ANISOLI: RAKENNE, OMINAISUUDET, NIMIKKEISTÖ, RISKIT JA KÄYTÖT - KEMIA - 2025

Anisoli tai metoksibentseeni, on orgaaninen yhdiste, joka koostuu aromaattisesta eetteristä, jolla kemiallinen kaava C ₆ H ₅ OCH ₃. Sen fysikaalinen tila on väritön neste, josta voi tulla kellertäviä värejä. Se tunnistetaan helposti sen ominaisen aniksin tuoksun perusteella.

Se on tällöin haihtuva yhdiste, eikä koheesiovoimat ole kovin suuret; pienille suljetuissa astioissa varastoitujen kevyiden eetterien tyypilliset ominaisuudet. Erityisesti anisoli on yksinkertaisin alkyyliaryylieettereistä; ts. ne, joissa on aromaattinen komponentti (Ar) ja toinen alkyylikomponentti (R), Ar-OR.

Anisolimolekyyli. Lähde: Ben Mills Wikipedian kautta.

Ryhmä C ₆ H ₅ - tulee osoittamaan Ar, ja -CH ₃ ja R, ja näin ollen sen C ₆ H ₅ -O-CH ₃. Aromaattisen renkaan, ja kun läsnä on -OCH ₃ substituenttina ryhmä nimeltä metoksi, antaa anisoli nukleofiilisyys parempi, että bentseenin ja nitrobentseeni. Siksi se toimii välimolekyylinä farmakologisesti aktiivisten yhdisteiden synteesille.

Sen ominaista aniksin tuoksua on käytetty anisolin lisäämiseen kosmeettisiin ja hygieniatuotteisiin, jotka vaativat miellyttävän tuoksun.

Anisolin rakenne

Yläkuva esittää anisolin molekyylirakennetta pallo- ja tankkimallilla. Aromaattinen rengas voidaan nähdä, joiden hiilet on sp ², ja siksi se on tasainen, kuten kuusikulmainen arkki; ja kiinnitetään se on metoksiryhmä, jonka hiili on sp ³, ja sen vedyt ovat yläpuolella tai alapuolella renkaan.

Tärkeyttä -OCH ₃ ryhmä rakenne ylittää karkaa Tasogeometrian molekyylin: se antaa sen polaarisuus, ja näin ollen ei-polaarinen bentseenimolekyyli hankkii pysyvä dipolimomentti.

Dipolihetki

Tämä dipolimomentti johtuu happiatomista, joka houkuttelee sekä aromaattisen että metyylirenkaan elektronitiheyksiä. Tämän anisolimolekyylit voivat vuorovaikutuksessa dipoli-dipoli-voimien kautta; vaikka siitä puuttuu mahdollisuus muodostaa vety sidoksia, koska se on eetteri (ROR: lla ei ole H: ta sitoutuneena happea).

Sen korkea kiehumispiste (154ºC) todistaa kokeellisesti sen nestettä hallitsevat vahvat molekyylien väliset vuorovaikutukset. Samoin Lontoon dispersiovoimat ovat läsnä, riippuen molekyylimassasta ja itse renkaiden välisistä π-π-vuorovaikutuksista.

kiteet

Anisolin rakenne ei kuitenkaan salli sen olla vuorovaikutuksessa riittävän voimakkaasti kiinteän aineen omaksumiseen huoneenlämpötilassa (sp. = -37ºC). Tämä voi johtua myös siitä, että kun molekyylien välisiä etäisyyksiä pienennetään, vierekkäisten aromaattisten renkaiden elektronien väliset sähköstaattiset heikentymiset alkavat saada paljon voimaa.

Siksi ja kristallografisten tutkimusten mukaan kiteissä olevia anisolimolekyylejä -173ºC: n lämpötilassa ei voida järjestää siten, että niiden renkaat ovat vastakkain; että on, niiden aromaattinen keskukset eivät ole linjassa päällekkäin muiden, vaan -OCH ₃ ryhmä on ylä- tai alapuolelle naapuri- rengas.

ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste, mutta sillä voi olla vähäisiä olkivarren sävyjä.

Haju

Hajut hiukan samankaltaisia ​​kuin aniksisiemenet.

Maku

Makea; se on kuitenkin kohtalaisen myrkyllinen, joten tämä testi on vaarallinen.

Molekyylimassa

108,140 g / mol.

Tiheys

0,995 g / ml.

Höyryn tiheys

3,72 (suhteessa ilmaan = 1).

Sulamispiste

-37 ° C.

Kiehumispiste

154 ° C.

syttymispiste

125ºC (avoin kuppi).

Itsesyttymislämpötila

475 ° C.

Viskositeetti

0,778 cP 30 ° C: ssa.

Pintajännitys

34,15 dyneä / cm 30 ° C: ssa.

Taitekerroin

1,5179 20 ° C: ssa.

Liukoisuus

Liukenee huonosti veteen (noin 1 mg / ml). Muihin liuottimiin, kuten asetoniin, eettereihin ja alkoholeihin, se on kuitenkin erittäin liukoinen.

nukleofiilisyydestä

Anisolin aromaattinen rengas on rikas elektroneja. Tämä johtuu siitä, että happi, huolimatta siitä, että se on erittäin elektronisesti negatiivinen atomi, osallistuu elektroniensa kanssa π-pilvestään siirtääkseen niitä renkaan läpi lukuisissa resonanssirakenteissa. Seurauksena aromijärjestelmän läpi virtaa enemmän elektroneja ja sen vuoksi sen nukleofiilisyys kasvaa.

