NATRIUMBENTSOAATTI: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA RISKIT - KEMIA

Natriumbentsoaatti on orgaaninen suola, jolla kemiallinen kaava C ₆ H ₅ COONa. Sitä tuotetaan tai tuotetaan bentsoehapon ja natriumhydroksidin välisessä neutralointireaktiossa. Tuloksena on valkoinen kiinteä aine (alempi kuva), joka liukenee veteen ja hajoaa kuumentuessaan 120 ºC: ssa.

Tätä suolaa löytyy luonnollisesti useista hedelmistä ja muista vihannesten osista, kuten mustikoista, luumuista, rusinoista, kanelista, neilikasta ja omenoista. Se on myös levien ja kasvien metaboliitti.

Natriumbentsoaattijauhe. Lähde: Chemik10 puolalaisessa Wikipediassa

Natriumbentsoaatti ei kerry elimistöön, koska se yhdistyy nopeasti glysiinin aminohapon kanssa muodostaen hippurihapon, joka erittyy vapaasti virtsaan.

Tätä yhdistettä käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineiden kanssa, sen vaikutus on tehokkaampaa happamassa pH: ssa. Tämä johtuu orgaanisten happojen läsnäolosta, jotka antavat ruoalle riittävän pH: n natriumbentsoaatin vaikutukselle; joka sellaisenaan lopulta protonoituu bentsoehapoksi.

Tätä suolaa käytetään myös urea-syklin perinnöllisten aineenvaihduntahäiriöiden hoidossa, mikä aiheuttaa välituotmetaboliitin kertymisen, josta sitä käsittelevä entsyymi on puutteellinen.

Kansainvälisessä kemikaaliturvallisuusohjelmassa ei havaittu natriumbentsoaatin haitallisia vaikutuksia ihmisiin, kun kulutus oli 647 - 825 mg / kg kehon massaa.

On kuitenkin ilmoitettu, että natriumbentsoaatti voi aiheuttaa pseudoallergisia reaktioita ja pahentaa oireita potilailla, joilla on usein nokkosihottuma ja astma.

Natriumbentsoaatin rakenne

Natriumbentsoaatin rakenne. Lähde: Kamil9243

Yläkuva näyttää natriumbentsoaatin rakenteen kuula- ja sauvamallissa. Aromaattinen rengas voidaan nähdä paljaalla silmällä, jossa karboksylaattiryhmä, -COO ^-, kiinnitetty siihen (yksi, jossa on punainen aloilla); ja jälkimmäinen puolestaan houkuttelee sähköstaattisesti Na ⁺ -kationia (violetti pallo).

Koska kahden ionin kokoero on suuri (vertaa kuvaa), ei ole yllättävää, että natriumbentsoaattikiteiden hilaenergia on alhainen. Tämä aiheuttaa sen kiteillä luonnollisen taipumuksen liukenemaan polaarisiin liuottimiin tai käydä läpi kemiallisten reaktioiden sarjan.

C ₆ H ₅ COO ^- voi hyväksyä kaksi vety sidosta kahdesta vesimolekyylistä, mikä suosii sen hydraatiota. Samaan aikaan Na ⁺ päätyy myös veden solvaattioksi, joka ylittää sähköstaattiset voimat, jotka pitävät sen kiinni C ₆ H ₅ COO ^{-: ssa}.

Näin ollen, tämä suola koostuu C ₆ H ₅ COO ^- ja Na ⁺ ioneja, jotka on järjestetty hallitusti ja rakentaa kiteitä. Tietoja sen kiteisestä rakenteesta ei ole saatavissa kirjallisuudesta, joten tämän suolan yksikkökennon tyyppi ei ole tiedossa.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

-Natriumbentsoaatti

-Bentsoehapon natriumsuola

-Sobenato

-Antimol.

Fyysinen kuvaus

Valkoiset rakeet tai kiteinen jauhe. Väritön kiteinen jauhe.

Haju

WC.

Maku

Karvainen makea, supistava ja epämiellyttävä.

syttymispiste

> 100 ° C.

Automaattinen sytytys

> 500 ° C.

Tiheys

1,50 g / cm ³.

Liukoisuus

-Liukenee nestemäiseen ammoniakkiin ja pyridiiniin.

-Pohjassa liukoinen etanoliin: 8,22 g / 100 g 25 ºC: ssa.

