FERULIINIHAPPO: HANKINTA, TOIMINNOT, SOVELLUKSET - KEMIA - 2026

Ferulihaposta on fenolihapon se löytyy kaikkialle kasvisolussa seinään ja on siten läsnä monissa elintarvikkeissa ihmisravinnoksi.

Sen runsaus kasvakudoksissa voi vaihdella 5 grammasta kilogrammaa kudosta vehnänjyvässä, jopa 9 grammaan kilogrammaa kohti juurikasmassaa tai 50 grammaan kilogrammaa kohti maissin ytimiä.

Feruliinihapon kemiallinen rakenne (Lähde: Calvero, Wikimedia Commonsin kautta)

Sitä voidaan saada kemiallisesta synteesistä tai luonnollisista kasviperäisistä lähteistä, ja sillä on voimakkaita antioksidanttiominaisuuksia. Tämä mahdollistaa sen, että sillä on useita kliinisiä farmakologisia sovelluksia ja myös elintarvike- ja kosmetiikkateollisuudessa.

Sitä on käytetty vuodesta 1975 lähtien säilöntä- ja mikrobilääkkeinä elintarvikkeissa tai kasviöljyissä eri tarkoituksiin.

ominaisuudet

Feruliinihappo, joka tunnetaan myös nimellä 4-hydroksi-3-metoksikanelihappo, koostuu trans-kanelihappomolekyylistä, jossa metoksi- ja hydroksisubstituentit ovat 3 ja 4 asemassa, vastaavasti. Tämä yhdiste on ferulaatin konjugoitu happo.

Sen molekyylikaava on C10H10O4 ja sen molekyylipaino on 194,18 g / mol. Sitä on harvoin vapaassa muodossa, koska sitä havaitaan yleisemmin muodostavan estereitä soluseinämän polysakkaridien, kuten esimerkiksi arabinoksylaanien, pektiinin ja ksyloglykaanien kanssa.

Se voidaan myös löytää kompleksoituneena proteiinien kanssa, mikä viittaa siihen, että sitä voidaan käyttää monimutkaisten geelien ja muiden biomolekyylien valmistuksessa.

Saada

Feruliinihappoa voidaan saada kemiallisella synteesillä tai luonnollisista yhdisteistä. Kemiallisen synteesin avulla tämä voidaan saada kondensaatioreaktioista vanilliinin ja malonihappomolekyylien välillä ja käyttämällä piperidiiniä katalysaattorina.

Tällä menetelmällä saadaan feruliinihapon cis- ja trans-isomeerien seokset (suurella saannolla), mutta sen haittana on, että reaktioiden kuluminen kestää kolme viikkoa.

Jotkut tutkijat ovat kehittäneet tätä valmistusmenetelmää käyttämällä bentsyyliamiinia katalyyttisenä aineena ja nostamalla reaktiolämpötilaa, lisäämällä satoa ja lyhentämällä kokonaissynteesiaikaa alle 3 tuntiin.

Saatu luonnollisista lähteistä

Tärkeimmät luonnolliset lähteet feruliinihapon saamiseksi ovat:

- Pienimolekyylipainoiset feruliinihappokonjugaatit.

- Feruliinihappo kasvisolujen seinämissä.

- Kudosviljely (juurikkaiden, maissin jne.) Tai mikrobinen käyminen.

Riisinjyväleseistä uutettu öljy sisältää suuren määrän feruloliestereitä, mikä tekee siitä tärkeän luonnon feruliinihapon lähteen.

Feruliinihapon saamisesta kasvien soluseinämästä on tieteellisiä raportteja, joiden vapautuminen tapahtuu käyttämällä feruloyyli-esteraasientsyymejä, joita jotkut mikro-organismit (sienet, bakteerit ja hiivat) tuottavat.

Feruloyyliesteraasit ovat entsyymejä, jotka kuuluvat karboksyyliesteraasien alaluokkaan ja kykenevät vapauttamaan feruliinihappomolekyylejä, jotka on esteröity erityyppisille aineille, kuten esimerkiksi metyylifenulaatti ja tietyt feruloyloidut oligo- ja polysakkaridit.

Vaikka näitä entsyymejä ei ole kaupallisesti saatavana, niitä on tutkittu laajasti, koska ne edustavat potentiaalista harppausta feruliinihapon tuotannon optimoinnissa, käymistekniikoiden ja geenitekniikan avulla.

Ominaisuudet ja sovellukset

Feruliinihapolla on monia toimintoja erilaisissa biologisissa ja teollisissa yhteyksissä. Se on voimakas antioksidantti, metaboliitti tietyntyyppisissä kasveissa, anti-inflammatorinen aine ja sydänsuoja.

