AKRYYLINITRIILI: RAKENNE, OMINAISUUDET, TUOTANTO, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Akrylonitriili on orgaaninen yhdiste, joka kondensoidaan kaavan CH ₂ CHCN. Se on yksi yksinkertaisimmista nitriileistä. Kemiallisesti ja rakenteellisesti se ei ole mitään muuta kuin tuotteen liitosta vinyyliryhmä, CH ₂ = CH-, ja nitriiliryhmä, syaani tai syanidin, C = N. Se on aine, jolla on suuri teollisuusvaikutus muovimaailmassa.

Fyysisesti se on väritöntä nestettä, jolla on tietty sipulilju, ja epäpuhtaassa tilassa se on kellertäviä. Se on helposti syttyvää, myrkyllistä ja mahdollisesti syöpää aiheuttavaa, minkä vuoksi se luokitellaan erittäin vaaralliseksi aineeksi. Ironista kyllä, se valmistaa muoveja ja arjen leluja, kuten tupperware- ja Lego-lohkoja.

Akryylinitriilipolymeerejä on läsnä varaosien muovissa. Lähde: Stebulus Wikipedian kautta.

Teollisuusvaa'oissa akryylinitriiliä tuotetaan Sohio-prosessilla, vaikka on myös monia muita vähemmän kannattavia menetelmiä, joilla se voidaan myös syntetisoida. Lähes kaikki tuotetut määrät on tarkoitettu muovien valmistukseen, jotka perustuvat homopolymeereihin, kuten polyakryylinitriiliin, tai kopolymeereihin, kuten akryylinitriili-butadieenistyreeni.

Akryylinitriilin rakenne

Akryylinitriilin molekyylirakenne. Lähde: Benjah-bmm27 / Julkinen

Yläkuvassa meillä on akryylinitriilimolekyyli, jota edustaa pallojen ja tankojen malli. Musta pallo vastaa hiiliatomeja, kun taas valkoinen ja sininen pallo vastaa vety- ja typpiatomia. Vasemman pään, CH ₂ = CH- vastaa vinyyliryhmän, ja oikealle, syanoryhmä, C = N.

Koko molekyyli on tasainen, koska hiiltä vinyyliryhmä on sp ² hybridisaatio. Samaan aikaan syaaniryhmän hiilellä on sp-hybridisaatio, joka on typpiatomin vieressä linjassa, joka sijaitsee samassa tasossa kuin muu molekyyli.

CN-ryhmä tarjoaa polariteetti molekyylin, joten CH ₂ CHCN molekyyli perustetaan pysyvä dipoli jossa korkein elektronitiheys on suunnattu kohti typpiatomin. Siksi dipoli-dipoli-vuorovaikutuksia on läsnä ja ne ovat vastuussa siitä, että akrylonitriili on neste, joka kiehuu 77 ºC: ssa.

CH ₂ CHCN -molekyylit ovat litteitä, ja voidaan odottaa, että niiden kiteissä (jähmettyneinä -84 ºC: ssa) ne järjestetään toistensa päälle kuten arkkeja tai paperiarkkeja siten, että niiden dipoolit eivät hylkää toisiaan.

ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste, mutta kellertävillä sävyillä, jos siinä on epäpuhtauksia. Tässä tapauksessa he suosittelevat tislaamista ennen käyttöä. Se on haihtuvaa ja sillä on myös voimakas tuoksu, joka on samanlainen kuin sipulin.

Moolimassa

53,064 g / mol

Sulamispiste

-84 ºC

Kiehumispiste

77 ºC

Leimahduspiste

-5 ºC (suljettu kuppi)

0 ºC (avoin kuppi)

Itsesyttymislämpötila

481 ° C

Tiheys

0,81 g / cm ³

Höyryn tiheys

1,83 ilman suhteen.

Höyrynpaine

109 mmHg lämpötilassa 25 ° C

Liukoisuus

Sen vesiliukoisuus on 74 g / l 25ºC: ssa. Akryylinitriili liukenee myös huomattavasti asetoniin, petrolieetteriin, etanoliin, etyyliasetaattiin ja bentseeniin.

hajoaminen

Lämpöhajoaessaan se vapauttaa myrkyllisiä syaanivedyn, hiilioksidien ja typen oksidien kaasuja.

tuotanto

Sohio-prosessi

Akryylinitriiliä voidaan tuottaa massiivisissa mittakaavoissa lukuisilla kemiallisilla reaktioilla ja prosesseilla. Kaikista niistä käytetään eniten Sohio-prosessia, joka koostuu propeenin katalyyttisestä ammoksidaatiosta. Leijukerrosreaktorissa propeenia sekoitetaan ilman ja ammoniakin kanssa lämpötilassa 400-510 ° C, missä ne reagoivat kiinteisiin katalyytteihin.

