- Toissijaisen alkoholin rakenne
- ominaisuudet
- Kiehumispisteet
- Happamuus
- reaktiot
- nestehukka
- Reaktio aktiivisten metallien kanssa
- esteröimällä
- hapetus
- nimistö
- Sovellukset
- esimerkit
- 2-oktanoli
- Estradioli tai 17p-estradioli
- 20-hydroksi-leukotrieeni
- 2-Heptanoli
- Viitteet
Sekundaarinen alkoholi on kantaja hiilen hydroksyyliryhmän (OH), on kiinnitetty kaksi hiiltä. Samaan aikaan primaarisessa alkoholissa hydroksyyliryhmää kantava hiili on kiinnittynyt yhteen hiiliatomiin ja tertiäärisessä alkoholissa kolmeen hiiliatomiin.
Alkoholit ovat hiukan heikompia happoja kuin vesi, seuraavilla pKa: vesi (15,7); metyyli (15,2), etyyli (16), isopropyyli (sekundaarinen alkoholi, 17) ja tert-butyyli (18) alkoholit. Kuten voidaan nähdä, isopropyylialkoholi on vähemmän hapan kuin metyyli- ja etyylialkoholit.
Toissijaisen alkoholin rakennekaava. Lähde: Jü, Wikimedia Commonsista
Yläkuva näyttää sekundaarisen alkoholin rakennekaavan. Punaisena oleva hiili on OH-kantaja ja se on kytketty kahteen alkyyli (tai aryyli) R-ryhmään ja yhteen vetyatomiin.
Kaikilla alkoholilla on yleinen kaava ROH; mutta jos kantaja hiili havaitaan yksityiskohtaisesti, niin ensisijainen (RCH 2 OH), sekundaarinen (R 2 CHOH, tässä esille), ja tertiäärinen (R 3 COH) alkoholit saadaan. Tämä tosiasia muuttaa sen fysikaalisia ominaisuuksia ja reaktiivisuutta.
Toissijaisen alkoholin rakenne
Alkoholien rakenteet riippuvat R-ryhmien luonteesta, mutta sekundaarisille alkoholeille voidaan kuitenkin tehdä joitain esimerkkejä ottaen huomioon, että voi olla vain lineaarisia rakenteita, joissa on tai ei ole haaraita, tai syklisiä rakenteita. Sinulla on esimerkiksi seuraava kuva:
Syklinen sekundaarinen alkoholi ja haarautunut ketjuinen sekundaarinen alkoholi. Lähde: Gabriel Bolívar
Huomaa, että molemmilla rakenteilla on jotain yhteistä: OH on kytketty "V": ään. Jokainen V: n pää edustaa yhtäläistä R-ryhmää (kuvan yläosa, syklinen rakenne) tai erilaista (alaosa, haarautunut ketju).
Tällä tavalla sekundaarinen alkoholi tunnistetaan erittäin helposti, vaikka sen nimikkeistöä ei tunneta ollenkaan.
ominaisuudet
Kiehumispisteet
Toissijaisten alkoholien ominaisuudet eivät fyysisesti eroa paljon muista alkoholeista. Ne ovat yleensä läpinäkyviä nesteitä, ja jotta ne olisivat kiinteitä huoneenlämpötilassa, niiden on muodostettava useita vety sidoksia ja niiden on oltava suuri molekyylimassa.
Kuitenkin sama rakennekaava R 2 CHOH ehdottaa tiettyjä yleisesti ainutlaatuisia ominaisuuksia näitä alkoholeja. Esimerkiksi OH-ryhmä on vähemmän alttiina ja vedyn sitomiseen saatavilla vuorovaikutuksia, R 2 CH-OH-OHCHR 2.
Tämä johtuu siitä, että OH-kantavan hiilen vieressä olevat R-ryhmät voivat päästä tielle ja estää vety sidosten muodostumista. Tämän seurauksena, sekundaariset alkoholit on alhaisempi kiehumispiste kuin ensisijainen niitä (RCH 2 OH).
Happamuus
Brönsted-Lowry-määritelmän mukaan happo on happo, joka luovuttaa protoneja tai vetyioneja, H +. Kun tämä tapahtuu sekundaarisen alkoholin kanssa, sinulla on:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjugoitu emäs R 2 CHO -, alkoksidin anioni, on vakauttaa sen negatiivisen varauksen. Sekundääriselle alkoholille stabilointi on alhaisempaa, koska kahdella R-ryhmällä on elektroninen tiheys, joka hylkää happiatomin negatiivisen varauksen jossain määrin.
Samaan aikaan, että alkoksidi anionin primaarinen alkoholi, RCH 2 O -, on vähemmän elektroninen repulsio, koska on vain yksi R-ryhmä ei kaksi. Lisäksi vetyatomeilla ei ole merkittävää heikentymistä, ja päinvastoin, ne auttavat vakauttamaan negatiivista varausta.
Siksi sekundaariset alkoholit ovat vähemmän happamia kuin primaariset alkoholit. Jos tämä on niin, niin ne ovat perustason ja täsmälleen samoista syistä:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Nyt R-ryhmät stabiloivat hapen positiivisen varauksen luopumalla osasta sen elektronitiheydestä.
reaktiot
Vetyhalogenidi ja fosforitrihalogenidi
Sekundäärinen alkoholi voi reagoida vetyhalogenidin kanssa. Isopropyylialkoholin ja bromivetyhapon välisen rikkihappoväliaineessa tapahtuvan reaktion kemiallinen yhtälö, joka tuottaa isopropyylibromidia:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Ja se voi myös reagoida fosforin trihalogeeni, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Yllä oleva kemiallinen yhtälö vastaa Sec-pentanolin ja fosforitribromidin välistä reaktiota, jolloin saadaan sec-pentyylibromidi.
