FENOKSIETIKKAHAPPO: SYNTEESI, MENETELMÄ, KÄYTTÖ, RISKIT - KEMIA - 2026

Fenoksietikkahappoa on aine, luonteeltaan orgaanisia, joka on muodostettu saattamalla fenolin ja monokloorietikkahapon läsnä ollessa natriumhydroksidiliuosta. Tämän tuotteen saamiseksi käytettyä menettelyä kutsutaan Williamsonin eetterisynteesiksi.

Syntetisoitu fenoksietikkahappo on valkoinen tai väritön sakka, muodostunut neulan muotoisista kiteistä, käytännöllisesti katsoen liukenematta veteen (vesiliukoisuus 12 g / l ^-1), mutta liukoinen etikkahappoon, fenoliin ja dietyylieetteriin.

Fenoksietikkahapon kemiallinen rakenne. Lähde: «fenoksietikkahappo». Wikipedia, ilmainen tietosanakirja. 13. toukokuuta 2014, kello 17:21 UTC. 13. toukokuuta 2014, kello 17:21 en.wikipedia.org. Muokattu kuvan asettelu.

Sen kemiallinen nimi on 2-phenoxyethanoic ja sen molekyylikaavan on C ₈ H ₈ O ₃. Molekyylimassa on 152,15 g.mol ^-1. Tämä tuote käyttäytyy kuin heikko happo ja sen sulamispiste on välillä 98 - 100 ° C ja kiehumispiste on 285 ° C.

Fenoksietikkahappo on välituote herbisidisten ominaisuuksien omaavien aineiden synteesissä. Fenoksietikkahapolla on sinänsä sienenvastaisia ​​ominaisuuksia Candida albicansia ja Trichophyton rubrumia vastaan. Se on hyödyllinen myös ihon kuorintahoitoaineena, poistaen ylimääräisen keratiinin rakkuloissa.

Sen käsittelyssä on noudatettava varotoimenpiteitä, koska kuumentuessaan siitä muodostuu syövyttäviä myrkyllisiä kaasuja. Kaasujen joukossa on kloorivety.

Suora altistuminen tälle tuotteelle voi aiheuttaa ihon tai limakalvon lievää ärsytystä, vaikka sillä ei olekaan suurta merkitystä, silmän limakalvon osallistumista lukuun ottamatta, se voi olla vakava. Se myös hengittää hengitysteitä hengitettynä ja mahalaukun suun kautta nieltynä.

Se on palamaton aine ja melko vakaa huoneenlämpötilassa, mutta korkeissa lämpötiloissa tai paineissa se voi kuitenkin menettää vakautensa, ja vettä kohdatessaan se voi vapauttaa tietyn määrän energiaa, mutta se ei tee niin väkivaltaisesti.

Fenoksietikkahapon synteesi

Fenoli on alkoholi ja sellaisena se käyttäytyy kuin heikko happo, siksi se menettää helposti happaman protonin (H ⁺) alkalia (natriumhydroksidia) vastaan ​​ja muuttuu alkoksidiksi (fenolaatiksi). Tämä myöhemmin muodostaa eetterin bimolekyylisen nukleofiilisen substituution kautta.

Alkoksidi toimii nukleofiilinä, ts. Se kykenee luopumaan 2 elektronista, jotka ovat vapaita toiselle aineelle. Meitä koskevassa reaktiossa se on alkyylihalogenidi (monokloorietikkahappo) siten, että se sitoutuu voimakkaasti kovalenttisten sidosten kautta siihen, muodostaen uuden aineen, joka tässä tapauksessa on eetteri.

Reaktion aikana tapahtuu halogenidi-ionin siirtymä, joka korvataan alkoksidianionilla. Tämä reaktio tunnetaan Williamson-eetterien synteesinä.

Saadun tuotteen määrä ja sen valmistusnopeus riippuvat mukana olevien reagenssien pitoisuuksista, koska tämä on toisen asteen kineettinen reaktio, jossa molekyylien (nukleofiili + alkyylihalogenidi) törmäys määrää sen tehokkuuden.

Prosessi

Vaihe 1

Fenoksietikkahapon synteesin aloittamiseksi punnitaan huolellisesti 0,5 g fenolia ja asetetaan päärynän muotoiseen, yhden suuhun pulloon, jonka tilavuus on 50 ml. Lisätään 2,5 ml natriumhydroksidia (NaOH) 33% (p / v) sen liuottamiseksi.

Tarkista liuoksen alkalisuus pH-indikaattoripaperiin. Aseta korkkikansi pulloon ja sekoita voimakkaasti 5 minuutin ajan. Sekoittamiseen voidaan käyttää magneettisekoitinta.

Vaihe 2

Lisää sen jälkeen 0,75 g monokloorietikkahappoa ja toista sekoitusmenetelmä 5 minuutin ajan.

Jos seos kovenee tai muuttuu tahnaiseksi, voit lisätä vettä (1 - 3 ml), mutta sitä lisätään vähitellen, kunnes se palaa edelliseen tekstuuriin laimentamatta liikaa.

Vaihe 3

Kolvi paljastetaan ja asetetaan vesihauteeseen, jossa on palautusjäähdytysjärjestelmä 10 minuutiksi. Jos virtausjärjestelmää ei ole saatavana, se jätetään 40 minuutiksi.

Vaihe 4

Anna liuoksen jäähtyä ja lisää 5 ml vettä, tee sitten happamaksi väkevällä HCl-liuoksella, kunnes saavutetaan pH 1. (Mittaa pH tätä tarkoitusta varten paperilla).

Vaihe 5

Seos johdetaan varovasti erotussuppilon läpi ja uutetaan kolme kertaa käyttämällä 5 ml etyylieetteriä kussakin menetelmässä.

