ELAGIINIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, SAAMINEN, SIJAINTI, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Ellagiinihappoa on tetrasyklisen orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₁₄ H ₆ O ₈. Se on polyfenoli, joka on gallihapon dimeeri. Se tunnetaan myös nimellä bentsoehappo. Se on kerma tai keltainen kiteinen kiinteä aine, erittäin vakaa lämpötilaa vastaan. Se on heikko happo, erittäin liukoinen veteen, mutta liukenee emäksiseen tai alkaliseen väliaineeseen.

Sitä leviää vihannesvaltiossa, joka sisältyy erilaisiin hedelmiin, kuten granaattiomena, viinirypäleet, pähkinät ja juomiin, kuten viini ja tee. Sitä on runsaasti puussa ja puujäteissä.

Granaattiomenat, hedelmät, joissa on paljon ellagiinihappoa. Tekijät: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Lähde: Pixabay.

Sillä on useita tärkeitä biologisia ominaisuuksia: antioksidantti, anti-inflammatorinen, syöpää estävä, antimutageeninen, suojaa maksaa ja vähentää rasvan määrää veriplasmassa. Se antaa suojaavan vaikutuksen neuroneihin ja suosii insuliinin syntymistä.

Se toimii synergistisesti muiden luonnollisten polyfenolien kanssa. Tästä syystä granaattiomenan koko hedelmä on paljon tehokkaampi antioksidanttina ja syövän vastaisena kuin pelkästään ellaghappo.

Vaikka ihmisen suoli ei absorboi sitä helposti, siitä johdetut yhdisteet tai metaboliitit suorittavat myös sen antioksidanttiominaisuudet.

Rakenne

Ellagiinihapolla on neljä syklistä rakennetta sulautuneena yhteen. Sillä on myös neljä fenoli-OH-ryhmää ja kaksi laktonin kaltaista rakennetta.

Elalagiinihappomolekyylin rakenne, jossa havaitaan fenoli- ja laktoniryhmiä. Kirjoittaja: Yikrazuul. Lähde: Oma työ. Lähde: Wikimedia Commons.

nimistö

- Elalaghappo.

- Bentsoehappo.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-heksahydroksidifeniini-2,6,2 ', 6'-dilaktonihappo.

ominaisuudet

Fyysinen tila

Kerma tai keltainen kiinteä aine, joka kiteytyy neulojen muodossa.

Molekyylipaino

302,19 g / mol.

Sulamispiste

Yli 360 ºC (se on erittäin lämpöstabiili).

Tiheys

1,667 g / cm ³ 18 ° C: ssa

Liukoisuus

Heikosti liukoinen veteen: alle 1 mg / ml 21 ºC: ssa. Alle 10 mg / ml, pH 7,4. Liukenee heikosti etyylialkoholiin.

Liukenee alkaliseen väliaineeseen ja pyridiiniin. Käytännössä liukenematon etyylieetteriin.

Dissosiaatiovakiot

Siinä on neljä fenolista -OH-ryhmää. Tässä on taipumus erota kustakin näistä:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Kemiallisia ominaisuuksia

Se on heikko happo, joka ionisoituu fysiologisessa pH: ssa.

Siinä on neljä rengasta, jotka edustavat molekyylin lipofiilistä tai hydrofobista osaa. Siinä on neljä fenoliryhmää ja kaksi laktoniryhmää, jotka ovat hydrofiilisiä tai veteen liittyviä osia.

Tuottaminen laboratoriossa

Eräät tutkijat suorittivat laboratoriossa ellagiinihapon synteesin metyyliglalaatista oksidatiivisella kytkennällä muodostamalla a-pentagaloyyliglukoosia.

Sijainti luonnossa

Ellagiinihappo on hyvin yleinen yhdiste kasveissa. Sitä on erittäin runsaasti hedelmissä, kuten granaattiomena, marjat, mansikat, vadelmat, karhunvatukat, viinirypäleet, kaki, persikka, luumu, saksanpähkinät, mantelit ja juomissa, kuten viini ja tee.

Hedelmät, jotka sisältävät ellagiinihappoa. Kirjoittaja: Andreas N. Lähde: Pixabay.