Huomaa, että molemmissa reaktioissa toissijainen alkyylihalogenidia (R 2 CHX) tuotetaan.
nestehukka
Tässä reaktiossa menetetään H ja OH naapurihiileistä, muodostaen kaksoissidoksen näiden kahden hiiliatomin välille. Siksi muodostuu alkeenia. Reaktio vaatii happokatalyytin ja lämmön syöttön.
Alkoholi => Aikeeni + H 2 O
Meillä on esimerkiksi seuraava reaktio:
Sykloheksanoli => syklohekseeni + H 2 O
Reaktio aktiivisten metallien kanssa
Toissijaiset alkoholit voivat reagoida metallien kanssa:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Tässä isopropyylialkoholi reagoi kaliumin kanssa muodostaen kaliumin ja vetyionien isoproksidisuolaa.
esteröimällä
Sekundäärinen alkoholi reagoi karboksyylihapon kanssa esterin muodostamiseksi. Esimerkiksi esitetään kemiallinen yhtälö sek-butyylialkoholin reaktiolle etikkahapon kanssa sec-butyyliasetaatin tuottamiseksi:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
hapetus
Primaariset alkoholit hapetetaan aldehydeiksi, ja nämä puolestaan hapetetaan karboksyylihapoiksi. Mutta sekundaariset alkoholit hapetetaan asetoniksi. Reaktiot ovat yleensä katalysoivat kaliumdikromaatilla (K 2 CrO 7) ja kromihapon (H 2 CrO 4).
Kokonaisreaktio on:
R 2 CHOH => R 2 C = O
nimistö
Toissijaiset alkoholit nimetään osoittamalla OH-ryhmän sijainti pääketjussa (pisin). Tämä numero edeltää nimeä tai se voi tulla kyseisen ketjun vastaavan alkaanin nimen jälkeen.
Esimerkiksi, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 on 2-heksanoli tai heksan-2-olia.
Jos rakenne on syklinen, laskuria ei tarvitse asettaa; ellei muita substituentteja ole. Siksi syklistä alkoholia toisessa kuvassa kutsutaan sykloheksanoliksi (rengas on kuusikulmainen).
Ja saman kuvan (haarautuneen) muun alkoholin nimi on: 6-etyyli-heptaani-2-oli.
Sovellukset
-Sec-butanolia käytetään liuottimena ja kemiallisena välituotteena. Sitä esiintyy jarrujen, teollisuuden puhdistusaineiden, kiillotusaineiden, maalinpoistoaineiden, mineraalien vaahdotusaineiden, hedelmäessenssien ja hajusteiden hydraulinesteissä.
-Isopropanolialkoholia käytetään teollisuusliuottimena ja antikoagulanttina. Sitä käytetään öljyissä ja nopeasti kuivuvissa musteissa antiseptisenä aineena ja korvikkeena etanolille kosmetiikassa (esimerkiksi ihovoiteet, hiusvärit ja hierovat alkoholia).
-Isopropanoli on nestemäisten saippuiden, lasinpuhdistusaineiden, alkoholittomien juomien ja elintarvikkeiden synteettisten aromien ainesosa. Se on myös kemiallinen välituote.
-Sykloheksanolia käytetään liuottimena, kankaan viimeistelyssä, nahan käsittelyssä ja emulgointiaineena saippuissa ja synteettisissä pesuaineissa.
-Metyylisykloheksanoli on ainesosa saippuapohjaisissa tahranpoistoaineissa ja erityisissä kangaspesuaineissa.
esimerkit
2-oktanoli
2-oktanolimolekyyli. Lähde: Jü, Wikimedia Commonsista
Se on rasvainen alkoholi. Se on väritön neste, liukenee heikosti veteen, mutta liukenee useimpiin ei-polaarisiin liuottimiin. Sitä käytetään muun muassa aromien ja hajusteiden, maalien ja pinnoitteiden, musteiden, liimojen, kodinhoito- ja voiteluaineiden tuotannossa.
Estradioli tai 17p-estradioli
Estradiolimolekyyli. Lähde: NEUROtiker, Wikimedia Commonsista
Se on steroidi sukupuolihormoni. Sen rakenteessa on kaksi hydroksyyliryhmää. Se on vallitseva estrogeeni lisääntymisvuosien aikana.
20-hydroksi-leukotrieeni
Se on metaboliitti, joka todennäköisesti johtuu leukotrieenin lipidin hapettumisesta. Se luokitellaan kystiinin leukotrieeniksi. Nämä yhdisteet ovat välittäjiä tulehdukselliselle prosessille, joka myötävaikuttaa allergisen nuhan patofysiologisiin ominaisuuksiin.
2-Heptanoli
Se on hedelmistä löytyvä alkoholi. Sitä on myös inkivääriöljyssä ja mansikoissa. Se on läpinäkyvä, väritön ja liukenematon veteen. Sitä käytetään liuottimena erilaisille hartseille ja se on mukana vaahdotusvaiheessa mineraalien prosessoinnissa.
Viitteet
- James. (17. syyskuuta 2014). Alkoholit (1) - nimikkeistö ja ominaisuudet. Palautettu osoitteesta: masterorganicchemistry.com
- Työterveyden ja -turvallisuuden tietosanakirja. (SF). Alkoholeja.. Palautettu: insht.es
- Clark J. (16. heinäkuuta 2015). Alkoholien rakenne ja luokittelu. Kemia Libretexts. Palautettu osoitteesta: chem.libretexts.org
- Pubchem. (2019). 20-hydroksi-leukotrieeni E4. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5 ta Edition. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 th painos.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-oktanoli. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org