ALKALOIDIT: RAKENNE, BIOSYNTEESI, LUOKITTELU JA KÄYTÖT - BIOLOGIA - 2026

Alkaloidit ovat molekyylejä, jotka sisältävät hiili- ja typpiatomien sen molekyylirakenne, jotka yleensä muodostavat komplekseja renkaita. Termi alkaloidi, jonka apteekeja W. Meissner ehdotti ensimmäisen kerran vuonna 1819, tarkoittaa "samanlaista kuin alkali".

Sana alkali viittaa molekyylin kykyyn absorboida vetyioneja (protoneja) haposta. Alkaloideja löytyy yksittäisistä molekyyleistä, joten ne ovat pieniä ja ne voivat absorboida vetyioneja muuttamalla ne emäkseksi.

Alkaloidien biosynteesi

Joitakin yleisiä emäksiä ovat maito, antasidien kalsiumkarbonaatti tai puhdistusaineissa oleva ammoniakki. Alkaloideja tuottavat jotkut elävät esineet, erityisesti kasvit. Näiden molekyylien rooli kasveissa ei kuitenkaan ole selvä.

Monista alkaloideista on hyötyä ihmisten lääketieteessä riippumatta niiden roolista kasveissa. Unikon kasveista johdetut kipulääkkeet, kuten morfiini, ovat olleet olemassa jo vuodesta 1805. Toinen esimerkki on malarian vastainen kiniini, jota Amazonin heimot ovat käyttäneet yli 400 vuotta.

Papaver somniferum tai unikko

Rakenne

Alkaloidien kemialliset rakenteet ovat erittäin vaihtelevia. Yleensä alkaloidi sisältää ainakin yhden typpiatomin amiinimaisessa rakenteessa; toisin sanoen ammoniakin johdannainen korvaamalla vetyatomeja vety-hiili-ryhmillä, joita kutsutaan hiilivedyiksi.

Tämä tai toinen typpiatomi voi olla aktiivinen emäksenä happo-emäsreaktioissa. Nimi alkaloidi käytettiin alun perin näihin aineisiin, koska kuten epäorgaaniset alkalit, ne reagoivat happojen kanssa muodostaen suoloja.

Useimmissa alkaloideissa on yksi tai useampi typpiatomi osana atomirengasta, jota usein kutsutaan rengassysteemiksi. Alkaloidien nimet päättyvät yleensä loppuliitteeseen "-ina", viittaus niiden kemialliseen luokitukseen amiineiksi.

biosynteesissä

Kasvien alkaloidien biosynteesi sisältää monia aineenvaihduntavaiheita, joita katalysoivat entsyymit, jotka kuuluvat laajaan joukkoon proteiiniperheitä; tästä syystä alkaloidien biosynteesireitit ovat huomattavasti monimutkaisia.

Joitakin yleisiä asioita on kuitenkin mahdollista kommentoida. Alkaloidien synteesissä on muutama tärkeä haara, mukaan lukien:

Tropanin ja nikotiinialkaloidien biosynteesi

Tässä alkaloidiryhmässä biosynteesi suoritetaan yhdisteistä L-arginiini ja ornitiini. Nämä läpikäyvät dekarboksylaatioprosessin, jota välittävät vastaavat entsyyminsä: arginiinidekarboksylaasi ja ornitiinidekarboksylaasi.

Näiden reaktioiden tuote on putrekiinimolekyylejä. Muiden vaiheiden jälkeen, mukaan lukien metyyliryhmien siirto, valmistetaan nikotiinijohdannaisia ​​(kuten nikotiini) ja tropaanijohdannaisia ​​(kuten atropiini ja skopolamiini).

Bentsyylisokinoliinialkaloidien biosynteesi

Bentsyyli-isokinoliinialkaloidien synteesi alkaa L-tyrosiinimolekyyleistä, jotka dekarboksyloidaan tyrosiinidekarboksylaasi-entsyymin avulla, jolloin syntyy tyramiinimolekyylejä.

