MYRISTIINIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, SAAMINEN, KÄYTTÖ - KEMIA

Myristiinihappo on orgaaninen yhdiste, pitkäketjuista happoa, jonka kemiallinen kaava on C ₁₄ H ₂₈ O ₂. Se tunnetaan myös nimellä tetradekaanihappo. Se on suoraketjuinen monokarboksyyli tyydyttynyt rasvahappo, jossa on 14 hiiliatomin runko ja jossa toisessa päässä on karboksyyliryhmä -COOH.

Sitä leviää kasvi- ja eläinrasvoissa ja öljyissä. Sen runsas läsnäolo palmuöljyssä, kookosöljyssä, muskottipähkinäöljyssä ja voissa erottuu.

Myristiinihappo. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Myristiinihappo on osa biokemiallisia prosesseja, joita tapahtuu elävien olentojen organismeissa, etenkin sellaisissa, jotka liittyvät solukalvoon. Sitä löytyy myös esimerkiksi ihmisen solujen kalvoista.

Tästä syystä sen käyttöä on tutkittu syöpäkasvaimia, bakteeri- ja sieni-infektioita vastaan sekä ainetta, joka pitää jotkut ruuat puhtaina bakteereista.

Vaikka suurten määrien nauttiminen voi olla haitallista sydän- ja verisuonijärjestelmälle, erittäin pieninä annoksina nauttiminen on hyödyllistä rasvojen tasapainolle ihmisissä.

Sillä on joitain käyttötarkoituksia saippua- ja kosmetiikkateollisuudessa tai myös raaka-aineena elintarvikemakuihin ja -aromeihin.

Rakenne

Myristiinihapolla on 14 hiilen lineaarinen ketju, joka on tyydyttynyt, ts. Siinä ei ole kaksoissidoksia, ja hiili toisessa päässä kuuluu karboksyyliryhmään -COOH, jonka muodostaa karbonyyliryhmä -C = O ja a hydroksyyliryhmä -OH.

Sen sanotaan olevan rasvahappo, koska sillä on pitkä hiilivetyketju, joka antaa sille öljyisen ulkonäön. Ketjua jatketaan lineaarisesti, mutta siksak-muotoisena hiilen tetraedristen sidoskulmien takia.

Myristiinihapon rakenne. Edgar181. Lähde: Wikipedia Commons.

nimistö

- Myristiinihappo

- Tetradekaanihappo

ominaisuudet

Fyysinen tila

Öljyinen kiteinen kiinteä aine

Molekyylipaino

228,37 g / mol

Sulamispiste

53,9 ° C

Kiehumispiste

250,5 ° C lämpötilassa 100 mm Hg

Tietty paino

0,8622 g / cm ³ lämpötilassa 54 ºC / 4 ºC

Taitekerroin

1,7423 70 ° C: ssa

Dissosiaatiovakio

pKa = 4,90 (tarkoittaa, että se on heikompi kuin esimerkiksi etikkahappo)

Liukoisuus

Vedessä: 22 mg / l 30 ºC: ssa.

Liukenee etanoliin, metanoliin, petrolieetteriin, asetoniin, kloroformiin. Liukenee hyvin bentseeniin.

Liukenee heikosti etyylieetteriin.

Biokemialliset ominaisuudet

Biokemiallisissa prosesseissa myristiinihappo lisätään soluproteiineihin amidisidoksen kautta. Proteiinin modifikaatio tapahtuu glysiinitähteen kautta. Tätä mekanismia kutsutaan myristylaatioksi.

Myristylaatiosta vastaava entsyymi kutsutaan N-myristyylitransferaasiksi. Tämä prosessi on välttämätön solujen kasvulle ja tiettyjen proteiinien signaloinnille.

Saada

Sitä voidaan saada kookosöljyn ja muiden kasviöljyjen, kuten palmuydinöljyn, jakotislauksella.

Terapeuttinen käyttö

Syöpäkasvaimia vastaan

Jotkut tutkijat havaitsivat, että myristiinihapolla on kasvainten vastaista vaikutusta Ehrlich-syöpään hiirissä. He arvioivat, että vaikutus voidaan johtaa siitä, että se toimii "pesuaineena" tuumorisolumembraanissa ja muuttaa sen vuoksi tai tuhoaa sen.

Muiden tutkijoiden mukaan myristiinihappo viivästytti hiirten melanooman puhkeamista ja kuolleisuutta. Uskotaan, että vaikutus johtuu todennäköisesti siitä, että tämä happo edistää endosytoosia (prosessi, jossa solu sisällyttää hiukkasia, molekyylejä tai muita ulkoisia soluja itsensä sisään) ja myös solunsisäistä reaktiota membraanitasolla.

