KANELIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, TUOTANTO, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Kanelihappo on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Se on monokarboksyylihappo. Sen nimi on peräisin Cinnamomum cassia -kasvista, jonka kuori on aromaattinen kuin kaneli.

Muita nimiä ovat 3-fenyyli-2-propeenihappo ja p-fenyyliakryylihappo. On saatu monia kanelihapon johdannaisia, joilla on terapeuttisia ominaisuuksia.

Cinnamomum cassia -kasvi. Honmingjun. Wikipedia

C = C-kaksoissidoksen takia kanelihappomolekyylillä on kaksi isomeeriä: cis ja trans. Trans-muoto on luonteeltaan runsain. Trans-kanelihappo on ainesosa kanelin, basilikan, mustan teepuun tai Melaleuca bracteatan, kaakaon, Tolu-balsamin, suuremman galangalin tai Alpinia galangan ja storachin eteerisiin öljyihin. Cis-kanelihappoa on löydetty Alpinia malaccensis -kasvista.

1800-luvun lopulla ja 20-luvun alkupuolella kanelihappoa tutkittiin ja sitä käytettiin erilaisten sairauksien hoitoon. Sen käyttö kuitenkin lopetettiin ja tutkimusta jatkettiin muutama vuosi sitten, mikä tuotti lupaavia tuloksia.

Rakenne

Kanelihappomolekyyli sisältää fenyyliryhmän, propenyylin (propaani, jolla on C = C-kaksoissidos) ja karboksyyli-COOOH-ryhmän, joka on kiinnittynyt jälkimmäiseen. Se on kuin akryylihappo, jossa fenyyliryhmä on kolmannessa hiilessä.

Kaksoissidoksensa takia molekyyli voi olla cis- tai trans-muodossa. Trans-muodossa, C ₆ H ₅ - ja -COOH ryhmistä löytyy diagonaalisesti vastapäätä C = C-kaksoissidoksen. Cis-muodossa nämä ryhmät ovat samalla puolella (yksi jokaisessa C = C-kaksoissidoksen hiilessä).

Kanelihapon isomeerit. Kirjoittaja: Marilú Stea.

nimistö

- kanelihappo

- 3-fenyyli-2-propeenihappo

- p-fenyyliakryylihappo

- bentseenipropeenihappo

- bentseeniakryylihappo

ominaisuudet

Fyysinen tila

Valkoinen kiteinen kiinteä aine, jolla on monokliininen prismarakenne.

Kanelihappo Aleksander Sobolewski Wikimedia Commonsin kautta. Lähde: Wikipedia Commons.

Molekyylipaino

148,16 g / mol

Sulamispiste

Cis-isomeeri: 68 ºC

Trans-isomeeri: 133 ºC

Kiehumispiste

Cis-isomeeri: 125 ° C 19 mm Hg: ssä

Trans-isomeeri: 300 ºC

Liukoisuus

Heikosti liukoinen veteen: 0,546 g / l 25 ºC: ssa.

Liukenee hyvin eetteriin.

Kemiallisia ominaisuuksia

Kanelihappomolekyylillä on kolme reaktiivista kohtaa: substituutio bentseenirenkaassa, lisääminen tyydyttymättömyydessä (C = C-kaksoissidos) ja karboksyyliryhmän -COOH reaktio.

Tämän ansiosta kanelihaposta voidaan saada monia johdannaisia, mikä on herättänyt tutkijoille erityistä kiinnostusta, etenkin lääketieteen alalla.

Bentseenirenkaan läsnäolo sen molekyylissä ja tyydyttymätön lyhyt ketju tekevät siitä pienen napaisuuden, joten sen alhainen liukoisuus veteen.

Kanelihapposuolat tai alkalimetallikinnamaatit liukenevat veteen.

Rooli luonnossa

Kanelihapolla on erityinen rooli kasvien aineenvaihdunnassa, koska se on jakautunut koko kasvistoon.

Kaneli kuori. Thiry. Lähde: Wikipedia Commons.

Se on flavonoidien, alkaloidien, kumariinien ja ligniinin, kasvien rakenneosien, edeltäjä.

Se kuuluu auksiinien luokkaan, jotka ovat hormoneja, jotka säätelevät solujen kasvua kasveissa.

Saada

Luonnossa kanelihapon trans-isomeeri tulee ammoniakin poistosta fenyylialaniinista (aminohappo), joka tapahtuu fenyylialaniini-ammoniakkilyysi-entsyymin ansiosta. Tätä entsyymiä löytyy korkeammista kasveista, sienistä ja hiivoista.

Kanelihappo konjugoidaan usein aminohappojen ja sokerihappojen kanssa. Esimerkiksi sinnamoglysiiniä esiintyy kasveissa, mutta se voi olla eläinmetabolian tuote. Sitä löytyy Kanadan majavan tuoksurauhasesta, mutta saat todennäköisesti sen ruoasta.

Käyttö lääketieteellisissä sovelluksissa

Syövän vastainen vaikutus

Kanelihappoa on käytetty satojen vuosien ajan syövän hoitoon kiinalaisessa lääketieteessä, koska se on osa Xuanshenia, joka on Scrophulariaceae-perheen nurmikasvien juuri.

1800-luvun lopulla ja 20-luvun alkupuolella sitä käytettiin syövän hoitoon, mutta tutkimusta jatkettiin vasta muutama vuosikymmen sitten.

Vaikka sen merkitystä ei tunneta, sen tehokkuus luusyöpää (osteosarkoomaa) vastaan ​​on äskettäin vahvistettu.

