ALKOHOLIT: RAKENNE, OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ JA KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, tunnettu siitä, jossa on hydroksyyliryhmä (-OH), joka on sidottu tyydyttyneen hiili; ts. hiili, joka on kytketty neljään atomiin yksisidoksilla (ilman kaksois- tai kolmoissidoksia).

Tämän laajan ja monipuolisen yhdisteiden perheen yleinen kaava on ROH. Jotta OH-ryhmää voidaan pitää alkoholina tiukasti kemiallisessa mielessä, sen on oltava reaktiivisin molekyylirakenteessa. Tämä on tärkeätä, jotta voitaisiin sanoa useiden molekyylien joukossa, joissa on OH-ryhmiä, mikä niistä on alkoholi.

Lähde: Alkoholijuomat. Pixabay

Yksi pohjimmainen alkoholien ja tunnetuin populaarikulttuurissa on etyylialkoholi tai etanoli, CH ₃ CH ₂ OH. Riippuen niiden luonnollisesta alkuperästä ja siksi niiden kemiallisesta ympäristöstä, niiden seokset voivat tuottaa rajoittamattoman aromivalikoiman; jotkut jopa osoittavat positiivisia muutoksia kitalaessa vuosien varrella.

Ne ovat orgaanisten ja epäorgaanisten yhdisteiden seoksia etyylialkoholin kanssa, mikä aiheuttaa sen kulutuksen sosiaalisissa ja uskonnollisissa tapahtumissa Kristuksen edestä lähtien; kuten rypäleviinillä tai juhliin tarjoillavilla laseilla, lävistysten, makeisten, panetonien jne. lisäksi

Näiden juomien nautinto, maltillisesti, on seurausta synergiasta etyylialkoholin ja sitä ympäröivän kemiallisen matriisin välillä; Ilman sitä, puhtaana aineena, se tulee erittäin vaaralliseksi ja aiheuttaa joukon kielteisiä terveysvaikutuksia.

Se on tästä syystä, että kulutus vesipitoisia seoksia CH ₃ CH ₂ OH, kuten ostaa apteekeista antiseptisen varten, on suuri riski, että kehon.

Muut alkoholit, jotka ovat myös erittäin suosittuja, ovat mentoli ja glyseroli. Jälkimmäistä, kuten myös erytropolia, on lisäaineena monissa elintarvikkeissa makeuttamaan niitä ja säilyttämään ne varastoinnin aikana. Joissakin hallitusten yksiköissä sanotaan, mitkä alkoholit voidaan käyttää tai kuluttaa ilman vakuusvaikutuksia.

Kun jätetään alkoholien päivittäinen käyttö, ne ovat kemiallisesti erittäin monipuolisia aineita, koska niistä lähtien voidaan syntetisoida muita orgaanisia yhdisteitä; siinä määrin, että jotkut kirjoittajat ajattelevat, että kymmenellä heistä voidaan luoda kaikki tarvittavat yhdisteet aavikon saarella elämiseksi.

Alkoholien rakenne

Alkoholilla on yleinen kaava ROH. OH-ryhmä on kytketty alkyyliryhmään R, jonka rakenne vaihtelee alkoholista toiseen. R: n ja OH: n välinen sidos on yhden kovalenttisen sidoksen, R-OH: n, kautta.

Seuraava kuva näyttää kolme alkoholien yleistä rakennetta, pitäen mielessä, että hiiliatomi on tyydyttynyt; eli se muodostaa neljä yksinkertaista linkkiä.

Lähde: Alkoholien geneerinen rakenne. Secalinum, Wikimedia Commonsista

Kuten voidaan nähdä, R voi olla mikä tahansa hiilirunko, kunhan siinä ei ole substituentteja, jotka ovat reaktiivisempia kuin OH-ryhmä.

Primaarisen alkoholin, ensimmäisen tapauksessa, OH-ryhmä on kytketty primaariseen hiileen. Tämä varmistetaan helposti huomaamalla, että vasemman tetraedron keskellä oleva atomi on sitoutunut yhteen R ja kahteen H: iin.