Norkokolariinisyntaasi-entsyymi käyttää edellisessä vaiheessa tuotettua tyramiinia ja L-DOPA: ta norkokoklauriinimolekyylien muodostamiseen; ne käyvät läpi toisen sarjan monimutkaisia ​​reaktioita antamaan alkaloideja berberiini, morfiini ja kodeiini.

Terpeenisten indolialkaloidien biosynteesi

Tämä alkaloidien ryhmä syntetisoidaan kahdesta reitistä: toinen, joka alkaa L-tryptofaanista ja toinen geraniolista. Näiden reittien tuotteet ovat tryptamiini ja secolaganiini, nämä molekyylit ovat substraatti entsyymille strektosidiinisyntaasille, joka katalysoi striktosidiinin synteesiä.

Erilaisia ​​terpeenisiä indolialkaloideja tuotetaan strektosidiinistä, kuten ajmalisiini, katarantiini, serpentiini ja vinblastiini; jälkimmäistä on käytetty Hodgkinin taudin hoidossa.

Rakenteellisen biokemian, molekyyli- ja solubiologian sekä bioteknologisten sovellusten aloilla uusien alkaloidien biosynteettisten entsyymien karakterisointi on ollut tutkimuksen painopistealueena viime vuosina.

Luokittelu

Monimuotoisuuden ja rakenteellisen monimutkaisuuden vuoksi alkaloidit voidaan luokitella eri tavoin:

Biosynteettisen alkuperänsä mukaan

Biosynteettisen alkuperänsä perusteella alkaloidit luokitellaan kolmeen suureen ryhmään:

Tosi alkaloideja

Ne ovat aminohappoista johdettuja ja sisältävät typpiatomin osana heterosyklistä rengasta. Esimerkiksi: hygriini, kokaiini ja fysostigmiini.

Protoalkaloids

Ne ovat myös johdettu aminohapoista, mutta typpi ei ole osa heterosyklistä rengasta. Esimerkiksi: efedriini ja kolkisiini.

Pseudoalkaloids

Ne ovat alkaloideja, jotka eivät johdu aminohapoista, ja typpi on osa heterosyklistä rakennetta. Esimerkiksi: aconitine (terpeeninen alkaloidi) ja solanidine (steroidinen alkaloid).

Biogeneettisen esiasteensa mukaan

Tässä luokituksessa alkaloidit ryhmitellään sen molekyylin mukaan, josta niiden synteesi alkaa. Siten on alkaloideja, jotka ovat peräisin:

- L-fenyylialaniini.

- L-tyrosiini.

- L-tryptofaani.

- L-ornitiini.

- L-lysiini.

- L-Histidiini.

- Nikotiinihappo.

- Antraniilihappo.

- Violetit emäkset.

- Terpeenimetabolia.

Kemiallisen rakenteensa tai emäksensä mukaan

- Pyrrolidiini.

- pyridiini-pyrrolidiini.

- Isokinoliini.

- Imidatsoli.

- Piperidiini.

- Pyridiini-piperidiini.

- Kinoliini.

- Purina.

- Tropaani.

- Indoli .

Sovellukset

Alkaloideilla on useita käyttötarkoituksia, sekä luonnossa että yhteiskunnassa. Lääketieteessä alkaloidien käyttö perustuu fysiologisiin vaikutuksiin, joita ne aiheuttavat kehossa, mikä on yhdisteen toksisuuden mitta.

Koska alkaloidit ovat elävien olentojen tuottamia orgaanisia molekyylejä, niiden rakenteellinen kyky on vuorovaikutuksessa biologisten järjestelmien kanssa ja vaikuttaa suoraan organismin fysiologiaan. Tämä ominaisuus voi vaikuttaa vaaralliselta, mutta alkaloidien käyttö hallitusti on erittäin hyödyllistä.

Jotkin alkaloidit ovat myrkyllisyydestään huolimatta hyödyllisiä, kun niitä käytetään oikeissa annoksissa. Ylimääräinen annos voi aiheuttaa vaurioita ja sitä voidaan pitää keholle myrkyllisena.

Alkaloideja saadaan pääasiassa pensaista ja yrtteistä. Niitä löytyy kasvin eri osista, kuten lehtiä, varsi, juuret jne.

