STEARIINIHAPPO (CH3 (CH2) 16COOH): RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Steariinihappo on kiinteä orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava CH ₃ (CH ₂) ₁₆ COOH. Se on karboksyylihappo, joka kuuluu pitkäketjuisten tyydyttyneiden rasvahappojen ryhmään. Se on väriltään kellertävänvalkoista ja tuoksuu samanlainen kuin tali tai eläinrasva.

Sitä kutsutaan rasvahapoksi, koska sitä on läsnä monissa eläin- ja kasvirasvoissa ja öljyissä. Se on osa useimpien elävien olentojen metaboliaa ja esiintyy yleensä glyseriiniesterin muodossa.

Kiinteä steariinihappo. Adam Rędzikowski. Lähde: Wikimedia Commons.

Kaakaossa on sitä suuri osuus, samoin kuin naudanliha, sianrasva ja voi. Sitä on myös kasviöljyissä, kuten maississa. Sen saamiseksi tristeariini hydrolysoidaan, ts. Se käsitellään vedellä ja alkalilla.

Steariinihapon nauttiminen ruoan kanssa ja sen vaikutus terveyteen asettaa tutkijoille epäilyjä tällä hetkellä. Vaikuttaa siltä, ​​että sillä on enemmän haitallisia kuin hyödyllisiä vaikutuksia.

Se on käyttökelpoinen valmistettaessa lääkkeitä, vettä eristäviä pakkauksia, parafiinikynttilöitä, voitelurasvoja, figuurien muovausmateriaaleja, kosmetiikkaa, voiteita, voiteita, monien muiden sovellusten joukossa.

Rakenne

Steariinihappomolekyylillä on 18 hiiliatomin lineaarinen ketju, jossa viimeinen hiiliatomi on osa karboksyyliryhmää -COOH. Hiiliketjulla on vain yksittäisiä CC-sidoksia, koska se on tyydyttynyt rasvahappo.

Sen laajennettu kaava on:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -COOH

Steariinihappomolekyylin rakenne. Näet sen pitkän kylläisen ketjun ja -COOH-ryhmän lopussa. Wolfgang Schaefer. Lähde: Wikimedia Commons.

nimistö

-Steariinihappo

-Oktadekaanihappo

-Stearofaanihappo

Fyysiset ominaisuudet

Fyysinen tila

Valkoinen tai hieman keltainen, kiteinen kiinteä aine, jolla on lievä hartumainen haju.

Molekyylipaino

284,5 g / mol

Sulamispiste

69,3 ° C

Kiehumispiste

383 ° C

Flashpoint

196 ºC (suljetun kupin menetelmä).

Tiheys

0,9408 g / cm ³ 20 ° C: ssa

Liukoisuus

Liukenematon veteen ja kelluu sen päällä. Liukenee heikosti alkoholiin. Liukenee eetteriin, asetoniin ja kloroformiin.

Dissosiaatiovakio

pKa = 4,75

Kemiallisia ominaisuuksia

Steariinihappo reagoi natriumhydroksidin (NaOH) kanssa muodostaen natriumstearaattia, joka on saippua. Useimmat saippuat sisältävät natriumstearaattia.

Steariinihappoa ja natriumstearaattia pidetään yleensä turvallisina ja myrkyttöminä yhdisteinä.

Sijainti luonnossa

Steariinihappo on yksi monien kasvi- ja eläinperäisten öljyjen ja rasvojen ainesosista. Se on yleensä sen glyseriiniesterin muodossa.

Laardi. Yksi sen komponenteista on steariinihappo. Rasbak. Lähde: Wikimedia Commons.

Sitä on läsnä monissa kiinteissä rasvoissa, kuten talissa, ja vähemmässä määrin puolikiinteissä rasvoissa, kuten laardi, voi ja kasviöljyissä, kuten maissi ja puuvilla.

Voi, ruoka, joka sisältää steariinihappoa. Kirjoittaja: Congerdesign. Lähde: Pixabay.

Se on tärkeä osa kaakaovoita (38%) ja sheaa (afrikkalainen puu, joka tuottaa tietyn tyyppisiä pähkinöitä) (38,1%).

Kaakaonipät. Kaakaovoi on erittäin rikas steariinihappoa. Kirjoittaja: Dghchocolatier. Lähde: Pixabay.

Se on osa monien elävien olentojen, kuten kasvien, nisäkkäiden, ihmisten, äyriäisten ja levien, aineenvaihduntaa. Tämä tarkoittaa, että esimerkiksi ihmiset voivat syntetisoida sen kehossaan.

Ruokaa sisältävän steariinihapon nauttimisen vaikutus ihmisten terveyteen

Steariinihappo, vaikka sitä esiintyy luonnossa ihmiskehossa, nautitaan myös sellaisten elintarvikkeiden kanssa, jotka sisältävät sitä sekä lähteestä että lisättynä koostumukseen.

On huomattava, että teollisesti jalostettujen elintarvikkeiden transrasvat on lopetettu, koska ne ovat erittäin haitallisia ihmisten terveydelle. Nämä rasvat korvattiin tyydyttyneillä rasvahapoilla, muun muassa steariinihapolla.

Tämän korvaamisen vaikutuksia tutkitaan edelleen. Yleensä pitkäketjuiset tyydyttyneet rasvahapot lisäävät matalatiheyksisiä kolesterolitasoja, mikä liittyy kuolleisuuteen sepelvaltimo- ja sydänsairauksista.

Jotkut tutkimukset kuitenkin osoittavat, että steariinihappo vähentää matalatiheyksistä kolesterolia, mikä viittaa siihen, että sillä on antiaherogeenisiä ominaisuuksia, ts. Se, että se ei aiheuta plakkien muodostumista valtimoissa, vaan suosii verisuonten terveyttä.

