TRIETYYLIAMIINI: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA RISKIT - KEMIA - 2026

Trietyyliamiinia on orgaaninen yhdiste, tarkemmin sanottuna alifaattinen amiini, jonka kemiallinen kaava on N (CH ₂ CH ₃) ₃ tai NEt ₃. Kuten muutkin nestemäiset amiinit, sillä on samanlainen tuoksu kuin kaloihin sekoitetulla ammoniakilla; sen höyryt tekevät työlästä ja vaarallisesta käsitellä tätä ainetta ilman imukuppaa tai sopivia vaatteita.

Niiden kaavojen lisäksi tätä yhdistettä lyhennetään usein nimellä TEA; Tämä voi kuitenkin aiheuttaa sekaannusta muiden amiinien, kuten trietanoliamiinin, N (EtOH) ₃, tai tetraetyyliammoniumin, kvaternäärinen amiini, NEt ₄ ⁺.

Trietyyliamiinin luuranko. Lähde: Seokset

Luurankoistaan ​​(yläkuva) voidaan sanoa, että trietyyliamiini on melko samanlainen kuin ammoniakki; kun taas toinen on kolme vetyä, NH ₃, ensimmäinen on kolme etyyliryhmät, N (CH ₂ CH ₃) ₃. Sen synteesi alkaa nestemäisen ammoniakin käsittelystä etanolilla, tapahtuen alkylointi.

NEt ₃ voi muodostaa hygroskooppista suolaa HCl: trietyyliamiini-hydrokloridi, NEt ₃ HCI. Tämän lisäksi se osallistuu homogeenisena katalysaattorina estereiden ja amidien synteesiin tekemällä siitä välttämättömän liuottimen orgaanisissa laboratorioissa.

Lisäksi se mahdollistaa yhdessä muiden reagenssien kanssa primaarisen ja sekundaarisen alkoholin hapettumisen vastaavasti aldehydeiksi ja ketoneiksi. Ammoniakin tavoin se on emäs, ja siksi se voi muodostaa orgaanisia suoloja neutralointireaktioiden kautta.

Trietyyliamiinin rakenne

Trietyyliamiinin rakenne. Lähde: Benjah-bmm27.

Yläkuva esittää trietyyliamiinin rakennetta pallojen ja palkkien mallilla. Molekyylin keskellä on typpiatomi, jota edustaa sinertävä pallo; ja liitettynä siihen kolme etyyliryhmää, kuten pienet mustavalkoisten pallojen oksat.

Vaikka typpiatomissa ei ole näkyvyyttä paljaalla silmällä, siinä on pari jakamatonta elektronia. Nämä kaksi elektronia ja kolme -CH ₂ CH _{3 ryhmällä} läpi sähköisen repulsiot; mutta toisaalta, ne auttavat määrittelemään molekyylin dipolimomentin.

Tällainen dipolimomentti on kuitenkin pienempi kuin esimerkiksi dietyyliamiinilla, NHEt2: _lla; ja samoin siitä puuttuu mahdollisuus muodostaa vety sidoksia.

Tämä johtuu siitä, että trietyyliamiinissa ei ole NH-sidosta, ja siksi alhaisemmat sulamis- ja kiehumispisteet havaitaan verrattuna muihin amiineihin, jotka toimivat vuorovaikutuksessa tällä tavalla.

Vaikka on pieni dipolimomentti, dispersio väliset voimat etyyli ryhmien viereisen NEt ₃ molekyylejä ei voida sulkea pois. Lisäämällä tämä vaikutus on perusteltua, miksi, vaikka trietyyliamiini on haihtuvaa, se kiehuu noin 89ºC lämpötilassa suhteellisen suuren molekyylimassansa ansiosta.

ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste, jolla on epämiellyttävä ammoniakin ja kalan tuoksu.

Moolimassa

101,193 g / mol.

Kiehumispiste

89 ° C.

Sulamispiste

-115 ° C. Huomaa, kuinka heikot ovat molekyylien väliset voimat, jotka sitovat trietyyliamiinimolekyylejä kiinteässä aineessaan.

Tiheys

0,7255 g / ml.

Liukoisuus

Se on suhteellisen liukoinen veteen, 5,5 g / 100 g 20ºC: ssa. Alle 18,7 ºC, Pubchemin mukaan se on jopa sekoittuva siihen.

Sen lisäksi, että se "menee toimeen" veden kanssa, se liukenee myös asetoniin, bentseeniin, etanoliin, eetteriin ja parafiiniin.

Höyryn tiheys

3,49 ilman suhteen.

Höyrynpaine

57,07 mmHg 25 ° C: ssa.

Henry on vakio

66 umol / Pa · kg.

syttymispiste

-15 ° C

Itsesyttymislämpötila

312 ° C.

Lämpökapasiteetti

216,43 kJ / mol.

Palamislämpö

10 248 kal / g.