Alkaloideja voidaan käyttää lääkkeinä

Joillakin alkaloideilla on merkittävä farmakologinen vaikutus. Nämä fysiologiset vaikutukset tekevät niistä arvokkaita lääkkeinä parantamaan joitain vakavia häiriöitä.

Esimerkiksi: syöpälääkkeenä käytetään Vinca roseuksen vinkristiiniä, ja verenpaineen säätelemiseen käytetään efedriiniä Ephedra distachyasta.

Muita esimerkkejä ovat curarina, jota esiintyy kuraarissa ja joka on voimakas lihasrelaksantti; atropiini, jota käytetään laajentamaan oppilaita; kodeiini, jota käytetään yskänvaimentimena; ja torajyvä alkaloidit, joita käytetään lievittämään migreenipäänsärkyjä, muun muassa.

Alkaloideja voidaan käyttää huumeina

Monet psykotrooppiset aineet, jotka vaikuttavat keskushermostoon, ovat alkaloideja. Esimerkiksi oopiumista saatua morfiinia (Papaver somniferum) pidetään lääkkeenä ja kivunlievityksenä. Lysergiinihappodietyyliamidi, tunnetaan paremmin nimellä LSD, on alkaloidi ja psykedeelinen lääke.

Näitä huumausaineita on käytetty muinaisista ajoista lähtien henkisen jännityksen ja euforian välineinä, vaikkakin modernin lääketieteen mukaan niitä pidetään haitallisina.

Alkaloideja voidaan käyttää torjunta-aineina ja repelentteinä

Suurin osa luonnonmukaisista torjunta-aineista ja karkotusaineista on peräisin kasveista, joissa ne toimivat osana kasvin omaa puolustusjärjestelmää niihin vaikuttavia hyönteisiä, sieniä tai bakteereja vastaan. Nämä yhdisteet ovat yleensä alkaloideja.

Kuten edellä mainittiin, nämä alkaloidit ovat luonteeltaan myrkyllisiä, vaikka tämä ominaisuus on voimakkaasti pitoisuudesta riippuvainen.

Esimerkiksi pyretriiniä käytetään hyönteismyrkkynä pitoisuutena, joka on tappava hyttysille, mutta ei ihmisille.

Alkaloideja voidaan käyttää tieteellisessä tutkimuksessa

Koska alkaloideja on erityisissä vaikutuksissaan elimistöön, niitä käytetään laajasti tieteellisissä tutkimuksissa. Esimerkiksi alkaloidi atropiini voi aiheuttaa pupillin laajentumisen.

Joten arvioidakseen, onko uudella aineella samanlaisia ​​vai päinvastaisia ​​vaikutuksia, sitä verrataan atropiinin vaikutukseen.

Joitakin alkaloideja, kuten vinblastiinia ja vinkristiiniä, tutkitaan suurella mielenkiinnolla niiden kasvaimenvastaisten ominaisuuksien takia.

Muita tärkeitä alkaloideja tieteellisessä tutkimuksessa ovat mm. Kiniini, kodeiini, nikotiini, morfiini, skopolamiini ja reserpiini.

Viitteet

1. Cordell, G. (2003). Alkaloidit: Chemistry and Biology, osa 60 (1. painos). Elsevier.
2. De Luca, V., ja St Pierre, B. (2000). Alkaloidien biosynteesin solu- ja kehitysbiologia. Trends in Plant Science, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Alkaloidien biosynteesi kasveissa: biokemia, solubiologia, molekyylisäätely ja metabolisen tekniikan sovellukset. Kasvibiologian vuosikatsaus, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Alkaloidien biosynteesi Perusta lääkekasvien aineenvaihduntaan. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059–1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidit: Kemialliset ja biologiset näkökulmat, osa 11 (1. ^kpl). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloidit: biokemia, ekologia ja lääketieteelliset sovellukset. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloidien biosynteesi. KOKEMUS, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., ja Facchini, PJ (2008). Alkaloidien biosynteesi: Metabolia ja ihmiskaupat. Kasvibiologian vuosikatsaus, 59 (1), 735–769.