PIKARIHAPPO: RAKENNE, SYNTEESI, OMINAISUUDET JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Pikriinihappo on orgaaninen kemiallinen erittäin nitro- IUPAC-nimi 2,4,6-trinitrofenoli on. Sen molekyylikaava on C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃: lla. Se on erittäin hapan fenoli, ja sitä voidaan löytää natrium-, ammonium- tai kaliumpikraattina; että on, sen ionimuodossa C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ ONa.

Se on kiinteä aine, jolla on voimakas katkera maku, ja siitä se johtaa nimen kreikkalaisesta sanasta "prikos", joka tarkoittaa katkeraa. Se löytyy märkä keltaisina kiteinä. Sen kuivaus tai kuivuminen on vaarallista, koska se lisää epävakaita ominaisuuksia, jotka tekevät siitä räjähtävän.

Pikarihappomolekyyli. Lähde: Iomesus

Pikarihappomolekyyli on esitetty yllä. Kuvassa on vaikea tunnistaa sidoksia ja atomeja, koska tämä vastaa Van der Waalsin pinnan esitystä. Seuraava osa käsittelee yksityiskohtaisemmin molekyylirakennetta.

Pikarihaposta syntetisoidaan joitain välituoteyhdisteitä, erilaisia ​​pikraattisuoloja ja pikrihappokomplekseja.

Pikarihappoa käytetään emäksenä pysyvien keltaisten väriaineiden synteesissä. Jotkut patologit ja tutkijat käyttävät sitä kudosleikkeiden kiinnittämiseen tai värjäämiseen ja muihin immunohistokemiallisiin prosesseihin.

Se on erittäin hyödyllinen farmaseuttisten tuotteiden valmistuksessa. Lisäksi sitä käytetään tulitikkujen tai tulitikkujen ja räjähteiden tuotannossa. Sitä käytetään myös metallien syövyttämiseen, värillisen lasin valmistukseen ja biologisten parametrien, kuten kreatiniinin, kolorimetriseen määritykseen.

Toisaalta pikriinihappo on ärsyttävä, kun se joutuu kosketuksiin ihon, hengityselinten, silmän ja ruuansulatuksen limakalvojen kanssa. Sen lisäksi, että se vahingoittaa ihoa, se voi myös vakavasti vaikuttaa munuaisiin, vereen ja maksaan, muiden elinten joukossa.

Rakenne

Pikahapon rakenne ja muodolliset varaukset. Lähde: Cvf-ps

Yllä oleva kuva osoittaa yksityiskohtaisemmin kaikki pikriinihappomolekyylin sidokset ja itse rakenteen. Se koostuu fenolista, jossa on kolme nitrosubstituenttia.

Voidaan nähdä, että NO ₂ -ryhmissä typpiatomilla on positiivinen osittainen varaus, ja siksi se vaatii sen ympäristön elektronitiheyttä. Mutta aromaattinen rengas houkuttelee myös elektroneja itseään kohti, ja ennen kolmea N02: ta _se lopulta luovuttaa osan omasta elektronisesta tiheydestään.

Tämän seurauksena OH-ryhmän happi pyrkii jakamaan enemmän vapaista elektronisista pareistaan ​​renkaan kärsimän elektronisen puutteen antamiseksi; ja näin toimien muodostuu C = O ⁺ -H- sidos. Tämä hapen osittainen positiivinen varaus heikentää OH-sidosta ja lisää happamuutta; eli se vapautuu vetyionina, H ⁺.

Hapan fenoli

Tästä syystä tämä yhdiste on poikkeuksellisen vahva (ja reaktiivinen) happo, jopa enemmän kuin itse etikkahappo. Yhdiste on tosiasiallisesti kuitenkin fenoli, jonka happamuus ylittää muiden fenolien happamuuden; johtuen, kuten juuri mainittiin, NO ₂ substituenttia.

Siksi, koska se on fenoli, OH-ryhmällä on etusija ja se johtaa luetteloa rakenteessa. Kolme NO ₂ sijaitsevat hiiltä 2, 4 ja 6 aromaattisen renkaan suhteen OH. Tästä johdetaan tämän yhdisteen IUPAC-nimikkeistö: 2,4,6-Trinitrofenoli (TNP).

