ETYYLIALKOHOLI: KAAVA, OMINAISUUDET, RISKIT JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Etyylialkoholia, etanolia tai alkoholi, on orgaaninen kemiallinen yhdiste luokan alkoholien alkoholin ja tuotetaan hiivan tai petrokemian prosesseissa. Se on väritön, syttyvä neste ja sen lisäksi, että se on psykoaktiivinen aine, desinfiointiaineena ja antiseptisena aineena, polttoaineen lähteenä puhdasta palamista varten, teollisuudessa tai kemiallisena liuottimena.

Etyylialkoholia: n kemiallinen kaava on C ₂ H ₅ OH ja sen laajennetun kaava on CH ₃ CH ₂ OH. Se on kirjoitettu myös nimellä EtOH ja IUPAC-nimi on etanoli. Siksi sen kemialliset komponentit ovat hiili, hydrogeeni ja happi. Molekyyli koostuu kaksihiilisestä ketjusta (etaanista), jossa yksi H on korvattu hydroksyyliryhmällä (-OH). Sen kemiallinen rakenne on esitetty kuvassa 1.

Kuvio 1: etanolin rakenne

Se on toiseksi yksinkertaisin alkoholi. Kaikki hiili- ja happiatomit ovat sp3, mikä mahdollistaa molekyylin rajojen vapaan pyörimisen. (Etyylialkoholikapa, SF).

Etanolia voidaan löytää laajalti luonnossa, koska se on osa hiivan aineenvaihduntaprosessia, kuten Saccharomyces cerevisiae, ja sitä on myös kypsissä hedelmissä. Jotkut kasvit tuottavat sitä myös anerobioosin kautta. Sitä on löydetty myös avaruudessa.

Etanolia voidaan tuottaa hiivalla käyttämällä fermentoimalla sokereita, kuten jyviä, kuten maissia, durraa ja ohraa, sekä perunannahoja, riisiä, sokeriruo'oa, sokerijuurikkaita ja pihakoristeita; tai orgaanisella synteesillä.

Orgaaninen synteesi suoritetaan hydratoimalla petrokemian teollisuudesta saatua eteeniä ja käyttämällä rikkihappoa tai fosforihappoa katalysaattorina lämpötilassa 250-300 ºC:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Etyylialkoholin tuotanto

Sokerien käymisessä syntyvä etanoli on pääprosessi alkoholijuomien ja biopolttoaineiden valmistuksessa. Sitä käytetään pääasiassa Brasilian kaltaisissa maissa, joissa hiivaa käytetään etanolin biosynteesiin sokeriruo'osta.

Maissi on tärkein ainesosa etanolipolttoaineille Yhdysvalloissa. Tämä johtuu sen runsaudesta ja alhaisesta hinnasta. Sokeriruoko ja punajuuret ovat yleisimmät ainesosat, joita käytetään etanolin valmistukseen muualla maailmassa.

Koska alkoholi syntyy käymällä sokeria, sokerikasvit ovat helpoimpia aineosia muuntamisessa alkoholiksi. Brasilia, maailman toiseksi suurin polttoaineetanolin tuottaja, tuottaa suurimman osan etanolistaan ​​sokeriruo'osta.

Suurin osa Brasilian autoista pystyy ajamaan puhtaalla etanolilla tai bensiinin ja etanolin seoksella.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Etanoli on kirkas, väritön neste, jolla on ominainen tuoksu ja palava maku (Royal Society of Chemistry, 2015).

Etyylialkoholin moolimassa on 46,06 g / mol. Sen sulamispiste ja kiehumispiste ovat vastaavasti -114 ºC ja 78 ºC. Se on haihtuvaa nestettä ja sen tiheys on 0,789 g / ml. Etyylialkoholi on myös syttyvää ja tuottaa savuttoman sinisen liekin.

Se sekoittuu veden ja useimpien orgaanisten liuottimien, kuten etikkahapon, asetonin, bentseenin, hiilitetrakloridin, kloroformin ja eetterin kanssa.

Mielenkiintoinen tosiasia on, että etanoli on sekoittuva myös alifaattisiin liuottimiin, kuten pentaaniin ja heksaaniin, mutta sen liukoisuus riippuu lämpötilasta (Kansallinen bioteknologian keskus. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

Etanoli on tunnetuin alkoholien edustaja. Tässä molekyylissä hydroksyyliryhmä on terminaalisessa hiilessä, mikä johtaa molekyylin suureen polarisaatioon.