Toisaalta muut tutkimukset osoittavat, että sillä on korkeimpien pitkäketjuisten tyydyttyneiden rasvahappojen protromboottinen potentiaali, mikä tarkoittaa, että se voi edistää verisuonien tukkeutumista.

Lisäksi veressä olevien korkeiden steariinihappomäärien on havaittu olevan myrkyllisiä haiman tietyille soluille, mikä voi pahentaa tyypin 2 diabeteksen oireita.Tämä sairaus on yleinen ihmisille, jotka ovat erittäin ylipainoisia.

Ylipainoinen henkilö. Ei ole suositeltavaa syödä steariinihappoa sisältäviä ruokia, koska se voi aiheuttaa tai lisätä tyypin 2 diabeteksen tautia. Kirjoittaja: Sedatgunduz. Lähde: Pixabay.

Näistä syistä sen vaikutuksia tutkitaan edelleen, koska sen vaikutusta ihmisen organismin terveyteen ei ole voitu selvittää.

Saada

Se voidaan saada hydrolysoimalla C ₃ H ₅ glyseriiniä tai tristeariini stearaatti (COOC ₁₇ H ₃₅) ₃, mukaisesti seuraavan kemiallisen reaktion:

Triesteariini + natriumhydroksidi → natriumstearaatti + glyseriini

Sen tuottamiseksi kaupallisesti suoritetaan 18 hiilen tyydyttymättömien rasvahappojen, kuten esimerkiksi puuvillan siementen ja muiden vihannesten, hydraus.

Toisin sanoen vety lisätään tyydyttymättömien rasvahappojen C = C-kaksoissidoksia jäljelle jääneinä CC-yksisidoksina seuraavasti:

-CH = CH- + H ₂ → CH ₂ -CH ₂ -

Sovellukset

Eri sovelluksissa

Steariinihappo on tärkeä kaupallinen kemiallinen yhdiste.

Sitä käytetään lääketeollisuudessa erilaisten lääkkeiden, kuten peräpuikkojen, suolistosairauksien päällystettyjen pillereiden tai muun muassa katkeraisten lääkkeiden valmistukseen. Se on myös ainesosa voiteissa tai voiteissa.

Koska se ei liukene veteen, sitä käytetään elintarviketeollisuudessa pakkausten eristämiseen ja erityyppisten vesitiivisien materiaalien valmistukseen.

Sitä käytetään myös ainesosana hyytelöissä, vanukkaissa, karkeissa ja alkoholittomissa juomissa, koska se antaa heille tietyn viskositeetin.

Sitä käytetään steariinikynttilöiden valmistuksessa ja lisätään parafiinivahaan pieninä määrinä. Tekstuurinsa vuoksi sitä käytetään myös muovattavissa materiaaleissa, joita käytetään kolmiulotteisten mallien valmistukseen.

Se toimii myös päällysteinä staattista sähköä vastaan.

Sen natriumsuola on saippua ja sitä käytetään myös saippuan kovettamiseen. Koska se on vaaraton yhdiste ihmisille, sitä käytetään kosmetiikan valmistukseen emolienttina tai rasvoina voiteissa. Se myös pehmentää muoveja.

Saippuat sisältävät yleensä natriumstearaattia, joka on steariinihapon johdannainen. Kirjoittaja: Theresaharris10. Lähde: Pixabay.

Kosmeettiset voiteet sisältävät usein steariinihappoa. Kirjoittaja: Photosforyou. Lähde: Pixabay.

Steariinihappoa käytetään muiden kemiallisten yhdisteiden, kuten tiettyjen metallistearaattien, esimerkiksi alumiinin, valmistukseen, jota käytetään voitelurasvojen valmistukseen sakeuttamalla niitä muodostavia öljyjä.

Lisäksi se on ainesosa joihinkin torjunta-aineisiin, sitä käytetään lakkakuivaimissa ja synteettisen kumin vulkanoinnin aktivaattorina.

Tarttua sairauksia kuljettavat hyttysiä

Steariinihappoa on käytetty menestyksekkäästi ultraviolettivaloissa (UV), mikä houkuttelee denguea lähettäviä hyttysiä.

Sen ominainen tuoksu on samanlainen kuin maitohapon, jota on ihmisten iholla, joten ansoihin sijoitettuna se houkuttelee hyönteisiä, jotka ovat juuttuneet laitteeseen ja kuolevat.

Viitteet

1. Tvrzicka, E. et ai. (2011). Rasvahapot bioyhdisteinä: niiden rooli ihmisen aineenvaihdunnassa, terveydessä ja sairauksissa - katsaus. Osa 1: Luokittelu, ravintolähteet ja biologiset toiminnot. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Tšekin tasavalta. 2011 kesäkuu; 155 (2): 117 - 130. Palautettu sivustosta biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. et ai. (2019). Toissijainen vapaus-linssilaite, jossa on steariinihappoa, heikosti häikäisevään hyttysten torjuntajärjestelmään ultraviolettivaloa emittoivilla diodeilla. Electronics 2019, 8, 624. Palautettu osoitteesta mdpi.com.
3. Van Nostrandin kemian tietosanakirja (2005). Steariinihappo ja stearaatit. Palautettu sivustosta onlinelibrary.wiley.com.
4. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Steariinihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. et ai. (2016). Kohonnut kiertävä steariinihappo johtaa merkittävään lipotoksiseen vaikutukseen hiiren haiman beeta-soluissa hyperlipideemiassa miR-34a-5p-välitteisen PERK / p53-riippuvan reitin kautta. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.