-Metanolissa se on liukoisempaa kuin etanolissa: 8,22 g / 100 g 15 ºC: ssa.

pysyvyys

Se on vakaa suositelluissa varastointiolosuhteissa. Se voi olla herkkä kosteudelle, hydrolysoituessa bentsoehapoksi. Yhteensopimaton vahvojen hapettimien, emästen ja mineraalihappojen kanssa.

hajoaminen

Kuumennettuna hajoavaksi 120 ºC: n lämpötilassa (248 ºF), se tuottaa natriumoksidin äkillistä savua ja muita komponentteja, jotka voivat olla myrkyllisiä ja syöpää aiheuttavia.

Hajoamalla 120 ºC: ssa se estää sen kiehumis- ja sulamispisteiden määrittämisen tarkasti, näiden parametrien ilmoitetut arvot ovat teoreettisia arvioita.

pH

Lähes 8, liuotettuna veteen. Eli se on emäksinen suola. Tämä johtuu siitä, että se hydrolysoituu vapauttamaan OH ^- ioneja.

Pintajännitys

72,9 mN / cm lämpötilassa 20 ° C liuoksessa, jossa on 1 g / l vettä.

Synteesi

Natriumbentsoaatin synteesiin osallistuva bentsoehappo tuotetaan pääasiassa kolmella menetelmällä:

-Naftaleeni hapettuu vanadiumpentoksidilla ftaalihappoanhydridiksi. Tämä yhdiste voi käydä läpi dekarboksyloinnin, jolloin saadaan bentsoehappoa, koska sen rakenteessa kahden aromaattisen renkaan kanssa näyttää siltä, että siinä on kaksi -COO-ryhmää kondensoituneena yhteen.

-Tolueeni hapetetaan bentsoehapoksi lisäämällä typpihappoa. Tässä reaktiossa metyyliryhmä "vain" hapettuu karboksyyliryhmäksi:

C ₆ H ₅ CH ₃ => C ₆ H ₅ COOH

- Ja lopuksi bentsotrichloridi hydrolysoidaan mineraalihappojen vaikutuksesta, mikä johtaa alkuperäiseen bentsoehappoon.

Saatu bentsoehappo jollain näistä kolmesta menetelmästä, se liuotetaan sitten natriumhydroksidiin. Nämä yhdisteet käyvät läpi neutralointireaktion tuottaen natriumbentsoaattia ja vettä.

C ₆ H ₅ COOH + NaOH => C ₆ H ₅ COONa + H ₂ O

Reaktio voidaan suorittaa myös natriumkarbonaatilla, vaikkakin sen saanto voi olla haluttua alhaisempi.

Sovellukset

Ruoassa

Natriumbentsoaatti on elintarvikkeiden säilöntäaine, joka kykenee estämään tai hidastamaan käymisprosessia, happamoittamista tai mitä tahansa prosessia, joka aiheuttaa sen pilaantumisen. Lisäksi natriumbentsoaatilla on fungisidinen vaikutus.

Tämä suola kykenee eliminoimaan hiivat, bakteerit ja sienet, joita esiintyy ruoassa. Sen säilöntävaikutus on tehokkaampaa, kun pH on <6; eli happamissa olosuhteissa. Tästä syystä sitä käytetään säilöntäaineissa ja salaattikastikkeissa, jotka sisältävät etikkaa (etikkahappoa).

Natriumbentsoaattia käytetään myös hiilihappojen sisältämien hiilihapollisten juomien ja virvoitusjuomien säilömiseen. Myös hilloissa, joissa on runsaasti sitruunahappoa, ja yleensä elintarvikkeissa, joissa on happoja, jotka muodostavat hapan ympäristön.

Lisäksi sitä käytetään rehuissa, joiden natriumbentsoaattipitoisuus on 0,1%. Elintarvikkeissa säilöntäaineina käytettävän bentsoehapon ja natriumbentsoaatin enimmäismäärä ei ylitä 2 000 mg / kg ruokaa.

Sairaanhoidon

Akuutti hyperammonemia

Natriumfenyyliasetaattia ja natriumbentsoaattia käytetään apuainehoitojen muodossa akuutin hyperammonemian ja siihen liittyvän enkefalopatian hoidossa potilailla, joilla on ureasyklihäiriöitä.

