SULFANIILIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Sulfaniilihapon on kiteinen yhdiste, jonka molekyylissä on muodostettu bentseenirenkaan kanssa, johon ovat kiinnittyneet, samanaikaisesti emäksinen ryhmä (-NH ₂) ja happoryhmän (-SO ₃ H). Sen kemiallinen kaava on NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Se tunnetaan myös nimellä 4-aminobentseenisulfonihappo. Se valmistetaan sulfonoimalla aniliini para-asemaan. Sen kiteet ovat valkoisia tai harmahtavaisia. Sen käyttäytyminen on samanlainen kuin suolan kuin orgaanisen yhdisteen ryhmien kanssa NH ₂ tai -SO ₃ H. Siksi on liukenematon useimpiin orgaanisiin liuottimiin.

Sulfaniilihapon tai 4-aminobentseenisulfonihapon molekyylikaava. Klaus Hoffmeier. Lähde: Wikipedia Comons

Yksi sen pääkäytöistä on väriaineiden synteesissä, koska se muodostaa helposti diatsoyhdistettä, joka on raaka-aine tähän sovellukseen.

Sekä sulfanilihappoa että sen johdannaisia ​​on käytetty antibakteerisina aineina. Sitä käytetään mukolyyttisten yhdisteiden synteesissä, koska niillä on kyky vähentää liman tai erittäin viskoosisten biologisten nesteiden viskositeettia.

Sitä käytetään myös paperiteollisuudessa ja kaiverrusalan tai litografian kaavoissa. Se on osa hartseja, joita käytetään betonissa tai laastiseoksissa, jotta ne voivat pitää juoksevuutensa pitkään vaikuttamatta lopulliseen kovettumisaikaan.

Se on ksenobiottinen metaboliitti, mikä tarkoittaa, että elävät olennot eivät tuota sitä luonnostaan. Se ärsyttää ihoa, silmiä ja limakalvoja. Lisäksi se voi saastuttaa ympäristöä.

Rakenne

Sulfaniilihapolla on valkoisia kiteitä, jotka on muodostettu ortorombi- tai monokliinisistä levyistä. Sen monohydraatti kiteytyy vedessä ortombristen levyjen muodossa. Jos kiteytys etenee hyvin hitaasti, dihydraatti kiteytyy. Monohydraatista tulee vedetöntä, kun se on lähellä 100 ° C.

nimistö

- sulfaniilihappo.

- p-aminobentseenisulfonihappo.

- 4-aminobentseenisulfonihappo.

ominaisuudet

Fyysinen tila

Valkoinen tai luonnonvalkoinen kiteinen kiinteä aine.

Molekyylipaino

173,19 g / mol.

Sulamispiste

Se hajoaa noin 288 ºC: n lämpötilassa sulamatta. Se ilmoitetaan myös> 320 ºC: n lämpötilassa.

Tiheys

1,49 g / cm ³

Liukoisuus

Lähes liukenematon veteen: 10,68 g / l lämpötilassa 20 ºC.

Liukenematon etanoliin, bentseeniin ja eetteriin. Liukenee heikosti kuumaan metanoliin.

Liukenee emästen vesiliuoksiin. Liukenematon mineraalihappojen vesiliuoksiin. Liukenee väkevöityyn kloorivetyhappoon.

Kemiallisia ominaisuuksia

Sen ominaisuudet eroavat muiden amino- tai sulfonoitujen yhdisteiden ominaisuuksista, ovat samanlaisia ​​kuin suolan. Tämä johtuu siitä, että sen rakenne todella sisältää ryhmät -NH ₃ ⁺ ja –SO ₃ ^-, mikä antaa sille dipoli-ionin ominaisuudet.

Se sisältää happaman ryhmän ja emäksisen ryhmän saman molekyylin vastakkaisilla napoilla. Mutta vetyioni on kiinnittynyt typpeen hapen sijasta, koska -NH ₂ -ryhmä on vahvempi emäs kuin -SO ₃ ^{- ryhmä}.

Koska se on kahtaisioninen ioni, sillä on korkea sulamispiste ja liukenemattomuus orgaanisiin liuottimiin.

Sulfaniilihappo liukenee emäksiseen liuokseen, koska hydroksidi-ionin OH ^-, on vahvasti emäksinen, poistaa vety-ioni (H ⁺), heikosta emäksinen ryhmä -NH ₂, joka muodostaa ioneja p-aminobenzenesulfonate, joka on liukoinen veteen.

Happoliuoksessa sulfanilihapon rakenne ei muutu, joten se pysyy liukenemattomana.

