MALEIINIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, TUOTANTO, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Maleiinihappo on orgaaninen happo yhdiste, jonka kemiallinen kaava on HOOC-CH = CH-COOH. Se on dikarboksyylihappo. Se tunnetaan myös cis-buteenidihappona, maleiinihappona, maleiinihappona ja toksiinihappona.

Maleiinihappoa löytyy luonnollisesti tupakasta, ginsengistä ja juomista, kuten oluesta ja viinistä. Sitä löytyy myös tupakansavusta ja auton pakokaasuista.

Maleiinihappo. Ninomy. Lähde: Wikipedia Commons.

Sen kaksoissidos ja kaksi -COOH-ryhmä tekevät siitä herkän monille kemiallisille reaktioille, minkä vuoksi sitä käytetään monien muiden yhdisteiden, materiaalien ja tuotteiden syntetisointiin.

Se on myös suureksi avuksi tekstiilien, kuten puuvilla, villa ja silkki, prosessoinnissa. Se mahdollistaa liimojen, hartsien ja synteettisten öljyjen saamisen. Sitä käytetään rasvojen ja öljyjen hapettumisen estämiseen. Monia sen johdannaisia ​​puolestaan ​​käytetään lääketieteellisissä ja eläinlääketieteellisissä sovelluksissa.

Joidenkin tutkimusten mukaan se on yksi käymisjuomien komponentteja, joka stimuloi mahahapon eritystä.

Rakenne

Maleiinihappomolekyylin muodostaa 4 hiiliatomin luuranko, jonka kaksi päätä muodostavat karboksyyli-COOH-ryhmät ja kaksi keskimmäistä muodostavat C = C-kaksoissidoksen.

-COOH-ryhmät sijaitsevat cis-suhteessa kaksoissidoksen suhteen. -COOH: n happi ja vety sijoittuvat siten, että vety sijaitsee hapejen välissä.

Maleiinihapon rakenne. Benjah-bmm27. Lähde: Wikipedia Commons.

nimistö

- maleiinihappo

- cis-buteenidihappo

- Lisähappo

- maleiinihappo

- maleiinihappo

ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön kiteinen kiinteä, monokliiniset kiteet.

Maleiinihappokiteet. LHcheM. Lähde: Wikipedia Commons.

Molekyylipaino

116,07 g / mol

Sulamispiste

130,5 ° C

Kiehumispiste

135 ºC (hajoaa)

Tietty paino

1609

Liukoisuus

Liukenee erittäin hyvin veteen: 79 g / 100 g H ₂ O 20 ° C

Dissosiaatiovakiot

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Kemiallisia ominaisuuksia

Maleiinihapolla on kaksi -COOH-ryhmää ja keskeinen C = C-kaksoissidos reaktiivisina kohtina.

Sen anhydridi on syklinen molekyyli 5 hiiliatomia, joiden tuotteet ovat epästabiileja hydrolyysiä vastaan, erityisesti reaktiotuotteet amino- -NH ₂ ryhmää.

Tämä tekee toimii palautuva esto NH ₂ ryhmien tilapäisesti peittää ne ja estää heitä toimimasta, kun muita reaktioita tapahtuu.

Tämä on hyödyllinen moniin tarkoituksiin, erityisesti proteiinien modifioimiseksi laboratoriotasolla.

Saada

Teollisesti se saadaan bentseenin katalyyttisellä hapetuksella vanadiumpentoksidin läsnä ollessa.

Myös hapettamalla höyryfaasis n-butaania tai n-butyleeniä ilman kanssa kiinteän katalyytin läsnä ollessa.

Sitä voidaan saada myös maleiinihappoanhydridin hydrolyysillä.

Sitä saadaan myös sivutuotteena ftaalihappoanhydridin valmistuksen yhteydessä naftaleenista lähtien.

Maleiinihapon käyttö

Muiden kemiallisten yhdisteiden valmistuksessa

Maleiinihappo mahdollistaa monien muiden kemiallisten yhdisteiden saamisen. Sitä käytetään asparagiinihapon, omenahapon, viinihapon, meripihkahapon, maito-, maloni-, propionihapon ja akryylihapon synteesissä.

Kemiallisena välituotteena maleiinihappoa löytyy käytöstä melkein kaikilla teollisen kemian aloilla.

