PERIETIKKAHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, TUOTANTO, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Peretikkahappo on nestemäinen orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₂ H ₄ O ₃. Se on etikkahapon peroksidi, joten se tunnetaan myös nimellä peroksietikkahappo. Sen molekyyli on samankaltainen kuin etikkahappoa CH ₃ COOH, mutta ylimääräinen hapen karboksyyli.

Se kuuluu orgaanisten peroksidien luokkaan, jotka ovat ihmisen aiheuttamia molekyylejä. Sen vesiliuoksien germisidiset ja steriloivat ominaisuudet ovat olleet tunnettuja vuodesta 1902 lähtien. Tämä vaikutus voidaan suorittaa joissain tapauksissa niinkin alhaisissa pitoisuuksissa kuin 0,001%.

Peretikkahappo. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Tämän ominaisuuden ansiosta sitä käytetään laajasti klinikoissa ja sairaaloissa lääketieteellisten laitteiden sterilointiin. Lisäetu on, että sen hajoamistuotteet eivät ole myrkyllisiä ihmisille.

PAA-liuokset hapettavat voimakkaasti, ominaisuus, jota on käytetty paperimassan valkaisuun tai pesuloihin. Sitä käytetään myös suorittamaan kemiallisia reaktioita, joissa tätä ominaisuutta vaaditaan, kuten epoksidointia ja hydroksylaatiota.

Sen hapettavaa ja desinfiointiainetta käytetään puhdistuslaitteissa, joissa jalostetaan ruokia ja juomia. Lisäksi se on syövyttävä joillekin metalleille, ja varastoitaessa se on pidettävä erillään orgaanisista tai helposti hapettuvista yhdisteistä.

Huomaa, että sen tiivistetyt liuokset voivat olla räjähtäviä, minkä vuoksi se tulisi mieluiten valmistaa laimennettuna ja varastoida kylmiin paikkoihin. Sen syövyttävä voima kohdistuu myös ihmisen ihoon, limakalvoihin ja kudoksiin, joten sitä on käsiteltävä varoen ja suojavälineillä.

Rakenne

Peroksietikkahapolla on molekyyli, joka on hyvin samanlainen kuin etikkahappo, mutta jolla on ylimääräinen happi –COOH-ryhmän rakenteessa, koska siinä on 3 happiatomia kahden sijaan.

Peretikkahapon rakenne. Kirjoittaja: Su-no-G. Lähde: Omatekoinen. Lähde: Wikipedia Commons.

nimistö

- etikkahappo

- peroksietikkahappo

- etaanoperoksihappo

- PAA (peroksihappohappo).

ominaisuudet

Fyysinen tila

Kirkas väritön neste, jolla on pistävää etikkahajua.

Molekyylipaino

76,05 g / mol

Kiehumispiste

110 ºC (räjähdyksellä)

Flashpoint

40,5 ºC (avoimen kupin menetelmä)

Itsesyttymislämpötila

200 ºC (on lämpötila, jossa se palaa itsestään)

Tiheys

1 226 g / cm ³ lämpötilassa 15 ºC

Viskositeetti

3280 cP lämpötilassa 25,6 ° C

Taitekerroin

1,3974 20 ° C: ssa

Liukoisuus

Se sekoittuu veteen missä tahansa suhteessa. Se liukenee polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin. Liukenee heikosti aromaattisiin liuottimiin. Liukenee hyvin eetteriin ja rikkihappoon.

pH

Alle 2.

Dissosiaatiovakio

pKa = 8,20 25 ° C: ssa (se on heikompi kuin etikkahappo, jolla on pKa = 4,8)

Kemiallisia ominaisuuksia

Happana PAA on paljon heikompi kuin happo, josta se tulee, etikkahappo.

Sillä on suuri hapettimen potentiaali. Se on erittäin reaktiivinen, mikä vaikeuttaa varastointia ja tämä on rajoittanut sen käyttöä.

Sen hajoamistuotteet ovat etikkahappo CH ₃ COOH, happi O ₂, vetyperoksidi H ₂ O ₂ ja vesi H ₂ O. H ₂ O ₂ puolestaan ​​hajoaa veteen ja happea. Kaikki nämä yhdisteet ovat ympäristölle turvallisia.

Se on epoksidisoiva ja hydroksyloiva aine olefiinisille sidoksille (C = C-kaksoissidokset). Tämä tarkoittaa, että se osallistuu aktiivisesti epoksidien muodostumiseen orgaanisten molekyylien kaksoissidoksissa ja -OH-ryhmien lisäämiseen näihin.

PAA syövyttää joitakin metalleja, kuten sileää terästä, galvanoitua rautaa, kuparia, messinkiä ja pronssia. Muut metallit ovat kestäviä, kuten ruostumaton teräs, puhdas alumiini ja tinattu rauta.

