ISOAMYYLIASETAATTI: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Isoamyyliasetaattia on esteri, jonka molekyylikaava on CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (CH ₃) ₂. Huoneenlämpötilassa se koostuu öljyisestä, kirkkaasta, värittömästä, syttyvästä ja haihtuvasta nesteestä. Itse asiassa se on liian haihtuva ja tuoksuva esteri.

Sen pääominaisuus on antaa tuoksu, joka vaikuttaa monien hedelmien, etenkin banaanin tai plantain hedelmien aromiin. Samoin tämä viimeinen hedelmä on yksi sen luonnollisista lähteistä par excellence.

Banaanit, joiden tyypillinen tuoksu johtuu isoamyyliasetaatista. Lähde: Pixabay.

Tästä seuraa banaaniöljyn nimi, joka annetaan isoamyyliasetaattiliuokselle tai isomyyliasetaatin ja nitroselluloosan seokselle. Yhdistettä käytetään laajalti aromina ruokaa, jäätelöä ja karkkeja varten.

Lisäksi sitä käytetään hajusteiden valmistukseen, joilla on erilainen käyttö. Se on myös liuotin, jota käytetään metallien ja orgaanisten yhdisteiden, kuten etikkahapon, uuttamisessa.

Isoamyyliasetaatti on seurausta isoamyylialkoholin esteröinnistä etikkahapolla. Orgaanisen kemian opetuslaboratorioissa tämä synteesi edustaa mielenkiintoista kokemusta esteröinnin toteuttamiseksi, samalla kun laboratorio täytetään banaanien tuoksulla.

Isoamyyliasetaatin rakenne

Isoamyyliasetaatin rakenne. Lähde: Ben Mills

Yläkuva näyttää isoamyyliasetaatin molekyylirakenteen käyttämällä pallo- ja palkkimallia. Punaiset pallot vastaavat happiatomeja, erityisesti niitä, jotka tunnistavat tämän yhdisteen esterinä; sen eetteriosa, ROR ja karbonyyliryhmä, C = O, jolla on sitten rakennekaava R ^' COOR.

Vasemmalla, R ^', on isopentyyli alkyyliradikaali, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂; ja oikealla, R, metyyliryhmälle, jolle tämän esterin nimen 'asetaatti' on velkaa. Se on suhteellisen pieni esteri, joka pystyy toimimaan vuorovaikutuksessa nenämme hajujen kemiallisten reseptoreiden kanssa aiheuttaen signaaleja, joita aivot tulkitsevat hajusteiksi.

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Itse isoamyyliasetaattimolekyyli on joustava; Isopentyyliradikaalista ei kuitenkaan ole hyötyä molekyylien välisistä vuorovaikutuksista, koska se on haarautunut, estäen steerisesti happiatomien vuorovaikutuksen tehokkaasti dipoli-dipoli-voimien kautta.

Nämä kaksi happea eivät myöskään voi hyväksyä vety sidoksia; rakenteellisesti molekyylillä ei ole keinoa lahjoittaa niitä. Verrattuna keskeytettyihin dipoleihin, isoamyyliasetaatti voi olla vuorovaikutuksessa molekyylien välillä Lontoon dispersiovoimien avulla; jotka ovat suoraan verrannollisia sen molekyylimassaan.

Tässä tapauksessa esterin molekyylimassa vastaa siitä, että sen molekyylit muodostavat nesteen, jolla on korkea kiehumispiste (141 ° C). Samoin se on vastuussa kiinteän aineen sulamisesta -78 ° C: n lämpötilassa.

Banaani tuoksu

Sen molekyylien väliset voimat ovat niin heikkoja, että neste on haihtuvaa niin, että se tunkeutuu ympäristöönsä banaanin hajuilla. Mielenkiintoista on, että tämän esterin makea tuoksu voi muuttua, jos hiilimäärää vähennetään tai lisätään.

Eli jos kuuden alifaattisen hiilen sijasta sillä olisi ollut viisi (isobutyyliradikaalin kanssa), sen tuoksu muistuttaisi vadelmien tuoksua; jos radikaali olisi secbutyyliä, haju latautuisi orgaanisten liuottimien jäännöksillä; ja jos siinä olisi enemmän kuin kuusi hiiltä, ​​haju muuttuisi saippuaiseksi ja metallista.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

- isoayyliasetaatti

-Isopentyylietanoaatti

-3-metyylibutyyliasetaatti

-Isopentyyliasetaatti

-Bana- tai plantainöljy.

Molekyylikaava

C ₇ H ₁₄ O ₂ tai CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (CH ₃) ₂

Molekyylipaino

130,187 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Se on öljyinen, kirkas ja väritön neste.

Haju

Huoneenlämpötilassa sillä on voimakas ja miellyttävä banaanin tuoksu.

Maku

Sen maku on samanlainen kuin päärynän ja omenan.

Kiehumispiste

124,5 ° C.

Sulamispiste

-78,5 ° C.

syttymispiste

Suljettu kuppi 92ºF (33ºC); avoin kuppi 38ºC.

Vesiliukoisuus

2000 mg / l 25 ° C: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu alkoholin, eetterin, etyyliasetaatin ja amyylialkoholin kanssa.