Eri sovelluksissa

Maleiinihappo mahdollistaa synteettisten liimojen, väriaineiden, alkydihartsien ja synteettisten öljyjen saamisen.

Sen johdannaisia, maleaattisuoloja, käytetään antihistamiiniformulaatioissa ja vastaavissa lääkkeissä.

Sitä käytetään rasvojen ja öljyjen säilöntäaineena, koska se hidastaa kosteuden ilmestymistä.

Sitä käytetään korroosionestoaineissa ja likaantumista estävissä tuotteissa. Se toimii myös aineena pH: n säätelemisessä.

Tekstiiliteollisuudessa

Sitä käytetään villan, silkin ja puuvillan prosessoinnissa.

Maleiinihapon oligomeerien (muutaman yksikön polymeerejä) hankkimista on tutkittu niiden käyttämiseksi viimeistelyaineena pysyvän puristuspuuvillan saamisessa, jotta ei käytetä formaldehydipolymeerejä.

Tässä tapauksessa, maleiinihapon polymerointi suoritetaan vesipitoisessa väliaineessa, kun läsnä on NaH ₂ PO ₂ ja radikaali-initiaattorin, kuten Na ₂ S ₂ O ₈. Maleiinihapon oligomeeri on karboksyyliryhmien -COOH kiinnitetty viereiseen -CH ₂ - sen molekyyli- selkäranka.

Sitä levitetään puuvillakankaaseen verkkoa muodostavana aineena ja kovetusprosessi suoritetaan.

Tällä tavalla maleiinihappo-oligomeeri on tehokas silloittamaan puuvillaselluloosaa ja aikaansaamaan korkeat ryppyresistenssit puuvillakankaista.

Lisäksi maleiinihappopolymeereillä käsitellyt kankaat eivät osoittaneet kellastumista ja osoittivat suurempaa lujuuden tai vastustuskyvyn säilyvyyttä kuin formaldehydipolymeereillä käsitellyt.

Kirjoittaja: Steve Buissinne. Lähde: Pixabay.

Lääketieteessä

On erilaisia ​​maleiinihappoon perustuvia yhdisteitä, joita käytetään syövän hoidossa.

Sunitinibimaleaatti (Sutent) on syöpälääke, joka toimii useilla tavoilla estämään tuumorisolujen lisääntymistä ja angiogeneesiä.

Se on hyväksytty munuaissolukarsinooman ja lääkeaineresistentin maha-suolikanavan kasvaimen hoitoon. Sen aktiivisuutta tutkitaan maksasolukarsinoomassa ja keuhkosyövässä. Se toimitetaan suun kautta kapseleina.

Sunitinibimolekyyli. Fvasconcellos (keskustelu · kirjoitukset). Lähde: Wikipedia Commons.

Vuonna 2015 tehdyn tutkimuksen mukaan nanohiukkaset valmistettiin styreeni-maleiinihappokopolymeerillä, johon syövän hoitoon käytetty lääke Paclitaxel kiinnitettiin esterisidoksen kautta.

Nämä nanopartikkelit osoittivat suurempaa pidättymistä plasmassa ja kasvaimessa, estäen jälkimmäisten kasvua parantamalla syöpäsolujen apoptoosin (kuoleman) vaikutusta.

Ne eivät osoittaneet toksisuutta pääelimissä, kudoksissa ja hematologisessa järjestelmässä.

Näistä syistä niitä ehdotetaan vaihtoehtoiseksi lääkkeen annostelu- tai annostelujärjestelmäksi kiinteissä kasvaimissa.

Hammaslääketieteessä

Joidenkin tutkimusten mukaan 10-prosenttinen maleiinihappo vähentää hampaiden mineraalitappioita, kun niitä käytetään hammashoidoissa.

Sitä käytetään hampaan pinnan heikentämiseen varovasti ja siten muiden materiaalien tarttumisen edistämiseen.

Raportoidaan, että se voi tuottaa sidos- tai tarttumisvoimia, jotka ovat yhtä suuret kuin 37%: n ortofosforihapolla.