Muut ominaisuudet

Kuumennettuna hajoamiseen, se vapauttaa myrkyllisiä typen oksidien ja rikin höyryjä.

Altistuminen sulfanilihapolle voi johtaa oireisiin, kuten ihon, silmien ja limakalvojen ärsytykseen. Se on syövyttävä yhdiste.

Synteesi

Se on valmistettu saattamalla aniliini rikkihapolla (H ₂ SO ₄) korkeissa lämpötiloissa. Aluksi muodostuu hapan aniliniumsulfaattisuola, joka kuumennettuna 180-200 ° C: seen järjestetään uudelleen muodostamaan substituoitu rengas para-asemaan, koska se on vakain tuote.

Sen valmistamiseksi, jolla on korkea puhtausaste, sulfonoinnista aniliinin ja sulfolaanin H ₂ SO _{4 suoritetaan} klo 180-190 ° C: ssa.

Sovellukset

Värialalla

Sulfaniilihappoa käytetään erilaisten väriaineiden, kuten metyylioranssin ja tartratsiinin, synteesissä tai valmistuksessa. Tätä varten se diatsotoidaan, jolloin syntyy diatsotoitua sulfanilihappoa.

On tärkeää huomata, että tartratsiinia on käytetty elintarvikkeiden väriaineena. Mutta nieltyään se tuottaa tiettyjä metaboliitteja ihmiskehossa, mukaan lukien sulfanilihappo, jotka ovat mahdollisesti vastuussa reaktiivisten happilajien muodostumisesta. Ne voivat vaikuttaa munuaisten (munuaiset) tai maksa (maksa) kudoksiin.

Karkkeja keltaisella värillä. David Adam Kess. Lähde: Wikipedia Commons

Analyyttisessä kemiassa

Sitä käytetään reagenssina määritettäessä erilaisia ​​kemiallisia yhdisteitä, mukaan lukien nitriittejä.

Lääketieteessä antibakteerisena aineena

Sulfanilamidi, johdettu sulfanilihaposta, on käyttökelpoinen lääketeollisuudessa, koska sillä on antibakteerista vaikutusta.

Ihmiskehossa bakteerit sekoittavat sen p-aminobentsoehappoon, joka on välttämätön metaboliitti. Tämä korvaus tarkoittaa, että bakteerit eivät lisääntyä ja kuolevat.

Bakteeri. Kuva Raman Oza. Lähde: Pixabay

Toisella sulfanilihappojohdannaisella, joka on saatu kondensoimalla muiden yhdisteiden kanssa, on myös antibakteerisia ominaisuuksia, jotka perustuvat sen kykyyn syrjäyttää foolihappo (B-vitamiinikompleksin jäsen).

Tämä yhdiste voidaan ottaa suun kautta, injektoida laskimonsisäisesti tai levittää ulkoisesti voideena.

Lääketieteessä mukolyyttisenä aineena

On käytetty sulfaniilihapon johdannaista, jolla on mukolyyttinen aktiivisuus. Tämä tarkoittaa sitä, että sillä on liman nesteaktiivista aktiivisuutta itse lian tai erittäin viskoosisten biologisten nesteiden liuottamiseksi.

Yhdistettä voidaan käyttää patologisten tilojen aiheuttaman kudoksen tuottaman liman nesteyttämiseen. Esimerkiksi muun muassa hengityselinten tai emättimen ruuhkia.

Lien nesteyttämisessä hengitysteissä tuotetta annetaan hengitysteitse, tippaa nenään, sumua, aerosoleja tai sumuttimia. Se on hoito, jota voidaan soveltaa ihmisiin tai nisäkkäisiin. Se on tehokkaampi yhdiste kuin kysteiiniin perustuvat yhdisteet.

Nenätippujen levitys vilustumisen varalta. Kuva Thorsten Frenzel. Lähde: Pixabay

Sitä käytetään myös laboratoriossa, kun halutaan vähentää biologisten nesteiden viskositeettia analyyttisten määritysten helpottamiseksi.

Bioanalyysilaboratorioissa

Diatsotisoitua sulfanilihappoa (johdannainen, joka valmistetaan saattamalla sulfanilihappo reagoimaan natriumnitriitin kanssa) käytetään bilirubiinin määritykseen.

Bilirubiini on keltainen pigmentti, jota löytyy sappeesta. Ylimääräinen bilirubiini veressä on seurausta maksasairauksista, hematologisista (tai veri-) häiriöistä tai sappiteiden häiriöistä.