Sekundäärinen alkoholi, 2 °, varmennetaan keskellä olevan tetraedron hiilellä, joka on nyt kytketty kahteen R-ryhmään ja yhteen H.

Ja lopuksi on kolmas, kolmas tertiäärinen alkoholi, jossa hiili on kytketty kolmeen R-ryhmään.

Amfifiilinen merkki

Primaariset, sekundaariset ja tertiääriset alkoholit luokitellaan OH: hon liittyvän hiilen tyypistä riippuen. Tetrahedrassa niiden väliset rakenteelliset erot ovat jo yksityiskohtaisia. Mutta kaikilla alkoholeilla on rakenteestaan ​​riippumatta jotain yhteistä: amfifiilinen luonne.

Sinun ei tarvitse osoittaa rakennetta huomataksesi sitä, vain sen ROH-kemiallinen kaava. Alkyyliryhmä koostuu melkein kokonaan hiiliatomeista "kokoamalla" hydrofobinen luuranko; eli se on hyvin heikosti vuorovaikutuksessa veden kanssa.

Toisaalta OH-ryhmä voi muodostaa vety sidoksia vesimolekyylien kanssa, mikä on siksi hydrofiilistä; eli rakastaa tai on affiniteetti veteen. Joten alkoholilla on hydrofobinen runko, kiinnittyneenä hydrofiiliseen ryhmään. Ne ovat samanaikaisesti apolaarisia ja polaarisia, mikä on samaa kuin sanomalla, että ne ovat amfifiilisiä aineita.

R-OH

(Hydrofobinen) - (hydrofiilinen)

Kuten seuraavassa osiossa selitetään, alkoholien amfifiilinen luonne määrittelee joitain niiden kemiallisista ominaisuuksista.

R: n rakenne

Alkyyliryhmällä R voi olla mikä tahansa rakenne, ja silti se on tärkeä, koska se mahdollistaa alkoholien luetteloinnin.

Esimerkiksi R voi olla avoin ketju, kuten tapahtuu etanolin tai propanolin kanssa; haarautunut, kuten t-butyylialkoholi, (CH ₃) ₂ CH- ₂ OH; se voi olla syklinen, kuten sykloheksanolin tapauksessa; tai se voi olla aromaattisen renkaan, kuten bentsyylialkoholi, (C ₆ H ₅) CH ₂ OH tai 3-fenyylipropanolia, (C ₆ H ₅) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R ketju voi jopa olla substituentteja, kuten halogeenit tai kaksoissidoksia, kuten alkoholien 2-kloorietanolia ja 2-buten-1-olia (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

Kun otetaan sitten R: n rakenne, alkoholien luokittelusta tulee monimutkaista. Siksi niiden rakenteeseen perustuva luokittelu (1., 2. ja 3. alkoholi) on yksinkertaisempaa, mutta vähemmän spesifistä, vaikkakin se riittää selittämään alkoholien reaktiivisuuden.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kiehumispiste

Lähde: Alkoholien vetysillat. Yikrazuul, Wikimedia Commonsista

Yksi alkoholien pääominaisuuksista on, että ne yhdistyvät vety sidosten kautta.

Yllä olevassa kuvassa voit nähdä kuinka kaksi ROH-molekyyliä muodostavat vety sidoksia keskenään. Tämän ansiosta alkoholit ovat yleensä nesteitä, joilla on korkea kiehumispiste.

Esimerkiksi etyylialkoholin kiehumispiste on 78,5 ° C. Tämä arvo kasvaa, kun alkoholi tulee raskaammaksi; eli R-ryhmällä on suurempi massa tai atomien lukumäärä. Siten, n-butyylialkoholi, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, on kiehumispiste 97ºC, hieman alempi kuin veden.

Glyseroli on yksi alkoholista, jonka kiehumispiste on korkein: 290 ºC.

Miksi? Koska paitsi R: n massa tai rakenne vaikuttaa myös OH-ryhmien lukumäärään. Glyseroli on kolme OH: n sen rakenne: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Tämä tekee siitä kykenevän muodostamaan monia vety sidoksia ja pitämään molekyylinsä tiiviimmin yhdessä.

