LAURIINIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ, HYÖDYT, VAIKUTUKSET - KEMIA - 2026

Lauriinihappo on tyydyttynyt rasvahappo keskipitkän ketjun 12 hiiltä. Se koostuu valkoisesta kiinteästä tai kirkkaanvalkoisesta jauheesta, jolla on tyypillinen vauvaöljyhaju. Se on käytännössä liukenematon veteen, mutta se liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin; erityisesti etanolissa, metanolissa ja asetonissa.

Se on yksi triglyseridien komponentteja. Kookosmaito on erittäin runsaasti tätä rasvahappoa (noin 50% rasvahapoista). Sitä löytyy myös kookosöljystä ja palmuydinöljystä. Rintamaidossa se edustaa 6,2% kaikista lipideistä.

Kookosöljy, yksi lauriinihapon tärkeimmistä lähteistä. Lähde: Phu Thinh Co

Lauriinihappo metaboloituu, jolloin syntyy monolauriinia, yhdistettä, jolle osoitetaan aktiivisuus suuria negatiivisia bakteereja, viruksia, sieniä ja alkueläimiä vastaan.

Lauriinihapon on osoitettu olevan käyttökelpoinen aknen hoidossa, koska sillä on aktiivisuutta Propionibacterium acnes -bakteereita vastaan, mikä liittyy häiriössä havaittuihin tulehduksellisiin prosesseihin.

Samoin sitä on käytetty kokeellisesti paksusuolen peräsuolen syöpäsoluviljelmissä, koska ne pystyvät indusoimaan näiden solujen apoptoosin; joka voisi avata oven lauriinihapon käyttöön vaihtoehtoisessa terapiassa tämän tyyppiselle syöpalle

Yhteenvetona voidaan todeta, että lauriinihapolla on lukuisia terveyshyötyjä, ja sitä käytetään myös kosmetiikan, hajusteiden, saippuan, shampoon jne. Valmistuksessa.

Lauriinihapon rakenne

Lauriinihapon rakenne. Lähde: Ben Mills

Yläkuva esittää lauriinihapon molekyylirakennetta pallo- ja palkkimallilla.

Voidaan laskea, että sen hiili "hännässä" on yksitoista hiiliatomia tai mustia palloja; se muodostaa rakenteen apolaarisen tai hydrofobisen pään. Ja oikealla puolella oleva napapää COOH-ryhmän kanssa, sen punaisilla palloilla. Kaikissa on 12 hiiliatomia.

COOH-ryhmä voi luovuttaa H ⁺ -ionia muodostaen lauraattisuoloja. Näissä OH-ryhmän vety, joka sijaitsee oikeanpuoleisessa päässä, korvataan metallikationilla.

Lauriinihapon apolaarisessa häntässä ei ole tyydyttymättömyyttä. Mitä se tarkoittaa? Puuttuvat kaksoissidokset (C = C). Jos se tekisi, siinä olisi tyydyttyneille rasvoille tyypillisiä taitoksia. Kaikki hiiliatomit ovat sitoutuneet enimmäismäärään vetyä, ja siksi tämä rasva on tyydyttynyttä tyyppiä.

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Rakenne yleensä edustaa liian ilmeistä muotoa: siksak-muotoa. Paitsi, että se on myös joustava siksak, joka pystyy järjestämään hiiliatominsa siten, että ne vastaavat täydellisesti naapurimolekyylin hännän tyhjiä tiloja.

Hyvä analogia tämän ymmärtämiseksi on verrata kahden lauriinihappomolekyylin vuorovaikutusta kahden taitetun tuolin kanssa, jotka on pinottu toistensa päälle pylvään muodostamiseksi; Sama tapahtuu näiden molekyylien kanssa: niiden tyydyttynyt luonne antaa niiden ryhmitellä toisiinsa ja saostua rasvaksi, jonka liukenemattomuus on suurempi.

Siksi apolaariset pyrstöt ovat vuorovaikutuksessa Lontoon sirontajoukkojen kanssa. Samaan aikaan napapäät muodostavat niiden välillä vety sidoksia, mikä vahvistaa edelleen niiden häntäänsidoksia.

Siten molekyylit kytketään määrätyllä tavalla, kunnes ne muodostavat valkoisen kiteen, jolla on trikliininen rakenne.

Nämä rasvaiset lauriinihappokiteet eivät ole kovin kestäviä kuumuudelle, koska ne sulavat 43 ° C: ssa. Lämpötilan nousu irrottaa pyrstöt atomien värähtelyjen seurauksena; ne alkavat liukastua toistensa yli, jolloin syntyy lauriinihappoöljyä.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

Lauriinihappo, n-dodekaanihappo, dodekyylihappo, dodekaanihappo, volviinihappo ja dodekyylikarboksylaatti.

