Bentsyylihappojohdannaisesta, joka tunnetaan myös difenilglucólico happo tai 2-hydroksi-2,2-difenyylietikkahappoa, on aromaattinen orgaaninen yhdiste, jota käytetään yhdisteiden synteesin eri apuohjelmia. Se on 2-hydroksimonokarboksyylihappo, jonka kemiallinen kaava on C14H12O3 (sen rakenteessa on kaksi fenolirengasta) ja jonka molekyylipaino on 228,25 g / mol.
Sitä käytetään yleensä kemianteollisuudessa, missä se saadaan kellertävänä kiteisenä jauheena, jolla on hyvä liukoisuus primaarisiin alkoholeihin ja jonka kiehumispiste on lähellä 180 ° C.
Bentsyylihapon rakenne (Lähde: Dschanz Wikimedia Commonsin kautta)
Se on luokiteltu "Brønsted" -hapoksi. Mikä tarkoittaa, että se on yhdiste, joka kykenee luovuttamaan vetyioneja vastaanottajamolekyyliin, joka toimii Brønstedin emäksenä.
Sen synteesi saavutettiin ensimmäisen kerran vuonna 1838, ja siitä lähtien se on tunnustettu "prototyypiksi" molekyylin "uudelleenjärjestelyjen" yleiseen luokkaan eri synteettisiin tarkoituksiin tai kokeelliseen tutkimukseen, mukaan lukien jotkut "jäljitys" tai "jäljitys" -tekniikat. ”Isotoopeilla.
Bentsyylihappoa käytetään farmaseuttisessa teollisuudessa farmaseuttisten glykolaattien synteesissä, jotka ovat yhdisteitä, jotka toimivat apuaineina sellaisten lääkkeiden kuten klidinium, dilantin, mepentsolaatti, flutropium ja muiden kuljettamisessa ja "toimittamisessa".
Lisäksi sitä on käytetty menestyksekkäästi myös farmakologisten kosmeettisten valmisteiden parantajana aknen, psoriaasin, ikäpisteiden, ryppyjen ja muiden yleisten dermatologisten tilojen hoidossa.
Bentsyylihapon synteesi
Bentsyylihapon synteesistä ilmoitettiin ensimmäisen kerran vuonna 1838, kun von Liebig kuvasi tavallisen aromaattisen a-diketonin (bentsyyli) uudelleenjärjestelymuutosta a-hydroksihapon (bentsyylihapon) suolaksi, jonka indusoi ioni hydroksidi.
Tämä bentsyylin molekyylisen "uudelleenjärjestelyn" reaktio bentsyylihapon tuottamiseksi liittyy aryyliryhmän (aromaattisesta ryhmästä johdettu substituentti, usein aromaattinen hiilivety) migraatioon, joka johtuu emäksisen yhdisteen läsnäolosta.
Bentsyylihapposynteesi (Lähde: MegaByte07 Wikimedia Commonsin kautta)
Ottaen huomioon tosiasian, että tämä prosessi oli todennäköisesti yksi ensimmäisistä tunnetuista molekyylin uudelleenjärjestelyreaktioista, bentsyylibentsyylihapon uudelleenjärjestelymekanismi on toiminut mallina monille muille orgaanisen synteesin ja orgaanisen fysikakemian kentällä tapahtuville prosesseille.
Tällä hetkellä bentsyylihappoa valmistetaan yleensä bentsyylistä tai bentsoiinista käyttämällä kaliumhydroksidia "indusoivana" aineena. Reaktion aikana muodostuu välituoteyhdiste, joka tunnetaan nimellä "kaliumbentsylaatti", joka on vakaa karboksylaattisuola.
Väliaineen, jossa tämä reaktio tapahtuu, happamuus suolahapolla on se, joka myöhemmin edistää bentsyylihapon muodostumista kaliumbentsylaatista. Lisäksi monet kokeelliset raportit osoittavat myös, että reaktio suoritetaan korkeissa lämpötiloissa.
osaksi kansallista
Uudelleenjärjestely (tai bentsyylibentsyylihapon uudelleenjärjestely) on mallireaktio erilaisille emäs-indusoiduille a-diketonien muutoksille a-hydroksihappojen suoloiksi. Tämä voidaan suorittaa erityyppisillä diketoneilla, kuten aromaattisilla, puoliaromaattisilla, alisyklisillä, alifaattisilla tai heterosyklisillä a-diketoneilla, bentsyylihapon tuottamiseksi.
Bentsyylihapon uudelleenjärjestelyn hajotusmekanismi (Lähde: Chemboyz Wikimedia Commonsin kautta)
Reaktiomekanismi on periaatteessa sama kaikissa tapauksissa. Se koostuu kolmesta vaiheesta:
1- Hydroksidi-ionin palautuva lisäys a-diketoniyhdisteen karbonyyliryhmään, ts. Yhteen sen ketoniryhmistä, mikä johtaa negatiivisesti varautuneeseen välituotteeseen, jota monissa tekstissä tunnetaan nimellä "hydroksialkoksidi".
