- ominaisuudet
- Rakenne
- Esimerkkejä yhdisteistä, joissa on isopropyyliä
- Isopropyylialkoholi
- Isopropyylihalogenidit
- isopropyyliamiini
- Lorcainida
- toiset
- Viitteet
Isopropyyli tai isopropyyli on alkyyliryhmä tai substituentti, joka on yksi yleisimmistä ja yksinkertainen havaitsivat, orgaanisessa kemiassa. Se on yksi rakenteellinen propyylin, CH 3 CH 2 CH 2 -, joka on johdettu ryhmä propaani, CH 3 CH 2 CH 3. Sen luuranko voidaan kirjoittaa muodossa (CH 3) 2 CH-, mikä osoittaa, että siinä on myös kolme hiiltä.
Isopropyyli, kun sitä löytyy suurista molekyyleistä, yksinkertaistetaan symbolilla iPr; vaikka pienissä yhdisteissä se ei ole välttämätöntä ja se on erittäin helppo tunnistaa. Siihen voidaan saada erilaisia orgaanisia yhdisteitä, jotka ovat ulkonäöltään yksinkertaisia, mutta monipuolisia erilaisiin sovelluksiin; kuten isopropyylialkoholia, (CH 3) 2 CHOH.
Isopropyyliryhmän luuranko. Lähde: Wostr
Yllä on esitetty isopropyyliryhmän hiilirunko. Huomaa, että keskellä meillä on ”sekundaarinen” hiili, joka on linkitetty kahdella metyyliryhmällä, CH 3, vety ja tuntematon segmentti, jota edustaa sinuosities; Ne voivat olla heteroatomia, funktionaalista ryhmää, alifaattista ketjua (R), aromaattista rengasta (Ar) jne.
Jos havaitaan, isopropyyliryhmä muistuttaa Y: tä, ominaisuutta, joka on välttämätöntä sen tunnistamiseksi ensi silmäyksellä, kun tarkastellaan mitä tahansa molekyylirakennetta. Pienempää isopropyyliä verrataan molekyyliin, jonka osa se on, sanotaan, että se toimii yksinkertaisesti substituenttina, kuten useissa yhdisteissä.
ominaisuudet
Osallistamalla hieman enemmän isopropyyliryhmän kemialliseen luonteeseen, voimme lisätä, että sen lisäksi, että se on alkyyli (ja alifaattinen), eli se koostuu vain hiili- ja vetyatomista, se on myös polaarinen. Tämä johtuu siitä, että kaikilla sen sidoksilla, CH ja CC, on alhainen polaarisuus, joten ei ole elektronirikkaita tai elektroneja huonoja alueita (dipoleja).
Isopropyylin apolaarisuus ei tarkoita, että sen elektronit ovat huonot; päinvastoin, substituenttina se antaa heille enemmän elektronegatiivisia atomeja. Siksi missä tahansa näemme Y: n molekyylissä, tiedämme, että se on antanut ympäristöönsä elektronisen tiheyden; vaikka lopputuloksena on olla vyöhyke, josta puuttuu dipoli.
Isopropyylin sanotaan myös olevan alifaattinen, koska siitä puuttuu aromaattisuus, jota löydetään renkaista, joissa on konjugoituja kaksoissidoksia (bentseenityyppi).
Iso-etuliitteen alkuperä selitetään nimen nimissä seuraavassa osassa. Kuitenkin, sen IUPAC-nimi tulee olla 1-metyylietyyli, koska toisessa hiili etyyli ketjun, -CH 2 CH 3, me korvata H metyyliryhmä, -CH (CH 3) CH 3, joka voi myös kirjoittaa -CH (CH 3) 2.
Rakenne
Isopropyyliryhmän rakenne. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sivuston kautta.
Isopropyyliryhmän rakenne on esitetty yllä, esitetty pallo- ja palkkimallilla. Siinä arvostamme jälleen Y: tä; mutta se ei ole tasainen, kuten aluksi voisi ajatella. Valkoinen ruutu toimii kuin ensimmäisen kuvan sinuositeetit, piilottaen molekyylin toisen segmentin yhdisteestä riippumatta.
Kaikilla hiiliatomeilla on sp 3 -kemiallinen hybridisaatio, joten niiden ei ole mahdollista asua samassa tasossa. CC-linkkien likimääräinen kulma on 109,5º, mikä muuttaa Y: n päitä hieman sen hypoteettisen tason alapuolelle tai yläpuolelle.
Tämä näkökulma sen rakenteeseen on erittäin hyödyllinen, koska se tekee sen entistä helpommaksi tunnistaa, kun tarkastellaan muita molekyylimalleja.