Toisaalta jotkut alkoholit ovat kiinteitä huoneenlämpötilassa; kuin sama glyseroli alle 18ºC lämpötilassa. Siksi väite, jonka mukaan kaikki alkoholit ovat nestemäisiä aineita, on virheellinen.

Liuottimen kapasiteetti

Kodeissa on hyvin yleistä käyttää isopropyylialkoholia tahran poistamiseksi, jota on vaikea poistaa pinnalta. Tämä liuotinkapasiteetti, erittäin käyttökelpoinen kemiallisessa synteesissä, johtuu sen amfifiilisestä luonteesta, selitettiin aiemmin.

Rasvoille on ominaista hydrofobisuus: siksi on vaikea poistaa niitä vedellä. Toisin kuin vesi, alkoholien rakenteessa on kuitenkin hydrofobinen osa.

Siten sen alkyyliryhmä R on vuorovaikutuksessa rasvojen kanssa, kun taas OH-ryhmä muodostaa vedysidoksia veden kanssa, mikä auttaa niitä syrjäyttämään.

Amphotericism

Alkoholit voivat reagoida hapoina ja emäksinä; toisin sanoen, ne ovat amfoteerisia aineita. Tätä edustavat seuraavat kaksi kemiallista yhtälöä:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- on yleinen kaava niin kutsutulle alkoksidille.

nimistö

Alkoholien nimeämiseksi on kaksi tapaa, joiden monimutkaisuus riippuu niiden rakenteesta.

Yleinen nimi

Alkoholia voidaan kutsua yleisillä nimillä. Mitkä ovat? Tätä varten R-ryhmän nimen on oltava tiedossa, johon loppumerkki -ico lisätään, ja sitä edeltää sana 'alkoholi'. Esimerkiksi, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH on propyyli alkoholi.

Muita esimerkkejä ovat:

CH ₃ OH: metyylialkoholia

- (CH ₃) ₂ CHCH ₂ OH: isobutyylialkoholi

- (CH ₃) ₃ COH: ssa tert-butyylialkoholia

IUPAC-järjestelmä

Mitä tulee yleisiin nimiin, sinun on aloitettava tunnistamalla R. Tämän järjestelmän etuna on, että se on paljon tarkempi kuin toinen.

R, joka on hiilirunko, voi olla haarat tai useita ketjuja; pisin ketju, ts. jossa on enemmän hiiliatomeja, on se, jolle annetaan alkoholin nimi.

Pisin ketju alkaaninimeen lisätään loppu "l". Siksi CH ₃ CH ₂ OH kutsutaan etanolia (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Yleisesti ottaen OH: lla tulisi olla pienin mahdollinen luettelo. Esimerkiksi, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ kutsutaan 4-bromi-2-butanolia, ja ei 1-bromi-3-butanolia.

Synteesi

Alkeenien hydratointi

Öljykrakkausprosessi tuottaa seoksen alkeeneja, joissa on neljä tai viisi hiiliatomia, jotka voidaan helposti erottaa.

Nämä alkeenit voidaan muuttaa alkoholiksi lisäämällä vettä suoraan tai reagoimalla alkeeni rikkihapon kanssa, mitä seuraa vettä, joka hajottaa hapon, jolloin alkoholi on peräisin.

Oxo-prosessi

Sopivan katalyytin läsnä ollessa alkeenit reagoivat hiilimonoksidin ja vedyn kanssa aldehydien muodostamiseksi. Aldehydit voidaan helposti pelkistää alkoholiksi katalyyttisellä hydrausreaktiolla.

Oksoprosessissa on usein niin synkronointi, että aldehydien pelkistys tapahtuu melkein samanaikaisesti niiden muodostumisen kanssa.

Yleisimmin käytetty katalyytti on dikobalttiokarbonyyli, joka saadaan koboltin ja hiilimonoksidin välisellä reaktiolla.