Rypäleissä se on runsaammin hedelmien ihoa kuin massaa, ja sitä on runsaammin massassa kuin mehussa. Mitä enemmän rypäle kypsyy, sitä suurempi on ellaghappopitoisuus.

Sitä voidaan löytää vapaassa muodossaan tai yleisemmin konjugoidussa muodossa glykosidien (kuten ksyloosin ja glukoosin) kanssa tai osana ellagitaniineja (polymeerimolekyylejä).

Teen eri lajikkeet ovat merkittävä ellagiinihapon lähde ellagitanniinien muodossa.

Infuusio teestä, juoma, joka sisältää ellaghappoa. Kirjoittaja: Dungthuyvunguyen. Lähde: Pixabay.

Ellagitanniinit ovat bioaktiivisia polyfenoleja, joita ihmisen suoli ei ime vahingoittumattomina, mutta jotka voidaan hydrolysoida paksusuolen ruuansulatuskanavan kasvistossa ellagiinihapoksi.

Kaikki metsät sisältävät ellagiinihappoa, joka on yksi syy puisiin tynnyreihin vanhennettujen tai vanhennettujen alkoholijuomien antioksidanttiseen vaikutukseen. Sitä on runsaasti viskissä.

Puumaiset roskat, kuten sahanpuru tai hake, ovat rikkaita luonnollisia lähteitä ellaghappoa.

Käytetään lääketieteessä

Sitä pidetään yhdisteenä, jolla on useita biologisia vaikutuksia: syöpää estävä, hapettumisenestoaine, antimutageeninen, tulehdusta estävä ja sydänsuojaava.

Se estää mikro-organismien kasvua, koska se eristää metalli-ioneja, jotka ovat kriittisiä mikrobien aineenvaihdunnalle ja kasvulle. Se toimii vapaiden radikaalien poistoaineena ja viruslääkkeinä.

Uskotaan, että sillä voisi olla potentiaalia tiettyjen kroonisten sairauksien ehkäisyssä. Lisäksi se estää UV-säteilyn aiheuttamia ryppyjä.

Se on niin hyvä antioksidantti, että pieniä määriä ellaghappoa levitetään iholle plastiikkakirurgian aikana nekroosin estämiseksi.

Se on immuunitoimintojen stimulaattori, ja sen yhteistä antamista on ehdotettu eturauhassyövän potilaiden kemoterapiassa.

Sillä on antiproliferatiivista vaikutusta iho-, ruokatorven- ja paksusuolen syöpää vastaan, hidastaa solusykliä ja indusoi pahanlaatuisten solujen apoptoosia. Se toimii erilaisissa DNA: n ylläpitämisreaktioissa estäen genomien epävakautta, joka muuten johtaa syöpään.

Maksasuojaus

Se on antihepatotoksinen, antistaattinen, antikolestaattinen, antifibrogeeninen, antihepatokarsinogeeninen ja viruslääke.

Maksatoksisuus viittaa maksan toimintahäiriöihin tai vaurioihin, jotka liittyvät altistumiseen kehon vieraille lääkkeille tai aineille. Steatoosi on rasvainen maksasairaus. Koletaasi on sapen virtauksen keskeyttäminen pohjukaissuoleen. Maksafibroosi on kroonisesti vaurioituneiden kudosten liioiteltu korjaus.

Piirustus ihmisen maksasta. Kirjoittaja: VSRao. Lähde: Pixabay.

Ellagiinihappo estää alkoholin aiheuttamia maksasolujen vaurioita lisäämällä antioksidanttitasoja, eliminoimalla vapaat radikaalit ja stabiloimalla solukalvoja.

Vähentää veressä olevien lipidien määrää estäen niiden peroksidaatiota. Vähentää plasman kolesterolia. Estää proteaasiaktiivisuutta maksapatogeenisissä viruksissa, estäen niiden lisääntymisen.

Suojaus Alzheimerin tautia vastaan

Sillä on hermosuojausvaikutus, joka parantaa Alzheimerin taudin oireita, jotka johtuvat edistyneiden glykaation lopputuotteiden kertymisestä aivoihin, mikä on sokerien ja proteiinien välinen reaktio, joka johtaa solujen ikääntymiseen.

