HIPPURIC ACID: RAKENNE, OMINAISUUDET, BIOSYNTEESI, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Hippurihappo on orgaaninen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Se muodostuu väli- sen konjugaation bentsoehappo C ₆ H ₅ COOH ja glysiinin NH ₂ CH ₂ COOH.

Hippurihappo on väritön kiteinen kiinteä aine. Se tulee aromaattisten orgaanisten yhdisteiden aineenvaihdunnasta nisäkkäiden, kuten ihmisten, hevosten, nautojen ja jyrsijöiden, kehossa.

Hippurihappo eristettiin ensin hevosen virtsasta. sisään. Lähde: Wikipedia Commons.

Sen biosynteesi tapahtuu maksasolujen tai munuaissolujen mitokondrioissa, alkaen bentsoehaposta. Valmistettuaan hippurihappo erittyy virtsaan. Itse asiassa nimi “hippuric” on peräisin virtahevosista, kreikkalaisesta sanasta, joka tarkoittaa hevosta, koska se eristettiin ensimmäistä kertaa hevosen virtsaan.

Tiettyjen hyödyllisten mikro-organismien läsnäolo ihmisen suolistossa aiheuttaa tiettyjen orgaanisten yhdisteiden imeytymisen tai ei, ja se riippuu siitä, syntyykö myöhemmin enemmän vai vähemmän hipurahappoa.

Sitä on käytetty määrittämään altistusaste tolueenille ihmisille, jotka työskentelevät liuottimien kanssa. Sitä voidaan käyttää sydänvaurioiden indikaattorina kroonisissa munuaispotilaissa. Sitä voidaan käyttää myös erikoistuneissa optisissa laitteissa.

Rakenne

Hippuhappomolekyyli koostuu bentsoyyliryhmästä C ₆ H ₅ –C = O ja ryhmästä –CH _{2 –} COOO, molemmat kytkettynä aminoryhmään –NH–.

Hippihappomolekyylin rakenne. Käyttäjä: Edgar181. Lähde: Wikipedia Commons.

nimistö

- hipurihappo

- N-bentsoyyliglysiini

- 2-bentsoamidoetikkahappo

- bentsoyyliaminoetikkahappo

- 2-fenyyliformamido-etikkahappo

- Fenyylikarbonyyliaminoetikkahappo

- N- (fenyylikarbonyyli) glysiini

- Hippurate (kun se on suolan muodossa, kuten natrium- tai kaliumhipuraattina)

ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön kiteinen kiinteä aine, ortorombinen rakenne.

Molekyylipaino

179,17 g / mol

Sulamispiste

187 - 191 ° C

Kiehumispiste

210 ºC (alkaa hajota)

Tiheys

1,38 g / cm ³

Liukoisuus

Liukenee heikosti veteen: 3,75 g / l

Sijainti luonnossa

Se on normaali komponentti ihmisen virtsassa, koska se tulee metaboloimaan aromaattisia orgaanisia yhdisteitä, jotka nautitaan ruoan kanssa.

Hippurihappo on normaali komponentti ihmisten ja kasvissyöjien nisäkkäiden virtsaan. Kirjoittaja: Plume Ploume. Lähde: Pixabay.

Jotkut näistä yhdisteistä ovat polyfenoleja, joita on läsnä juomissa, kuten teetä, kahvia, viiniä ja hedelmämehuja.

Polyfenolit, kuten kloorigeenihappo, kanelihappo, kiniinihappo ja (+) - katekiini, muuttuvat bentsoehapoksi, joka muuttuu hippurihapoksi ja erittyy virtsaan.

Muita yhdisteitä, jotka myös aiheuttavat bentsoehappoa ja siksi hipurahappoa, ovat fenyylialaniini ja shikimihappo tai psyykkhappo.

Bentsoehappoa käytetään myös elintarvikkeiden säilöntäaineena, joten hippihappoa johdetaan myös näistä ruuista.

On tiettyjä juomia, joiden nauttiminen lisää hippuriinihapon erittymistä, esimerkiksi omenasideri, Gingko biloba, kamomillainfuusio tai muun muassa hedelmät, kuten mustikat, persikat ja luumut.

Omenamehun juominen lisää hippurihapon erittymistä. Kirjoittaja: Rawpixel Lähde: Pixabay.