Se on yksi runsaimmista fenolihapoista kasvakudoksissa, jota esiintyy pääasiassa siemenissä ja lehtiä, vapaassa muodossa tai konjugoituna muiden biopolymeerien kanssa.

Sen kykyä muodostaa sidoksia polysakkaridien kanssa käytetään teollisesti hyväksi geelien viskositeetin ja muodon lisäämiseksi, jotka koostuvat molekyyleistä kuten pektiini ja jotkut arabinoksylaanit.

Koska sama pätee reaktioihin, jotka tapahtuvat feruliinihapon ja monien aminohappojen välillä, sitä käytetään parantamaan proteiinipohjaisten "kalvojen" ominaisuuksia.

Elintarviketeollisuudessa ja muissa vastaavissa

Koska feruliinihapolla on alhainen toksisuusprosentti, se on hyväksytty ihmisravinnoksi lisäaineena erilaisissa kulinaarisissa valmisteissa, missä se toimii pääasiassa luonnollisena antioksidanttina elintarvikkeissa, juomissa ja jopa kosmetiikassa.

Pohjois-Amerikassa feruliinihappoa käytetään laajalti kahvin, vaniljan, yrttien, mausteiden ja muiden kaupallisesti kiinnostavien kasvien esanssien ja luonnollisten uutteiden valmistuksessa.

Erityisessä tapauksessa vanilliinista (vanilja), joka on aromaattinen yhdiste, jota käytetään laajasti gastronomiassa ja kosmetologiassa, on suoritettu erilaisia ​​biokonversiokokeita luonnollisista lähteistä (muut kuin orkideapalloista), kuten ligniini, aminohapot aromaatit ja feruliinihappo.

Vanilliinin kemiallinen rakenne (Lähde: Edgar181 Wikimedia Commonsin kautta)

Tietyillä sienilajeilla, hiivoilla ja bakteereilla on kyky erittää entsyymejä, jotka voivat muuttaa feruliinihappoa vanilliiniksi joko dekarboksyloimalla, pelkistämällä tai muodostamalla havupuu-alkoholi.

Farmakologiassa ja lääketieteessä

Feruliinihapon ja kurkumiinin lisäämistä aterioihin pidetään ravitsemustekniikkana Alzheimerin tautiin liittyvien hapettumisvaurioiden ja amyloidpatologian vähentämiseksi.

Lisäksi useat tutkimukset osoittavat, että feruliinihappo on erinomainen antioksidantti, koska se neutraloi vapaita radikaaleja ja lisää entsyymien aktiivisuutta, jotka vastaavat vapaita radikaaleja tuottavien entsyymien estämisestä kehossa.

Feruliinihapon aktiivisuus kolesterolipitoisuuksien ja matalatiheyksisten lipoproteiinien vähentämisessä veriplasmassa on myös osoitettu, tämä jyrsijöillä, joille on annettu kookosöljy- ja kolesterolirikkaita ruokavalioita.

Kiinalainen lääketiede hyödyntää myös feruliinihapon erilaisia ​​näkökohtia; tällainen on tapaus, kun käytetään rikkaita yrttejä yleisten tilojen, kuten tromboosin ja arterioskleroosin, hoitoon.

Feruliinihapolla on antimikrobista ja anti-inflammatorista vaikutusta, koska se estää virusten, kuten influenssan, AIDS-viruksen ja muiden hengitysteiden syncytialvirusten, kasvua ja lisääntymistä, jota on käytetty vuosituhansien ajan japanilaisessa itämaisessa lääketieteessä.

Viitteet

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., ja Uday, A. (2008). Feruliinihapon valmistus maatalouden jätteistä: sen parempi uutto ja puhdistus. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, ja Rice-Evans, C. (1998). Feruliinihapon hyötyosuus. Biokemiallinen ja biofysikaalinen tutkimusviestintä, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., ja Santangelo, R. (2014). Feruliinihappo: Farmakologiset ja toksikologiset näkökohdat. Food and Chemical Toxicology, 65, 185 - 195.
4. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. PubChem-tietokanta. Feruiinihappo, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulichappo (saatavana 17. lokakuuta 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Feruliinihappo: Farmaseuttiset toiminnot, valmistelu ja käyttö elintarvikkeissa. Journal of Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., ja Kumar, S. (2007). Intian kasviperäiset lääkkeet: Mahdolliset tehokkaat terapeuttiset aineet nivelreuman hoitoon. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., ja Moghadasian, MH (2008). Feruliinihapon kemia, luonnolliset lähteet, ravinnon saanti ja farmakokineettiset ominaisuudet: Katsaus. Elintarvikekemia, 109 (4), 691 - 702.