Diabetesta vastaan

Se vaikuttaa haiman β-soluihin stimuloimalla insuliinin eritystä ja vähentämällä glukoosi-intoleranssia.

Sappirakon syöpää vastaan

Ellagiinihapolla on antiproliferaatiovaikutus sappirakon syövän syöpäsoluissa. Se estää kasvaimen hyökkäystä ja kemotaksista, mikä on solujen reaktio kemikaaleja vastaan.

Se vähentää merkittävästi kasvaimen kasvunopeutta, sen tunkeutumiskäyttäytymistä ja kasvaimeen liittyvän angiogeneesin tai verisuonten muodostumisen.

Tästä syystä sen katsotaan olevan potentiaalia aputerapiana sappirakon syövän hoidossa.

Synergistinen vaikutus leukemiaa vastaan

Ellagiinihappo toimii synergistisesti tiettyjen hedelmissä ja vihanneksissa olevien flavonoidien, kuten kversetiinin kanssa, estääkseen solujen kasvua ja edistämään apoptoosia leukemiasoluissa.

Synergia on ilmiö, joka tässä tapauksessa tarkoittaa, että useiden kemiallisten yhdisteiden yhdessä tuottama vaikutus on suurempi kuin yksittäisen summan tulos.

Tämä vaikutus lisääntyy vieläkin, kun läsnä on resveratrolia, joka on toinen polyfenoli monissa kasveissa, hedelmissä ja vihanneksissa.

Ellagiinihappo on yksi voimakkaimmista granaattiomenan hedelmistä löytyneistä fytokemiaaleista, mutta tietyt tutkimukset osoittavat, että se ei ole yhtä vahva kuin granaattiomena itse, koska koko hedelmässä on joukko kemiallisia yhdisteitä, jotka toimivat synergistisesti ellagiinihapon kanssa syövän vastaisena ja antioksidanttina.

Mahdollisuus Parkinsonin tautia vastaan

Jotkut tutkijat ovat havainneet, että ellaghappo suojaa soluja joiltakin mekanismeilta, jotka johtavat niiden rappeutumiseen.

Se poistaa NO _x radikaaleja (jotka ovat mukana sukupolven Parkinsonin), vähentää mekanismi reaktiivisten happiradikaalien ja reaktiivisen typen lajit, ja luojana anti-apoptoosin ominaisuuksia.

Sillä on siten neuroprotektiivinen vaikutus. Se voi myös sitoutua ihmisen seerumin albumiiniin.

Nämä tulokset osoittavat, että ellagiinihappo voi tarjota tukea Parkinsonin sairauksien voittamiseen ennaltaehkäisevällä tai sairauksien ehkäisymenetelmällä.

Gastriitin ja mahahaavojen ehkäisyyn

Ikääntyneessä viskissä esiintyvä ellagiinihappo on kokeellisesti määritetty alkoholin aiheuttaman gastriitin estämiseksi. Sillä on mahasuojaava vaikutus mahavaurioita vastaan.

Elagiinihappo siirtyy tynnyreissä olevasta puusta alkoholijuomiin niiden kypsymisen aikana tynnyreissä. Kirjoittaja: Skeeze. Lähde: Pixabay.

Lisäksi tutkimus osoitti, että se suojaa kehoa alkoholimyrkyllisyydeltä vähentämällä tiettyjä entsyymejä ja lisäämällä antioksidanttimekanismia.

Sen vaikutus näyttää olevan monitekijäinen mahahaavojen paranemisessa. Tämä tekee siitä hyvän ehdokkaan kehittää monikäyttöinen haavaumalääke.

Sen oraalisen antamisen haitat ja miten ne voidaan ratkaista

Vaikka ellagiinihapolla on hyvä antioksidanttivaikutus, sillä on liukoisuusongelmia vesipitoisessa väliaineessa, ja siksi sen biologinen hyötyosuus on alhainen annettaessa suun kautta.

Se imeytyy huonosti ja eliminoituu nopeasti kehosta, mikä rajoittaa sen mahdollisuuksia antioksidanttina, koska se ei kykene saavuttamaan riittäviä pitoisuuksia kudoksiin.