Nämä yhdisteet luokitellaan harvinaislääkkeiksi. Tämä nimitys koskee lääkkeitä, jotka eivät ole taloudellisesti kannattavia.

Skitsofrenia

Natriumbentsoaattia on käytetty kokeellisesti skitsofrenian hoidossa. Tutkimuksen keskeinen osa on D-aminohappooksidaasientsyymien estämisen merkitys hoidossa, aktiivisuus, jota natriumbentsoaatti pelaa.

Arginosuccinic aciduria

Natriumbentsoaattia käytetään arginosukkiinisen happamuuden hoitoon, joka on perinnöllinen aineenvaihduntahäiriö, joka voi aiheuttaa potilaiden ammoniumpitoisuuden nousua ja voi vaikuttaa keskushermostoon.

estäjä

- Se on arakidonaatti-15-lipoksigenaasi-entsyymin estäjä, entsyymi, jonka lääketeollisuus on tutkinut olevan mukana sepelvaltimo sydänsairaudessa.

- Estää triasyyliglyseridilipaasientsyymin toimintaa, entsyymiä, joka toimii vapauttamalla glyserolia ja rasvahappoja ohutsuolessa, mahdollistaen siten näiden ruoassa olevien lipidien imeytymisen.

Voi olla mahdollista käyttää natriumbentsoaattia lipidien kuten triasyyliglyseridien imeytymisen suolistossa suolistossa.

Perinnölliset häiriöt

Natriumbentsoaattia käytetään useiden perinnöllisten häiriöiden, jotka liittyvät aminohappojen metaboliaan, hoitamiseksi. Näitä ovat: hyperargininemian hoito ja ornitiinitranslokaasientsyymipuutoksen hoito.

toiset

- Käytetään alkoholipohjaisissa huuhteluissa ja hopeakiillotuksissa. Lisäksi sitä käytetään pyroteknisten yhdisteiden valmistuksessa, koska se on vastuussa pillistä, joka syntyy, kun ne kytketään päälle.

- Sitä käytetään ruosteenestoaineena, mikä on yksi tämän suolan valmistuksen päävaatimuksista. Sitä käytetään myös jäähdytysnesteissä, pakkasnesteissä ja muissa vesipohjaisissa järjestelmissä.

-Muovien, kuten polypropeenin, formuloinnissa sitä käytetään parantamaan niiden lujuutta ja kirkkautta.

-Se toimii stabilisaattorina kylpyhuoneissa ja valokuvausprosesseissa.

riskit

Natriumbentsoaatti on FDA: n luokittelema "yleensä turvalliseksi" annoksina 0,1% ruoan painosta. Sitä ei pidetä ärsyttävänä joutuessaan iholle ja silmiin, joten voidaan sanoa, että akuutti toksisuus on vähäinen.

Natriumbentsoaatti voi kuitenkin aiheuttaa kosketuksettomia immuunireaktioita (pseudoallergiaa). Tämä vaikutus on harvinainen normaaleilla ihmisillä, mutta potilailla, joilla on usein urtikariaalisia jaksoja tai astman oireita, näiden oireiden esiintyvyys saattaa lisääntyä.

Rotilla ja hiirillä tehdyissä tutkimuksissa ei löytynyt näyttöä natriumbentsoaatin syöpää aiheuttavasta vaikutuksesta.

Epämukavuudet sen käytöstä askorbiinihapon läsnä ollessa, joka voisi tuottaa bentseeniä, on korostettu. myrkyllinen yhdiste, nimeltään syöpää aiheuttavaksi.

Viitteet

Net Industries. (2019). Natriumbentsoaatin tuotanto. Palautettu osoitteesta: science.jrank.org
Wikipedia. (2019). Natriumbentsoaatti. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
Pubchem. (2019). Natriumbentsoaatti. Palautettu: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
Hanes T. (2019). Tietoja natriumbentsoaatista. Elä vahvasti. Palautettu sivustolta: livestrong.com
Kemikaalikirja. (2017). Natriumbentsoaatti. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com
Lane H. et ai. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267 - 1275.
Maailman terveysjärjestö Geneve. (12. huhtikuuta 2005). Bentsoehappo ja natriumbentsoaatti.. Palautettu: Who.int

NATRIUMBENTSOAATTI: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA RISKIT - KEMIA - 2025