Tämä tarkoittaa, että myristiinihappo voi indusoida kehon puolustukseen osallistuvien solujen, kuten makrofagien, aktivoitumisen lisäämällä fagosytoosia.

makrofagi Carolina Coelho. Lähde: Wikipedia Commons.

Bakteeri- ja sieni-infektioita vastaan

Myristiinihapolla on suojaava vaikutus laboratoriosta johtuvaa Salmonella typhimurium -infektiota vastaan hiirillä lisäämällä makrofagien luonnollista puolustusta.

Salmonella typhimurium. Kuva: Volker Brinkmann, Max Planck -infektiobiologian instituutti, Berliini, Saksa. Lähde: Wikipedia Commons.

Myristiinihapon vaikutusta on tutkittu Candida albicansia vastaan, opportunistista sieniä, joka voi tartuttaa ihmisiä ja jolla on resistenssi useille sienilääkkeille.

Todettiin, että myristiinihappo estää voimakkaasti sienen biofilmiä ja sen hyfaen muodostumista (sienirakenteen muodostavien filamenttiverkostojen).

Myristiinihapon kyky reagoida ja neutraloida tiettyjä sienen eri hyökkäyssekvensseihin liittyviä proteiineja, kuten tiettyjen avainyhdisteiden synteesiä ja aineenvaihduntaa, lääkkeiden moniresistenssiä ja oksidatiivista stressiä, on johtanut tutkijoiden ehdottamaan sitä tulehduksen hoitoon. Candida albicans.

Myristiinihapon vaikutusmekanismi tarkoittaa, että sieni ei voi luoda vastustuskykyä ja tekee siitä tehokkaan, vaikka Candida albicansilla olisi jo resistenssi muihin sienilääkkeisiin.

Suojavaikutukset joidenkin ravintoaineiden huonoa ruokavaliota vastaan

Rotanäytteillä tehdyissä kokeissa myristiinihapon on havaittu suojaavan munuaisvaurioita (munuaisten vaurioita), kuten putkimaista nekroosia, joka johtuu ruokavaliosta, josta puuttuu metyyliryhmiä tarjoavat aineet, kuten jotkut vitamiineista B-ryhmä.

Hyödylliset terveysvaikutukset pieninä määrinä

Myristiinihapolla on haittapuoli tai negatiivinen kohta: se on yksi tyydyttyneistä rasvahapoista, jolla on suurin aterogeeninen vaikutus.

Tämä tarkoittaa, että se sallii rasvakerrostumien valtimoiden seinämiin, mikä johtaa niiden kalkkiutumiseen ja joustavuuden menettämiseen.

Valtimon seinämä ateroskleroottisen plakin kalkkeutumisella. Kirjoittaja: Kwz ~ commonswiki. Lähde: Wikipedia Commons.

Jotkut tutkijat ovat kuitenkin osoittaneet apinoilla tehdyissä kokeissa, että kun myristiinihappoa nautitaan pieninä määrinä, sillä on hyödyllinen lipidivaikutus ja suositaan dokosahekseenihapon tuotantoa, joka on hyödyllinen rasvan tasapainottamisessa.

Tästä syystä he päättelivät, että pienten määrien myristiinihapon tarjoaminen ruokavalioon auttaa ylläpitämään erilaisia fysiologisia reaktioita ja säädöksiä terveellisellä tavalla.

Nämä tutkimukset vahvistettiin muilla ihmisillä tehdyissä tutkimuksissa, joissa pääteltiin, että myristiinihapon ottaminen 1,8%: n kokonaismäärästä käytetyistä kaloreista liittyy alempaan sydän- ja verisuonisairauksien riskiin.

Mahdollinen käyttö säilöntäaineena elintarvikkeissa

Myristiinihappo osoittautui potentiaaliseksi elintarvikkeiden säilöntäaineeksi, koska lisätettynä maitotuotteisiin se inhiboi Listeria monocytogenes -bakteerin kasvua, joka on patogeeninen mikro-organismi, jolla on immunoreaktio monille lääkkeille.

Vahvistettiin, että sillä oli vaikutusta patogeenin solukuolemaan ja inhiboi kasvua, koska se muutti mainittujen bakteerien kalvon morfologiaa ja rakennetta, kiihdyttäen solukuolemaa. Myristiinihappo sitoutui solu-DNA: han ja aiheutti muutoksia sen konformaatiossa.