Yhdistä orgaaniset uutteet ja aseta takaisin erotussuppiloon vettä pesemäksi kolmena kappaleena käyttämällä 5 ml vettä jokaisessa pesussa.

Vesipitoiset fraktiot erotetaan hävitettäväksi.

Vaihe 6

Sen jälkeen orgaaninen fraktio uutetaan 3 ml natriumkarbonaattia (Na ₂ CO ₃) 15% kolme kertaa.

Saatu alkalinen vesipitoinen uute laitetaan jäähauteeseen ja tehdään happamaksi HCl: llä, kunnes pH = 1, mikä tuottaa tuotteen saostumisen. Happamisvaihe on suoritettava erittäin huolellisesti lisäämällä tipoittain, koska reaktio tuottaa vaahtoa ja jos sitä lisätään äkillisesti, se voi roiskua.

Kiinteä aine saadaan tyhjösuodatuksella, sakka pestään ja annetaan kuivua.

Vaihe 7

Saatu tuote punnitaan ja saanto ja sulamispiste tarkkaillaan.

Lähde: Sandoval M. (2015). Orgaanisen kemian laboratoriokäytäntö II. Meksikon kansallisen autonomisen yliopiston kemian tiedekunta.

Sovellukset

Pelkästään fenoksietikkahapolla on fungisidinen vaikutus tiettyjä sieniä, kuten Candida albicans ja Trichophyton rubrum, vastaan. Tätä toimintaa kuvailtiin tutkimuksessa, jonka suoritti González et ai.

Työstä kävi ilmi, että kliinisistä näytteistä saadut 13 Candida albicans -lajin vähimmäisestä estävä tai fungistaattinen pitoisuus (MIC) ja fungisidinen pitoisuus (CMF) olivat samat (2,5 mg / ml), erityisesti potilaille, jotka kärsivät onyko- mykoosista..

Candida albicans ATCC 10231 -kannan MIC-arvo oli 2,5 mg / ml ja CMF 5,0 mg / ml. Trichophyton rubrum puolestaan ​​antoi MIC-arvon 0,313 mg / ml ja CMF: n 1,25 mg / ml kahdeksaan kantaan, jotka analysoitiin tartunnan kynsistä.

Lisäksi fenoksietikkahapolla on suurta hyötyä keratiinin kuorintahoitoaineena, joten se pystyy minimoimaan kutukset tai näppylät näillä ominaisuuksilla kärsineelle iholle.

Toisaalta fenoksietikkahappo on raaka-aine torjunta-aineiden, erityisesti rikkakasvien torjunta-aineiden, kuten Astixin ja Duplosanin, synteesissä.

riskit

Jos valmiste niellään vahingossa, se aiheuttaa maha-suolikanavan (suun, ruokatorven, vatsan ja suoliston) limakalvojen ärsytystä.

Hengitettynä se ärsyttää hengityselinten limakalvoja aiheuttaen hengitysvaikeuksia ja yskää.

Iholla se voi aiheuttaa lievää ärsytystä. Silmän limakalvolla ärsytys on vakavampi. Näissä tapauksissa on suositeltavaa pestä vaurioitunut alue runsaalla vedellä ja saippualla ja pestä silmien limakalvo runsaalla vedellä.

Tätä tuotetta on liitetty altistavaksi tekijäksi rasvakudosten kehittymiselle tai ilmenemiselle. Nämä kasvaimet kehittyvät useimmiten raajoissa tai vatsassa.

Toisaalta tämä tuote luokitellaan kuljetuksen kannalta vaaralliseksi kuljetusmääräyksissä kuvattujen kriteerien mukaan.

Fenoksietikkahaposta johdetut torjunta-aineet ovat yleensä myrkyllisiä ympäristölle ja niihin on liitetty geneettisiä mutaatioita, erityisesti t-translokaatioon, joka esiintyy ei-Hodgkinin lymfoomassa ihmisillä.

Varotoimenpiteet

- Tämä tuote on pidettävä erillään voimakkaista hapettimista ja emäksistä, joiden kanssa se voi reagoida kiivaasti.

- On tärkeää välttää tämän tuotteen kuumentamista.

- Käsittele suojatoimenpiteillä, kuten käsineillä, pukuilla, suojalasilla.

Viitteet

1. González G, Trujillo R. Fenoksietikkahappo, sen sienivaikutuksen tunnistaminen ja määrittäminen in vitro Candida albicansia ja Trichophyton rubrumia vastaan. Rev. Peruana farmasian tiedekunnasta, 1998; 34 (109). Saatavana osoitteessa unmsm.edu
2. "Fenoksietikkahappo". Wikipedia, ilmainen tietosanakirja. 13. toukokuuta 2014, kello 17:21 UTC. 13. toukokuuta 2014, kello 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Turvallisuustietolomake. 2017.Saatavilla osoitteessa: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Aventisin käyttöturvallisuustiedote. 2001. Saatavana osoitteessa: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoksiasetit toksikologisissa hätätilanteissa. CIATOXin toksikologinen tieto- ja neuvontakeskus. Kolumbian kansallinen yliopisto. Saatavana osoitteessa: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Orgaanisen kemian laboratoriokäytäntö II. Meksikon kansallisen autonomisen yliopiston kemian tiedekunta.
7. Merck Laboratories. Käyttöturvallisuustiedote EY-asetuksen nro 1907/2006 mukaisesti. 2015 saatavana osoitteessa ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Rasvakasvain ja hälytysoireet. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246 - 250. Saatavana osoitteessa: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikronukleotit: genotoksisuuden biomarkkeri torjunta-aineille alttiina. Salus, 2014; 18 (2): 18 - 26. Saatavana osoitteessa: ve.scielo.org