Hiilihydraatti käyminen

Hiilihydraattien käymisellä hiivalla on edelleen suuri merkitys etanolin ja muiden alkoholien tuotannossa. Sokerit ovat peräisin sokeriruo'osta tai eri jyvistä saatua tärkkelystä. Tästä syystä etanolia kutsutaan myös "vilja-alkoholiksi"

Sovellukset

juomat

Vaikka etanolin esiintyminen joissakin juomissa ei ole alkoholien päätehtävä, se on yksi suosituimmista tiedoista. Siten etanolia, sokeriruo'on, viinirypäleiden, omenoiden jne. Käymistuotetta, on läsnä lukuisissa sosiaalisessa kulutuksessa käytettävissä juomissa.

Kemiallinen raaka-aine

-Metanolia käytetään formaldehydin tuotannossa katalyyttisen hapetuksen kautta. Formaldehydiä käytetään muovien, maalien, tekstiilien, räjähteiden jne. Valmistuksessa.

-Butanolia käytetään butaanietanoaatin, esterin, jota käytetään aromina elintarviketeollisuudessa ja makeisissa, valmistuksessa.

-Allyylialkoholia käytetään estereiden, mukaan lukien diallyyliftalaatti ja dialyyli-isoftalaatti, valmistuksessa, jotka toimivat monomeereinä.

-Fenolia käytetään hartsien tuotannossa, nylonvalmistuksessa, deodoranteissa, kosmetiikassa jne.

- Alkoholia, jolla on suoraketjuinen 11-16 hiiliatomia, käytetään välituotteina pehmittimien saamiseksi; esimerkiksi polyvinyylikloridi.

- Ns. Rasva-alkoholeja käytetään välituotteina pesuaineiden synteesissä.

liuottimet

-Metanolia käytetään maaliliuottimena, samoin kuin 1-butanolia ja isobutyylialkoholia.

-Etyylialkoholia käytetään liuottimena monille veteen liukenemattomille yhdisteille, joita käytetään liuottimena maaleissa, kosmetiikassa jne.

- Rasva-alkoholeja käytetään liuottimina tekstiiliteollisuudessa, väriaineissa, pesuaineissa ja maaleissa. Isobutanolia käytetään liuottimena pinnoitemateriaaleissa, maaleissa ja liimoissa.

polttoaineet

-Metanolia käytetään polttoaineena polttomoottoreissa ja bensiinin lisäaineena palamisen parantamiseksi.

-Etyylialkoholia käytetään yhdessä fossiilisten polttoaineiden kanssa moottoriajoneuvoissa. Tätä varten laajoilla Brasilian alueilla on tarkoitus kasvattaa sokeriruokaa etyylialkoholin tuottamiseksi. Tämän alkoholin etuna on se, että se tuottaa palaessaan vain hiilidioksidia.

Kun etyylialkoholia poltetaan, se tuottaa puhtaan ja savuttoman liekin, minkä vuoksi sitä käytetään polttoaineena kenttäkeittiöissä.

-Gelifioitu alkoholi tuotetaan yhdistämällä metanoli tai etanoli kalsiumasetaatin kanssa. Tätä alkoholia käytetään lämmönlähteenä pelloissa, ja koska se valuu, se on turvallisempaa kuin nestemäiset alkoholit.

-Ns. Biobutanolia käytetään polttoaineena kuljetuksissa, samoin kuin isopropyylialkoholia, jota voidaan käyttää polttoaineena; vaikka sen käyttöä ei suositella.

antiseptiset

Isopropyylialkoholia, jonka pitoisuus on 70%, käytetään ulkoisena antiseptisenä aineena mikrobien poistamiseksi ja hidastaa niiden kasvua. Samoin etyylialkoholia käytetään tähän tarkoitukseen.

Muut käyttötavat

Sykloheksanolia ja metyylisykloheksanolia käytetään tekstiilien viimeistelyssä, huonekalujen käsittelyssä ja tahranpoistoaineissa.

Viitteet

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia. (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (SF). Alkoholeja. Palautettu: colapret.cm.utexas.edu
5. Alkoholifarmakologian koulutuskumppanuus. (SF). Mikä on alkoholi? Duke University. Palautettu osoitteesta: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (toinen). Alkoholin tyypit ja käytöt. Palautettu sivustolta: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkoholia. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org