Nukleofiilisyyden lisääntyminen on kokeellisesti osoitettu vertaamalla sen reaktiivisuutta aromaattisiin elektrofiilisiin substituutioihin bentseenin kanssa. Siten merkittävä vaikutus -OCH ₃ ryhmä kemiallisiin ominaisuuksiin yhdisteen todistaa.

Samoin on huomattava, että elektrofiiliset substituutiot tapahtuvat paikoissa, jotka ovat (-orto) ja vastakkaisessa (-para) metoksiryhmässä; eli se on orto-para-ohjaaja.

reaktiivisuus

Anisolin aromaattisen renkaan nukleofiilisyys sallii jo välähdyksen sen reaktiivisuudesta. Substituutiot voivat tapahtua joko renkaassa (suosii sen nukleofiilisyys) tai itse metoksiryhmässä; jälkimmäisessä O-CH ₃ sidos on rikki korvata -CH ₃ toisen alkyyliryhmällä: O-alkylointi.

Siksi, alkylointiprosessissa, anisoli voi hyväksyä R-ryhmä (fragmentti toisen molekyylin) korvaamalla H sen renkaan (C-alkylointi), tai korvaamalla CH ₃ sen metoksiryhmä. Seuraava kuva kuvaa juuri sanottua:

Anisolin alkylointi. Lähde: Gabriel Bolívar.

Kuvan R-ryhmä sijaitsee -orto asennossa, mutta se voi myös olla para asennossa, vastapäätä -OCH ₃. Kun O-alkylointi tapahtuu, saadaan uusi eetteri toisen -OR-ryhmän kanssa.

nimistö

Nimi 'anisoli' on tunnetuin ja hyväksytyin, todennäköisimmin johdettu sen aniksen kaltaisesta tuoksusta. Nimi 'metoksibentseeni' on kuitenkin varsin spesifinen, koska se selvittää heti, mikä on tämän aromaattisen eetterin rakenne ja identiteetti; tätä nimeä hallinnoi systemaattinen nimikkeistö.

Toinen vähemmän käytetty, mutta yhtä pätevä nimi on ”fenyylimetyylieetteri”, jota säännellään perinteisessä nimikkeistössä. Tämä on ehkä kaikkein erityinen nimi kaikki, koska se suoraan, mitkä ovat kaksi rakenteellista osat eetteri: fenyyli-O-metyyli, C ₆ H ₅ -O-CH ₃.

riskit

Lääketieteellisissä tutkimuksissa ei ole vielä kyetty osoittamaan anisolin mahdollisia tappavia vaikutuksia kehossa pieninä annoksina. Kuten useimmat kemikaalit, se kuitenkin ärsyttää ihoa, kurkkua, keuhkoja ja silmiä, kun se altistuu liian kauan ja kohtalaisina pitoisuuksina.

Lisäksi renkaan nukleofiilisyydestä johtuen osa siitä metaboloituu ja on siten biologisesti hajoava. Itse asiassa tämän ominaisuuden seurauksena simulaatiot osoittivat, että se ei voi keskittyä vesipitoisiin ekosysteemeihin, koska sen organismit ensin hajottavat sen; ja siksi joet, järvet tai merit voivat kerätä anisolia.

Maaperässä haihtuvuuden vuoksi se haihtuu nopeasti ja ilmavirrat kuljettavat sen pois; tällöin se ei myöskään vaikuta merkittävästi kasvien massoihin tai istutuksiin.

Toisaalta, se reagoi ilmakehään vapaiden radikaalien kanssa, joten hengittämämme ilman kontaminaatiovaaraa ei ole.

Sovellukset

Orgaaniset synteesit

Anisolista voidaan saada muita johdannaisia ​​aromaattisella elektrofiilisellä substituutiolla. Tämä tekee mahdolliseksi sen, että sitä voidaan käyttää välituotteena lääkkeiden, torjunta-aineiden ja liuottimien synteesissä, joille halutaan lisätä sen ominaisuudet. Synteettiset reitit voivat koostua pääosin C-alkyloinnista tai O-alkyloinnista.

Tuoksut

Sen lisäksi, että sitä käytetään orgaanisessa synteesissä, sitä voidaan käyttää suoraan lisäaineena voiteille, voiteille ja hajusteille, sisältäen aniksen tuoksuja sellaisiin tuotteisiin.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10. painos.). Wiley Plus.
4. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2019). Anisoli. PubChem-tietokanta, CID = 7519. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisoli. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC ja Lachter, Elizabeth R. (2010). Nisobifosfaatin katalysoima anisolin ja fenolin nestemäinen alkylointi. Journal of Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW ja Goddard R. (2015). Anisoli 100 K: n lämpötilassa: ensimmäinen kiderakenteen määritys. Acta Crystallogr C Struct Chem. Elokuu; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Kemiallinen formulaatio. (2018). metoksibentseeni Palautettu osoitteesta: formulacionquimica.com