Karboksyylihappo on termi johtuvan mitä tahansa orgaanista yhdistettä, joka sisältää karboksyyliryhmän. Niitä voidaan kutsua myös orgaanisiksi hapoiksi, ja niitä on läsnä monissa luonnollisissa lähteissä. Esimerkiksi muurahaisista ja muista hyönteisistä, kuten galerite-kovakuoriaisesta, muurahaishappo, karboksyylihappo, tislataan.
Toisin sanoen muurahaispentu on rikas muurahaishapon lähde. Lisäksi etikkahappoa uutetaan etikasta, räätäntyneen voin tuoksu johtuu voihaposta, palderiaanin yrtit sisältävät valeriinihappoa ja kaprista saadaan kapriinihappoa, kaikkia näitä karboksyylihappoja.
Muurahaishappo, karboksyylihappo, tislataan muurahaisista
Maitohappo antaa hapanmaitolle huonon maun, ja rasvahappoja on joissain rasvoissa ja öljyissä. Esimerkkejä karboksyylihappojen luonnollisista lähteistä on lukemattomia, mutta kaikki niiden nimet on johdettu latinalaisista sanoista. Siksi sana Formica tarkoittaa latinaksi "ant".
Kun nämä hapot uutettiin historian eri luvuissa, näistä nimistä tuli yleisiä ja vakiintuneita suosittuihin kulttuureihin.
Kaava
Karboksyylihapon yleinen kaava on R-COOH tai yksityiskohtaisemmin: R– (C = O) –OH. Hiiliatomi on kytketty kahteen happiatomiin, mikä aiheuttaa sen elektronitiheyden vähenemisen ja siten positiivisen osittaisen varauksen.
Tämä varaus heijastaa orgaanisen yhdisteen hiilen hapetustilaa. Mikään muu hiili ei ole hapettunut kuin karboksyylihappojen tapauksessa, tämä hapetus on verrannollinen yhdisteen reaktiivisuusasteeseen.
Tästä syystä –COOH-ryhmällä on etusija muihin orgaanisiin ryhmiin nähden, ja se määrittelee yhdisteen luonteen ja päähiiliketjun.
Näin ollen, ei ole olemassa happojohdannaiset amiinien (R-NH 2), mutta amiinit, jotka on johdettu karboksyylihapoista (aminohapot).
nimistö
Latinalaisista karboksyylihapoista johdetut yleisnimet eivät selventä yhdisteen rakennetta eikä sen järjestelyä tai sen atomiryhmien järjestelyä.
Näiden selvennysten tarpeen vuoksi IUPAC: n systemaattinen nimikkeistö nousee karboksyylihappojen nimeämiseksi.
Tätä nimikkeistöä säätelevät useat säännöt, ja osa niistä on:
Sääntö 1
Karboksyylihapon mainitsemiseksi sen alkaanin nimeä on muutettava lisäämällä jälkiliite "ico". Siten etaania (CH 3 -CH 3) sen vastaava karboksyylihappo on etaanihappo (CH 3 -COOH, etikkahappo, sama kuin etikka).
Toinen esimerkki: CH 3 CH 2 CH 2 -COOH aikaani tulee butaani (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3), ja näin ollen, butaanihappo on nimetty (voihappo, sama kuin pilaantunutta voita).
Sääntö 2
Ryhmä –COOH määrittelee pääketjun, ja kutakin hiiltä vastaava luku lasketaan karbonyylistä.
Esimerkiksi, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH on pentaanihappo, laskenta yhdestä viiteen hiiltä jopa metyyli- (CH 3). Jos toinen metyyliryhmä on kiinnittynyt kolmas hiili, olisi CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 -COOH, tuloksena nimikkeistön nyt on: 3-metyylipentaanihappo.
Sääntö 3
Substituentteja edeltää sen hiilen numero, johon ne ovat kiinnittyneet. Nämä substituentit voivat myös olla kaksois- tai kolmoissidoksia, ja lisätä jälkiliite "ico" yhtä hyvin alkeeniin ja alkyyneihin. Esimerkiksi, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH- 2 -COOH, kutsutaan (cis tai trans) 3-hepteenihappo.
Sääntö 4
Kun ketju R koostuu renkaasta (φ). Happo mainitaan renkaan nimestä alkaen ja päättyen loppuliitteeseen "karboksyyli". Esimerkiksi φ-COOH, nimitetään bentseenikarboksyylihapoksi.
Rakenne
Karboksyylihapon rakenne. R on vety- tai karbonaattiketju.
Yläkuvassa on esitetty karboksyylihapon yleinen rakenne. R-sivuketju voi olla minkä tahansa pituinen tai sillä voi olla kaikenlaisia substituentteja.