Hyökkää synteettiset ja luonnonkumit ja erottaa pehmittimen joistakin vinyylipolymeereistä.

Sillä on pistävä ja pistävä etikkahappoa muistuttava tuoksu (etikkahappo on etikan pääkomponentti).

Saada

Saattamalla jääetikkaa (vedetön, eli ilman vettä) vetyperoksidilla H ₂ O ₂, kun läsnä on mineraalihappoa (kuten rikkihappoa H ₂ SO ₄), osa etikkahappoa hapetetaan ja vesiliuokset saadaan peretikkahappoa, etikkahappoa ja H ₂ O ₂.

Saadaan peretikkahapon vesiliuoksia. Kirjoittaja: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ toimii katalyyttinä kaasu- tai reaktion. Käytetään stabilointiaineita, kuten pyridiini-2,6-dikarboksyylihappoa.

Jos nämä liuokset tislataan, voidaan saada korkeampi peretikkahapon konsentraatio.

Se voidaan myös saada hapettamalla asetaldehydin CH ₃ CHO otsonin kanssa O ₃, tai reaktiolla etikkahappoanhydridin (CH ₃ CO) ₂ O H ₂ O ₂.

Toinen tapa saada se, missä sitä tarvitaan on lisäämällä tetra-asetyyli-etyleenidiamiinia (TAED) alkaliseen H ₂ O ₂ liuoksen.

Sovellukset

Lääketieteessä laitteiden sterilointiaineena

PAA toimii desinfiointiaineena lääkinnällisille laitteille klinikoilla, sairaaloissa, lääketieteellisissä ja hammaslääketieteellisissä toimistoissa.

Steriloidut hammaslääketieteelliset laitteet. Kirjoittaja: Daniel Frank. Lähde: Pexels.

Jotkut lähteet ilmoittavat, että sen vaikutus mikro-organismeihin voidaan luokitella yleisesti seuraavasti: bakteerit> virukset> bakteerien itiöt> alkueläinten kystat. Tämä tarkoittaa, että se on tehokkaampaa bakteereita vastaan ​​ja vähemmän tehokas alkueläimissä.

PAA: n ja muiden korkean tason desinfiointiaineiden Staphylococcus aureus- ja Pseudomonas aeruginosa -bakteerien torjunta-aineiden tutkimuksissa endoskopialaitteissa PAA osoittautui nopeimpana mikrobeja torjuvassa vaikutuksessaan.

Staphylococcus aureus voi aiheuttaa pehmytkudosinfektioita, iho-infektioita, keuhkokuumetta ja sydänkudosinfektiota. Pseudomonas aeruginosa voi aiheuttaa keuhkokuumeen.

Bakteerit muodostavat biofilmejä, jotka suojaavat niitä ulkoisilta ärsykkeiltä tai stressiltä paksun, solunulkoisten proteiinien, polysakkaridien ja nukleiinihappokerroksen kautta.

Nämä biofilmit ovat erittäin kestäviä tavallisille antibiooteille ja desinfiointiaineille. Laitteissa, kuten endoskoopit, niillä on taipumus muodostua niiden kapeisiin kanaviin epäasianmukaisten tai tehottomien puhdistus- ja desinfiointirutiinien takia.

PAA hyökkää näihin biofilmeihin todennäköisesti hapettamalla proteiinien, entsyymien ja muiden metaboliittien herkempiä molekyylisidoksia. Tämä johtaa alkioiden soluseinien, niiden itiöiden ja kystojen hajoamiseen.

Lisäksi kun PAA tunkeutuu soluun, se voi hapettaa välttämättömiä entsyymejä, heikentäen molekyylien kuljetusta ja elintärkeitä biokemiallisia prosesseja.

Desinfiointiaikoja on vahvistettu jo vuosia, mutta tietyissä tutkimuksissa havaittiin, että PAA-hoito aiheutti muutoksia solujen muodossa vain viiden minuutin kuluttua, jolloin solujen soluseinämään muodostui taskuja tai kohoumia. bakteerit ja mikro-organismien solurakenteiden romahtaminen 30 minuutin kuluttua.

Vaikka PAA erottui nopeudestaan, tutkijat ovat suositelleet puhdistus- ja desinfiointiprotokollien aikataulujen uudelleenarviointia lisäämällä niitä suurimmalle osalle korkean tason antiseptikoista niiden täydellisen tehokkuuden varmistamiseksi.

Yksi PAA: n kielteisistä näkökohdista on, että on joitain taudinaiheuttajia, joita vastaan ​​se ei ole kovin tehokas, kuten Giardia lamblia- ja Cryptosporidium parvum -kystat (loiset, jotka voivat aiheuttaa ripulia tai muita suoliston tiloja).

