ISOPROPYYLIALKOHOLI: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Isopropyylialkoholia tai isopropanoli on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH ₃ CHOHCH ₃ tai (CH ₃) ₂ CHOH. Se kuuluu yhteen orgaanisen kemian tärkeimmistä perheistä: alkoholeista, kuten nimensä osoittaa.

Se on nestemäinen, väritön, voimakkaasti tuoksuva, haihtuva ja syttyvä kemiallinen yhdiste. Se on heikko happo ja emäs samanaikaisesti, samanlainen kuin vesi, riippuen liuoksen pH: sta ja / tai läsnä olevasta haposta tai sitä emäksemmästä. Isopropyylialkoholihöyryt aiheuttavat nenän, kurkun ja silmien limakalvoille erittäin lievää ärsytystä.

Lähde: Ryan Hyde Flickrin kautta

Isopropyylialkoholia käytetään farmaseuttisessa, kemianteollisuudessa, kaupassa ja kotitalouksissa useiden tuotteiden pääaineosana. Antimikrobisten ominaisuuksiensa vuoksi sitä käytetään laajasti ihon ja limakalvon antiseptisena aineena ja desinfiointiaineena inertteissä materiaaleissa.

Se on erittäin hyödyllinen liuottimena, koska sillä on alhainen toksisuus, ja sitä käytetään myös bensiinin lisäaineena.

Samoin se on raaka-aine muiden orgaanisten yhdisteiden synteesille korvaamalla funktionaalinen hydroksyyliryhmä (OH). Tällä tavalla tämä alkoholi on erittäin hyödyllinen ja monipuolinen muiden orgaanisten yhdisteiden saamiseksi; kuten alkoksidit, alkyylihalogenidit, muiden kemiallisten yhdisteiden joukossa.

Isopropyylialkoholin tai isopropanolin rakenne

Lähde: Jynto, Wikimedia Commonsista

Yläkuva esittää isopropyylialkoholin tai isopropanolin rakennetta pallo- ja palkkimallilla. Kolme harmaata palloa edustavat hiiliatomeja, jotka muodostavat isopropyyliryhmän, kiinnittyneenä hydroksyyliin (punainen ja valkoinen pallo).

Kuten kaikki alkoholit, rakenteellisesti ne koostuvat alkaanista; tässä tapauksessa propaani. Tämä antaa alkoholille lipofiilisen ominaisuuden (kyky liuottaa rasvoja ottaen huomioon sen affiniteetti heihin). Se on kiinnittynyt hydroksyyliryhmään (-OH), joka toisaalta antaa rakenteelle hydrofiilisen ominaisuuden.

Siksi isopropyylialkoholi voi liuottaa rasvaa tai tahroja. Huomaa, että -OH-ryhmä on kiinnittynyt keskihiiliin (toinen, ts. Kiinnittynyt kahteen muuhun hiiliatomiin), mikä osoittaa, että tämä yhdiste on sekundaarinen alkoholi.

Sen kiehumispiste on alhaisempi kuin veden (82,6 ° C), mikä selitetään propaanirungosta, joka tuskin voi olla vuorovaikutuksessa toistensa kanssa Lontoon dispersiovoimien avulla; Alentaa suhteessa vetysidosten (CH ₃) ₂ CHO-H-HO-CH (CH ₃) ₂.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Molekyylipaino

60,10 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Nestemäinen ja väritön ja syttyvä.

Haju

Vahva haju

Sulamispiste

-89 ° C

Kiehumispiste

82,6 ° C.

Tiheys

0,786 g / ml 20 ° C: ssa.

Liukoisuus

Se liukenee veteen ja liukenee orgaanisiin yhdisteisiin, kuten kloroformi, bentseeni, etanoli, glyseriini, eetteri ja asetoni. Se ei liukene suolaliuoksiin.

pKa

17

Konjugaattiemäs

(CH ₃) ₂ CHO ^-

absorbanssi

Isopropyylialkoholin näkyvässä ultraviolettipektrissä absorbanssimaksimi on 205 nm.

nimistö

Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistössä on kaksi järjestelmää: yleisten nimien järjestelmä ja kansainvälisesti standardoitu IUPAC-järjestelmä.

Isopropyylialkoholi vastaa yleistä nimeä, päättyy loppuliitteeseen -ico, jota edeltää sana alkoholi ja alkyyliryhmän nimi. Alkyyliryhmä koostuu 3 hiiliatomista, kahdesta metyylipäästä ja yhdestä keskeltä, joka on kiinnittynyt -OH-ryhmään; eli isopropyyliryhmä.

Isopropyylialkoholilla tai isopropanolilla on muita nimiä, kuten esimerkiksi 2-propanoli, sec-propyylialkoholi; mutta IUPAC-nimikkeistön mukaan sitä kutsutaan propaani-2-oliksi.

Tämän nimikkeistön mukaan se on ensin ”propaani”, koska hiiliketju sisältää tai koostuu kolmesta hiiliatomista.

Toiseksi OH-ryhmän sijainti osoitetaan hiiliketjussa käyttämällä numeroa; tässä tapauksessa se on 2.