2 - Välituotteen molekyylin sisäinen uudelleenjärjestely, joka tuottaa toisen välituotteen, jolla on sopivampi konformaatio nukleofiiliselle hyökkäykselle, joka tapahtuu karbonyyliryhmässä.
3- Toisen välituotteen nopea muuntaminen vastaavan a-hydroksihapon suolaksi protoninsiirtoreaktion avulla.
A-diketonit voidaan myös muuttaa bentsyylihappoestereiksi reaktiollaan alkoholin kanssa alkoksidi-ionin läsnä ollessa.
Uudelleenjärjestely ei siis ole muuta kuin α-diketonin orgaaninen reaktio emäksen (yleensä kaliumhydroksidin) läsnä ollessa vastaavien a-hydroksikarboksyylihappojen tuottamiseksi, kuten tapahtuu bentsyylihapon a synteesissä. alkaen bentsyylistä (1,2-difenyylietaanidionista).
Kuten tästä prosessista voidaan ymmärtää, uudelleenjärjestelyyn sisältyy karbanionin, joka on anioninen orgaaninen yhdiste, jossa negatiivinen varaus sijaitsee hiiliatomissa, molekyylin sisäinen migraatio.
Sovellukset
Bentsyylihappo, kuten edellä käsiteltiin, on orgaaninen yhdiste, joka toimii "emäksenä" erityyppisten yhdisteiden kemiallisessa synteesissä.
farmakologia
Farmaseuttiset glykolaatit ovat hyvä esimerkki bentsyylihapon käytännön eduista. Apuaineina käytetään glykolaatteja, jotka ovat vain aineita, jotka sekoitetaan lääkkeisiin antamaan niille maku, muoto, konsistenssi tai muut ominaisuudet (esimerkiksi stabiilisuus), mutta jotka ovat inerttejä farmakologisesta näkökulmasta.
Tärkeimmistä lääkkeistä, joita valmistetaan bentsyylihaposta johdettuilla apuaineilla, on joitain yhdisteitä, jotka on johdettu:
- Clidinium: lääke, jota käytetään muun muassa tiettyjen vatsavaivojen, kuten haavaumien, ärtyvän suolen oireyhtymän, suolistoinfektioiden, vatsakrampien, hoitoon. Se vähentää joitain kehon erittymiä ja se saadaan yleensä klidiniumbromidina.
- Dilantini: tunnetaan myös yleisesti nimellä fenytoiini, joka on epilepsialääke tai epilepsialääke, joka on hyödyllinen tietyntyyppisiin kohtauksiin.
- Mepentsolaatti: käytetään närästysten ja suoliston lihasspasmien vähentämiseen sekä mahahaavojen hoitoon.
- Flutropium: antikolinerginen aine, joka toimii asetyylikoliinin kilpailevana antagonistina ja jota käytetään pääasiassa kroonisten obstruktiivisten keuhkosairauksien hoidossa.
Näissä lääkkeissä bentsyylihapon tehtävä apuaineena on todennäköisesti aktiivisten yhdisteiden kuljettaminen ja kun ne ovat kehon sisällä, niiden välinen yhteys voidaan hydrolysoida ja jälkimmäiset vapautetaan farmakologisten toimintojensa suorittamiseksi.
Muut käyttötavat
Jo mainittujen lisäksi bentsyylihappoa käytetään myös farmakologisissa kosmeettisissa formulaatioissa, joissa sen on osoitettu olevan tehokas aknen, psoriaasin, ikäpisteiden, kuivan ihon, pigmentoituneiden ihovaurioiden, ryppyjen jne. Hoidossa.
Viitteet
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Lisätietoja. Olla varma. Haettu 8. tammikuuta 2020, osoitteesta www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Lisätietoja. Olla varma. Haettu 8. tammikuuta 2020, osoitteesta www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Kansallinen käännöstieteiden edistämiskeskus. Haettu 8. tammikuuta 2020, osoitteesta www.drugs.ncats.io
- Arjen terveys. Haettu 8. tammikuuta 2020, www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - bensiinihappojen uudelleenjärjestelyt.
- Kansallinen bioteknologiatietokeskus. PubChem-tietokanta. Bensiinihappo, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta -opisto. Haettu 8. tammikuuta 2020, osoitteesta www.miracosta.edu
- Ruey, JY, ja Van Scott, EJ (1997). US-patentti nro 5 621 006. Washington, DC: Yhdysvaltain patentti- ja tavaramerkkivirasto.
- Selman, S., ja Eastham, JF (1960). Bensiinihappo ja siihen liittyvät uudelleenjärjestelyt. Neljännesvuosittain, Chemical Society, 14 (3), 221 - 235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Lisätietoja. Olla varma. Haettu 8. tammikuuta 2020, osoitteesta www.drugs.com