Jätevesien käsittelyssä

PAA: n desinfiointiaineita yhdyskunta- tai teollisuusjätevesissä on tutkittu yli 30 vuoden ajan.

Jäännösvedenpuhdistamo. Kirjoittaja: Michal Jarmoluk. Lähde: Pixabay.

Sen etuna on muun muassa sen germisidisen aktiivisuuden laaja kirjo jopa orgaanisen aineen läsnä ollessa, samoin kuin se, että se ei tuota ympäristölle haitallisia sekundaarituotteita.

Sen toiminnan tehokkuus näyttää riippuvan muiden tekijöiden joukossa jätevesissä olevan orgaanisen aineen määrästä, poistettavien mikro-organismien tyypistä ja määrästä, PAA-pitoisuudesta käsiteltävässä vedessä, pH: sta ja käsittelyn kestosta.

Joissakin tapauksissa PAA: n on osoitettu olevan parempi kuin natriumhypokloriitti jäteveden desinfiointiin trooppisessa ilmastossa ja se on ollut tehokas koleravirusta vastaan ​​monien muiden patogeenien joukossa.

Yksi negatiivisista seikoista on kuitenkin se, että desinfioinnin jälkeen jäljelle jäävän etikkahapon takia vesistössä on orgaanista ainetta, mikä lisää mikro-organismien uuden kasvun riskiä.

Toisaalta, se on kallis tuote, joten se ei ole vielä kovin kilpailukykyinen esimerkiksi natriumhypokloriitin kanssa tämän näkökohdan vuoksi.

Elintarviketeollisuudessa

Koska se on vahva hapettava aine, se on erittäin tehokas mikro-organismeja vastaan ​​alhaisissa lämpötiloissa, ja tämä on johtanut sen laajaan käyttöön bakterisidinä ja sienitautien torjunta-aineina elintarvikkeiden ja juomien valmistuksessa.

Tähän sisältyvät lihan ja siipikarjan jalostamot, meijerit, panimot, viinitilat tai viinitilat ja virvoitusjuomien valmistuslaitokset. Kaikissa näissä paikoissa käytetään PAA: ta, koska se soveltuu erinomaisesti puhdistukseen paikan päällä (paikan päällä).

Joistakin elintarvikkeista, kuten peroksidaasista ja katalaasista, löydetyillä entsyymeillä, jotka deaktivoivat vetyperoksidin H ₂ O ₂, ei ole haitallista vaikutusta peretikkahappoon. Myöskään proteiinijäämät eivät vahingoita sitä.

Koska elintarvikkeiden PAA hajoaa etikkahapoksi ja vetyperoksidiksi, sitä pidetään turvallisena käyttää sovelluksissa, joissa ruokaa ei huuhdella.

Se toimii desinfiointiaineena ja steriloivana aineena ruostumattomasta teräksestä ja lasisäiliöistä, putkista ja säiliöautoista, jotka tarjoavat juomien kuljetusta ja varastointia.

Ruostumattomasta teräksestä valmistetut säiliöt oluen varastoimiseen. Kirjoittaja: Roberta Keiko Kitahara Santana. Lähde: Unsplash.

Sen ominaisuus on myrkyttömien tuotteiden tuottaminen ja se, että korkeassa laimennuksessa ei muodostu makuja tai hajuja, ne säästävät aikaa ja rahaa näille teollisuudenaloille.

Massa- ja paperiteollisuudessa

Perietikkahappo on tärkeä kloorivapaa aine valkaisuteknologiassa paperimassuteollisuudessa.

Jotkut kirjoittajat pitävät peretikkahappoa aktivoitu johdannainen H ₂ O ₂, jossa yksi sen vedyistä on korvattu asyyliryhmällä CH ₃ C (= O) -.

Seurauksena tämän, peretikkahappo reagoi orgaanisten substraattien suuremmassa määrin kuin H ₂ O ₂ ja sitä voidaan käyttää hapetusreaktioissa lievemmissä olosuhteissa kuin H ₂ O ₂.

Neutraaleissa tai lievästi alkalisissa olosuhteissa perasetaattia ioni CH ₃ -C (= O) OO- on voimakas nukleofiili (se on vetää puoleensa elektroneja puutteellinen atomia), se poistaa selektiivisesti kromoforeja tai värillisiin yhdisteisiin esillä paperimassasta.

Tämän ansiosta näillä teollisuudenaloilla on erittäin tehokas valkaisuaine, jonka jäännökset eivät saastuta vesipitoisia jätevesiaan.

Muiden kemiallisten yhdisteiden valmistuksessa

Peretikkahappo toimii hapettimena epoksiyhdisteiden valmistamiseksi, katalysaattorina polyesterihartsien valmistamiseksi ja kaprolaktaamin ja glyserolin saamiseksi.