Jos peilinä toimiva taso piirretään CH-hiilen keskelle, voidaan nähdä, että metyyliryhmät "heijastuvat" peilin molemmille puolille. Näin ollen, tämän tason jakaa ryhmä -CH (CH 3) 2 kahteen identtiseen puolikkaaseen; tosiasia, jota ei tapahdu propyylin kanssa, koska se on suoraketjuinen. Siksi tulee etuliite iso-, 'tasa-arvoiselle', jota käytetään tähän alkyylisubstituenttiin.
Esimerkkejä yhdisteistä, joissa on isopropyyliä
Isopropyylialkoholi
Ehkä isopropyylialkoholi on merkittävin isopropyylijohdannaisyhdiste, koska se on myös yksinkertaisin sekundaarinen alkoholi, jota markkinoidaan laajasti apteekkien muovipulloissa antiseptisenä ratkaisuna. Sen rakenne on:
Isopropyylialkoholin molekyylirakenne. Lähde: Jynto
Huomaa, että keskellä, OH-ryhmän (punainen) alla löydämme taas Y: n, mikä antaa väärän kuvan olevan litteä. Tämä alkoholi saadaan yksinkertaisesti muuttamalla ominaisuuksia tai valkoista ruutua, jonka OH-ryhmä on jo osoittanut. Sama pätee muihin ryhmiin tai heteroatomiin.
Isopropyylihalogenidit
Oletetaan, että se ei ole OH, vaan halogeeniatomi X (F, Cl, Br ja I). Siinä tapauksessa, saamme isopropyyli halogenidit, XCH (CH 3) 2. Nämä orgaaniset yhdisteet ovat ominaisia erittäin haihtuville nesteille, joita mahdollisesti käytetään isopropyylilähteinä alkylointireaktioissa (niiden lisäys muihin molekyyleihin).
Näiden halogenidien joukossa meillä on siis:
Isopropyyli fluoridi, FCH (CH 3) 2
Isopropyyli kloridi, CICH (CH 3) 2
Isopropyyli bromidi, BrCH (CH 3) 2
Isopropyyli jodidi, ICH (CH 3) 2
Niiden rakenteet ovat identtisiä isopropyylialkoholin kanssa, muuttavat vain keskiseen tai sekundaariseen hiileen kiinnittyneiden atomien kokoa.
isopropyyliamiini
Isopropyyliamiinin molekyylirakenne. Lähde: Jynto
Nyt se ei ole OH tai halogeenit, mutta amino funktionaalinen ryhmä, NH 2 (ylempi kuva). Kuten isopropyylialkoholissa, isopropyyliamiini on sekundaarinen amiini ja lähtökohta useiden hyönteismyrkkyjen synteesille. Sitä ei markkinoida samalla tavalla, koska se on haisevaa ja syttyvää, joten se on vaarallinen yhdiste.
Lorcainida
Lorkainidin rakennekaava. Lähde: Fvasconcellos
Jäimme isopropyylijohdannaiset taakse ja aloimme nähdä sen yksinkertaisena substituenttina. Lorkainidi (yllä) on kiistanalainen lääke, jota käytetään sydämen rytmien normalisoimiseen. Jos katsot molekyyliä, on muutamassa sekunnissa helppo nähdä Y vasemmalla puolella, joka edustaa isopropyyliä.
Joissakin kaavoissa symbolia iPr käytetään Y: n sijasta; mutta sitä käytetään yleensä vieläkin tilavampiin ja monimutkaisempiin molekyyleihin.
toiset
Lopuksi, muita esimerkkejä vastaavilla kaavoillaan tai rakenteellisilla malleillaan mainitaan toimiviksi harjoituksina isopropyylin paikantamiseksi:
Mazapertinin kaava tai kemiallinen rakenne. Lähde: Ed (Edgar181)
Y isopropyylin Y sijaitsee nyt oikealla puolella tämän antipsykoottisen lääkkeen mazapertiinin esityksen mukaisesti.
Trisopropyylifosfiinin rakenne. Lähde: savujalka
Tällä kertaa on kolme isopropyyli ryhmää, P (CH (CH 3) 2) 3, jota edustaa kolme Y: n. Kaavan voitaisiin myös kirjoittaa PiPr 3 tai P (iPr) 3.
Tujaniinin molekyylirakenne. Lähde: Edgar181
Ja lopuksi meillä on monoterpeenitueeni, jonka rakenne voi ensi silmäyksellä aiheuttaa sekaannusta siitä, missä isopropyyli löytyy. Mutta kun olet tarkastellut sitä rauhallisesti, huomaat, että se on yläosassa.
Viitteet
- Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10. painos.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: isopropyyli. Palautettu: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Isopropyyliryhmä. ScienceDirect. Palautettu osoitteesta: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Luokka: Isopropyyliyhdisteet. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org