ETYYLIASETAATTI: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Etyyliasetaatti tai etanoaatti (IUPAC-nimi) on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH ₃ COOC ₂ H ₅. Se koostuu esteristä, jossa alkoholikomponentti on peräisin etanolista, kun taas sen karboksyylihappokomponentti tulee etikkahaposta.

Se on neste normaaleissa lämpötiloissa ja paineissa, tuoden miellyttävän hedelmäisen aromin. Tämä ominaisuus on täysin sopusoinnussa sen kanssa, mitä odotetaan esteriltä; mikä on itse asiassa etyyliasetaatin kemiallinen luonne. Tästä syystä se löytyy käytöstä elintarvikkeissa ja alkoholijuomissa.

Etyyliasetaatti. Lähde: Commons Wikimedia.

Yläkuva näyttää etyyliasetaatin luurakenteen. Huomaa vasemmalla sen karboksyylihappokomponentti ja oikealla alkoholikomponentti. Rakenteellisesta näkökulmasta voitaisiin odottaa, että tämä yhdiste käyttäytyy etikan ja alkoholin välisenä hybridinä; sillä on kuitenkin omat ominaisuutensa.

Juuri täällä tällaiset estereiksi kutsutut hybridit erottuvat toisistaan. Etyyliasetaatti ei voi reagoida hapon tavoin, eikä se voi kuivua OH-ryhmän puuttuessa. Sen sijaan se käy läpi emäksisen hydrolyysin vahvan emäksen, kuten natriumhydroksidin, NaOH: n läsnä ollessa.

Tätä hydrolyysireaktiota käytetään laboratorioiden opettamisessa kemiallisiin kineettisiin kokeisiin; jossa reaktio on myös toisen asteen. Kun hydrolyysi tapahtuu, etyylietanoaatti palaa käytännössä alkuperäisiin komponentteihinsa: hapoon (jonka protototointi on tehty NaOH: lla) ja alkoholiin.

Sen rakenteellisessa luustossa havaitaan, että vetyatomit ovat hallitsevampia happiatomien suhteen. Tämä vaikuttaa niiden kykyyn olla vuorovaikutuksessa lajien kanssa, jotka eivät ole yhtä polaarisia kuin rasvat. Samoin sitä käytetään liuottamaan yhdisteitä kuten hartseja, väriaineita ja yleensä orgaanisia kiinteitä aineita.

Huolimatta miellyttävästä aromistaan ​​pitkäaikaisella altistumisella tälle nesteelle on negatiivinen vaikutus (kuten melkein kaikkiin kemiallisiin yhdisteisiin) kehossa.

Etyyliasetaatin rakenne

Etyyliasetaatin pallo- ja palkkimalli. Lähde: Benjah-bmm27

Yläkuva esittää etyyliasetaatin rakennetta pallo- ja palkkimallilla. Tässä mallissa happiatomit on korostettu punaisilla palloilla; sen vasemmalla puolella on haposta johdettu fraktio ja oikealla puolella alkoholista johdettu fraktio (alkoksiryhmä, –OR).

Karbonyyliryhmä nähdään C = O-sidoksella (kaksoispalkit). Tämän ryhmän ja viereisen hapen ympärillä oleva rakenne on litteä, johtuen tosiasiasta, että varaus siirtyy uudelleen resonanssilla molempien happien välillä; mikä selittää suhteellisen alhainen happamuus α vedyistä (ne, joilla on -CH ₃ ryhmä, joka liittyy C = O).

Kiertämällä kahta sidostaan, molekyyli suosii suoraan, miten se on vuorovaikutuksessa muiden molekyylien kanssa. Kahden happiatomin läsnäolo ja epäsymmetria rakenteessa antavat sille pysyvän dipolimomentin; joka puolestaan ​​on vastuussa niiden dipoli-dipoli-vuorovaikutuksista.

Esimerkiksi elektronien tiheys on suurempi lähellä kaksi happiatomia, vähentää huomattavasti -CH ₃ -ryhmä, ja vähitellen OCH ₂ CH _3-ryhmä.

