SYAANIHAPPO: MOLEKYYLIN RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ - KEMIA

Syaanivetyhapon tai syaanivetyä on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on HCN. Se tunnetaan myös metanonitriilinä tai formonitriilinä ja useita vuosia sitten prussiinihappona, vaikka tämä on oikeastaan toinen yhdiste.

Syaanihappo on erittäin myrkyllinen, väritön kaasu, joka saadaan käsittelemällä syanideja hapoilla. Tätä happoa löytyy persikoiden siemenistä, tunnetaan myös monissa paikoissa persikoina.

Persikan siemen, joka sisältää syaanihappoa tai syaanivetyä, HCN. An.ha. Lähde: Wikipedia Commons.

Ympäristön lämpötilassa, joka on alle 25 ºC, se on neste ja lämpötilan yläpuolella se on kaasu. Molemmissa tapauksissa se on erittäin myrkyllinen ihmisille, eläimille ja jopa useimmille mikro-organismeille, joita ei ole aklimatisoitunut siihen. Se on hyvä liuotin ioneille. Se on erittäin epävakaa, koska sillä on taipumus polymeroitua helposti.

Sitä löytyy kasvien valtakunnasta, joka on sisällytetty joidenkin glykosidien molekyyleihin, koska kun kasvi-entsyymit hydrolysoivat näitä, saadaan HCN, glukoosi ja bentsaldehydi.

Näitä glykosideja löytyy tiettyjen hedelmien, kuten persikoiden, aprikoosien, kirsikoiden, luumujen, siemenistä ja katkerasta mantelista, joten niitä ei pidä koskaan nauttia.

Sitä esiintyy myös kasvien glykosideissa, kuten tietyntyyppisessä durossa. Jotkut bakteerit tuottavat sitä myös aineenvaihdunnassaan. Sitä käytetään pääasiassa polymeerien tuotannossa ja joissain metallurgisissa prosesseissa.

HCN on tappava myrky hengitettynä, nieltynä ja joutuessaan kosketukseen. Sitä esiintyy tupakansavussa sekä muovien ja hiiltä ja typpeä sisältävien materiaalien palojen savuissa. Sitä pidetään ilman epäpuhtautena, koska sitä syntyy orgaanisen materiaalin palamisen aikana suurilla planeetan alueilla.

Molekyylirakenne ja elektroninen kokoonpano

Syaanihappo tai syaanivety on kovalentti, molekyyliyhdiste, jossa on yksi vety, yksi hiili ja yksi typpiatomi.

Hiiliatomilla ja typpiatomilla on 3 elektroniparia, joten ne muodostavat kolmoissidoksen. Vety on sitoutunut hiileen, jonka kanssa tällä sidoksella on valenssinsa neljä ja sen koko elektronitavu.

Typen valenssi on viisi ja oktettinsa loppuun saattamiseksi siinä on pari paritonta tai yksinäistä elektronia, jotka sijaitsevat sivusuunnassa.

HCN on siksi täysin lineaarinen molekyyli, parittomien parien elektronien ollessa sijoittuneet sivusuunnassa typpeen.

Syaanivetyhapon Lewis-esitys, jossa havaitaan kussakin sidoksessa jaettujen elektronien ja typen yksinäisten elektronien pari. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Syaanihapon tai syaanivedyn rakenne, jossa havaitaan kolmoissidos hiilen ja typen välillä. Kirjoittaja: Marilú Stea.

nimistö

- Syaanihappo

- Vetysyanidi

- Metanonitriili

- Formonitriili

- Syaanihappo

ominaisuudet

Fyysinen tila

Alle 25,6 ºC: n lämpötilassa, jos se on vedetön ja stabiloitunut, se on väritön tai vaaleansininen neste, erittäin epävakaa ja myrkyllinen. Jos se on yli tämän lämpötilan, se on erittäin myrkyllinen väritön kaasu.

Molekyylipaino

27,03 g / mol

Sulamispiste

-13,28 ° C

Kiehumispiste

25,63 ºC (huomioi, että se kiehuu hieman huoneenlämpötilan yläpuolella).

Flashpoint

-18 ºC (suljetun kupin menetelmä)

Itsesyttymislämpötila

538 ° C

Tiheys

0,6875 g / cm ³ 20 ° C: ssa

Liukoisuus

Sekoittuu täysin veteen, etyylialkoholiin ja etyylieetteriin.

Dissosiaatiovakio

K = 2,1 x ^10-9

pK _a = 9,2 (se on erittäin heikko happo)

Jotkut kemialliset ominaisuudet

HCN: llä on erittäin korkea dielektrisyysvakio (107-25 ºC). Tämä johtuu siitä, että sen molekyylit ovat erittäin polaarisia ja liittää kautta vetysidoksia, kuten veden tapauksessa H ₂: lla

Koska HCN: llä on niin suuri dielektrisyysvakio, se osoittautuu hyväksi ionisoivaksi liuottimeksi.

