TERTIÄÄRINEN BUTYYLIALKOHOLI: RAKENNE, OMINAISUUDET, RISKIT JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

-Tert-butyyli-alkoholi on orgaaninen yhdiste, jossa kaavan (CH ₃) ₃ COH tai t-BuOH:. Se on yksinkertaisin tertiäärinen alkoholi kaikista. Ympäristön lämpötilasta riippuen se näkyy värittömänä kiinteänä aineena tai nesteenä. Alla oleva kuva osoittaa esimerkiksi sen värittömät kiteet.

Tämä alkoholi ei ole substraatti alkoholi dehydrogenaasientsyymille eikä katalaasin peroksidaasiaktiivisuudelle, siksi se luokitellaan metaboloimattomaksi alkoholiksi. Biokemiallisten ominaisuuksiensa vuoksi ajatellaan, että se voisi olla hyödyllinen hydroksyyliradikaalien havaitsemiseksi in vivo ehjissä soluissa.

Se on yksi isobutyylialkoholin neljästä isomeeristä, isomeeri on vähiten herkkä hapettumiselle ja vähiten reaktiivinen. Luonnossa sitä löytyy kahviherneistä ja maniokista tai maniokista, juuresta, joka fermentoidaan tuottamaan alkoholijuomia.

Tertiäärinen butyylialkoholi liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Sen pääkäyttö on liuotin, joka täyttää tämän tehtävän muovien, hajuvesien, maalinpoistoaineiden jne. Tuotannossa.

Kuten monet orgaaniset yhdisteet, se on hiukan myrkyllinen, mutta suurina annoksina sillä on huumausainevaikutus, jolle on tunnusomaista päänsärky, huimaus, huimaus, huimaus ja huimaus.

Tert-butyylialkoholin rakenne

Tertiäärinen butyylialkoholimolekyyli. Lähde: Jynto Wikipedian kautta.

Yläkuva esittää tert-butyylialkoholin molekyylirakennetta pallojen ja palkkien mallilla. Koko molekyyli on maailmanlaajuinen tetraedrinen geometria, jossa 3. hiili sijaitsee sen keskellä, ja CH ₃ ja OH-ryhmien sen kärjet.

Tätä rakennetta tarkkailemalla ymmärretään, miksi tämä alkoholi on tertiäärinen: keskellä oleva hiili on kytketty kolmeen muuhun hiileen. Jatkamalla tetraeedria, sen alaosaa voidaan pitää apolaarisena, kun taas sen yläosa on polaarinen.

Tässä kärjessä on OH-ryhmä, joka luo pysyvän dipolimomentin ja sallii myös t-BuOH-molekyylien olla vuorovaikutuksessa vety sidosten kautta; samalla tavalla kuin vesimolekyylien ja muiden polaaristen aineiden kanssa.

T-BuOH-kiteissä nämä vety sidokset ovat avaintekijä molekyylien pitämisessä yhdessä; vaikka tämän alkoholin kiderakenteesta ei ole paljon tietoa.

Kuten OH-ryhmä on niin lähellä ja ympäröivät pooliton CH ₃ ryhmää, vesimolekyylit hallita hydraatti lähes kaikki alkoholi samaan aikaan kuin ne ovat vuorovaikutuksessa OH. Tämä selittää sen suuren liukoisuuden veteen.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

-Terbutyylialkoholi

-ter-butanolia

-2-metyyli-2-propanoli

-2-metyylipropan-2-olia.

Molekyylikaava

C ₄ H ₁₀ O tai (CH ₃) ₃ COH.

Molekyylipaino

74,123 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Väritön kiinteä tai väritön neste ympäröivän lämpötilan mukaan, koska sulamispiste on 25,4 ° C. Yli 77,9 ºF: n lämpötilassa se on neste.

Haju

Samanlainen kuin kamferi.

Kiehumispiste

82,4 ° C.

Sulamispiste

25,9 ° C (77,9 ° F).

syttymispiste

52 ° F (11 ° C). Suljettu kuppi.

Vesiliukoisuus

Hyvin liukeneva. Itse asiassa, riippumatta mittasuhteista, tämä alkoholi on aina sekoittuva veteen.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu etanolin, etyylieetterin kanssa ja liukenee kloroformiin.

Tiheys

0,78 g / cm ³.

Höyryn tiheys

2,55 (suhteessa ilmaan = 1).

Höyrynpaine

4,1 kPa 20 ° C: ssa.