Sen havaittiin vaikuttavan myös lisääntymisen estämiseen paksusuolen paksusuolen adenokarsinooman, melanooman, eturauhassyövän ja keuhkosyövän pahanlaatuisiin soluihin.

Joidenkin kokemusten mukaan melanoomasolujen käsitteleminen kanelihapolla 3 päivän ajan johti 75-95%: n invasiivisuuden menetykseen, toisin sanoen kykyyn hajottaa ja ylittää kudoseste. Tämä johtuu modulaatiosta, jonka se kohdistaa geeniin, jotka osallistuvat kasvaimen metastaasiin.

Lisäksi kanelihapon on havaittu olevan voimakas entsyymin estäjä, joka vaikuttaa hormoni-riippuvien syöpämuotojen, kuten eturauhasen, rinta- ja endometriumisyövän, etenemiseen.

Lisäksi lukemattomilla yhdisteillä, jotka on johdettu kanelihaposta, on syöpää estäviä ominaisuuksia.

Positiiviset vaikutukset insuliiniresistenssiä ja diabetesta vastaan

Jotkut tutkijat havaitsivat, että kanelihappo voi lievittää insuliiniresistenssiä.

Tämä sairaus koostuu insuliinin toiminnan tehottomuudesta tai sen kyvyttömyydestä saavuttaa normaali vaste glukoosin imeytymiselle soluissa.

Tämän vuoksi solut eivät absorboi glukoosia, jota jää vereen ja veressä esiintyy hyperglykemiaa tai ylimääräistä glukoosia. Sitten solun sanotaan olevan resistentti insuliinille.

Insuliiniresistenssin hoitamisen seurauksena on tyypin 2 diabetes.

Kanelihapolla on vaikutustapamekanismeja, jotka parantavat insuliinin tehokkuutta, mikä tarkoittaa lisääntynyttä glukoosin imeytymistä insuliiniresistentteissä soluissa ja taudin helpotusta.

Useat kanelihapon polyfenolijohdannaiset ovat myös hyödyllisiä näiden sairauksien hoidossa, mutta niiden alhaisen biologisen hyötyosuuden vuoksi sekä kanelihappoa että sen johdannaisia ​​tutkitaan edelleen.

Näiden yhdisteiden monimuotoisia antomuotoja, kuten nanohiukkasia, kapselointia ja emulsioita, pyritään kehittämään.

Tuberkuloosin vastaiset vaikutukset

Trans-kinaamihappoa ja sen johdannaisia ​​käytettiin tuberkuloosin torjunta-aineina noin vuonna 1894. Kuitenkin niitä on vasta äskettäin tutkittu tätä tarkoitusta varten.

Tällä hetkellä niiden on havaittu olevan synergistinen vaikutus, kun niitä käytetään muiden tuberkuloosilääkkeiden kanssa, jopa sellaisten lääkkeiden kanssa, joille Mycobacterium tuberculosis -bakteerit ovat tullut resistenttejä, mikä vahvistaa lääkkeen vaikutusta.

Mycobacterium tuberculosis. Kuvahyvitys: Janice CarrContent-palveluntarjoajat: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Lähde: Wikipedia Commons.

Erilaisia ​​hyödyllisiä vaikutuksia

Kanelihapolla ja monilla sen johdannaisilla on hepatoprotektiivinen, malariavastainen, antioksidantti ja suojaava vaikutus sydän- ja verisuonijärjestelmään.

Myös monilla sen polyfenolijohdannaisilla on antibakteerisia, virusten vastaisia ​​ja sienten vastaisia ​​vaikutuksia.

Käyttö elintarviketeollisuudessa

Kanelihappoa ja useita sen johdannaisia ​​käytetään aromimaan eräitä ruokia.

Varsinkin kanelihapon päivittäinen saantiraja tai ADI (hyväksyttävä päivittäinen saanti) on Euroopan neuvoston standardien mukaisesti 1,25 mg / kg päivässä.

Uudet sovellukset

Äskettäin (2019) havaittiin, että cis-kinaamihappo suosii Arabidopsis thaliana -kasvin kasvua, joka on kaalin ja sinapin sukulainen.

Tutkijat päättelivät, että cis-kinahapolla on suuri potentiaali kasvien kasvuna, joka edistää maatalouskemiallisuutta.

Viitteet

1. Hoskins, JA (1984). Kanelihapon ja siihen liittyvien yhdisteiden esiintyminen, metabolia ja toksisuus. Journal of Applied Toxicology, osa 4, nro 6, 1984. Haettu osoitteesta onlinelibrary.wiley.com.
2. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Kanelihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et ai. (2009). Kofeiinihapon ja kanelihapon vaikutus glukoosin imeytymiseen insuliiniresistentteissä hiirisoluissa. Agric. Food Chem., 2009, 57, 7687 - 7692. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
4. De, P. et ai. (2011). Kanelihappojohdannaiset syövänvastaisina aineina - katsaus. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672 - 1703. Palautettu osoitteesta eurekaselect.com.
5. De, P. et ai. (2012). Kanelihappojohdannaiset tuberkuloosin, malarian ja sydän- ja verisuonisairauksien hoidossa - katsaus. Nykyinen orgaaninen kemia, 2012, 16, 747-768. Palautettu osoitteesta eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Kanelihappojohdannaisten antioksidantit ja mikrobilääkkeet. Mini-arvostelut lääketieteessä, 2012, 12, 749-767. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kanelihappo ja sen johdannaiset: diabeteksen ja sen komplikaatioiden ehkäisy- ja hoitamismekanismit. Ravinteet 2017, 9, 163. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et ai. (2019). cis-kanelihappo on luonnollinen kasvien kasvua edistävä yhdiste. Exp. Bot. 2019 30. elokuuta. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.