- ominaisuudet
- Aldosas tyypit ja niiden toiminnot
- Glukoosi tärkeimpänä energialähteenä eläville olennoille
- Glukoosi ja galaktoosi disakkaridien komponenteina
- Glukoosi polysakkaridien komponenttina
- Mannoosi osana glykoproteiineja
- Ribose aineenvaihdunnassa
- Arabinoosi ja ksyloosi rakenneosina
- Aldoosien hiililuku
- Alldotriose
- Aldotetrosa
- aldopentoosia
- aldoheksoosi
- Viitteet
Aldooseja ovat monosakkaridit, joissa on terminaalinen aldehydiryhmä. Ne ovat yksinkertaisia sokereita, koska niitä ei voida hydrolysoida muiden yksinkertaisempien sokerien tuottamiseksi. Niissä on 3 - 7 hiiliatomia. Kuten ketoosit, myös aldoosit ovat moniarvoisia sokereita.
Luonnossa yleisimmät aldoosit ovat arabinoosi, galaktoosi, glukoosi, mannoosi, riboosi ja ksyloosi. Fotosynteettisissä organismeissa näiden sokerien biosynteesi tapahtuu fruktoosi-6-fosfaatista, sokerista Calvin-syklistä. Heterotrofiset organismit saavat glukoosia ja galaktoosia ruoastaan.

Lähde: NEUROtiker
ominaisuudet
Aldoheksoosissa kaikki hiilidirektiivit ovat kiraalisia, paitsi hiili 1, joka on aldehydiryhmän (C-1) karbonyylihiili, sekä hiili 6, joka on primaarinen alkoholi (C-6). Kaikki kiraaliset hiilit ovat sekundaarisia alkoholeja.
Kaikissa aldooseissa aldehydiryhmän karbonyylihiilestä kauimpana olevan kiraalisen keskuksen absoluuttinen konfiguraatio voi olla D-glyserraldehydin tai L-glyserraldehydin. Tämä määrittää onko aldoosi D- vai L-enantiomeeri.
Yleensä aldoosit n-hiileillä, joissa on 2 n-2 stereoisomeeriä. Luonnossa D-konfiguraation omaavia aldosasa-aineita on runsaammin kuin L-konfiguraation omaavia aldosasa-aineita.
Aldoosien aldehydifunktio reagoi sekundaarisen hydroksyyliryhmän kanssa molekyylinsisäisessä reaktiossa syklisen hemiasetaalin muodostamiseksi. Aldoosin syklisointi muuttaa karbonyylihiilen uudeksi kiraaliseksi keskukseksi, jota kutsutaan anomeeriseksi hiileksi. -OH-substituentin sijainti anomeerisessä hiilessä määrää D- tai L-konfiguraation.
Aldooseja, joiden anomeerinen hiiliatomi ei ole muodostanut glykosidisidoksia, kutsutaan pelkistäviksi sokereiksi. Tämä johtuu siitä, että aldoosit voivat luovuttaa elektroneja, pelkistäen hapettavaksi aineeksi tai elektronin vastaanottajaksi. Kaikki aldoosit ovat pelkistäviä sokereita.
Aldosas tyypit ja niiden toiminnot
Glukoosi tärkeimpänä energialähteenä eläville olennoille
Glykolyysi on universaali keskeinen reitti glukoosin katabolismille. Sen tehtävänä on tuottaa energiaa ATP: n muodossa. Glykolyysiin muodostuva pyruvaatti voi seurata maitohappokäymisreittiä (luurankolihaksessa) tai alkoholipitoista käymisreittiä (hiivassa).
Pyruvaatti voidaan myös hapettaa täysin hiilidioksidiksi hengityksellä tunnetun prosessin avulla. Se kattaa pyruvaattidehydrogenaasikompleksin, Krebs-syklin ja elektronin kuljetusketjun. Fermentointiin verrattuna hengitys tuottaa paljon enemmän ATP: tä glukoosimoolia kohti.
Glukoosi ja galaktoosi disakkaridien komponenteina
Glukoosia on läsnä disakkarideissa, kuten sellobioosissa, isomaltissa, laktoosissa, maltoosissa ja sakkaroosissa.
Maidossa olevan sokerin laktoosin hydrolyysi tuottaa D-glukoosia ja D-galaktoosia. Molemmat sokerit yhdistetään kovalenttisesti galaktoosin hiili-1-sidoksella (p-konfiguraatio, glukoosin hiili-4). Laktoosi on pelkistävä sokeri, koska glukoosin anomeerista hiiltä on saatavana, Gal (β1 -> 4) Glc.
Sakkaroosi on yksi fotosynteesin tuotteita ja se on runsas sokeri monissa kasveissa. Hydrolyysi tuottaa D-glukoosia ja D-fruktoosia. Sakkaroosi ei ole pelkistävä sokeri.
Glukoosi polysakkaridien komponenttina
Glukoosia on läsnä polysakkarideissa, jotka toimivat energian varansaineina, kuten tärkkelys ja glykogeeni kasveissa ja nisäkkäissä. Sitä on läsnä myös hiilihydraateissa, jotka toimivat rakenteellisena tukena, kuten selluloosa ja kitiini kasveista ja selkärangattomat.
Tärkkelys on kasvien vara-polysakkaridi. Se löytyy liukenemattomina rakeina, jotka koostuvat kahden tyyppisistä glukoosipolymeereistä: amyloosista ja amylopektiinistä.