Näistä vuorovaikutuksista johtuen etyyliasetaattimolekyylit muodostavat normaaleissa olosuhteissa nesteen, jolla on huomattavasti korkea kiehumispiste (77 ° C).

Vety sidosluovuttajien atomeja ei ole

Jos tarkastelet tarkkaan rakennetta, huomaat, että ei ole atomia, joka kykenee luovuttamaan vety sidoksen. Happiatomit ovat kuitenkin sellaisia ​​hyväksyjiä, ja etyyliasetaatin takia se liukenee hyvin veteen ja on vuorovaikutuksessa arvioitavassa määrin polaaristen yhdisteiden ja vety sidosluovuttajien (kuten sokerien) kanssa.

Tämän ansiosta se voi myös olla vuorovaikutuksessa erinomaisesti etanolin kanssa; syy, miksi sen esiintyminen alkoholijuomissa ei ole outoa.

Toisaalta, sen alkoksiryhmä tekee kykenee olemaan vuorovaikutuksessa tiettyjen poolittomat yhdisteet, kuten kloroformi, CH ₃: lla.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

nimet

-Etyyliasetaatti

-Etyylietanoaatti

-Etyylietikkaesteri

-Acetoxyethane

Molekyylikaava

C ₄ H ₈ O ₂ tai CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekyylipaino

88,106 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Kirkas väritön neste.

Väri

Väritön neste.

Haju

Eetterille ominainen, samanlainen kuin ananas.

Maku

Miellyttävä laimennettuna se lisää hedelmäisen maun oluelle.

Hajukynnys

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (heikko haju); 665 mg / m ³ (voimakas haju).

Haju havaittavissa nopeudella 7 - 50 ppm (keskiarvo = 8 ppm).

Kiehumispiste

171 ° F - 760 mmHg (77,1 ° C).

Sulamispiste

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Vesiliukoisuus

80 g / l

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu etanolin ja etyylieetterin kanssa. Liukenee hyvin asetoniin ja bentseeniin. Sekoittuu myös kloroformin, kiinteiden ja haihtuvien öljyjen sekä hapetettujen ja kloorattujen liuottimien kanssa.

Tiheys

0,9003 g / cm ³.

Höyryn tiheys

3,04 (ilmassa: 1-suhde).

pysyvyys

Se hajoaa hitaasti kosteuden mukana; yhteensopimaton erilaisten muovien ja voimakkaiden hapettimien kanssa. Sekoittaminen veden kanssa voi olla räjähtävää.

Höyrynpaine

93,2 mmHg lämpötilassa 25 ° C

Viskositeetti

0,423 mPoise 25 ° C: ssa.

Palamislämpö

2238,1 kJ / mol.

Höyrystymislämpö

35,60 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

24 dyneä / cm 20 ° C: ssa.

Taitekerroin

1,373 lämpötilassa 20 ° C / D.

Säilytyslämpötila

2 - 8 ° C.

pKa

16-18 25 ° C: ssa.

Synteesi

Fisher-reaktio

Etyyliasetaatti syntetisoidaan teollisesti Fisher-reaktiolla, jossa etanoli esteröidään etikkahapolla. Reaktio suoritetaan huoneenlämpötilassa.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reaktiota kiihdytetään happokatalyysillä. Tasapaino siirtyy oikealle, ts. Kohti etyyliasetaatin tuotantoa poistamalla vettä; joukkotoimien lain mukaan.

Tišchenkon reaktio

Etyyliasetaattia valmistetaan myös teollisesti käyttämällä Tishchenko-reaktiota, konjugoimalla kaksi ekvivalenttia asetaldehydiä käyttämällä alkoksidia katalysaattorina.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Muut menetelmät

-Etyyliasetaatti syntetisoidaan sivutuotteena hapettaessa butaania etikkahapoksi reaktiossa, joka suoritetaan 175 ° C: n lämpötilassa ja 50 atm: n paineessa. Kobolttia ja kromi-ioneja käytetään katalysaattorina.