Eläinlääketieteessä

Asepromatsiinimaleaattia käytetään trankvilisaattorina eläinlääketieteessä eläinten sedaatioon ennen anestesiaa. Tämä yhdiste suojaa anestesian rytmihäiriöitä aiheuttavilta vaikutuksilta.

Kirjoittaja: Arvydas Lakacauskas. Lähde: Pixabay.

Mahdollinen käyttö desinfiointiaineena

Äskettäin on löydetty (2018), että maleiinihappo voi estää Listeria monocytogenes -bakteerin resistenssiä hapoille, mikä tekee siitä herkän näiden vaikutukselle, kun niitä käytetään desinfioimaan elintarviketeollisuudessa.

Uskotaan, että se vaikuttaa entsyymiin, joka suosii näiden mikro-organismien vastustuskykyä hapoille, deaktivoimalla sen. Maleiinihapon on myös havaittu poistavan biofilmit tällaisista bakteereista.

Nämä ominaisuudet tekevät siitä potentiaalisen ehdokkaan laitteiden desinfioinnille elintarviketeollisuudessa.

Käytettyjen juomien, kuten oluen ja viinin, sisältämän maleiinihapon vaikutukset

Fermentoitujen glukoosiliuoksia syövien ihmisten kanssa tehdyissä tutkimuksissa havaittiin, että dikarboksyylihapot, kuten maleiinihappo, ovat voimakkaita mahahapon stimulantteja.

Tutkijoiden mukaan tämä tapahtuu todennäköisimmin käymisissä juomissa, kuten oluessa, samppanjassa ja viinissä, mutta ei tislattuissa alkoholijuomissa, kuten viskissä ja konjakkiissa.

Tämä johtuu siitä, että mahahapon stimuloiva vaikutus johtuu dikarboksyylihapoista, kuten maleiinihaposta, eikä alkoholista (etanolista).

riskit

Maleiinihapon kosketus silmiin tai ihoon aiheuttaa ärsytystä ja voi aiheuttaa ihottumaa pitkäaikaisessa kosketuksessa. Sen hengittäminen aiheuttaa nenän ja kurkun ärsytystä. Sillä voi olla haitallinen vaikutus munuaisiin.

Altistuessaan kuumuudelle tai liekille, sen palaminen tapahtuu ja syntyvät kaasut tai höyryt aiheuttavat ärsytystä.

Jos maleiinihappoa vapautuu, mikro-organismien odotetaan hajottavan tai hajottavan ympäristön. Se ei kerry vesieliöihin.

Viitteet

1. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Maleiinihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Biokonjugaation toiminnalliset tavoitteet. Julkaisussa Bioconjugate Techniques (kolmas painos). Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et ai. (1999). Käytettyjen alkoholijuomien maleiinihappo ja meripihkahappo ovat stimuloivia mahahapon eritystä. J. Clin. Sijoittaa. 1999; 103 (5): 707 - 713. Palautettu osoitteesta jci.org.
4. Flecknell, P. et ai. (2015). Preanestesia, anestesia, analgesia ja eutanasia. Laboratorioeläinlääketieteessä (kolmas painos). Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
5. Chen, D. et ai. (2005). Maleiinihapon vesipolymerointi ja puuvilla-selluloosan silloitus poly (maleiinihappo). Ind., Eng. Chem. Res., 2005, 44, 7921 - 7927. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
6. Carver, JR (2011). Sydän- ja keuhkohoitoon liittyvien haittavaikutusten hallinta. Tukevassa onkologiassa. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Liimat ja liimaus oikomishoidossa. Nykyisessä oikomishoidon terapiassa. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et ai. (2015). Paklitakselilla konjugoidun poly (styreeni-ko-maleiinihapon) pH-herkät biologisesti yhteensopivat nanohiukkaset syöpälääkkeiden toimittamiseksi syngeenisten hiirten kiinteissä kasvaimissa. ACS Appl Mater -rajapinnat. 2015 9. joulukuuta; 7 (48): 26530-48. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et ai. (2018). Uusi lähestymistapa happamassa desinfioinnissa haponkestävien mekanismien estämisellä; Maleiinihappovälitteinen glutamaattidekarboksylaasiaktiivisuuden estäminen lisää Listeria monocytogenes -bakteerien happoherkkyyttä. Ruoka Mycrobiol. 2018 helmikuu 69: 96-104. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.