Sitä on löydetty myös kasvinsyöjiä nisäkkäiden, kuten nautojen ja hevosten, jyrsijöiden, rottien, kanien, sekä kissojen ja eräiden apinoiden virtsasta.

Koska se eristettiin ensimmäistä kertaa hevosten virtsasta, sille annettiin nimi Hippuric kreikkalaisesta sanasta hippos, joka tarkoittaa hevosta.

biosynteesissä

Sen biologinen synteesi tapahtuu maksa- tai munuaissolujen mitokondrioissa ja tulee lähinnä bentsoehaposta. Se vaatii kaksi vaihetta.

Ensimmäinen vaihe on bentsoehapon muuntaminen bentsoyyliadenylaatiksi. Tätä vaihetta katalysoi entsyymi bentsoyyli-CoA-syntetaasi.

Toisessa vaiheessa glysiini läpäisee mitokondriaalisen kalvon ja reagoi bentsoyyliadenylaatin kanssa muodostaen hippuraatin. Tätä katalysoi entsyymi bentsoyyliCoA-glysiini-N-asyylitransferaasi.

Suolen mikrobiotan merkitys

On näyttöä siitä, että suurimolekyylipainoiset polyfenoliset yhdisteet eivät imeydy hyvin ihmisen suolistossa. Polyfenolien metaboloituminen ihmisen suolistossa tapahtuu siirtämällä luonnollisesti mikrobit, jotka tunnetaan nimellä mikrobiota.

Mikrobiota toimii erityyppisten reaktioiden kautta, kuten dehydroksylaatio, pelkistys, hydrolyysi, dekarboksylointi ja demetylaatio.

Esimerkiksi mikro-organismit hajottavat katekiinirenkaan valerolaktoniksi, joka sitten muuttuu fenyylipropionihapoksi. Tämä imeytyy suolistossa ja metaboloituu maksassa tuottaen bentsoehappoa.

Muut tutkimukset osoittavat, että kloorivetyhapon hydrolyysi suolen mikrobiotalla tuottaa kofeiinihappoa ja kiniinihappoa. Kofeiinihappo pelkistetään 3,4-dihydroksifenyylipropionihapoksi ja dehydroksyloidaan sitten 3-hydroksifenyylipropionihapoksi.

Sitten jälkimmäinen ja kiniinihappo muutetaan bentsoehapoksi ja tämä hippurihapoksi.

Tietyt tutkimukset osoittavat, että tietyntyyppisen suolistomikrobiootin esiintyminen on välttämätöntä ruoan fenolikomponenttien aineenvaihdunnalle ja siten hippuraatin muodostumiselle.

Ja on havaittu, että muuttamalla ruokavalion tyyppiä suoliston mikrobiota voi muuttua, mikä voi stimuloida hippuriinihapon suurempaa tai pienempää tuotantoa.

Sovellukset

Työterveydenhuollossa

Lippurihappoa käytetään biomarkkerina biologisessa seurannassa työperäisen altistumisen suurille tolueenipitoisuuksille ilmassa.

Ihmisen kehossa tapahtuvan imeytymisen jälkeen tolueeni metaboloituu bensiinihapon kautta hippurihapoksi.

Huolimatta spesifisyydestään tolueeniin nähden, on löydetty hyvä korrelaatio tolueenipitoisuuden välillä työympäristön ilmassa ja virtauksen hippurihappotasojen välillä.

Se on eniten käytetty indikaattori altistuneiden työntekijöiden tolueenin seurannassa.

Tärkeimmät lähteet hippihapon muodostumisesta altistuneille työntekijöille ovat ympäristön saastuminen tolueenilla ja elintarvikkeilla.

Kenkäteollisuuden työntekijät altistuvat orgaanisille liuottimille, erityisesti tolueenille. Öljypohjaisten maalien kanssa työskentelevät ihmiset altistuvat myös liuottimien tolueenille.

Akuutti ja krooninen altistuminen tolueenille aiheuttaa monenlaisia ​​vaikutuksia ihmiskehossa, koska se vaikuttaa hermo-, maha-suolikanavan, munuaisten ja sydänjärjestelmiin.

Näistä tolueenilla altistuneiden työntekijöiden virtsan happipitoisuuden seuranta on näistä syistä niin tärkeää.