Tiheys

0,876 g / cm ³.

Höyryn tiheys

4,49 (suhteessa ilmaan = 1).

Höyrynpaine

5,6 mmHg lämpötilassa 25 ° C.

Itsesyttymislämpötila

680 ° F (360 ° C).

Viskositeetti

-1,03 cPoise lämpötilassa 8,97 ° C

-0,872 cPoise 19,91 ° C: ssa.

Palamislämpö

8000 kal / g.

Hajukynnys

Ilma = 0,025 ui / l

Vesi = 0,017 mg / l.

Taitekerroin

1 400 lämpötilassa 20 ° C.

Suhteellinen haihtumisnopeus

0,42 (suhteessa butyyliasetaattiin = 1).

Dielektrisyysvakio

4,72 20 ° C: ssa.

varastointi

Isoamyyliasetaatti on syttyvä ja haihtuva yhdiste. Siksi sitä tulisi varastoida kylmässä täysin ilmatiiviissä astioissa, poissa palavista aineista.

Synteesi

Sitä valmistetaan esteröimällä isoamyylialkoholi jääetikkahapolla prosessissa, joka tunnetaan nimellä Fisherin esteröinti. Rikkihappoa käytetään yleisesti katalysaattorina, mutta myös p-tolueenisulfonihappo katalysoi reaktiota:

(CH ₃) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃) ₂

Sovellukset

Ruoka- ja juoma-aromit

Sitä käytetään päärynämaun antamiseen veteen ja siirappeihin. Sitä käytetään Kiinassa hedelmämakujen, kuten mansikka, karhunvatukka, ananas, päärynä, omena, rypäle ja banaani, valmistukseen. Käytetyt annokset ovat: 190 mg / kg makeisissa; 120 mg / kg leivonnaisissa; 56 mg / kg jäätelöä; ja 28 mg / kg virvoitusjuomissa.

Liuotin ja ohenne

Se on liuotin:

-Nitroselluloosa ja selluloidi

- Vesitiivis lakat

-Esterikumi

-Vinyylihartsi

-Kumaronihartsi ja risiiniöljy.

Sitä käytetään liuottimena kromin määrittämiseen ja sitä käytetään uuttoaineena rautaa, kobolttia ja nikkeliä varten. Sitä käytetään myös ohenteena öljyvärimaaleille ja vanhoille lakoille. Lisäksi sitä käytetään kynsilakan valmistuksessa.

Tätä esteriä käytetään laimentimena etikkahapon valmistuksessa. Maaöljyä käytetään raaka-aineena hapetusprosessissa, joka tuottaa etikkahapon ja muiden yhdisteiden, kuten muurahaishapon ja propionihapon vesipitoisen liuoksen.

Liuottimena ja kantajana muille aineille sitä käytettiin ilmailuteollisuuden alkuaikoina lentokoneiden siipien kankaiden suojaamiseksi.

Tuoksut

-Sitä käytetään ilmanraikastimena huonojen hajujen peittämiseen.

-Sitä käytetään hajusteena kenkälakkaan.

- Kaasunaamarien tehokkuuden testaamiseksi, koska isoamyyliasetaatin hajuraja on erittäin alhainen eikä se ole kovin myrkyllinen.

-Sitä käytetään hajusteiden, kuten Kypros, valmistuksessa; pehmeä tuoksuinen osmanthus; hyasintti; ja vahva itämaku, käytettynä pieninä annoksina, vähemmän kuin 1%.

toiset

Sitä käytetään silkin ja keinotekoisten helmien, valokuvafilmien, vedenpitävien lakkien ja pronssien valmistuksessa. Sitä käytetään myös tekstiiliteollisuudessa värjäyksessä ja viimeistelyssä. Sitä käytetään vaatteiden ja kangaskalusteiden kuivapesuun.

Lisäksi isoamyyliasetaattia käytetään raionin, synteettisen kankaan, valmistukseen; penisilliinin uuttamisessa ja vakioaineena kromatografiassa.

riskit

Isoamyyliasetaatti voi ärsyttää ihoa ja silmiä fyysisessä kosketuksessa. Hengitys voi aiheuttaa nenän, kurkun ja keuhkojen ärsytystä. Samaan aikaan altistuminen korkeille pitoisuuksille voi aiheuttaa päänsärkyä, uneliaisuutta, huimausta, huimausta, väsymystä ja pyörtymistä.

Pitkäaikainen kosketus ihon kanssa voi aiheuttaa sen kuivumisen ja halkeilun.

Viitteet

1. Bilbrey Jenna. (30. heinäkuuta 2014). Isoamyyliasetaatti. Kemiamaailma, kirjoittanut Royal Society of Chemistry. Palautettu osoitteesta: chemistryworld.com
2. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2019). Isoamyyliasetaatti. PubChem-tietokanta. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Isoamyyliasetaatti. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Isoamyyliasetaatti. Chemspider. Palautettu osoitteesta: chemspider.com
5. New Jerseyn terveys- ja vanhusten osasto. (2005). Isoamyyliasetaatti.. Palautettu: nj.gov
6. Kemikaalikirja. (2017). Isoamyyliasetaatti. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com