FENYYLIETIKKAHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ, VAIKUTUKSET - KEMIA - 2026

Fenyylietikkahappo on kiinteä orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₈ H ₈ O ₂ tai C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Se on monokarboksyylihapon, että on, on yksi karboksyyliryhmä -COOH.

Se tunnetaan myös nimellä bentseenietikkahappo tai fenyylietanoiinihappo. Se on valkoinen kiteinen kiinteä aine, jolla on epämiellyttävä haju, mutta sen maku on makea. Sitä esiintyy joissain kukissa, hedelmissä ja kasveissa, käymisissä juomissa, kuten teetä ja kaakaota. Sitä esiintyy myös tupakassa ja puussa.

Fenyylietikkahapon kiteet. Tmv23. Lähde: Wikipedia Commons.

Fenyylietikkahappo on yhdiste, joka muodostuu muuttamalla joidenkin elävien olentojen endogeenisiä molekyylejä, ts. Molekyylejä, jotka ovat näiden luonnollinen osa.

Se suorittaa tärkeitä toimintoja, jotka riippuvat organismin tyypistä, jossa se löytyy. Esimerkiksi kasveissa se osallistuu niiden kasvuun, kun taas ihmisissä se vapauttaa tärkeitä molekyylitiedotteita aivoista.

Sen vaikutuksia sienilääkkeinä ja bakteerien kasvun estäjinä on tutkittu.

Rakenne

Fenyylietikka- tai bentseenietikkahapon molekyylillä on kaksi funktionaalista ryhmää: karboksyyli -COOH ja fenyyli-Ci- ₆ H ₅ -.

Se on kuin etikkahappo-molekyyliin, johon bentseenirenkaaseen tai fenyyliryhmä, C ₆ H ₅ - on lisätty metyyliryhmä -CH ₃.

Se voidaan myös sanoa olevan kuin tolueeni molekyyli, jossa vety H metyyliryhmä -CH ₃ on korvattu karboksyyliryhmä -COOH.

Fenyylietikkahapon rakenne. Kirjoittaja: Marilú Stea.

nimistö

- fenyylietikkahappo

- bentseenietikkahappo

- 2-fenyylietikkahappo

- Fenyylietaanihappo

- bentsyylihappohappo

- alfa-tolueenihappo

- Bentsyylikarboksyylihappo.

ominaisuudet

Fyysinen tila

Valkoinen tai keltainen kiinteä aine kiteinä tai hiutaleina, joilla on epämiellyttävä, pistävä haju.

Molekyylipaino

136,15 g / mol

Sulamispiste

76,7 ° C

Kiehumispiste

265,5 ° C

Flashpoint

132 ºC (suljetun kupin menetelmä)

Itsesyttymislämpötila

543 ° C

Tiheys

1,09 g / cm ³ 25 ° C: ssa

Liukoisuus

Hyvin liukenee veteen: 17,3 g / l 25 ºC: ssa

Liukenee hyvin etanoliin, etyylieetteriin ja hiilidisulfidiin. Liukenee asetoniin. Liukenee heikosti kloroformiin.

pH

Sen vesiliuokset ovat heikosti happamia.

Dissosiaatiovakio

pKa = 4,31

Muut ominaisuudet

Sillä on erittäin epämiellyttävä haju. Veteen laimennettuna sillä on makea tuoksu, joka on samanlainen kuin hunaja.

Sen maku on makea, samanlainen kuin hunaja.

Kuumentuessaan hajoamiseen, se tuottaa happea ja ärsyttävää savua.

Synteesi

Se valmistetaan saattamalla bentsyylisyanidi reagoimaan laimennetun rikki- tai suolahapon kanssa.

Myös bentsyylikloridin ja veden reaktion avulla Ni (CO) ₄ -katalyytin läsnä ollessa.

Fenyylietikkahapon synteesi. Claudio Pistilli. Lähde: Wikipedia Commons.