Reagoivat aineet saapuvat reaktoriin vain kerran seuraavan reaktion tapahtuessa:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C = N + 6 H ₂ O

Huomaa, että happi pelkistetään vedeksi, kun taas propeeni hapettuu akryylinitriiliksi. Tästä syystä nimi 'ammoniakki', koska se on hapettuminen, johon liittyy ammoniakin osallistuminen.

Vaihtoehtoiset prosessit

Sohio-prosessin lisäksi voidaan mainita muut reaktiot, jotka mahdollistavat akryylinitriilin saamisen. Tietenkään kaikki niistä eivät ole skaalautuvia tai ainakaan riittävän kustannustehokkaita, eivätkä ne myöskään tuota tuotteita, joilla on korkea saanto tai puhtaus.

Akryylinitriili syntetisoidaan alkaa jälleen, propeenista, mutta saattaen se reagoimaan typpioksidin on PbO ₂ -ZrO ₂ katalyyttien muodossa aerogeelin. Reaktio on seuraava:

4 CH ₃ -CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C = N + 6 H ₂ O + N ₂

Reaktio, johon ei sisälly propeenia, alkaa eteenioksidilla, joka reagoi syaanivetyn kanssa muuttuakseen etyleenisyaanihydriiniksi; ja sen jälkeen se dehydratoidaan 200 ºC: n lämpötilassa akryylinitriilissä:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - C = N + H ₂ O

Toinen paljon suorempi reaktio on syaanivetyjen lisääminen asetyleeniin:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C =

Kuitenkin muodostuu monia sivutuotteita, joten akryylinitriilin laatu on huonompi kuin Sohio-prosessissa.

Jo mainittujen aineiden lisäksi laktonitriili, propionitriili ja propanaali tai propaldehydi toimivat myös lähtöaineina akryylinitriilin synteesissä.

Sovellukset

Legos on valmistettu pääasiassa ABS-muovista, kopolymeeristä, jonka osa on akryylinitriili. Lähde: Pxhere.

Akryylinitriili on välttämätön aine muoviteollisuudelle. Useat sen johdannaisista ovat erittäin tunnettuja. Tällainen tapaus on akryylinitriili-butadieeni-styreeni (ABS) -kopolymeeri, jolla Legos-kappaleita valmistetaan. Meillä on myös akryylikuituja, jotka on valmistettu polyakryylinitriilihomopolymeerillä (PAN).

Muista muoveista, jotka sisältävät akryylinitriiliä monomeerinä tai jotka riippuvat siitä niiden valmistuksessa, meillä on: akryylinitriilistyreeni (SAN), akryylinitriilibutadieeni (NBR), akryylinitriilistyreeniakrylaatti (ASA), polyakryyliamidi ja synteettiset kumit ja nitriilihartsit.

Lähes mitä tahansa luonnollista polymeeriä, kuten puuvillaa, voidaan modifioida sisällyttämällä akryylinitriili sen molekyylirakenteisiin. Siten saadaan nitriilijohdannaisia, mikä tekee akryylinitriilin kemiasta erittäin laajan.

Yksi sen käytöstä muovimaailman ulkopuolella on torjunta-aineena sekoitettuna hiilitetrakloridiin. Tällaiset torjunta-aineet ovat kuitenkin kiellettyjä tai niihin kohdistuu ankaria rajoituksia, koska niillä on kauhistuttava vaikutus meren ekosysteemiin.

riskit

Akryylinitriili on vaarallinen aine, ja sitä on käsiteltävä erityisen huolellisesti. Minkä tahansa sopimaton tai liian pitkäaikainen altistuminen tälle yhdisteelle voi olla tappava joko hengitettynä, nieltynä tai fyysisesti.

Se tulisi pitää mahdollisimman kaukana kaikista lämmön lähteistä, koska se on helposti syttyvää ja haihtuvaa nestettä. Sen ei tulisi myöskään olla kosketuksissa veden kanssa, koska se reagoi kiivaasti sen kanssa.

Tämän lisäksi se on mahdollisesti syöpää aiheuttava aine, johon on liitetty maksa- ja keuhkosyöpiä. Niille, jotka ovat olleet alttiina tälle aineelle, esiintyy virtsassa erittyvien tiosyanaattien ja veressä syaanien pitoisuuksien nousua akrylonitriilin metaboloitumisen seurauksena.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10. painos.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Akryylinitriili. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2020). Akryylinitriili. PubChem-tietokanta., CID = 7855. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akryylinitriili. ScienceDirect. Palautettu osoitteesta: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Mikä on akryylinitriili? - Käyttö ja ominaisuudet. Tutkimus. Palautettu osoitteesta study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Akryylinitriilin synteesi propeeni- ja typpioksidiseoksista PbO _2- ZrO ₂ -geelikatalyytteillä. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488