Amyloosi on haarautumaton ketju kytketyistä D-glukoositähteistä (a1 -> 4). Amylopektiini on haarautunut glykosähteiden ketju (α1 -> 6).
Glykogeeni on eläinten varaosapolysakkaridi. Glykogeeni muistuttaa amylopektiiniä siinä mielessä, että siihen on kiinnitetty glukoositähteiden ketju (α1 -> 4), mutta jossa on paljon enemmän haaroja (α1 -> 6).
Selluloosa on osa kasvien soluseinää, etenkin vartalon vartaloissa ja puuta muodostavissa komponenteissa. Samoin kuin amyloosi, selluloosa on haarautumattomien glukoositähteiden ketju. Sillä on välillä 10 000 - 15 000 D-glukoosiyksikköä, jotka on sidottu P1 -> 4-sidoksilla.
Kitiini koostuu modifioiduista glukoosiyksiköistä, kuten N-asetyyli-D-glukosamiini. Ne yhdistetään beeta -> 4-sidoksilla.
Mannoosi osana glykoproteiineja
Glykoproteiineissa on yksi tai useampia oligosakkarideja. Glykoproteiineja löytyy yleensä plasmakalvon pinnalta. Oligosakkaridit voidaan kiinnittää proteiineihin seriini- ja treoniinitähteiden (O-kytketty) tai asparagiini- tai glutamiinitähteiden (N-kytketty) välityksellä.
Esimerkiksi kasveissa, eläimissä ja yksisoluisissa eukaryooteissa N-kytketty oligosakkaridiprekursori lisätään endoplasmaiseen retikulumiin. Sillä on seuraavia sokereita: kolme glukoosia, yhdeksän mannoosia ja kaksi N-asetyyliglukosamiinia, joka on kirjoitettu Glc 3 Man 9 (GlcNac) 2.
Ribose aineenvaihdunnassa
Verisuonieläimissä ja kasveissa glukoosi voidaan hapettaa pentoosifosfaatin kautta riboosi-5-fosfaatin tuottamiseksi, pentoosi, joka muodostaa osan nukleiinihapoista. Tarkemmin sanottuna riboosista tulee osa RNA: ta, kun taas deoksiriboosista tulee osa DNA: ta.
Ribosi on myös osa muita molekyylejä, kuten adenosiinitrifosfaatti (ATP), nikotiinamidiadeniinidinukleotidi (NADH), flaviini-adeniinidinukleotidi (FADH 2) ja fosforyloitu adeniininikotinamididinukleotidi (NADPH).
ATP on molekyyli, jonka tehtävänä on tuottaa energiaa erilaisissa prosesseissa soluissa. NADH ja FADH 2 osallistuvat glukoosin kataboliaan, erityisesti redox-reaktioihin. NADPH on yksi glukoosin hapettumisen tuotteista pentoosifosfaattireitillä. Se on lähde vähentämään voimaa solujen biosynteesireiteissä.
Arabinoosi ja ksyloosi rakenneosina
Kasvien soluseinä koostuu selluloosasta ja hemiselluloosasta. Jälkimmäinen koostuu heteropolysakkaridista, joilla on lyhyet oksat, jotka koostuvat heksooseista, D-glukoosista, D-galaktoosista ja D-mannoosista, ja pentooseista, kuten D-ksyloosi ja D-arabinoosi.
Kasveissa Calvin-sykli on fosforyloitujen sokerien lähde, kuten D-fruktoosi-6-fosfaatti, joka voidaan muuttaa D-glukoosi-6-fosfaatiksi. Tämä metaboliitti muunnetaan useilla vaiheilla, entsymaattisesti katalysoituna, UDP-ksyloosiksi ja UDP-arabinoosiksi, jotka toimivat hemiselluloosan biosynteesissä.
Aldoosien hiililuku
Alldotriose
Se on kolmen hiilen aldoosi, jolla on D- tai L-glyseryaldehydi-konfiguraatio. Sokeria on vain yksi: glyseraldehydi.
Aldotetrosa
Se on neljän hiilen aldoosi, jolla on D- tai L-glyseryaldehydi-konfiguraatio. Esimerkki: D-erytroosi, D-treose.
aldopentoosia
Se on viiden hiilen aldoosi, jolla on D- tai L-glyseryaldehydi-konfiguraatio. Esimerkkejä: D-riboosi, D-arabinoosi, D-ksyloosi.
aldoheksoosi
Se on kuuden hiilen aldoosi, jolla on D- tai L-glyseryaldehydi-konfiguraatio. Esimerkkejä: D-glukoosi, D-mannoosi, D-galaktoosi.
Viitteet
- Cui, SW 2005. Ruokahiilihydraatit: kemia, fysikaaliset ominaisuudet ja sovellukset. CRC Press, Boca Raton.
- Heldt, HW 2005. Kasvien biokemia. Elsevier, Amsterdam.
- Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC-käsikirja oligosakkarideista: tilavuus III: korkeammat oligosakkaridit. CRC Press, Boca Raton.
- Lodish, H., et ai. 2016. Molekyylisolubiologia. WH Freeman, New York.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerin biokemian periaatteet. WH Freeman, New York.
- Stick, RV, Williams, SJ 2009. Hiilihydraatit: elämän välttämättömät molekyylit. Elsevier,
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Biokemian perusteet - elämä molekyylitasolla. Wiley, Hoboken.
