Propionihappo on tyydyttynyt rasvahappo lyhyt ketju käsittää etaania sitoutuneena hiileen karboksiryhmä. Sen kaava on CH 3 -CH 2 -COOH. CH3CH2COO- anioni sekä näiden suolat ja esterit propaanihapon tunnetaan propionaatit (tai propanoaatit).
Sitä voidaan saada puumassan jäännöksistä käymisprosessilla käyttämällä propionibacterium-suvun bakteereja. Se on myös valmistettu etanolista ja hiilimonoksidista käyttämällä booritrifluoridikatalyyttiä (O'Neil, 2001).
Kuvio 1: Propaanihapon rakenne
Toinen tapa saada propaanihappo on hapettamalla propionaldehydi koboltti- tai mangaani-ionien läsnä ollessa. Tämä reaktio kehittyy nopeasti jopa 40-50 ° C: n lämpötiloissa:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Yhdistettä esiintyy luonnollisesti pieninä pitoisuuksina maitotuotteissa ja sitä tuotetaan yleensä yhdessä muiden lyhytketjuisten rasvahappojen kanssa ihmisten ja muiden nisäkkäiden maha-suolikanavassa hiilihydraattien mikrobihajotuksen lopputuotteena.
Sillä on merkittävä fysiologinen aktiivisuus eläimissä (Human Metabolome Database, 2017).
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Propaanihappo on väritön, öljyinen neste, jolla on pistävä, epämiellyttävä, räätälöivä haju. Sen ulkonäkö on esitetty kuvassa 2 (Kansallinen bioteknologiatietokeskus, 2017).
Kuvio 2: propaanihapon ulkonäkö.
Propaanihapon molekyylipaino on 74,08 g / mol ja tiheys 0,992 g / ml. Sen jäätymis- ja kiehumispisteet ovat -20,5 ° C ja 141,1 ° C. Propaanihappo on heikko happo, jonka pKa on 4,88.
Yhdiste liukenee hyvin veteen, kykeneen liuottamaan 34,97 grammaa yhdistettä jokaisesta 100 ml: sta liuotinta. Se liukenee myös etanoliin, eetteriin ja kloroformiin (Royal Society of Chemistry, 2015).
Propaanihapolla on fysikaalisia ominaisuuksia välituote pienempien karboksyylihappojen, muurahaishapon ja etikkahappojen ja suurempien rasvahappojen välillä.
Se osoittaa karboksyylihappojen yleiset ominaisuudet ja voi muodostaa amidi-, esteri-, anhydridi- ja kloridijohdannaisia. Sille voidaan suorittaa alfa-halogenointi bromilla PBr3: n läsnä ollessa katalysaattorina (HVZ-reaktio) CH3CHBrCOOH: n muodostamiseksi.
Reaktiivisuus ja vaarat
Propaanihappo on syttyvä ja palava materiaali. Se voi syttyä kuumuuden, kipinöiden tai liekkien vaikutuksesta. Höyryt voivat muodostaa ilman kanssa räjähtäviä seoksia, jotka voivat kulkea sytytyslähteeseen ja räjähtää.
Useimmat höyryt ovat ilmaa raskaampia. Ne levitetään maahan ja kerätään matalille tai ahtaille alueille (viemärit, kellarit, säiliöt). Höyryräjähdysvaara sisällä, ulkona tai viemäreissä.
(P) -merkinnällä varustetut aineet voivat polymeroitua räjähtävästi kuumennettaessa tai vaiputtaessa tuleen. Kontit voivat räjähtää kuumentuessaan (PROPIONIC ACID, 2016).
Yhdiste on pidettävä erillään lämmöstä tai sytytyslähteistä. Kuumentuessaan hajoamiseen se tuottaa happea savua ja ärsyttäviä höyryjä.
Propaanihappo ärsyttää ihoa, silmiä, nenää ja kurkkua, mutta sillä ei ole akuutteja systeemisiä vaikutuksia eikä sillä ole todistettavaa genotoksista potentiaalia. Jos ainetta joutuu kosketukseen, se on pestävä runsaalla vedellä (Käyttöturvallisuustiedote Propionihappo, 2013).
Biokemia
Propaanihapon konjugoitu emäs, propionaatti, muodostetaan terminaalisena kolmen hiilen fragmenttina (aktivoituna koentsyymin A kanssa propionyyli-CoA: na) parittomien hiilirasvahappojen hapetuksessa ja seuraavien sivuketjujen hapetuksessa: kolesteroli.