Nestemäinen vedetön HCN on erittäin epästabiili, sillä on taipumus polymeroitua voimakkaasti. Tämän välttämiseksi lisätään stabilointiaineita, kuten pieni osa H ₂ SO ₄.

Vesiliuoksessa ja ammoniakin ja korkean paineen läsnä ollessa se muodostaa adeniinin, yhdisteen, joka on osa DNA: ta ja RNA: ta, eli biologisesti tärkeän molekyylin.

Se on erittäin heikko happo, koska sen ionisaatiovakio on hyvin pieni, joten se ionisoituu vain osittain vedessä, jolloin syanidi-anioni on CN ^-. Se muodostaa suoloja emästen kanssa, mutta ei karbonaattien kanssa.

Sen vesiliuokset, jotka eivät ole suojattu valolta, hajoavat hitaasti muodostaen ammoniumformiaatti HCOONH ₄.

Liuoksessa sillä on heikko mantelin tuoksu.

korrodoivuus

Koska se on heikko happo, se ei yleensä ole syövyttävä.

HCN: n vesiliuokset, jotka sisältävät rikkihappoa stabilointiaineena, hyökkäävät kuitenkin voimakkaasti teräkseen yli 40 ºC: n lämpötiloissa ja ruostumattomaan teräkseen yli 80 ºC: n lämpötilassa.

Lisäksi HCN: n laimeat vesipitoiset liuokset voivat aiheuttaa stressiä hiiliteräkselle jopa huoneenlämpötilassa.

Se voi myös hyökätä tietyntyyppisiin kumiin, muoveihin ja pinnoitteisiin.

Sijainti luonnossa

Sitä on suhteellisen runsaasti kasvistoissa osana glykosideja.

Esimerkiksi, se on tuotettu amygdalin C ₆ H ₅ CH (-CN) -O-glukoosi-O-glukoosia, yhdisteen läsnä karvasmantelit. Amygdaliini on syanogeeninen beeta-glukosidi, koska hydrolysoituessaan se muodostaa kaksi glukoosimolekyyliä, toisen bentsaldehydistä ja toisen HCN: stä. Entsyymi, joka vapauttaa ne, on beeta-glukoksidaasi.

Amygdalinia löytyy persikoiden, aprikoosien, karvasten mantelien, kirsikoiden ja luumujen siemenistä.

Jotkin tyyppiset durrakasvit sisältävät syaanirenkaan glukosidin, nimeltään durriini (ts. P-hydroksi- (S) -mandelonitriili-beeta-D-glukosidi). Tämä yhdiste voidaan hajottaa kaksivaiheisella entsymaattisella hydrolyysillä.

Ensinnäkin durrinaasientsyymi, joka on endogeeninen durrakasveissa, hydrolysoi sen glukoosiksi ja p-hydroksi- (S) -mandelonitriiliksi. Jälkimmäinen muuttuu sitten nopeasti vapaaksi HCN: ksi ja p-hydroksibentsaldehydiksi.

Durrakasvi, jolla on runsaasti durriinia. Koneella luettavaa kirjailijaa ei toimitettu. Pethan oletti (tekijänoikeusvaatimusten perusteella).. Lähde: Wikipedia Commons.

HCN vastaa durran kasvien vastustuskyvystä tuholaisille ja taudinaiheuttajille.

Tämä selittyy sillä, että durriinilla ja durrinaasientsyymillä on eri paikat näissä kasveissa ja että ne ovat kosketuksissa vain kudosten vaurioitumisen tai tuhoamisen yhteydessä, mikä vapauttaa HCN: n ja suojaa kasvia infektioilta, jotka voivat tunkeutua loukkaantuneen osan läpi..

Durriinimolekyyli, jossa havaitaan CN-kolmoissidos, joka entsymaattisella hydrolyysillä tuottaa HCN: n. Edgar181. Lähde: Wikipedia Commons.

Lisäksi jotkut ihmisen patogeeniset bakteerit, kuten Pseudomonas aeruginosa ja P. gingivalis, tuottavat sen metabolisen aktiivisuutensa aikana.

Sovellukset

Muiden kemiallisten yhdisteiden ja polymeerien valmistuksessa

Käyttö, johon sisältyy suurin osa teollisella tasolla tuotetusta HCN: stä, on välituotteiden valmistus orgaaniselle synteesille.