Molekyylikaava

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ ja CH ₃ (CH ₂) ₁₀ COOH.

Molekyylipaino

200,322 g / mol

Fyysinen kuvaus

Kiinteä valkoinen. Se voi esiintyä myös värittöminä neuloina tai valkoisena kiteisenä jauheena.

Haju

Ominaista vauvan öljylle.

Sulamispiste

43,2 ° C (111 ° F).

Kiehumispiste

297,9 ° C

Vesiliukoisuus

Käytännössä liukenematon veteen:

-37 mg / l 0 ° C: ssa

-48,1 mg / l 50 ° C: ssa

-83 mg / l 100 ° C: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Yksi gramma lauriinihappoa liuotetaan 1 ml: aan etyylialkoholia ja 2,5 ml: aan propyylialkoholia. Se liukenee hyvin bentseeniin ja eetteriin, mutta liukenee vähän kloroformiin.

Liukoisuus asetoniin

60,5 g / 100 g 20 ° C: ssa

Liukoisuus metanoliin

120 g / 100 g 20 ° C: ssa.

Tiheys

-1,007 g / cm ³ 24 ° C: ssa

-0,8744 g / cm ³ 41,5 ° C: ssa

-0,8679 g / cm ³ 50 ° C: ssa

Höyrynpaine

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskositeetti

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Palamislämpö

7 413,7 kJ / mol.

Pintajännitys

26,6 mN / m 70 ° C: ssa.

Taitekerroin

1,4183 82 ° C: ssa.

Dissosiaatiovakio

pKa = 5,3 20 ° C: ssa.

Sovellukset

teollinen

Lauriinihappo reagoi natriumhydroksidin kanssa sen saippuoimiseksi tuottaen natriumlauraattia. Lauriinihapolla tehdyt saippuat ovat vaahtoavia ja niillä on kyky liuottaa lipidejä.

Fraktioituja rasvahappoja, mukaan lukien lauriinihappo, käytetään estereiden, rasva-alkoholien, peroksidien, hajusteiden, pintakäsittelyn, voiteluaineiden, kosmetiikan, eläinrehujen, paperikemian, muovien, pesuaineiden, maatalouskemikaalien, hartsien ja päällysteiden valmistukseen.

Moolimassan määritys

Lauriinihappoa käytetään aineen tuntemattoman moolimassan määrittämiseen. Syy: sen sulamispiste on suhteellisen korkea (43,8 ºC). Lauriinihappo ja toinen aine sulavat määrittäen seoksen kryoskooppipisteen laskun ja siten aineen moolimassan.

viljely

Lauriinihappoa käytetään maataloudessa rikkakasvien torjunta-aineena, hyönteismyrkkynä, hyönteismyrkkynä ja kasvien kasvua säätelevänä aineena. Sammalta, levää, jäkälää, maksaworttia ja muita rikkakasveja käytetään myös rehukasveissa, koristekukissa ja kotitalouskasveissa.

Terveyshyödyt

Vaskulaariset ohitusistutukset

Lauriinihappo sitoutuu peptidiin gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS) helpottaen sen sisällyttämistä poly (karbonaatti-urea) uretaanin (PCU) matriisiin, jota käytetään verisuonten ohituksen siirteissä.

Lisää tiettyjen lääkkeiden vaikutusta

Se helpottaa lääkkeen fenatsepaamin tunkeutumista ihon läpi, lisäämällä lääkkeen kouristuksia estävää vaikutusta kolme kertaa. Se lisää myös lääkkeiden neutraalin kofeiinin ja anionisen natriumsalisylaatin kulkua kostean ihon läpi.

Bakterisidinen vaikutus

Tutkimuksessa lauriinihapon bakteereja tappavaa vaikutusta tutkittiin sekä in vivo että in vitro Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis ja Propionabacterium acnes -bakteereissa, jotka aiheuttavat verisuonitulehduksia.

Vaatii 15 kertaa pienempi lauriinihapon annos verrattuna bentsoyyliperoksidin (BPO), lääkkeen, jota yleensä käytetään aknen hoidossa, annokseen terapeuttisen vaikutuksen osoittamiseksi.

Tutkituista bakteereista P. acnes oli herkin lauriinihapolle. Lisäksi lauriinihapolla ei ollut sytotoksista vaikutusta ihmisen sebosyyteihin.