Jos NO ₂ ryhmät olivat poissa, tai jos oli vähemmän niistä renkaan, OH sidos olisi heikentynyt vähemmän, ja siksi yhdisteellä olisi pienempi happamuus.

Kristallirakenne

Pikarihappomolekyylit on järjestetty siten, että ne suosivat niiden molekyylien välistä vuorovaikutusta; joko vedyn sitomiseksi OH: n ja NO2- _{ryhmien välillä}, dipoli-dipoli-voimat tai sähköstaattiset heikentymiset elektronipuutosalueiden välillä.

NO _2- ryhmien voitiin odottaa hylkäävän toisiaan ja orientoivan vierekkäisten aromaattisten renkaiden suuntaan. Renkaat eivät myöskään voineet linjautua toistensa päälle lisääntyneiden sähköstaattisten heikkouksien vuoksi.

Kaikkien näiden vuorovaikutusten tuote, pikriinihappo onnistuu muodostamaan kolmiulotteisen verkon, joka määrittelee kiteen; jonka yksikkösolu vastaa ortorombisen tyyppistä kiteistä järjestelmää.

Synteesi

Aluksi se syntetisoitiin muun muassa luonnollisista yhdisteistä, kuten eläinkorvien johdannaisista, luonnollisista hartseista. Vuodesta 1841 fenolia on käytetty pikriinihapon esiasteena eri reiteillä tai erilaisilla kemiallisilla menetelmillä.

Kuten jo mainittiin, se on yksi happamimmista fenoleista. Sen syntetisoimiseksi fenoli suorittaa ensin sulfonaatioprosessin, jota seuraa nitrausprosessi.

Sulfonoinnista vedetöntä fenoli suoritetaan käsittelemällä fenoli savuavaa rikkihappoa, joka tapahtuu elektrofiilinen aromaattinen substituutio H mukaan sulfonaattiryhmiä, SO ₃ H, on -orto ja para-asemassa suhteessa OH-ryhmään.

Tämä tuote, 2,4-fenoldisulfonihappo, käy läpi nitrausprosessin käsittelemällä sitä väkevällä typpihapolla. Näin nämä kaksi SO ₃ H ryhmät korvataan nitroryhmällä, NO ₂, ja kolmasosa menee muiden nitro asentoon. Seuraava kemiallinen yhtälö kuvaa tätä:

2,4-fenoldisulfonihapon nitraatti. Lähde: Gabriel Bolívar.

Suora fenolinitraus

Fenolinitrausprosessia ei voida suorittaa suoraan, koska muodostuu suurimolekyylipainoisia tervoja. Tämä synteesimenetelmä vaatii erittäin huolellista lämpötilan hallintaa, koska se on hyvin eksoterminen:

Suora fenolinitraus. Lähde: akane700

Pikarihappoa voidaan saada suorittamalla 2,4-dinitrofenolin suora nitraatioprosessi typpihapon kanssa.

Toinen synteesitapa on käsittelemällä bentseeniä typpihapolla ja elohopeanitraatilla.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Molekyylipaino

229,104 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Märien kiteiden keltainen massa tai suspensio.

Haju

Se on hajuton.

Maku

Se on erittäin katkera.

Sulamispiste

122,5 ° C.

Kiehumispiste

300 ° C. Mutta sulaessa se räjähtää.

Tiheys

1,77 g / ml.

Liukoisuus

Se on veteen vähän liukoinen yhdiste. Tämä johtuu siitä, että niiden OH- ja NO2- _ryhmät voivat olla vuorovaikutuksessa vesimolekyylien kanssa vedyssidosten kautta; vaikka aromaattinen rengas on hydrofobinen, ja siksi heikentää sen liukoisuutta.

korrodoivuus

Pikarihappo on yleensä syövyttävä metalleille, paitsi tina ja alumiini.

pKa

0.38. Se on vahva orgaaninen happo.

epävakaisuus

Pikarihapolle on ominaista epävakaa ominaisuus. Se muodostaa riskin ympäristölle, se on epävakaa, räjähtävä ja myrkyllinen.