Sitä käytetään synteesissä adiponitriiliä NC- (CH ₂) ₄ -CN, jota käytetään valmistamaan nailonia tai nailon, polyamidi. Sitä käytetään myös valmistaa akryylinitriilin tai cyanoethylene CH ₂ = CH-CN, käytettiin valmistamaan akryyli- kuidut ja muovit.

Sen johdannaista natriumsyanidia NaCN käytetään kullan talteenottoon tämän metallin louhinnassa.

Toista sen johdannaista, syanogeenikloridia, ClCN, käytetään torjunta-aineiden kaavoihin.

HCN: ää käytetään kelatoivien aineiden, kuten EDTA: n (etyleenidiamiinitetra-asetaatti), valmistukseen.

Sitä käytetään ferrosyanidien ja joidenkin farmaseuttisten tuotteiden valmistukseen.

Eri käyttötarkoituksia

HCN-kaasua on käytetty hyönteismyrkkynä, sienitautien ja desinfiointiaineena alusten ja rakennusten kaasutukseen. Myös huonekalujen savuttamiseksi sen palauttamiseksi.

HCN: ää on käytetty metallien kiillottamisessa, metallien sähkösaostuksessa, valokuvausprosesseissa ja metallurgisissa prosesseissa.

Erittäin korkean myrkyllisyytensä vuoksi se nimitettiin kemialliseksi sodankäynnin aineeksi.

Maataloudessa

Sitä on käytetty rikkakasvien torjunta-aineena ja torjunta-aineena hedelmätarhoissa. Sitä käytettiin sokeroiden ja muiden patogeenien torjuntaan sitruspuissa, mutta joillakin näistä tuholaisista on tullut vastustuskykyisiä HCN: lle.

Sitä on käytetty myös viljasiilojen savuttamiseen. Paikalla valmistettua HCN-kaasua on käytetty vehnänjyvien savuttamisessa niiden suojaamiseksi tuholaisilta, kuten hyönteisiltä, sieniltä ja jyrsijöiltä. Tätä käyttöä varten on välttämätöntä, että kaasutettavat siemenet sietävät torjunta-ainetta.

Testaus on suoritettu paljastamalla vehnän siemeniä HCN: llä, ja on havaittu, että se ei vaikuta negatiivisesti niiden itämispotentiaaliin, vaan näyttää suosivan sitä.

Suuret HCN-annokset voivat kuitenkin merkittävästi vähentää siemenestä itävien pienten lehtien pituutta.

Toisaalta, koska se on voimakas nematisidi ja että joissakin durrakasveissa on sitä kudoksissaan, sorgokasvien mahdollisuuksia käyttää biosidisena vihreänä lannana tutkitaan.

Sen käyttö auttaisi parantamaan maaperää, tukahduttamaan rikkakasveja ja torjumaan kasvinsuojeluruiskujen aiheuttamia sairauksia ja vaurioita.

riskit

Ihmisille HCN on tappava myrkky kaikilla reiteillä: hengittäminen, nieleminen ja kosketus.

Kirjoittaja: Clker-Free-Vector-Images. Lähde: Pixabay.

Hengitetty voi olla hengenvaarallinen. On arvioitu, että noin 60-70% väestöstä pystyy havaitsemaan HCN: n katkeran mantelin hajun, kun se on ilmassa pitoisuutena 1-5 ppm.

Mutta on 20% väestöstä, joka ei pysty havaitsemaan sitä edes tappavissa pitoisuuksissa, koska he eivät geneettisesti kykene siihen.

Nieltynä se on akuutti ja välitön vaikutus myrkky.

Jos niiden liuokset joutuvat kosketuksiin ihon kanssa, niihin liittyvä syanidi voi olla tappava.

HCN on läsnä tupakansavussa ja syntyy, kun poltetaan typpeä sisältäviä muoveja.

Tappavan toiminnan mekanismi kehossa

Se on kemiallinen asfiksoija ja on nopeasti myrkyllinen, johtaen usein kuolemaan. Kun se saapuu kehoon, se sitoutuu metalloentsyymeihin (entsyymeihin, jotka sisältävät metalli-ionin) inaktivoimalla ne. Se on myrkyllinen aine ihmiskehon useille elimille

Sen pääasiallinen toksinen vaikutus on solujen hengityksen estäminen, koska se deaktivoi entsyymin, joka vaikuttaa fosforylaatioon mitokondrioissa, jotka ovat organelleja, jotka puuttuvat muun muassa solujen hengityselimeen.

Tupakansavun vaara

HCN esiintyy savukkeiden savussa.

Vaikka monet ihmiset tietävät HCN: n myrkyttävän vaikutuksen, harvat ymmärtävät, että he ovat alttiina tupakansavun aiheuttamille haitallisille vaikutuksille.

HCN on yksi syy useiden soluhengitysentsyymien estämiseen. Tupakansavulla läsnä olevalla HCN-määrällä on erityisen vahingollinen vaikutus hermostoon.