-Etyyliasetaatti on polyvinyyliasetaatin etanolysoinnin sivutuote polyvinyylialkoholiksi.

-Etyyliasetaattia tuotetaan myös teollisuudessa dehydraamalla etanolia, katalysoimalla reaktio kuparin avulla korkeassa lämpötilassa, mutta alle 250 ºC.

Sovellukset

Liuotin

Etyyliasetaattia käytetään liuottimena ja laimentimena, jota käytetään piirilevyjen puhdistuksessa. Sitä käytetään liuottimena muokatun humalauutteen valmistuksessa sekä kahvin ja teelehtien kofeiinituksessa. Sitä käytetään musteissa, joita käytetään hedelmien ja vihannesten merkitsemiseen.

Etyyliasetaattia käytetään tekstiiliteollisuudessa puhdistusaineena. Sitä käytetään lämpömittarien kalibrointiin, jota käytetään sokerien erotteluun. Maaliteollisuudessa sitä käytetään käytettyjen materiaalien liuottimena ja laimentimena.

Keinotekoiset maut

Sitä käytetään hedelmämakujen valmistukseen; esimerkiksi: banaani, päärynä, persikka ja ananas sekä rypäleen tuoksu jne.

Analytics

Sitä käytetään vismutin, boorin, kullan, molybdeenin ja platinan määritykseen sekä talliumin liuottimeksi. Etyyliasetaatilla on kyky uuttaa monia vesiliuoksessa olevia yhdisteitä ja alkuaineita, kuten fosforia, kobolttia, volframia ja arseenia.

Orgaaniset synteesit

Etyyliasetaattia käytetään teollisuudessa viskositeetin pienentäjänä valoresistiformulaatioissa käytetyille hartseille. Sitä käytetään asettamidin, asetyyliasetaatin ja metyyliheptanonin valmistuksessa.

kromatografia

Etyyliasetaattia käytetään laboratorioissa pylväskromatografian liikkuvana faasina ja uuttoliuottimena. Koska etyyliasetaatin kiehumispiste on suhteellisen matala, se on helppo haihduttaa, mikä antaa liuottimeen liuenneiden aineiden väkevöityä.

Hyönteistiede

Etyyliasetaattia käytetään entomologiassa säiliöön sijoitettujen hyönteisten tukahduttamiseen, jotta ne voidaan kerätä ja tutkia. Etyyliasetaattihöyryt tappavat hyönteisen tuhoamatta sitä ja estämättä sitä kovettumasta, mikä helpottaa sen kokoamista keräystä varten.

riskit

-The LD ₅₀ etyyliasetaattia rotilla osoittaa alhainen myrkyllisyys. Se voi kuitenkin ärsyttää ihoa, silmiä, ihoa, nenää ja kurkkua.

- Altistuminen korkealle tasolle voi aiheuttaa huimausta ja pyörtymistä. Pitkäaikainen altistuminen voi myös vaikuttaa maksaan ja munuaisiin.

-Etyyliasetaatin hengittäminen konsentraatiossa 20 000 - 43 000 ppm voi aiheuttaa keuhkopöhön ja verenvuodon.

- OSHA on asettanut työperäisen altistumisen raja-arvoksi 400 ppm ilmassa keskimäärin 8 tunnin työvaiheen aikana.

Viitteet

1. Steven A. Hardinger. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: etyyliasetaatti (EtOAc). Palautettu: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT ja Boyd, RN (1990). Orgaaninen kemia. (5 ^ta painos). Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etyyliasetaatti. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (toinen). Etyyliasetaatti. Palautettu osoitteesta: chm.bris.ac.uk
6. Pubchem. (2019). Etyyliasetaatti. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Etyyliasetaatin käyttökohteet. Palautettu osoitteesta: foodsweeteners.com
8. New Jerseyn vanhusten terveysministeriö. (2002). Etyyliasetaatti.. Palautettu: nj.gov