Tämän seurauksena etanoli voi muodostaa vahvoja vuorovaikutuksia, kuten vedysidoksen ja dipoli-dipoli-vuorovaikutuksen. Vedessä etanoli on sekoittuva ja näiden kahden nesteen väliset vuorovaikutukset ovat niin suuret, että ne aiheuttavat atseotroopiksi kutsutun seoksen, jolla on erilaiset ominaisuudet kuin kahdella komponentilla.

Asetyylikloridi ja bromidi reagoivat kiivaasti etanolin tai veden kanssa. Alkoholiseokset väkevän rikkihapon ja vahvan vetyperoksidin kanssa voivat aiheuttaa räjähdyksiä. Myös etyylialkoholin seokset väkevöidyn vetyperoksidin kanssa muodostavat voimakkaita räjähteitä.

Alkyylihypokloriitit ovat väkivaltaisia ​​räjähteitä. Niitä saadaan helposti saattamalla hypokloorihappo ja alkoholit reagoimaan vesipitoisessa hiilitetrakloridin vesiliuoksessa tai seoksessa.

Kloori plus alkoholit tuottaisivat myös alkyylihypokloriitteja. Ne hajoavat kylmässä ja räjähtävät, kun ne ovat alttiina auringonvalolle tai kuumuudelle. Tertiääriset hypokloriitit ovat vähemmän epävakaita kuin sekundaariset tai primaariset hypokloriitit.

Isosyanaattien reaktiot emäksellä katalysoitujen alkoholien kanssa on suoritettava inertteissä liuottimissa. Tällaisia ​​reaktioita ilman liuottimia esiintyy usein räjähtävällä väkivallalla (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktiivisuus ja vaarat

Etyylialkoholi luokitellaan pysyväksi, haihtuvaksi ja helposti syttyväksi yhdisteeksi. Kuumuus, kipinät tai liekit sytyttävät sen helposti. Höyryt voivat muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa. Ne voivat kulkea sytytyslähteeseen ja takaisin.

Useimmat höyryt ovat ilmaa raskaampia. Ne levitetään maahan ja kerätään matalille tai ahtaille alueille (viemärit, kellarit, säiliöt). Sisä-, ulkotiloissa tai viemäreissä on höyryräjähdysvaara. Kontit voivat räjähtää kuumennettaessa.

Etanoli on myrkyllistä nieltynä suurina määrinä tai suurina pitoisuuksina. Se vaikuttaa keskushermostoon kuin masentava ja diureetti. Se ärsyttää myös silmiä ja nenää.

Se on helposti syttyvää ja reagoi kiivaasti peroksidien, asetyylikloridin ja asetyylibromidin kanssa. Joutuessaan kosketuksiin joidenkin platinakatalyyttien kanssa se voi syttyä.

Hengitysteiden oireita ovat yskä, päänsärky, väsymys, uneliaisuus. Se voi tuottaa kuivaa ihoa. Jos ainetta joutuu silmiin, se aiheuttaa punoitusta, kipua tai polttavaa tunnetta. Nieltynä se aiheuttaa polttava tunne, päänsärky, sekavuus, huimaus ja tajuttomuus (IPCS, SF).

katse

Jos yhdiste joutuu kosketuksiin silmien kanssa, piilolinssit on tarkistettava ja poistettava. Silmät on huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä vähintään 15 minuutin ajan kylmällä vedellä.

Iho

Jos ainetta joutuu iholle, vaurioitunut alue on huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä vähintään 15 minuutin ajan poistaen saastuneet vaatteet ja kengät.

Peitä ärtynyt iho pehmentävällä aineella. Pese vaatteet ja kengät ennen uudelleenkäyttöä. Jos kosketus on vaikeaa, pese desinfiointiaineella ja peitä saastunut iho antibakteerisella voiteella

Hengitys

Hengitettäessä uhri tulee siirtää viileään paikkaan. Jos ei hengitetä, annetaan keinotekoista hengitystä. Jos hengitys on vaikeaa, anna happea.

nieleminen

Jos yhdiste niellään, oksentelua ei saa aiheuttaa, ellei lääkintähenkilöstö ole määrännyt. Löysää tiukkoja vaatteita, kuten paidan kaulus, vyö tai solmio.

Kaikissa tapauksissa lääkärinhoito on saatava heti (Käyttöturvallisuustiedote etyylialkohol 200 Proof, 2013).

Sovellukset

Lääke

Etanolia käytetään lääketieteessä antiseptisenä aineena. Etanoli tappaa organismit denaturoimalla proteiineja ja liuottamalla niiden lipidit. Se on tehokas useimpia bakteereja, sieniä ja monia viruksia vastaan. Etanoli on kuitenkin tehoton bakteerien itiöitä vastaan.

