SYKLOBUTAANI: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA SYNTEESI - KEMIA - 2026

Syklobutaani on hiilivety, joka koostuu sykloalkaani neljään hiiltä, jossa molekyylikaavan C ₄ H ₈. Se voidaan kutsua myös tetrametyleeni, ottaen huomioon, että ne ovat neljä CH ₂ yksikköä, jotka muodostavat renkaan, jossa on neliön geometria, vaikka nimi syklobutaani on enemmän hyväksytään ja tunnettuja.

Huoneenlämpötilassa se on väritöntä, syttyvää kaasua, joka palaa kirkkaalla liekillä. Sen primitiivisin käyttö on lämmönlähde poltettaessa; sen rakennepohja (neliö) kattaa kuitenkin syvät biologiset ja kemialliset näkökohdat ja edistää jollain tavalla näiden yhdisteiden ominaisuuksia.

Syklobutaanimolekyyli venytetyssä konformaatiossa. Lähde: Jynto.

Yläkuva esittää syklobutaanimolekyylin, jolla on neliömäinen rakenne. Seuraavassa osassa selitämme miksi tämä rakenne on epävakaa, koska sen linkit ovat tiukka.

Syklopropaanin jälkeen se on epävakain sykloalkaani, koska mitä pienempi renkaan koko, sitä reaktiivisempi se on. Siksi syklobutaani on epävakaampi kuin pentaani- ja heksaanisyklit. On kuitenkin uteltavaa nähdä johdannaisissaan ydin tai neliömäinen sydän, joka, kuten nähdään, on dynaaminen.

Syklobutaanin rakenne

Ensimmäisessä kuvassa syklobutaanin rakennetta käsiteltiin yksinkertaisena hiilihapotettuna ja hydratun neliönä. Kuitenkin, tässä täydellinen neliö orbitaalit kärsivät vakavasta kierre niiden alkuperäisestä näkökulmista: ne erotetaan kulmassa 90º verrattuna 109.5º varten hiiliatomiin sp ³ hybridisaatio (kulmikas jännitys).

Sp ³ -hiiliatomit ovat tetraedroisia, ja joillekin tetraedreille olisi vaikea taipua niiden kiertoratoja niin paljon, että luodaan 90º kulma; mutta se olisi vielä enemmän niin hiileillä, joilla on sp ² (120º) ja sp (180º) hybridisaatioita, poikkeavat alkuperäisestä kulmasta. Tästä syystä syklobutaanissa on olennaisesti sp ^3- hiiliatomia.

Myös vetyatomit ovat hyvin lähellä toisiaan, pimeässä avaruudessa. Tämä johtaa steerisen esteen lisääntymiseen, mikä heikentää oletettua neliötä sen korkean vääntörasituksen takia.

Siksi kulma- ja vääntöjännitykset (kapseloituna termiin 'rengasjännitys') tekevät tästä rakenteesta epävakaan normaaleissa olosuhteissa.

Syklobutaanimolekyyli pyrkii vähentämään molempia rasituksia, ja tämän saavuttamiseksi se omaksuu niin kutsutun perhonen tai pukeroidun (englanniksi puckered) muodonmuutoksen.

Perhonen tai ryppyinen muodonmuutos

Syklobutaanin muodonmuutos. Lähde: savujalka.

Syklobutaanin todelliset konformaatiot on esitetty yllä. Niissä kulma- ja vääntöjännitykset vähenevät; koska, kuten voidaan nähdä, kaikki vetyatomit eivät nyt ole pimennettyjä. Energiakustannukset ovat kuitenkin olemassa: sen sidosten kulma on terävämpi, ts. Se laskee 90: stä 88 asteeseen.

Huomaa, että sitä voidaan verrata perhonen, jonka kolmionmuotoiset siivet koostuvat kolmesta hiiliatomista; ja neljäs, sijoitettuna 25º kulmaan kunkin siipin suhteen. Kaksisuuntaiset nuolet osoittavat, että molempien konformeerien välillä on tasapaino. On kuin perhonen menee alas ja ylös siipiinsä.

Toisaalta syklobutaanijohdannaisissa tämän räpytymisen odotetaan olevan paljon hitaampaa ja alueellisesti estetty.

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Oletetaan, että unohdat ruudut hetkeksi, ja ne korvataan hiilihapollisilla perhosilla. Näitä siipessään voivat pitää nesteessä vain yhdessä Lontoon hajontavoimat, jotka ovat verrannollisia siipienpinta-alaan ja molekyylimassansa.

ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön kaasu.

Molekyylimassa

56,107 g / mol.

Kiehumispiste

12,6 ° C. Siksi kylmissä olosuhteissa sitä voidaan periaatteessa käsitellä kuten mitä tahansa nestettä; Ainoa yksityiskohta, että se olisi erittäin epävakaa, ja sen höyryt muodostavat silti riskin, joka otetaan huomioon.