Polymeerien talteenotto kierrätystä varten

Jotkut tutkijat ovat onnistuneet hyödyntämään hyödyllisiä materiaaleja käsittelemällä tiettyjä polymeerijätteitä PAA-liuoksilla.

Prosessi suoritetaan hapettamalla tiettyjä hiilikuitulujitettuja polymeerijätettä ilmailualan aktiviteetteista jääetikkahapon ja vetyperoksidiliuoksilla.

Tällä tavalla syntyy peretikkahappoa in situ, joka hajottaa epoksihartsin 97%: lla, jättäen hiilikuitun ehjänä.

Sitten tislaamalla talteen saadaan yli 90% etikkahaposta, mikä johtaa polymeerin edelleen hajoamiseen, joka synnyttää talteen otettavia alifaattisia ja fenoliyhdisteitä.

Hiilikuitu saadaan puhdasta, ja sen pituus ja vetolujuus säilyvät verrattavissa neitsytkuituihin.

Hiilikuitu. Cjp24. Lähde: Wikipedia Commons.

Prosessi suoritetaan leutoissa olosuhteissa, ilman kaasumaisia ​​päästöjä, mikä tekee siitä ympäristöystävällisen.

Pesuloissa

Värillisten yhdisteiden hapettavan voimansa vuoksi peretikkahappoa käytetään pyykin valkaisussa. Näissä tapauksissa seos tetra-asetyyli-eteenidiamiini H ₂ O ₂ emäksisessä väliaineessa käytetään saada se paikan päällä.

Sen käyttöalue on erittäin laaja, koska sitä voidaan käyttää kovissa vesissä tai niissä, joissa on suuri määrä kalsium- ja magnesiumsuoloja, pH: n ollessa 3,0 - 7,5 ja lämpötiloissa 0 - 40 ºC.

riskit

Peretikkahappo tai PAA voi olla erittäin syövyttävä. Se ärsyttää voimakkaasti ihoa ja silmiä.

Jos sen liuokset niellään, se aiheuttaa suun, kurkun, ruokatorven ja maha-suolikanavan limakalvojen korroosion, aiheuttaen kipua ja nielemisvaikeuksia.

Jos sen höyryjä hengitetään, hengitysteitä ärsyttelee ja jos hengittämistä jatketaan, keuhkoissa esiintyy turvotusta.

Liuoksissa, jotka sisältävät yli 15% PAA: ta, alkaa olla jonkinasteista epävakautta, ja räjähtävyyttä, iskuja tai tärinää tulisi välttää. Ne voivat hajota räjähtävästi. Jos PAA-konsentraatio liuoksessa ylittää 56%, se voi räjähtää etikkahapon voimakkaasta haihtumisesta.

Kuumuutta tulisi välttää. Sitä pidetään syttyvänä nesteenä. Sen hajoaminen on voimakasta räjähdyksellä 110 ° C: ssa. Sitä tulisi varastoida viileissä paikoissa, mieluiten jäähdytystilassa, tai hyvin ilmastoiduissa paikoissa.

Se on voimakkaasti hapettava, siksi vaarallinen joutuessaan kosketuksiin orgaanisten aineiden kanssa. Varastoitaessa se on eristettävä muista yhdisteistä, erityisesti orgaanisista, palavista, syttyvistä tai hapettuvista yhdisteistä. Se on erotettava hapoista, emäksistä ja raskasmetalleista.

Hajoamiseen kuumentuessaan siitä muodostuu happeita ja ärsyttäviä höyryjä, jotka ärsyttävät silmiä, nenää ja kurkkua.

Roiskeita ei saa antaa valua viemäreihin, koska ne aiheuttavat palo- tai räjähdysvaaran.

Ennaltaehkäisevänä toimenpiteenä suosittelemme kumihansikkaita ja suojavaatetusta, kasvonsuojainta tai silmäsuojainta (suojalaseja tai suojalaseja), hengityssuojainta. Älä syö, juo tai tupakoi työskennellessään ratkaisujensa kanssa.

Viitteet

1. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Peretikkahappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. et ai. (2018). Tehokas menetelmä CFRP-jätteiden kierrättämiseksi peretikkahapolla. ACS: n kestävä kemia ja tekniikka. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
3. Chino, T. et ai. (2017). Korkean tason desinfiointiaineen peretikkahapon morfologiset bakteereja tappavat nopeasti vaikuttavat vaikutukset Staphylococcus aureuksen ja Pseudomona aeruginosa biofilmeihin letkuissa. Antimikrobien vastustus tartunnan torjunnassa. 2017: 6: 122. Palautettu sivustolta ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX et ai. (1999). Feruliinihapon ja sen johdannaisten reaktiivisuus vetyperoksidiin ja peretikkahappoon. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 3325 - 3331. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Jätevesien desinfiointi peretikkahapolla: katsaus. Environment International 30 (2004) 47-55. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.