Kokeet paasto rotille injektoiduilla propionaatin radioaktiivisilla isotoopeilla osoittavat, että se voi esiintyä glykogeenissä, glukoosissa, sitruunahapposyklin välituotteissa, aminohapoissa ja proteiineissa.
Propaanihapon aineenvaihdunnan reitti sisältää vuorovaikutuksen koentsyymi A: n kanssa, karboksyloinnin metyylimalonyylikoentsyymin A muodostamiseksi ja muuntamisen meripihkahapoksi, joka siirtyy sitruunahapposykliin.
Propaanihappo voidaan hapettaa muodostamatta ketonirunkoja ja toisin kuin etikkahappo, se sisällytetään hiilihydraattiin samoin kuin lipidiin (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionihappouria on yksi yleisimmistä orgaanisista happamuksista, sairaus, johon sisältyy monia erilaisia häiriöitä.
Propionihappouriaa syntyneiden potilaiden tulokset ovat heikot intellektuaalisen kehityksen suhteen: 60 prosentilla IQ on alle 75 ja he tarvitsevat erityisopetusta.
Muutamilla potilailla onnistuneet maksa- ja / tai munuaissiirrot ovat parantaneet elämänlaatua, mutta ne eivät ole välttämättä estäneet sisäelimiä ja neurologisia komplikaatioita.
Nämä tulokset korostavat jatkuvan metabolisen seurannan tarvetta hoitostrategiasta riippumatta.
Sovellukset
Propaanihappo estää bakteerien ja homeiden kasvua välillä 0,1 - 1 paino-%. Seurauksena on, että suurin osa tuotetusta propaanihaposta kuluu säilöntäaineena sekä eläinten rehuihin että ihmisravinnoksi tarkoitettuihin elintarvikkeisiin, kuten jyviin ja viljoihin.
Rehujen, viljojen ja elintarvikkeiden säilyttäminen kalsium- ja natriumpropionaattien tuotannon lisäksi, mikä edustaa lähes 80 prosenttia propaaniinihapon kokonaiskulutuksesta vuonna 2016, kun se vuonna 2012 oli 78,5 prosenttia.
Noin 51% propaanihapon kokonaiskulutuksesta menee eläinten rehuihin ja viljan säilyttämiseen, kun taas lähes 29% käytetään kalsium- ja natriumpropionaattien tuotantoon, joita käytetään myös elintarvike- ja rehuteollisuudessa.
Muita tärkeitä propaaniahapon markkinoita ovat rikkakasvien ja dietyyliketonin tuotanto. Pienempiä määriä sovelluksia ovat selluloosa-asetaattipropionaatin valmistus, lääkkeet, liuotinesterit, aromit ja tuoksut, pehmittimet, väriaineet ja tekstiili-, nahka- ja kumiapuaineet.
Propaanihapon kysyntä on suuresti riippuvainen rehu- ja viljatuotannosta, jota seuraavat pakatut ruoat ja leipomotuotteet.
Propaanihapon ja sen suolojen globaalit kasvunäkymät eläinten rehujen / viljan säilömisessä ja elintarvikkeissa ovat merkittävät (IHS Markit, 2016).
Muihin nopeasti kasvaviin markkinoihin kuuluvat liuottimien propionaattiesterit, kuten n-butyyli ja pentyylipropionaatti; Näitä estereitä käytetään yhä enemmän korvaavina liuottimina, jotka on lueteltu vaarallisiksi ilman epäpuhtauksiksi.
Viitteet
- Bingham, E., Cohrssen, B., ja Powell, C. (2001). Patty's Toksikologiset volyymit 1-9 5. painos. New York: John Wiley ja pojat.
- EMBL-EBI. (2016, 14. lokakuuta). propionihappo. Palautettu ChEBI: ltä: ebi.ac.uk.
- Ihmisen metabolomitietokanta. (2017, 2. maaliskuuta). Propionihappo. Palautettu osoitteesta hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, joulukuu). Kemiallisen talouden käsikirja Propionihappo. Palautettu ihs: ihs.com.
- Käyttöturvallisuustiedote Propionihappo. (2013, 21. toukokuuta). Palautettu sciencelabista: sciencelab.com.
- Kansallinen bioteknologiatietokeskus.. (2017, 22. huhtikuuta). PubChem-yhdisteiden tietokanta; CID = 1032. Palautettu pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). Merck-hakemisto - kemikaalien, lääkkeiden ja biologisten aineiden tietosanakirja. 13. painos. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- PROPIONIHAPE. (2016). Palautunut kaksokemikaaleista: cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Propionihappo. Palautettu chemspider: chemspider.com.