Oktanoli / vesi-jakaantumiskerroin

Loki P = 0,35.

lämpöstabiilisuus

Epävakaa kuumuudessa

Itsesyttymislämpötila

896 ° F (470 ° C).

hajoaminen

Kuumennettaessa se voi vapauttaa hiilimonoksidia ja isobutyleenihöyryjä.

Höyrystymislämpö

39,07 kJ / mol.

Kalori kapasiteetti

215,37 JK- ¹ mooli- ¹.

Muodostumisen entalpia

-360,04 - 358,36 kJmol ^-1.

Säilytyslämpötila

2 - 8 ° C.

pysyvyys

Se on vakaa, mutta ei sovi yhteen vahvojen hapettimien, kuparin, kupariseosten, alkalimetallien ja alumiinin kanssa.

Ionisaatiopotentiaali

9,70 eV.

Hajukynnys

219 mg / m ³ (heikko haju).

Taitekerroin

1,382 25 ° C: ssa.

Dissosiaatiovakio

pKa = 19,20.

Suurin höyrypitoisuus

5,53% 25 ° C: ssa.

reaktiot

-Se protonoidaan voimakkaalla emäksellä alkoksidianionin tuottamiseksi; sanottuna terbutoxide, (CH ₃) ₃ CO ^-.

- Tertiäärinen butyylialkoholi reagoi kloorivedyn kanssa muodostaen tertiäärisen butyylikloridin.

(CH ₃) ₃ COH + HCI: => (CH ₃) ₃ CCI + H ₂ O

Tertiäärisillä alkoholeilla on suurempi reaktiivisuus vetyhalogenidien kanssa kuin sekundaarisilla ja primaarisilla alkoholeilla.

riskit

Tertiaarinen butyylialkoholi, joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa, aiheuttaa vähäisiä vaurioita, kuten ei-vakavaa punoitusta ja hyperemiaa. Se ei myöskään mene ihon läpi. Päinvastoin, silmissä se aiheuttaa voimakasta ärsytystä.

Hengitettäessä se ärsyttää nenää, kurkkua ja keuhkoputkia. Korkean altistumisen sattuessa voi esiintyä huumausaineita, uneliaisuutta, samoin kuin huimausta, huimausta ja päänsärkyä.

Tämä alkoholi on kokeellinen teratogeeninen aine, joten eläimissä on havaittu, että se voi vaikuttaa synnynnäisten häiriöiden ilmaantuvuuteen.

Varastoinnin kannalta neste ja höyryt ovat palavia, ja siksi tietyissä olosuhteissa se voi aiheuttaa tulipaloja ja räjähdyksiä.

OSHA asetti pitoisuusrajaksi 100 ppm (300 mg / m ³) 8 tunnin vuorolle.

Sovellukset

-Tert-butyylialkoholia käytetään tert-butyyliryhmän sisällyttämiseen orgaanisiin yhdisteisiin öljyliukoisten hartsien ja trinitro-tert-butyylitolueenin, keinotekoisen myskin, valmistamiseksi. Lisäksi se muodostaa lähtöaineen peroksidien valmistamiseksi.

-FDA on hyväksynyt sen vaahdonestoaineeksi käytettäväksi muoviosissa ja materiaaleissa, jotka ovat kosketuksissa ruoan kanssa. Sitä on käytetty hedelmäessenssien, muovien ja lakkojen tuotannossa.

- Se on välituote terbutyylikloridin ja tributyylifenolin tuottamiseksi. Se toimii etanolin denaturoivana aineena.

- Sitä käytetään vaahdotusaineiden valmistukseen, orgaanisena liuottimena maalien poistamiseksi ja hajusteissa käytettyjen essenssien liuottamiseksi.

-Sitä käytetään oktaanin tehostajana bensiinissä; polttoaine ja lisäaine; puhdistuksessa käytettävä liuotin ja rasvanpoistoaine.

-Tert-butyylialkoholi on väliaine tert-butyylimetyylieetterin (MTBE) ja tributyylietyylieetterin (ETBE) valmistuksessa reagoidessa vastaavasti metanolin ja etanolin kanssa.

-Se toimii samalla tavalla tributyylihydroperoksidin (TBHP) valmistuksessa reaktiolla vetyperoksidin kanssa.

- Sitä käytetään reagenssina prosessissa, joka tunnetaan nimellä Curtius-uudelleenjärjestely.

Viitteet

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-butyylialkoholi. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (SF). t-butanoli. Palautettu osoitteesta: commonorganicchemistry.com
4. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2019). Tert-butanoli. PubChem-tietokanta. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.