Rooli elävien olentojen biokemiassa

Se toimii metaboliittina (molekyyli, joka osallistuu aineenvaihduntaan joko substraattina, välituotteena tai lopputuotteena) elävissä olennoissa, esimerkiksi ihmisissä, kasveissa, Escherichia colissa, Saccharomyces cerevisiaessa ja Aspergillus. Vaikuttaa kuitenkin siltä, ​​että kaikissa niissä ei luoda samalla tavalla.

Toiminta ihmisillä

Fenyylietikkahappo on 2-fenyylietyyliamiinin päämetaboliitti, joka on ihmisen aivojen endogeeninen aineosa ja osallistuu aivojen siirtoon.

Fenyylietyyliamiinin metabolia johtaa sen hapettumiseen fenyyliasetaldehydin muodostumisen kautta, joka hapetetaan fenyylietikkahapoksi.

Fenyylietikkahappo toimii neuromodulaattorina stimuloimalla dopamiinin vapautumista, joka on molekyyli, joka suorittaa hermostojärjestelmän tärkeitä toimintoja.

On todettu, että afektiivisissä häiriöissä, kuten masennuksessa ja skitsofreniassa, fenyylietyyliamiinin tai fenyylietikkahapon pitoisuuksissa on muutoksia biologisissa nesteissä.

Näiden yhdisteiden pitoisuuden vaihtelulla on myös epäilty vaikuttavan joidenkin lasten kärsimään huomiovajeen hyperaktiivisuuden oireyhtymään.

Huomion vajavuudesta ja yliherkkyysoireyhtymästä kärsivän ihmisen aivot, joissa korostetaan etupinta-ala, jolloin sairaudella on suurin vaikutus. Manu5. Lähde: Wikipedia Commons.

Toiminta kasveissa

Useat tutkijat ovat osoittaneet, että fenyylietikkahappo on levinnyt laajasti verisuoni- ja ei-vaskulaarisissa kasveissa.

Yli 40 vuoden ajan se on tunnustettu luonnolliseksi fytohormoniksi tai auksiiniksi, ts. Hormoniksi, joka säätelee kasvien kasvua. Sillä on positiivinen vaikutus kasvien kasvuun ja kehitykseen.

Se sijaitsee yleensä kasvien versoilla. Se tunnetaan hyödyllisestä vaikutuksesta maissikasveihin, kauraan, pavut (herneet tai pavut), ohra, tupakka ja tomaatti.

Herne- tai papukasvien itäminen. Bijay chaurasia. Lähde: Wikipedia Commons.

Sen toimintamekanismia kasvien kasvussa ei kuitenkaan ole vielä selvitetty hyvin. Ei myöskään tiedä varmuudella, kuinka se muodostuu kasveissa ja vihanneksissa. On ehdotettu, että niissä sitä valmistetaan fenyylipyruvaatista.

Toiset väittävät, että se on fenyylialaniinin (2-amino-3-fenyylipropaanihappo) deaminaatiotuote ja että fenyylialaniinia tuottavat kasvit ja mikro-organismit voivat tuottaa fenyylietikkahappoa siitä.

Toiminta joissain mikro-organismeissa

Jotkut mikrobit voivat käyttää sitä aineenvaihdunnassaan. Esimerkiksi Penicillium chrysogenum-sieni käyttää sitä tuottamaan penisilliini G: tä tai luonnollista penisilliiniä.

Penisilliini G -molekyylin rakenne, jossa fenyylietikkahapon tarjoama komponentti havaitaan vasemmalla puolella. Cacycle. Lähde: Wikipedia Commons.

Toiset käyttävät sitä ainoana hiilen ja typen lähteenä, kuten Ralstonia solanacearum, maaperän bakteereja, jotka aiheuttavat herättäviä kasveja, kuten tomaatteja.

Sovellukset

Maataloudessa

Fenyylietikkahappo on osoittautunut tehokkaaksi sienilääkkeeksi maatalouden sovelluksissa.

Joissakin tutkimuksissa Streptomyces humidus -bakteerin tuottaman ja laboratoriossa eristetyn fenyylietikkahapon on todettu olevan tehokas estämään zoosporien itävyyttä ja pippurikasveja hyökkäävän Phytophthora capsici -sienen myseelistä kasvua.