Hiiliatomi on sp 2 hybridisoidaan, jolloin se voi hyväksyä kaksoissidos ja tuottaa sidoskulmien noin 120 °.
Siksi tämä ryhmä voidaan rinnastaa tasaiseksi kolmioksi. Ylähappi on rikas elektroneja, kun taas alempi vety on huono elektronien suhteen, muuttuen happamaksi vedyksi (elektronin vastaanottaja). Tämä on havaittavissa kaksoissidosresonanssirakenteissa.
Vety siirretään emäkseen, ja tästä syystä tämä rakenne vastaa happoyhdistettä.
ominaisuudet
Karboksyylihapot ovat erittäin polaarisia yhdisteitä, joilla on voimakkaita hajuja ja joilla on mahdollisuus olla tehokkaassa vuorovaikutuksessa toistensa kanssa vety sidosten kautta, kuten yllä olevassa kuvassa on esitetty.
Kun kaksi karboksyylihappoa ovat vuorovaikutuksessa tällä tavalla, muodostuu dimeerejä, joista jotkut ovat riittävän vakaita, jotta ne voivat esiintyä kaasufaasissa.
Vedossidokset ja dimeerit aiheuttavat karboksyylihappojen kiehumispisteet korkeammat kuin vedessä. Tämä johtuu siitä, että lämmön muodossa toimitetun energian on haihduttava molekyylin lisäksi myös dimeeri, joka on myös linkitetty näillä vety sidoksilla.
Pienillä karboksyylihapoilla on vahva affiniteetti veteen ja polaarisiin liuottimiin. Kuitenkin kun hiiliatomien lukumäärä on suurempi kuin neljä, R-ketjujen hydrofobinen luonne on vallitseva ja niistä tulee veteen sekoittumattomia.
Kiinteässä tai nestemäisessä faasissa R-ketjun ja sen substituenttien pituudella on tärkeä rooli. Siten, kun ketjut ovat erittäin pitkiä, ne ovat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa Lontoon dispersiovoimien kautta, kuten rasvahappojen tapauksessa.
Happamuus
Kun karboksyylihappo luovuttaa protonin, se muuttuu karboksylaatti-anioniksi, jota edustaa yllä oleva kuva. Tässä anionissa negatiivinen varaus sijoittuu kahden hiiliatomin väliin, vakauttaen sitä ja siten suosimalla reaktion tapahtumista.
Kuinka tämä happamuus vaihtelee karboksyylihaposta toiseen? Kaikki riippuu protonin happamuusasteesta OH-ryhmässä: mitä huonompi on elektroneja, sitä happamampi se on.
Tätä happamuutta voidaan lisätä, jos yksi R-ketjun substituenteista on elektronegatiivinen laji (joka houkuttelee tai poistaa elektronisen tiheyden ympäristöstään).
Esimerkiksi, jos CH 3 -COOH H on metyyliryhmä on korvattu fluoriatomilla (CFH 2 -COOH), happamuus kasvaa huomattavasti, koska F poistaa sähköisen tiheys karbonyyli, happea, ja sitten vedyllä. Jos kaikki H korvataan F: llä (CF 3 – COOO), happamuus saavuttaa maksimiarvonsa.
Mikä muuttuja määrittää happamuusasteen? PK a. Mitä alhaisempi pKa ja lähempänä 1, sitä suurempi on kyky hapon erottaa veteen ja, puolestaan, sitä enemmän vaarallista ja haitallista. Edellisen esimerkin, CF 3 -COOH on pienin arvo pK.
Sovellukset
Karboksyylihappojen valtavan monimuotoisuuden vuoksi jokaisella näistä on mahdollisia sovelluksia teollisuudessa, olivatpa ne sitten polymeeriä, lääkettä tai elintarvikkeita.
- Ruoan säilyttämisessä ionittomat karboksyylihapot tunkeutuvat bakteerien solukalvoon, alentaen sisäistä pH: ta ja estämällä niiden kasvua.
- Sitruuna- ja oksaalihappoja käytetään ruosteen poistamiseen metallipinnoista muuttamatta metallia kunnolla.
- Polymeeriteollisuudessa tuotetaan tonnia polystyreeni- ja nylonkuituja.
- Rasvahappoesterit ovat käyttökelpoisia hajusteiden valmistuksessa.
Viitteet
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Orgaaninen kemia. Karboksyylihapot ja niiden johdannaiset (10. painos., Sivut 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Karboksyylihappo. Haettu 1. huhtikuuta 2018, osoitteesta: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5. kesäkuuta 2012). Orgaaniset hapot. Haettu 1. huhtikuuta 2018, osoitteesta: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Orgaaninen kemia. Karboksyylihapot. (kuudes painos, sivut 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Karboksyylihapot. Haettu 1. huhtikuuta 2018, osoitteesta: chemistry.msu.edu