Lysteria monocytogenes -viljelmä. James.folsom. Lähde: Wikipedia Commons.

Käytetään raaka-aineena korroosionestoaineiden syntetisointiin

Ympäristöystävällinen korroosionestoaine teollisiin sovelluksiin syntetisoitiin myristiinihaposta ja dietyleeniamiinista.

Se oli tehokas estämään vähähiilisen teräksen korroosiota 15-prosenttisessa suolahappo (HCl) -liuoksessa. Inhibitiohyötysuhde saavuttaa 93%.

Tutkijat havaitsivat, että korroosiota estävien molekyylien ja teräksen pinnan välillä on vahva sidos, ja ehdottivat, että suojamekanismiin sisältyy myristiinihapon pitkän hiilivetyketjun estevaikutus.

Erilaisia sovelluksia

Myristiinihappoa käytetään raaka-aineena estereiden syntetisoimiseen, jotka tuottavat makuja, aromeja ja hajusteita. Lisäksi sen johdannaista myrististä aldehydiä käytetään mausteena useissa elintarvikkeissa.

Sitä käytetään myös saippuoiden, parranajovoiteiden, kosmetiikan ja vastaavien formuloinnissa, kun se toimii esimerkiksi emulgointiaineena ja vaahdon säätäjänä.

Sitä käytetään elintarvikelaatuisten lisäaineiden, kuten juustojen, maidon, hyytelöiden, vanukkaiden, lihatuotteiden, alkoholittomien juomien ja pehmeiden karkkien, valmistukseen.

Sitä käytetään myös konevoiteluaineissa ja anodisoidun alumiinin pinnoitteissa.

Viitteet

Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Myristiinihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
Chen, X., et ai. (2019). Myristiinihapon antimikrobinen vaikutus maitoon kohdistuvaa Listeria monocytogenes -bakteeria vastaan. The Journal of Antibiotics. Springerin luonto. Helmikuu 2019. Palautettu osoitteesta europepmc.org.
Solomon, MM, et ai. (2019). Myristiinihappopohjainen imidatsoliinijohdannainen tehokkaana korroosionestoaineena teräksessä 15% HCl-väliaineessa. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47 - 60. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
Vaysse-Boué, C. et ai. (2007). Myrististen ja alfa-linoleenihappojen kohtalainen ruokavalion saanti lisää lesitiini-kolesteroli-asyylitransferaasiaktiivisuutta ihmisillä. Lipids (2007) 42: 717-722. Palautettu osoitteesta aocs.onlinelibrary.wiley.com.
Dabadie, H., et ai. (2005). Kohtalaisella myristiinihapon saannilla sn-2-asemalla on hyödyllisiä lipidisiä vaikutuksia ja se lisää kolesteroliestereiden DHA: ta interventiotutkimuksessa. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375 - 382. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
Prasath, KG, et ai. (2019). Proteomianalyysi paljastaa ergosterolin, sfingolipidin ja oksidatiivisen stressireitin moduloinnin myristiinihapolla, joka estää biofilmiä ja virulenssia Candida albicansissa. Journal of Proteomics. Elokuu 2019. Tiivistelmä haettu osoitteesta europepmc.org.
Monserrat, AJ, et ai. (2000). Myristiinihapon suojaava vaikutus munuaiskroosiin, joka ilmenee rotilla, joille annettiin metyylipuutetta sisältävää ruokavaliota. Kokeellisen lääketieteen tutkimus. 199 (2000), s. 195-206. Palautettu iris.unito.it.
Galdiero, F., et ai. (1994). Myristiini-, steariinihappo- tai öljyhapon hyödylliset vaikutukset liposomeina osana kokeellista infektiota ja kasvaimen vastaista vaikutusta hiiren mallissa. Life Science, voi. 55, nro 7, s. 499-509, 1994. Palautettu osoitteesta aocs.onlinelibrary.wiley.com.
Nishikawa, Y., et ai. (1976). Hiilihydraattiestereiden kemialliset ja biokemialliset tutkimukset. II. Kyllästettyjen rasvahappojen ja niiden esterijohdannaisten antitumorinen aktiivisuus Ehrlichin askiitti-karsinoomaa vastaan. Chem., Pharm. Sonni. 24 (3) 387 - 393 (1976). Palautettu osoitteesta scholar.google.co.ve.
Linder, ME (2010). Nide 1. N-myristoylaatio. Solujen signaloinnin käsikirjassa (toinen painos). Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.

MYRISTIINIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, SAAMINEN, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026