Se voi indusoida näiden kasvien vastustuskykyä P. capsici -infektiota vastaan, koska se toimii samoin kuin muut kaupalliset sienitautien torjunta-aineet.

Pippuriistutus. PJeganathan. Lähde: Wikipedia Commons.

Muut tutkimukset osoittavat, että erityyppisten Bacillus -bakteerien tuottamalla fenyylietikkahapolla on toksinen vaikutus mäntypuuta hyökkäävää nematodia vastaan.

Elintarviketeollisuudessa

Sitä käytetään aromiaineena, koska sillä on karamelli-, kukka-, hunaja-aromi.

Muiden kemiallisten yhdisteiden valmistuksessa

Sitä käytetään muiden kemikaalien ja hajusteiden valmistukseen, estereiden valmistukseen, joita käytetään hajusteina ja aromeina, farmaseuttisia yhdisteitä ja rikkakasvien torjunta-aineita.

Fenyylietikkahapolla voi olla haitallista käyttöä, joka on amfetamiinien, riippuvuutta aiheuttavien stimuloivien lääkkeiden hankkiminen, jota kaikkien maiden viranomaiset valvovat tiukasti.

Mahdollinen käyttö taudinaiheuttajia vastaan

Joissakin tutkimuksissa fenyylietikkahapon kertymisen on havaittu vähentävän Pseudomonas aeruginosan sytotoksisuutta ihmisen ja eläimen soluissa ja kudoksissa. Tämä bakteeri aiheuttaa keuhkokuumeen.

Tämä fenyylietikkahapon kerääntyminen tapahtuu, kun näiden mikro-organismien suuri pitoisuus inokuloidaan ihmisen koesoluihin.

Tulokset viittaavat siihen, että P. aeruginosa -bakteeri tuottaa ja kertyy kokeiden olosuhteissa tätä estäjää, joka estää tartuntaa.

Ihmisiin kertymisestä johtuvat kielteiset vaikutukset

On määritetty, että fenyylietikkahapon kertyminen, joka tapahtuu potilailla, joilla on krooninen munuaisten vajaatoiminta, auttaa lisäämään ateroskleroosia ja sydän- ja verisuonisairauksien määrää heissä.

Fenyylietikkahappo estää voimakkaasti entsyymiä, joka säätelee typpioksidin (NO) muodostumista L-arginiinista (aminohappo).

Tämä aiheuttaa epätasapainoa valtimoiden seinämien tasolla, koska normaaleissa olosuhteissa typpioksidi antaa suojaavan vaikutuksen aterogeenisten plakkien muodostumiseen verisuonten seinämiin.

Tämä epätasapaino johtaa plakkien muodostumiseen ja sydän- ja verisuonisairauksiin näillä riskipotilailla.

Viitteet

1. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Fenyylietikkahappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et ai. (2015). Indole-3-etikkahapon ja fenyylietikkahapon, kasvien kahden yleisen oksiinin, erottuvat ominaisuudet. Kasvisolufysioli. 2015 elokuu; 56 (8): 1641 - 1654. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et ai. (2013). Pseudomonas aeruginosa -sytotoksisuus heikkenee suurella solutiheydellä ja liittyy fenyylietikkahapon kertymiseen. PLoS One, 2013; 8 (3): e60187. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et ai. (2004). Fenyylietikkahapon kaasukromatografinen massaspektrometrinen määritys ihmisen veressä. Ann. Chim. 2004 syyskuu-lokakuu; 94 (9-10): 715-9. Palautettu pubfacts.com-sivustosta.
5. Byung Kook Hwang, et ai. (2001). Streptomyces humidus -fenyylietikkahapon ja natriumfenyyliasetaatin eristäminen sekä in vivo ja in vitro -sieni sieni-vaikutuksesta. Levitä ympäristöympäristön mikrobiolia. 2001 elokuu; 67 (8): 3739 - 3745. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et ai. (2003). Pitoisuuden lisääntynyt fenyylietikkahappo potilailla, joilla on loppuvaiheen munuaisten vajaatoiminta, estää iNOS: n ilmentymistä. Clin. Sijoittaa. 2003 heinäkuu15; 112 (2): 256 - 264. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.