Höyrystymislämpö

34,84 kJ / mol.

Pintajännitys

20,22 N / m 25 ° C: ssa.

Taitekerroin

1 400 lämpötilassa 20 ° C.

Viskositeetti

0,347 mPa · s lämpötilassa 25 ° C.

Emäksisyysvakio

Trietyyliamiinin pKb on yhtä suuri kuin 3,25.

emäksisyys

Tämän amiinin emäksisyys voidaan ilmaista seuraavalla kemiallisella yhtälöllä:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Jos HA on heikko hapan laji. NHEt ₃ ^{+ -} pari tekee jopa mitä tulee olla tertiäärinen ammoniumsuola.

Konjugoitu happo NHEt ₃ ⁺ on vakaampi kuin ammonium, NH ₄ ⁺, koska kolme etyyliryhmät luovuttamaan osan elektronitiheyden pienentää positiivisen varauksen typpiatomi; siksi trietyyliamiini on emäksisempi kuin ammoniakki (mutta vähemmän emäksinen kuin OH ^-).

Sovellukset

Trietyyliamiinin katalysoimat reaktiot. Lähde: Tachymètre.

Emäksisyyttä, tässä tapauksessa trietyyliamiinin nukleofiilisyyttä, käytetään katalysoimaan esterin ja amidien synteesiä yhteisestä substraatista: asyylikloridista, RCOCl (ylempi kuva).

Tässä typen vapaat elektroniparit hyökkäävät karbonyyliryhmää muodostaen välituotteen; jota alkoholi tai amiini hyökkää peräkkäin esterin tai amidin muodostamiseksi.

Kuvan ensimmäisellä rivillä visualisoidaan mekanismi, jota seuraa reaktio esterin tuottamiseksi, kun taas toinen rivi vastaa amidia. Huomaa, että molemmissa reaktioissa trietyyliamiinihydrokloridia NEt ₃ HCI, on tuotettu, josta katalyytti otetaan talteen aloittaa uuden jakson.

polymeerit

Trietyyliamiinin nukleofiilisyyttä käytetään myös lisäämään tiettyihin polymeereihin, kovettamalla niitä ja antamalla niille suuremmat massat. Se on esimerkiksi osa polykarbonaattihartsien, polyuretaanivaahtojen ja epoksihartsien synteesiä.

kromatografia

Sen etäamfifiilisyys ja haihtuvuus mahdollistavat sen johdettujen suolojen käytön reagensseina ioninvaihtokromatografiassa. Toinen implisiittinen trietyyliamiinin käyttöön on se, että eri tertiääriset amiinisuolat voidaan saada siitä, kuten trietyyliamiinin bikarbonaatti, NHEt ₃ HCO ₃ (tai TEAB).

Kaupalliset tuotteet

Sitä on käytetty lisäaineena savukkeiden ja tupakan, elintarvikkeiden säilöntäaineiden, lattianpesuaineiden, aromien, torjunta-aineiden, väriaineiden jne.

riskit

Trietyyliamiinihöyryt eivät ole vain epämiellyttäviä, vaan vaarallisiakin, koska ne voivat ärsyttää nenää, kurkkua ja keuhkoja aiheuttaen keuhkopöhön tai keuhkoputkentulehduksen. Lisäksi, koska ne ovat tiheämpiä ja raskaampia kuin ilma, ne pysyvät maanpinnalla siirtyen mahdollisiin lämmönlähteisiin räjähtääkseen myöhemmin.

Tämän nesteen astioiden tulisi olla yhtä kaukana tulesta, koska ne muodostavat välittömän räjähdysvaaran.

Lisäksi on vältettävä sen kosketusta lajien tai reagenssien, kuten alkalimetallien, trikloorietikkahapon, nitraattien, typpihapon (koska se muodostaisi nitrosoamiinit, karsinogeeniset yhdisteet), vahvojen happojen, peroksidien ja permanganaattien kanssa.

Sen ei tulisi koskea alumiinia, kuparia, sinkkiä tai niiden seoksia, koska sillä on kyky syövyttää niitä.

Fyysinen kosketus voi aiheuttaa allergioita ja ihottumaa, jos altistuminen on akuuttia. Keuhkojen lisäksi se voi vaikuttaa maksaan ja munuaisiin. Silmäkosketuksessa se aiheuttaa ärsytystä, joka voi jopa vahingoittaa silmiä, jos niitä ei käsitellä tai puhdisteta ajoissa.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10. painos.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietyyliamiini. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietyyliamiini. Palautettu osoitteesta: sigmaaldrich.com
6. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2019). Trietyyliamiini. PubChem-tietokanta. CID = 8471. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toksikologian tietoverkko. (SF). Trietyyliamiini. Palautettu: toxnet.nlm.nih.gov
8. New Jerseyn terveysministeriö. (2010). Trietyyliamiini. Palautettu: nj.gov