Etanolia voidaan antaa vasta-aineena metanoli- ja etyleeniglykolimyrkytyksille. Tämä johtuu niitä hajottavan entsyymin kilpailevasta estämisestä, jota kutsutaan alkoholidehydrogenaasiksi.

virkistys-

Keskushermostoa lamaavana aineena etanoli on yksi yleisimmin käytetyistä psykoaktiivisista lääkkeistä.

Etanolin määrä kehossa määritetään tyypillisesti veren alkoholipitoisuudella, joka otetaan tässä etanolin painona veren tilavuusyksikköä kohti.

Pienet etanoliannokset aiheuttavat yleensä euforiaa ja rentoutumista. Ihmiset, jotka kokevat nämä oireet, ovat yleensä puheliaita ja vähemmän estettyjä, ja heillä saattaa olla huono arvio.

Suuremmilla annoksilla etanoli toimii keskushermostoa lamaavana aineena, tuottaen asteittain suurempia annoksia, heikentynyt aisti- ja motorinen toiminta, heikentynyt kognitio, tappuminen, tajuttomuus ja mahdollinen kuolema.

Etanolia käytetään yleisesti virkistyslääkkeenä, etenkin seurustelun aikana. Voit myös nähdä, mitkä ovat alkoholismin merkit ja oireet?

polttoaine

Etanolin pääasiallinen käyttö on moottoripolttoaineena ja polttoaineen lisäaineena. Etanolin käyttö voi vähentää riippuvuutta öljystä ja vähentää kasvihuonekaasupäästöjä (EGI).

Etanolipolttoaineen käyttö Yhdysvalloissa on lisääntynyt dramaattisesti noin 1,7 miljardista gallonaa vuonna 2001 noin 13,9 miljardiin vuonna 2015 (Yhdysvaltain energiaministeriö, SF).

E10 ja E15 ovat etanolin ja bensiinin seoksia. E-numeron jälkeinen luku osoittaa etanolin prosentuaalisen määrän tilavuudesta.

Suurin osa Yhdysvalloissa myytävästä bensiinistä sisältää jopa 10% etanolia, määrä vaihtelee alueittain. Kaikki autonvalmistajat hyväksyvät sekoitukset E10-arvoon asti bensiiniautoissaan.

Vuonna 1908 Henry Ford suunnitteli mallin T, hyvin vanhan auton, joka käyi bensiinin ja alkoholin seoksella. Ford kutsui tätä seosta tulevaisuuden polttoaineeksi.

Vuonna 1919 etanoli kiellettiin, koska sitä pidettiin alkoholijuomana. Sitä voidaan myydä vain sekoitettuna öljyyn. Etanolia käytettiin jälleen polttoaineena kiellon päättymisen jälkeen vuonna 1933 (Yhdysvaltain energiainformaatiohallinto, SF).

Muut käyttötavat

Etanoli on tärkeä teollisuusosa. Sillä on laaja käyttö edeltäjänä muille orgaanisille yhdisteille, kuten etyylihalogenideille, etyyliestereille, dietyylieetterille, etikkahapolle ja etyyliamiinille.

Etanoli sekoittuu veteen ja on hyvä yleiskäyttöinen liuotin. Sitä löytyy maalista, tahroista, merkinnöistä ja henkilökohtaisista hygieniatuotteista, kuten suuvedet, hajuvedet ja deodorantit.

Polysakkaridit saostuvat kuitenkin vesiliuoksesta alkoholin läsnä ollessa, ja etanolisaostumista käytetään tästä syystä DNA: n ja RNA: n puhdistukseen.

Matalan sulamispisteensä (-114,14 ° C) ja alhaisen myrkyllisyyden vuoksi etanolia käytetään joskus laboratorioissa (kuivajäällä tai muilla jäähdytysaineilla) jäähdytyskylpyinä säiliöiden pitämiseksi lämpötiloissa, jotka ovat alle veden jäätyminen. Samasta syystä sitä käytetään myös aktiivisena nesteenä alkoholin lämpömittarissa.

Biokemia

Etanolin hapettuminen kehossa tuottaa 7 kcal / mol energiaa, välituotteena hiilihydraattien ja rasvahappojen välillä. Etanoli tuottaa tyhjiä kaloreita, mikä tarkoittaa, että se ei tarjoa minkään tyyppisiä ravinteita.

Oraalisen annon jälkeen etanoli imeytyy nopeasti verenkiertoon mahassa ja ohutsuolessa ja jakautuu kehon veteen.

Koska imeytyminen tapahtuu nopeammin ohutsuolesta kuin vatsasta, mahalaukun tyhjenemisen viivästykset hidastavat etanolin imeytymistä. Tästä syystä ei juota tyhjään vatsaan.