Sen alhainen hyötyosuus johtuu useista tekijöistä: (1) sen alhainen liukoisuus veteen, (2) maha-suolikanavan mikro-organismit metaboloivat sen, (3) se poistuu elimistöstä nopeasti lyhyen puoliintumisajansa vuoksi plasmassa, (4) sitoutuu peruuttamattomasti solu-DNA: han ja proteiineihin.

On kuitenkin havaittu, että sen toimittaminen kompleksin muodossa fosfolipidien kanssa lisää sen biologista hyötyosuutta ja antioksidanttiaktiivisuutta. Fosfolipidikompleksilla on parempi ravitsemustehokkuus pidemmän ajanjakson ajan kuin pelkästään ellagiinihapolla.

Ellagiinihapon metaboliitit

Ellagitanniineja sisältävien elintarvikkeiden kulutuksen jälkeen bakteerit, jotka tuottavat tannaasientsyymiä, hydrolysoivat nämä maha-suolikanavassa ellagiinihapoksi.

Ellagiinihapon laktonirenkaat avautuvat, sitten dekarboksyloituminen ja sitten dehydroksylaatio tapahtuu entsymaattisten reaktioiden kautta ja erilaisia ​​urolitiinejä muodostuu tiettyjen paksusuolessa olevien bakteerien ansiosta. Lopuksi saadaan urolitiini A ja B.

Urolitiini A, metaboliitti, joka syntyy suolen bakteerien vaikutuksesta ellagiinihappoon. Kirjoittaja: Kopiersperre. Lähde: Oma työ. Lähde: Wikimedia Commons.

Urolitiini B, toinen metaboliitti, jonka paksusuolen mikro-organismit tuottavat ellagiinihaposta. Kirjoittaja: Kopiersperre. Lähde: Oma työ. Lähde: Wikimedia Commons.

Nämä metaboliitit imeytyvät suolistossa ja päästävät veriplasmaan.

Näillä urolitiineilla uskotaan olevan anti-estrogeenisiä, ikääntymistä estäviä ja anti-inflammatorisia biologisia vaikutuksia. Niiden on myös todettu vaikuttavan melanoomaa tai ihosyöpää vastaan, koska ne estävät melaniinin muodostumista ja estävät melanoomaa edistävien entsyymien aktiivisuutta.

Viitteet

1. Lansky, EP (2006). Varo granaattiomenia, joka sisältää 40% ellaghappoa. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119 - 122. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
2. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Ellagiinihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et ai. (2016). Ellagiinihappo ja sen rooli kroonisissa sairauksissa. Edistys kokeellisessa lääketieteessä ja biologiassa 2016; 928: 473 - 479. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. et ai. (2017). Urolitiini A: n ja urolitiini B: n, ellagiinihapon paksusuolen metaboliittien, melanogeeninen vaikutus B16-melanoomasoluissa. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870 - 6876. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
5. Tomas-Barberan, FA ja Yang, X. (2019). Tee on merkittävä ellagitanniinien ja ellagiinihapon ravintolähde. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394 - 5404. Palautettu pubs.acs.org.C: stä
6. Ceci, C. et ai. (2016). Ellagiinihappo estää rakkosyövän invasiivisuutta ja kasvaimen kasvua in vivo. Ravinteet 2016, 8 (11), 744. Haettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et ai. (2014) ellagiinihappo lievittää Parkinsonian biomarkkereiden SON-PDI: n indusoimaa aggregaatiota. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209 - 1220. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et ai. (2011). Ellaghapon ruoansuojain- ja haavaumia parantavat mekanismit kokeellisissa rotissa. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
9. Murugan, V. et ai. (2009) fosfolipidien parannettu ellagiinihapon oraalinen biologinen hyötyosuus ja hapettumisen estoprofiili. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
10. Lee, J.-H. ja Talcott, ST (2004). Hedelmien kypsyysaste ja mehuuutto vaikuttavat muskadiiniviinirypäleiden ellagiinihappojohdannaisiin ja muihin antioksidantteihin liittyviin polyfenolisiin. J. Agric. Food Chem., 2004, 52 (2): 361-6. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et ai. (2012). Ellagiinihappoperasetaatin synteesi ja tuumorin vastainen aktiivisuus. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.