Antibakteerinen vaikutus

Tietyt tietolähteet väittävät, että hipurihapon pitoisuuden lisäämisellä virtsassa voi olla antibakteerinen vaikutus.

Mahdolliset käyttötavat

Biomarkkerina kroonisessa munuaissairaudessa

Jotkut tutkijat ovat havainneet, että hippihapon eliminaation pääreitti on tubulaarinen munuaisten eritys ja että tämän mekanismin häiriöt johtavat sen kertymiseen vereen.

Hippuriinihapon konsentraatio kroonisten munuaispotilaiden seerumissa, joille on suoritettu hemodialyysi monien vuosien ajan, on korreloitu sydämen vasemman kammion liikakasvuun tällaisilla potilailla.

Tästä syystä on ehdotettu biomarkkerina tai tapana määrittää sydämen vasemman kammion ylikuormitus, johon liittyy lisääntynyt kuoleman riski potilailla kroonisen munuaissairauden viimeisessä vaiheessa.

Epälineaarisena optisena materiaalina

Lippurihappoa on tutkittu epälineaarisena optisena materiaalina.

Epälineaariset optiset materiaalit ovat hyödyllisiä tietoliikenteen, optisen laskennan ja optisen tiedon tallennuksen aloilla.

Natriumkloridilla NaCl ja kaliumkloridi KCl seostettujen hippurihapon kiteiden optisia ominaisuuksia on tutkittu. Tämä tarkoittaa, että hippurihappo on kiteytynyt hyvin pienillä määrin näitä suoloja kiderakenteessaan.

Dopingsuolojen on havaittu parantavan toisen harmonisen muodostustehokkuutta, joka on tärkeä ominaisuus epälineaarisille optisille materiaaleille. Ne lisäävät myös hippihappokiteiden lämpöstabiilisuutta ja mikrokovuutta.

Lisäksi UV-näkyvällä alueella tehdyt tutkimukset vahvistavat, että seostetut kiteet voivat olla erittäin hyödyllisiä optisissa ikkunoissa aallonpituuksilla 300–1200 nm.

Kaikki nämä edut vahvistavat, että NaCl: lla ja KCl: llä seostettua hippurihappoa voidaan käyttää epälineaaristen optisten laitteiden valmistuksessa.

Kasvihuoneilmiön vähentämiseksi

Jotkut tutkijat ovat osoittaneet, että hippihapon lisääminen nautojen virtsassa jopa 12,6 prosentilla voi vähentää N ₂ O -kaasupäästöjä ilmakehään laiduntavan maaperän osalta 65 prosentilla.

N ₂ O on kasvihuonekaasu, jolla on suurempi potentiaali vaara kuin CO ₂.

Yksi tärkeimmistä N ₂ O- lähteistä maailmassa on märehtijöiden keräämä virtsa, koska se johtuu virtsaan esiintyvän urean, typpiyhdisteen, muutoksesta.

Märehtijöiden ruokavaliolla on voimakas vaikutus virtsan hippurihappopitoisuuteen.

Siksi laiduntavien eläinten ruokavalion muuttaminen kohti korkeamman hipurihappopitoisuuden saamista virtsasta voi auttaa lieventämään kasvihuoneilmiötä.

Karjan ruokinta. Kirjoittaja: Matthias Böckel. Lähde: Pixabay.

Viitteet

1. Lees, HJ et ai. (2013). Hippurate: Nisäkkäiden ja mikrobien kometabiitin luonnollinen historia. Journal of Proteome Research, 23. tammikuuta 2013. Palautettu osoitteesta pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et ai. (2018) Hippuriinihapon ja vasemman kammion hypertrofian välinen yhteys ylläpitävissä hemodialyysipotilaissa. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. ja Rajendra Babu, K. (2007). Seostettujen hippurihappokiteiden kasvu ja karakterisointi NLO-laitteille. Crys. Res., Technol. 42, nro 6, 607 - 612 (2007). Palautettu sivustosta onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et ai. (2009). Maaperästä peräisin olevien virtsasta peräisin olevien N ₂ O-päästöjen inhibointi hipuriinihapon ja bentsoehapon kanssa. Global Change Biology (2009) 15, 2067 - 2077. Palautettu sivustosta onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Thaimaan teräshuonekalujen valmistajien maalityöntekijöiden virtahappotasot. Työturvallisuus ja -terveys 5 (2014) 227–233. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
6. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Hipurihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.