Yli 90% etanolista, joka tulee kehoon, hapettuu kokonaan asetaldehydiksi. Loput etanolia erittyy hiki, virtsa ja hengitys (hengitys).

On kolme tapaa, joilla elimistö metaboloi alkoholia. Pääreitti kulkee entsyymin alkoholidehydrogenaasi (ADH) kautta. ADH sijaitsee solujen sytoplasmassa. Sitä löytyy pääasiassa maksasta, vaikka sitä löytyy myös maha-suolikanavasta, munuaisista, nenän limakalvosta, kiveksistä ja kohtuun.

Tämä entsyymi on riippuvainen hapettuneesta koentsyymistä NAD. Se on tärkein etanolin hapettumisessa, koska se metaboloi 80–100% maksassa nautitusta etanolista. Sen tehtävänä on hapettaa alkoholi asetaldehydiksi reaktion mukaan:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

Toinen tapa metaboloida alkoholia on katalaasi-entsyymin kautta, joka käyttää vetyperoksidia hapettamaan alkoholin asetaldehydiksi seuraavalla tavalla:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

Tämä reitti on rajoitettu alhainen H ₂ O ₂ sukupolven, jotka on tuotettu solun olosuhteissa entsyymien ksantiinioksidaasin tai NADPH-oksidaasi.

Kolmas tapa metabolisoida alkoholia on mikrosomaalisen etanolin hapetusjärjestelmän (SMOE) kautta. Se on järjestelmä myrkyllisten aineiden eliminoimiseksi maksassa sijaitsevasta organismista, joka koostuu sytokromi P450: n sekoitetun toiminnan oksidaasientsyymeistä.

Hapettumat modifioivat lääkkeitä ja vieraita yhdisteitä (ksenobiotiikit) hydroksyloimalla, jolloin ne ovat myrkyttömiä. Erityisessä etanolitapauksessa reaktio on:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Kun etanoli muunnetaan asetaldehydiksi näillä kolmella entsyymillä, se hapetetaan asetaatiksi aldehydidehydrogenaasin (ALDH) entsyymin vaikutuksella. Tämä entsyymi on riippuvainen hapettuneesta koentsyymistä NAD ja reaktio on:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

Asetaatti aktivoidaan koentsyymi A: lla asetyyli-CoA: n tuottamiseksi. Tämä tulee Krebsin sykliin energiantuotantoa varten (Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto, 2012).

Hydroksyyliryhmän merkitys alkoholissa

Hydroksyyliryhmä on molekyyli, joka koostuu happiatomista ja vetyatomista.

Tämä johtaa vesimäiseen molekyyliin, jonka netto negatiivinen varaus sitoutuu hiiliketjuun.

Tämä molekyyli tekee hiiliketjusta alkoholin. Lisäksi se tarjoaa tietyt yleiset ominaisuudet syntyvälle molekyylille.

Vastoin alkaanien kanssa, jotka ovat ei-polaarisia molekyylejä johtuen hiili- ja vetyketjuistaan, kun hydroksyyliryhmä tarttuu ketjuun, se saa kyvyn olla liukoinen veteen, johtuen OH-molekyylin samanlaisuudesta veden kanssa.

Tämä ominaisuus vaihtelee kuitenkin riippuen molekyylin koosta ja hydroksyyliryhmän sijainnista hiiliketjussa.

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet muuttuvat molekyylin koosta ja hydroksyyliryhmän jakautumisesta riippuen, mutta yleensä alkoholit ovat yleensä nestemäisiä ja ominaishajuisia.

Viitteet

1. DENATUROITU ALKOHOLI. (2016). Palautettu kamerokemiasta.noaa.gov.
2. Etyylialkoholin kaava. (SF). Palautettu softschools.com-sivustolta.
3. (SF). Etanoli (vedetön). Palautettu osoitteesta inchem.org.
4. Käyttöturvallisuustiedote Etyylialkoholi 200 todiste. (2013, 21. toukokuuta). Palautettu sciencelab.com-sivustolta.
5. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. PubChem-yhdisteiden tietokanta; CID = 702. (2017, 18. maaliskuuta). PubChem-yhdisteiden tietokanta; CID = 702. Palautettu pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Royal Society of Chemistry. (2015). Etanolia. Palautettu osoitteesta chemspider.com
7. S. energiaosasto. (SF). Etanolia. Palautettu osoitteesta fueleconomy.gov.
8. S. energiainformaation hallinto. (SF). Etanolia. Palautettu eia.gov.
9. S. Kansallinen lääketieteellinen kirjasto. (2012, 20. joulukuuta). HSDB: ETANOLI. Palautettu toxnet.nlm.nih.gov.