SYKLOPENTAANI (C5H10): RAKENNE, OMINAISUUDET JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Syklopentaani on syklinen hiilivety, sykloalkaani erityisesti. Puolestaan, se on orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C ₅ H _10. voidaan visualisoida suljettu versio n pentaani, jossa on avoin ketju, jossa sen päät on liitetty menetys kaksi vetyatomia.

Alemmassa kuvassa on syklopentaanin luuranko. Huomaa, kuinka geometrinen sen luuranko näyttää, muodostaen viisikulmaisen renkaan. Sen molekyylirakenne ei kuitenkaan ole tasainen, vaan siinä on taitteita, jotka pyrkivät vakauttamaan ja vähentämään renkaan stressiä. Syklopentaani on erittäin haihtuvaa ja syttyvää nestettä, mutta ei niin syttyvää kuin n-pentaani.

Syklopentaanin hiilirunko. Lähde: Ccroberts

Liuotinkapasiteetinsa vuoksi syklopentaani on yksi kemianteollisuuden yleisimmin käytettyjä liuottimia. Ei ole yllättävää, että monet tuotteet, joilla on voimakkaita hajuja, sisältävät sen koostumukseensa, ja ovat siksi palavia. Sitä käytetään myös jäähdyttimissä käytettävien polyuretaanivaahtojen vaahdotusaineena.

Sykllipentaanin rakenne

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Syklopentaanin molekyylirakenne, jota edustaa pallo- ja sauvamalli. Lähde: Jynto

Ensimmäisessä kuvassa esitettiin syklopentaanirunko. Yllä näemme nyt, että se on enemmän kuin yksinkertainen viisikulma: vetyatomeja (valkoisia palloja) ulkonee sen reunoista, kun taas hiiliatomit muodostavat viisikulmaisen renkaan (mustat pallot).

Koska niillä on vain CC- ja CH-sidoksia, niiden dipolimomentti on vähäinen, joten syklopentaanimolekyylit eivät voi vuorovaikutuksessa toistensa kanssa dipoli-dipoli-voimien kautta. Sen sijaan ne pidetään yhdessä Lontoon hajavoimien ansiosta, kun renkaat yrittävät pinota toistensa päälle.

Tämä pinoaminen tarjoaa jonkin verran suuremman kosketuspinnan kuin lineaaristen n-pentaanimolekyylien välillä on saatavana. Tämän seurauksena syklopentaanilla on korkeampi kiehumispiste kuin n-pentaanilla, ja myös alhaisempi höyrynpaine.

Dispersiiviset voimat ovat vastuussa syklopentaanin muodostamisesta molekyylikiteestä jäädytettynä -94 ºC: ssa. Vaikka sen kiteisestä rakenteesta ei ole paljon tietoa, se on polymorfinen ja siinä on kolme vaihetta: I, II ja III, vaiheen II ollessa epäjärjestysellinen sekoitus I: n ja III: n kanssa.

Muodostumat ja rengasjännitykset

Syklopentaanirengas ei ole täysin litteä. Lähde: Edgar181

Yllä oleva kuva antaa väärän kuvan, että syklopentaani on tasainen; mutta se ei ole sellaista. Kaikilla sen hiiliatomeilla on sp ³ -hybridisaatio, joten niiden kiertoradat eivät ole samassa tasossa. Lisäksi, ikään kuin tämä ei riittäisi, vetyatomit ovat hyvin lähellä toisiaan, ne hylätään voimakkaasti, kun ne ovat hämärtyneet.

Puhumme siis muodonmuutoksista, joista yksi on puolituoli (yläkuva). Tästä näkökulmasta on selvästi ymmärrettävää, että syklopentaanirenkaalla on taivutuksia, jotka auttavat vähentämään renkaan kireyttä hiiliatomiensa vuoksi niin lähellä toisiaan.

Mainittu jännitys johtuu siitä, että CC-sidokset esittävät kulmia, jotka ovat pienempiä kuin 109,5º, mikä on ihanteellinen arvo tetraedriselle ympäristölle niiden sp ³ -hybridisaatioiden seurauksena.

Tästä stressistä huolimatta syklopentaani on kuitenkin stabiilimpi ja vähemmän syttyvä yhdiste kuin pentaani. Tämä voidaan tarkistaa vertaamalla niiden turvallisuustimantteja, joissa syklopentaanin syttyvyys on 3 ja pentaanin, 4.

Sykllipentaanin ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste, jolla on mieto öljymäinen haju.