Peräsuolen hoito

Lauriinihappoa tutkitaan lupaavana apuhoitona paksusuolen peräsuolen syövän hoidossa. Huomaa, että lauriinihappo vähentää glutationin (GSH) käyttöä ja tuottaa hapettavan stressin, joka indusoi paksusuolen peräsuolen syöpäsolujen apoptoosin.

Taistelee tartuntoja ja taudinaiheuttajia vastaan

-Lauriinihappoa käytetään virusinfektioiden, mukaan lukien herpes simplex -viruksen (HSV) aiheuttaman influenssan ja sukupuolielinten herpeksen, hoitoon. Lisäksi lauriinihappoa käytetään papilloomaviruksen (HPV) aiheuttamien sukupuolielinten syylien hoitoon.

-Se toimii edeltäjänä monolauriinille, antimikrobiselle aineelle, joka torjuu patogeenejä, kuten bakteereja, viruksia ja sieniä.

- Se voi itse tai yhdessä eteeristen öljyjen kanssa torjua elintarvikkeissa esiintyviä taudinaiheuttajia. Lisäksi, kun sitä ruokitaan maatilaeläimillä, se voi parantaa heidän tuottamansa rehun laatua.

toiset

- Sillä voi olla hyötyä kuivan ihon hoidossa, koska se voisi auttaa sen nesteytyksessä. Tätä ominaisuutta voitaisiin käyttää parantamaan sairauksia, kuten psoriaasia.

Sillä on antioksidanttinen ominaisuus. Kasvattaa korkean tiheyden lipoproteiinitasoja (HDL), joka toimii poistamalla verisuoniin kerääntynyttä kolesterolia ja antamalla sen poistua kehosta.

- Vähentää verenpainetta ja sykettä. Lisäksi se vähentää sydämen ja munuaisten hapettumisstressiä.

Sivuvaikutukset

Lauriinihappo on tyydyttynyt rasvahappo, joten ajatellaan sen aiheuttavan vaurioita sydän- ja verisuonijärjestelmälle; koska tyydyttyneet rasvat aiheuttavat kolesterolin talletuksen verisuoniin.

Vuoden 2016 tarkastelun mukaan lauriinihapon vahingollinen vaikutus sydän- ja verisuonijärjestelmän toimintaan ei ole kuitenkaan ratkaiseva. Samanlainen johtopäätös tehtiin vuonna 2003 tehdyssä tarkastelussa.

Koska lauriinihappo on karboksyylihappo, siihen voidaan liittää joukko epäspesifisiä sivuvaikutuksia. Esimerkiksi reagoimalla diatsolin, ditiokarbamaatin, isosyanaatin, merkaptaanin, nitridien ja sulfidien kanssa voi muodostua myrkyllisiä kaasuja.

Nämä eivät kuitenkaan ole lauriinihapon spesifisiä sivuvaikutuksia, eikä sen ole osoitettu osallistuvan näihin reaktioihin. Yleensä mitään haittavaikutuksia ei ole löytynyt.

Käsittelyn aikana on kuitenkin tunnettuja haitallisia vaikutuksia. Voi olla haitallista hengitettynä, nieltynä tai suoraa ihokosketusta. Höyryn muodossa se ärsyttää silmiä, limakalvoja, nenää ja hengitysteitä.

Viitteet

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Lauriinihapon antimikrobinen ominaisuus propionibacterium -akneja vastaan: sen terapeuttinen potentiaali tulehduksellisessa aknevulgaris -bakteerissa. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480 - 2448.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. ja Howarth, G. (2013). Apoptoosin indusointi keskipitkäketjuisella rasvahappolaurilla paksusuolen syöpäsoluissa oksidatiivisen stressin induktiosta. Chemotheraphy 59 (3): 214 - 224.
3. Superfoodly. (6. lokakuuta 2017). 25 lauriinihappoa sisältävät elintarvikkeet ja öljyt: suuria lähteitä täydentäväksi. Palautettu osoitteesta: superfoodly.com
4. Toscanan ruokavalio. (2019). Lauriinihappo: rakenne, ominaisuudet ja lähteet. Palautettu osoitteesta tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Lauriinihapon kide- ja molekyylirakenne (muoto A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2019). Lauriinihappo. PubChem-tietokanta. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Lauriinihappo. Palautettu osoitteesta: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22. helmikuuta 2019). Mikä on lauriinihappo? Palautettu sivustolta: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12. huhtikuuta 2019). Lauriinihapon edut keholle. Palautettu sivustolta: livestrong.com