Se on säilytettävä tiiviisti suljettuna kuivumisen välttämiseksi, koska pikriinihappo on erittäin räjähtävä, jos sen annetaan kuivua. Vedetöntä muotoaan on pidettävä erittäin varovaisena, koska se on erittäin herkkä kitkalle, iskuille ja kuumuudelle.

Pikarihappoa tulee varastoida viileässä, tuuletetussa paikassa, erillään hapettavista materiaaleista. Se on ärsyttävä joutuessaan iholle ja limakalvoille, sitä ei saa niellä, ja se on myrkyllinen keholle.

Sovellukset

Pikriinihappoa on käytetty laajalti tutkimuksessa, kemiassa, teollisuudessa ja armeijassa.

tutkimus

Kun sitä käytetään solujen ja kudosten kiinnittimeksi, se parantaa tuloksia värjättäessä niitä happoväreillä. Se tapahtuu trikromivärjäysmenetelmillä. Kun kudos on kiinnitetty formaliinilla, suositellaan uutta kiinnitystä pikriinihapolla.

Tämä takaa kankaiden voimakkaan ja erittäin kirkkaan värin. Perusväriaineilla et saa hyviä tuloksia. Varotoimenpiteitä on kuitenkin noudatettava, koska pikrihappo voi hydrolysoida DNA: ta, jos se jätetään liian kauan.

Orgaaninen kemia

- Orgaanisessa kemiassa sitä käytetään alkalisina pikraateina erilaisten aineiden tunnistamiseen ja analysointiin.

- Sitä käytetään metallien analyyttisessä kemiassa.

- Kliinisissä laboratorioissa sitä käytetään seerumin ja virtsan kreatiniinitasojen määrittämiseen.

- Sitä on käytetty myös joissakin reagensseissa, joita käytetään glukoositasojen analysointiin.

Teollisuudessa

-Valokuvausteollisuuden tasolla pikriinihappoa on käytetty herkistimenä valokuvaemulsioissa. Se on ollut osa muun muassa torjunta-aineiden, vahvojen hyönteismyrkkyjen tuotantoa.

-Ruunahappoa käytetään syntetisoimaan muita kemiallisia välituotteita, kuten esimerkiksi kloropikriiniä ja pikraamihappoa. Jotkut nahkateollisuuden lääkkeet ja väriaineet on valmistettu näistä yhdisteistä.

-Riunahappoa tuli käyttää palovammojen hoidossa antiseptisenä ja muina olosuhteina, ennen kuin sen myrkyllisyys tuli ilmeiseksi.

-Tärkeä komponentti räjähtävän luonteensa vuoksi tulitikkujen ja paristojen tuotannossa.

Sotilaalliset sovellukset

- Koska pikriinihapon räjähtävyys on korkea, sitä on käytetty sotilasaseiden ampumalaitoksissa.

- Puristettua ja sulatettua pikrihappoa on käytetty tykistökuorissa, kranaatteissa, pommeissa ja miinoissa.

-Pikriinihapon ammoniumsuolaa on käytetty räjähteenä, se on erittäin voimakas, mutta vähemmän vakaa kuin TNT. Jonkin aikaa sitä käytettiin rakettipolttoaineen komponenttina.

Myrkyllisyys

On osoitettu, että se on erittäin myrkyllistä ihmiskeholle ja yleensä kaikille eläville olennoille.

Akuutin suun kautta tapahtuvan myrkyllisyyden vuoksi on suositeltavaa välttää sen hengittämistä ja nauttimista. Se aiheuttaa myös mutaatiota mikro-organismeissa. Sillä on myrkyllisiä vaikutuksia villieläimiin, nisäkkäisiin ja yleisesti ympäristöön.

Viitteet

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Pikarihappo. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
4. Purduen yliopisto. (2004). Pikarihapon räjähdys. Palautettu: chemed.chem.purdue.edu
5. Kristallografia 365 -projekti. (10. helmikuuta 2014). Vähemmän kuin väriltään keltainen - pikriinihapon rakenne. Palautettu osoitteesta: crystallography365.wordpress.com
6. Pubchem. (2019). Pikarihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Pikarihappo. Methuen, Lontoo, UK.