Nimi päättyy ”olilla”, mikä on ominaista alkoholiperheen orgaanisille yhdisteille, koska ne sisältävät hydroksyyliryhmän (-OH).

IUPAC pitää nimeä isopropanoli virheellisenä hiilivetyisopropaanin puuttuessa.

Synteesi

Isopropyylialkoholin kemiallinen synteesireaktio teollisella tasolla on pohjimmiltaan veden lisäysreaktio; toisin sanoen nesteytystä.

Lähtötuote synteesille tai saamiseksi on propeeni, johon lisätään vettä. Propeeni CH ₃ -CH = CH ₂ on aikeeni, hiilivety peräisin raakaöljystä. Hydraation avulla vety (H) korvataan hydroksyyliryhmällä (OH).

Vettä lisätään alkeenipropeeniin happojen läsnä ollessa, jolloin saadaan isopropanolialkoholia.

Sen hydratoimiseksi on kaksi tapaa: suora ja epäsuora, joka suoritetaan polaarisissa olosuhteissa, jolloin muodostuu isopropanolia.

CH ₃ -CH = CH ₂ (propeeni) => CH ₃ CHOHCH ₃ (Isopropanoli)

Suorassa hydraatiossa kaasu- tai nestemäisessä faasissa propeeni hydratoidaan happokatalyysillä korkeassa paineessa.

Epäsuorassa hydraatiossa propeeni reagoi rikkihapon kanssa muodostaen sulfaattiestereitä, jotka hydrolyysillä tuottavat isopropyylialkoholia.

Isopropyylialkoholia saadaan myös hydraamalla asetoni nestemäisessä faasissa. Näitä prosesseja seuraa tislaus alkoholin erottamiseksi vedestä, jolloin muodostuu vedetön isopropyylialkoholi, saanto noin 88%.

Sovellukset

Isopropyylialkoholilla on laaja käyttöalue kemiallisella tasolla. Se on hyödyllinen muiden kemiallisten yhdisteiden valmistuksessa. Sillä on lukuisia sovelluksia teollisella tasolla, laitteiden puhdistukseen, lääketieteelliseen käyttöön, kotitaloustuotteisiin ja kosmeettiseen käyttöön.

Tätä alkoholia käytetään hajuvesiä, hiusvärit, lakat, saippuat, kuten näet alla. Sen käyttö on pääosin ja lähinnä ulkoista, koska sen hengittäminen tai nieleminen on erittäin myrkyllistä eläville olennoille.

Yhteenvetona

Alkyylihalogenideja voidaan saada siitä korvaamalla funktionaalisen ryhmän alkoholi (OH) yleensä bromilla (Br) tai kloorilla (Cl).

Suorittamalla isopropyylialkoholin hapetusprosessi kromihapon kanssa voidaan asetonia kasvattaa. Se voi muodostaa alkoksidia isopropyylialkoholin reaktion seurauksena joidenkin metallien, kuten kaliumin, kanssa.

Puhdistukseen

Isopropyylialkoholi on ihanteellinen muun muassa optisten lasien, kuten linssien ja elektronisten laitteiden, puhdistamiseen ja ylläpitämiseen. Tämä alkoholi haihtuu nopeasti, ei jätä jäämiä tai jälkiä eikä se aiheuta myrkyllisyyttä sovelluksissaan tai ulkoisessa käytössä.

antimikrobiset

Isopropanolilla on antimikrobisia ominaisuuksia, se aiheuttaa bakteeriproteiinien denaturoitumisen, liuottaa solukalvon lipoproteiineja muun muassa.

Antiseptisena aineena isopropyylialkoholi levitetään iholle ja limakalvolle ja haihtuu nopeasti jättäen jäähdyttävän vaikutuksen. Sitä käytetään pienten leikkausten, neulojen, katetrien asettamiseen ja muiden invasiivisten toimenpiteiden suorittamiseen. Lisäksi sitä käytetään desinfiointiaineena lääketieteellisiin instrumentteihin.

Lääke

Sen lisäksi, että sitä käytetään antimikrobisena aineena, sitä tarvitaan laboratorioissa puhdistamiseen, näytteiden säilömiseen ja DNA: n uuttamiseen.

Tämä alkoholi on myös erittäin hyödyllinen valmistettaessa farmakologisia tuotteita. Isopropyylialkoholi sekoitetaan hajusteiden ja eteeristen öljyjen kanssa, ja sitä käytetään terapeuttisissa yhdisteissä hieromaan vartaloa.

Liuotin

Isopropyylialkoholilla on ominaisuus liuottaa joitain öljyjä, luonnonhartseja, ikeniä, alkaloideja, etyyliselluloosaa muiden kemiallisten yhdisteiden joukkoon.

Viitteet

1. Carey, FA (2006). Orgaanisen kemian kuudes painos. Mc Graw Hill -julkaisutoimisto
2. Morrison, R. ja Boyd, R. (1990). Orgaaninen kemia. Viides painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
3. Pubchem. (2019). Isopropyylialkoholi. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Isopropyylialkoholi. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. huhtikuuta 2018). Isopropyylialkoholi. Encyclopaedia Britannica. Palautettu osoitteesta: britannica.com