Veren bilirubiinimäärän mittaamiseksi sulfaniiilihaposta johdettu diatso saatetaan reagoimaan bilirubiinin kanssa atsobilirubiinikompleksin muodostamiseksi, jonka intensiteetti mitataan kolorimetrillä tai spektrofotometrillä. Tällä tavoin veren seerumin bilirubiinipitoisuus määritetään.

Paperiteollisuudessa

Sulfaniilihappo tekee mahdolliseksi syntetisoida paperilakka, ts. Yhdiste, joka antaa sille optisen kiillon tai valkoisen ulkonäön, koska se neutraloi luonnollisen tai käsittelemättömän paperin keltaista väriä.

Valkoisen paperin muistikirja. Lähde: Pexels

Sillä on etuna muihin yhdisteisiin nähden, että sitä voidaan käyttää suhteellisen suurina pitoisuuksina paperimassan käsittelemiseksi matalassa pH-tilassa, lisäämättä paperin keltaisuutta.

Tulos on ilmeinen, kun paperia tarkkaillaan ultraviolettivalolla (ultraviolettivalolla), jonka alla se fluoresoi paljon enemmän kuin kun muita yhdisteitä käytetään, ja näkyvällä valolla havaitaan, että keltaisuusaste on hyvin alhainen.

Se liukenee hyvin veteen, mikä mahdollistaa sen käytön tiivistetyissä liuoksissa. Sitä voidaan käyttää minkä tahansa tyyppisissä papereissa, mukaan lukien jauhetusta puumassasta, sulfiittimassasta valmistettu paperi tai mikä tahansa muu prosessi.

Tulosteissa, kaiverruksissa tai litografioissa

Sulfaniilihappo toimii hapottajana väkevöityissä liuosryhmissä litografiaa varten, esittämättä kuitenkaan muiden happojen, kuten fosforihappojen, ongelmia, koska ne ovat vähemmän myrkyllisiä ja vähemmän saastuttavia kuin jälkimmäiset.

Rakennusmateriaaleissa

Sulfaniilihappomodifioidut vesipitoiset melamiini-formaldehydihartsiliuokset on testattu betonilla (betonilla), laastilla tai sementtipastalla. Tarkoituksena on ollut vähentää vesipitoisuutta ja estää seoksen juoksevuuden heikkenemistä ajan myötä vähentämättä kovettumisaikaa.

Näillä ratkaisuilla valmistettu betoni tai laasti on erittäin tehokas kesällä, kun ongelma on juoksevuuden vähentyminen ajan myötä.

Näillä liuoksilla, jos laasti tai betoni valmistetaan ja jostain syystä se on jätettävä lepäämään, sementtikoostumus voidaan helposti kaataa muotteihin tai vastaaviin, koska se ei ole menettänyt juoksevuuttaan ajan kuluessa.

Betonin kaataminen. Kuva Igor Ovsyannykov. Lähde: Pixabay

Viitteet

1. Windholz, M. et ai. (toimittajat) (1983). Merck-indeksi. Kemikaalien, lääkkeiden ja biologisten aineiden tietosanakirja. Kymmenes painos. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Kemiallisen tekniikan tietosanakirja. Nide 2. Neljäs painos. John Wiley & Sons.
3. Kansallinen lääketieteellinen kirjasto. (2019). Sulfaniilihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. ja Martin, GJ (1950). Sulfaniilihappojohdannaiset. US-patentti nro 2 504 471. Kansallisen lääkeyrityksen toimeksiantajat. 18. huhtikuuta 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Kirkasteen koostumus paperille, joka on johdettu metaniili- ja sulfanilihapoista. US-patentti nro 3 132 106. 5. toukokuuta 1964.
6. Martin, Tellis A. ja Comer, William T. (1979). Bentsoehappojohdannainen ja bentseenisulfonihapon mukolyyttinen menetelmä. US-patentti nro 4 132 802. 2. tammikuuta 1979.
7. Druker, LJ ja Kincaid, RB (1979). Litografinen suihkulähdekonsentraatti. US-patentti nro 4 150 996. 24. huhtikuuta 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubiinimääritys. US-patentti nro 4 404 286. 13. syyskuuta 1983.
9. Uchida, J. et ai. (2001). Menetelmä sulfanilihappomodifioidun melamiini-formaldehydihartsin ja sementtikoostumuksen vesiliuoksen valmistamiseksi. US-patentti nro 6 214 965 B1. 10. huhtikuuta 2001.
10. Corradini, MG (2019). Osa 1. Elintarvikekemian tietosanakirja. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.