Tupakansavun HCN-tasot on ilmoitettu välillä 10–400 μg / savuke suoraan hengitettävää savua kohti ja 0,006–0,27 μg / savuke toissijaista hengitystä varten (käytetty savu). HCN tuottaa myrkyllisiä vaikutuksia alkaen 40 uM.

Kirjoittaja: Alexas Fotos. Lähde: Pixabay.

Hengitettäessä se pääsee nopeasti verenkiertoon, missä se vapautuu plasmaan tai sitoutuu hemoglobiiniin. Pieni osa muuttuu tiosyanaatiksi ja erittyy virtsaan.

HCN: n kuumenemisriskit

Pitkäaikainen altistuminen nestemäisen HCN: n lämmölle suljetuissa astioissa voi aiheuttaa säiliöiden odottamattoman väkivaltaisen repeämän. Se voi polymeroitua räjähtävästi 50 - 60 ºC: n lämpötilassa läsnä ollessa emäksen jälkiä ja ilman estäjiä.

HCN: n esiintyminen paloissa

HCN vapautuu muun muassa typpeä sisältävien polymeerien, kuten villa, silkki, polyakryylinitriilit ja nylon, palamisen aikana. Nämä materiaalit ovat läsnä kodeissamme ja useimmissa ihmisten toiminnan paikoissa.

Tästä syystä tulipalojen aikana HCN voi olla potentiaalinen syy kuolemaan hengitettynä.

Ilman epäpuhtaudet

HCN on troposfäärin saastuttava aine. Se kestää fotolyysiä ja ilman olosuhteissa ei käytetä hydrolyysiä.

Fotokemiallisesti tuotetut hydroksyyli-OH-radikaalit voivat reagoida HCN: n kanssa, mutta reaktio on erittäin hidas, joten HCN: n puoliintumisaika ilmakehässä on 2 vuotta.

Kun biomassa, erityisesti turve, poltetaan, HCN vapautuu ilmakehään ja myös teollisen toiminnan aikana. Turpeen polttaminen on kuitenkin 5-10 kertaa saastuttavampaa kuin muun tyyppisen biomassan polttaminen.

Jotkut tutkijat ovat havainneet, että El Niño -ilmiön aiheuttamat korkeat lämpötilat ja kuivuus tietyillä planeetan alueilla pahentavat vuodenaikojen tulipaloja alueilla, joilla on runsaasti hajoavia kasviaineita.

Kirjoittaja: Steve Buissinne. Lähde: Pixabay.

Tämä johtaa voimakkaaseen biomassan palamiseen kuivina vuodenaikoina.

Nämä tapahtumat ovat lähteenä korkeille HCN-pitoisuuksille troposfäärissä, jotka kulkeutuvat lopulta alempaan stratosfääriin ja pysyvät hyvin kauan.

Viitteet

Cotton, F. Albert ja Wilkinson, Geoffrey. (1980). Kehittynyt epäorgaaninen kemia. Neljäs painos. John Wiley & Sons.
Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Vetysyanidi. Palautettu pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
Gidlow, D. (2017). Vety- syanidi - päivitys. Työterveyshuolto 2017; 67: 662-663. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
Van Nostrandin tieteellinen tietosanakirja. (2005). Vetysyanidi. 9 ^th palautunut onlinelibrary.wiley.com.
Ren, Y.-L. et ai. (tuhatyhdeksänsataayhdeksänkymmentäkuusi). Vety- syanidin ja karbonyylisulfidin vaikutus vehnän itävyyteen ja Plumulen voimaan. Pestic. Sei., 1996, 47, 1-5. Palautettu sivustosta onlinelibrary.wiley.com.
De Nicola, GR et ai. (2011). Yksinkertainen analyyttinen menetelmä dhurriinin pitoisuuden arvioimiseksi syanogeenisissä kasveissa niiden hyödyntämiseksi rehuissa ja biofumigaatiossa. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065 - 8069. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
Sheese, PE et ai. (2017). Syaanivetyjen parannus globaalisti alemmassa stratosfäärissä vuoden 2016 aikana. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Palautettu osoitteesta agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
Surleva, AR ja Drochioiu, G. (2013). Tupakointivaaran visualisointi: Yksinkertainen vetytsyanidin spektrofotometrinen määritys savukkeen savussa ja suodattimissa. J. Chem. Educ., 2013, 90, 1654 - 1657. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
Alarie, Y. et ai. (1990). Syaanisyanidin rooli tulipalossa kuolleissa ihmisissä. Tulipalossa ja polymeereissä. Luku 3. ACS Symposium -sarja. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.

SYAANIHAPPO: MOLEKYYLIN RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026