Sulamispiste

-91 ° C.

syttymispiste

50ºC suljetussa lasissa.

Liukoisuus

Liukenematon veteen, mikä ei ole yllättävää ottaen huomioon sen ei-polaarinen luonne; mutta se liukenee heikosti alkoholiin, eetteriin ja asetoniin, jotka ovat vähemmän polaarisia liuottimia. Sen odotetaan liukenevan (vaikka ei ilmoiteta) loogisesti ei-polaarisissa liuottimissa, kuten hiilitetrakloridissa, bentseenissä, ksyleenissä jne.

Tiheys

0,7125 lämpötilassa 5 ° C (suhteessa 1 veteen).

Höyryn tiheys

1,93 (suhteessa 1 ilmaan). Tämä tarkoittaa, että se on tiheämpi kuin ilma, ja siksi, ellei siinä ole virtauksia, sen taipumus ei nouse.

Höyrynpaine

1180 mmHg lämpötilassa 25 ° C.

Taitekerroin

1,3625 290 ° C: ssa.

Palamisen entalpia

-655,9 kJ / mol.

Muodostumisen lämpö

6,6 Kcal / mol 25 ° C: ssa.

Synteesi

Syklobutaani syntetisoidaan hydraamalla syklobutadieeni, jonka rakenne on melkein sama, sillä ainoalla erolla, että sillä on kaksoissidos; ja siksi se on vieläkin reaktiivisempi. Tämä on ehkä yksinkertaisin synteettinen tapa saada se tai ainakin vain siihen eikä johdannaiseen.

Sen saaminen raakaöljyssä on epätodennäköistä, koska se lopulta reagoi tavalla, joka rikkoa renkaan ja muodostaa linjaketjun, ts. N-butaanin.

Toinen tapa hankkia syklobutaani koostuu silmiinpistävää ultraviolettisäteilyn eteenin molekyylit, CH ₂ = CH ₂, jossa dimerisoivat. Tätä reaktiota suositaan fotokemiallisesti, mutta ei termodynaamisesti:

Syklobutaanin synteesi ultraviolettisäteilyllä. Lähde: Gabriel Bolívar.

Yllä oleva kuva tiivistää hyvin sen, mitä edellisessä kappaleessa sanottiin. Jos etyleenin sijasta yhdellä olisi esimerkiksi mikä tahansa kaksi alkeenia, saadaan substituoitu syklobutaani; tai mikä on sama, syklobutaanin johdannainen. Itse asiassa tällä menetelmällä on syntetisoitu monia johdannaisia, joilla on mielenkiintoisia rakenteita.

Muihin johdannaisiin liittyy kuitenkin sarja monimutkaisia ​​synteettisiä vaiheita. Siksi syklobutaaneja (kuten niiden johdannaisia ​​kutsutaan) tutkitaan orgaanisissa synteeseissä.

Sovellukset

Pelkästään syklobutaanilla ei ole muuta käyttöä kuin palveleminen lämmönlähteenä; mutta sen johdannaiset pääsevät monimutkaisille aloille orgaanisessa synteesissä sovelluksilla farmakologiassa, bioteknologiassa ja lääketieteessä. Puuttumatta liian monimutkaisiin rakenteisiin, penitremit ja grandisoli ovat esimerkkejä syklobutaaneista.

Syklobutaaneilla on yleensä ominaisuuksia, jotka ovat hyödyllisiä bakteerien, kasvien, meren selkärangattomien ja sienten aineenvaihdunnalle. Ne ovat biologisesti aktiivisia, ja siksi niiden käyttötarkoitukset ovat hyvin vaihtelevia ja vaikeasti eriteltäviä, koska jokaisella niistä on erityinen vaikutus tiettyihin organismeihin.

Grandisoli - esimerkki syklobutaanijohdannaisesta. Lähde: Jynto.

Esimerkiksi Grandisol on feromoni sieppauksesta (tyyppinen kovakuoriaiset). Yllä, ja lopulta sen rakenne esitetään, pidetään monoterpeeninä, jolla on neliömäinen syklobutaanin emäs.

Viitteet

1. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (11 ^th edition). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Syklobutaani. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Syklobutaani. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, 29. marraskuuta). Sykloalkaanien fysikaaliset ominaisuudet. Kemia LibreTexts. Palautettu osoitteesta: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Syklobutaani-fysikaaliset ominaisuudet ja teoreettiset tutkimukset. Kemian laitos, Yalen yliopisto.
7. Klement Foo. (SF). Syklobutaanit orgaanisessa synteesissä. Palautettu osoitteesta: scripps.edu
8. Myers. (SF). Syklobutaanien synteesi. Chem 115. Palautettu osoitteesta: hwpi.harvard.edu