Moolimassa

70,1 g / mol

Sulamispiste

-93,9 ° C

Kiehumispiste

49,2 ° C

Leimahduspiste

-37,2 ° C

Itsesyttymislämpötila

361 ° C

Höyrystymislämpö

28,52 kJ / mol lämpötilassa 25 ° C

Viskositeetti

0,413 mPa s

Taitekerroin

1,4065

Höyrynpaine

45 kPa 20 ° C: ssa. Tämä paine vastaa noin 440 atm, kuitenkin pienempi kuin n-pentaani: 57,90 kPa.

Täällä ilmenee rakenteen vaikutus: syklopentaanirengas mahdollistaa tehokkaammat molekyylien väliset vuorovaikutukset, joka sitoo ja pitää enemmän molekyylejään nesteessä verrattuna n-pentaanin lineaarisiin molekyyleihin. Siksi jälkimmäisessä on korkeampi höyrynpaine.

Tiheys

0,751 g / cm ³ 20 ° C: ssa Toisaalta sen höyryt ovat 2,42 kertaa tiheämpiä kuin ilma.

Liukoisuus

Vain 156 mg syklopentaania liukenee litraan vettä 25 ºC: n lämpötilassa hydrofobisen luonteensa vuoksi. Se sekoittuu kuitenkin ei-polaarisiin liuottimiin, kuten muut parafiinit, eetterit, bentseeni, hiilitetrakloridi, asetoni ja etanoli.

Oktanoli / vesi-jakaantumiskerroin

3

reaktiivisuus

Syklopentaani on stabiili oikein varastoituna. Se ei ole reaktiivinen aine, koska sen CH- ja CC-sidoksia ei ole helppo hajottaa, vaikka se johtaisi renkaan kireyden aiheuttamaan energian vapautumiseen.

Hapen läsnä ollessa se palaa palamisreaktiossa, olipa se täydellinen tai epätäydellinen. Koska syklopentaani on erittäin haihtuva yhdiste, sitä on varastoitava paikoissa, joihin se ei voi altistua millään lämmönlähteellä.

Sillä välin, ilman happea, syklopentaani läpikäy pyrrolyysireaktion, joka hajoaa pienemmiksi, tyydyttymättömiksi molekyyleiksi. Yksi niistä on 1-penteeni, mikä osoittaa, että lämpö hajottaa syklopentaanirenkaan alkeenin muodostamiseksi.

Toisaalta syklopentaani voi reagoida bromin kanssa ultraviolettisäteilyn alaisena. Tällä tavalla yksi sen CH-sidoksista korvataan C-Br: llä, joka puolestaan ​​voidaan korvata muilla ryhmillä; ja siten syntyy syklopentaanijohdannaisia.

Sovellukset

Teollinen liuotin

Syklopentaanin hydrofobinen ja apolaarinen luonne tekee siitä rasvanpoistoliuottimen yhdessä muiden parafiinisten liuottimien kanssa. Tämän vuoksi se on usein osa monien tuotteiden, kuten liimojen, synteettisten hartsien, maalien, liimojen, tupakan ja bensiinin, formulaatioita.

Eteenilähde

Kun syklopentaani altistetaan pyrolyysille, yksi tärkeimmistä sen tuottamista aineista on eteeni, jolla on lukemattomia sovelluksia polymeerien maailmassa.

Eristävät polyuretaanivaahdot

Yksi syklopentaanin merkittävimmistä käyttökohteista on paisutteena eristävien polyuretaanivaahtojen valmistuksessa; ts. syklopentaanihöyryt suurentavat suuren paineensa vuoksi polymeerimateriaalia, kunnes se muodostaa vaahdon, jolla on hyödyllisiä ominaisuuksia käytettäväksi jääkaappien tai pakastimien yhteydessä.

Jotkut yritykset ovat päättäneet korvata HFC: t syklopentaanilla eristysmateriaalien valmistuksessa, koska se ei vaikuta otsonikerroksen huonontumiseen ja vähentää myös kasvihuonekaasujen päästöjä ympäristöön.

Viitteet

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Syklopentaani. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
4. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2020). Syklopentaani. PubChem-tietokanta, CID = 9253. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Syklopentaani. ScienceDirect. Palautettu osoitteesta: sciencedirect.com
6. GE-laitteet. (2011, 11. tammikuuta). Kasvihuonekaasupäästöjen vähentäminen GE: n jääkaapinvalmistuslaitoksissa. Palautettu osoitteesta: pressroom.geappliances.com