SORBIINIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTÖT, REAKTIOT - KEMIA - 2026

Sorbiinihappo on kiinteä orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₆ H ₈ O ₂ tai CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monokarboksyylihapon alfa, beeta-tyydyttymättömiä ja myös sanotaan olevan rasvahappo poly -tyydyttymätön. Se tunnetaan myös nimellä heksadieenihappo. Se on karboksyylihappo, jolla on kaksi C = C-kaksoissidosta.

Sitä esiintyy luonnollisesti pihlajatuhoissa, pihlajanmarjoissa (Sorbus aucuparia) ja magnolian viiniköynnösmarjoissa. Sorbiinihapolla on antimikrobisia ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä käytetään laajalti lisäaineena elintarvikkeissa sienten, hiivien ja bakteerien leviämisen estämiseksi.

Sorbiinihappo Kirjoittaja: Marilú Stea

Sitä käytetään yleensä kalium-, natrium- tai kalsiumsorbaattina. Sen toimintamuoto mikro-organismeja vastaan ​​sisältää soluseinien tunkeutumisen ja tiettyjen tärkeiden entsyymien estämisen, aiheuttaen joskus vahinkoa geneettiselle materiaalille.

On kuitenkin mikrobeja, jotka muuttuvat vastustuskykyisiksi sen vaikutuksille pysymällä lepotilassa, joka aktivoituu, kun olosuhteet muuttuvat jälleen suotuisiksi. Sorbiinihappoa ja sorbaatteja ei pidetä myrkyllisinä ihmisille ja eläimille. Sen turvallisuutta tutkitaan kuitenkin edelleen.

Näiden reaktioiden tuotteita on tutkittu niiden mahdollisen haitan ihmisille määrittämiseksi, ja joidenkin reaktioiden on todettu olevan turvallisia ja toisten mutageenisia ja genotoksisia.

Koska kyse on monityydyttymättömästä yhdisteestä, sillä on taipumus reagoida ruoassa olevien nukleofiilisten yhdisteiden, kuten nitriittien, sulfiittien ja amiinien kanssa.

Rakenne

Sorbiinihapolla on lineaarinen 6 hiiliatomin luuranko, jossa on 2 C = C-hiili-hiili-kaksoissidosta tai -sidosta ja karboksyyliryhmä -COOH.

C = C-kaksoissidokset ovat toisessa ja neljännessä hiilessä (C-2 ja C-4) ja ovat trans-trans-muodossaan.

Sorbiinihapon rakenne, jossa havaitaan C = C-kaksoissidosten trans-trans-järjestely. Capaccio. Lähde: Wikipedia Commons.

nimistö

- Sorbiinihappo

- 2,4-heksadieenihappo

- (2E, 4E) -heksa-2,4-dieenihappo

- trans, trans-2,4-heksadieenihappo

- 2-propenyyliakryylihappo.

ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön tai valkoinen kiteinen kiinteä aine. Se kiteytyy vedestä tai alkoholista neulojen muodossa.

Sorbiinihappojauhe. indiamart. Lähde: Wikipedia Commons.

Molekyylipaino

112,13 g / mol

Sulamispiste

134,5 ºC (alkaa sublimoitua yli 60 ºC)

Kiehumispiste

228 ºC, kiehuu hajoamalla.

Flashpoint

127 ºC (suljetun kupin menetelmä).

Tiheys

1,2 g / cm ³

Liukoisuus

Liukenee heikosti veteen, 1,56 g / l 20 ºC: ssa. Liukenee etanoliin. Liukenee hyvin eetteriin.

Dissosiaatiovakio

pKa = 4,76 25 ° C: ssa

Kemiallisia ominaisuuksia

Koska se on tyydyttymätön yhdiste, sillä on taipumus läpikäydä autohapettuminen hapen läsnä ollessa. Kuivassa kiteisessä kiinteässä muodossaan se on kuitenkin erittäin vakaa.

Sen autohapettuminen vesiliuoksessa riippuu monista tekijöistä, mukaan lukien pH. Matalassa pH: ssa (hapan) sillä on taipumus hapettua helpommin kuin korkeassa pH: ssa (emäksinen), mikä näyttää johtuvan siitä, että alkalisessa pH: ssa se muuttuu sorbaatti-iooniksi, joka on vähemmän altis hapettumiselle.

Sen konjugoitujen kaksoissidosten (ts. Sidosten, jotka jakavat elektroneja) järjestelmä tarkoittaa, että se voi reagoida monien nukleofiilisten aineiden kanssa (atomien kanssa, joissa on ylimäärä elektronia, joten ne etsivät atomia, jolla on vähän elektroneja).

Tällaisia nukleofiiliset aineet, R-SH tiolit, SO ₃ ² sulfiitteja, NO ₂ ^- nitriittejä ja R-NH ₂ amiinien erottuvat.

Muut ominaisuudet

Se on haihtuvaa höyryn läsnä ollessa hajoamattomana.

Sen maku on lievästi hapan ja supistava. Sillä on melkein huomaamaton haju.

Sorbiinihappoa sisältävien voiteiden tai paikallisten lääkkeiden antaminen voi aiheuttaa ihokosketusallergioita joillekin herkille henkilöille.

Sorbiinihapon levittäminen suoraan iholle aiheuttaa voimakasta ärsytystä.

Käyttö elintarviketeollisuudessa

Sorbiinihappo on antimikrobinen aine, joka toimii tehokkaasti monenlaisia ​​mikro-organismeja, kuten sieniä, bakteereja ja hiivoja vastaan, ja jolla on vähäinen myrkyllisyys ihmisille ja eläimille, minkä vuoksi sitä käytetään säilöntäaineena monille syötäville tai elintarvikkeille.

Se on mikrobien kasvun estäjä. Käytettävän sorbiinihapon määrä tai konsentraatio riippuu ruokatyypistä, sen pH: sta, torjuttavista bakteereista tai sienistä ja viranomaisten antamista ruuan ja turvallisuutta koskevista säännöksistä.

Sorbiinihappoa käytetään enimmäkseen kalium-, natrium- tai kalsiumsorbaattina, jotka ovat liukoisempia vesipitoiseen väliaineeseen. Jotkut lähteet ilmoittavat, että sen toiminta on tehokkaampaa happamassa väliaineessa ja että se toimii paremmin kuin bentsoaatti (toinen elintarvikkeiden säilöntäaine).

Eräiden tutkimusten, sorbiinihappo metaboloituu ihmisen elimistössä kuten muita rasvahappoja, muuttamassa osaksi CO ₂ ja vesi. Tästä syystä se ei kerry elimistöön.

Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto (FDA) on luokitellut sen "yleisesti tunnustetuksi turvalliseksi" tai GRAS: ksi (yleisesti tunnustettu turvalliseksi).

Sitä käytetään laajalti säilöntäaineena hedelmämehuissa, viineissä ja muissa juomissa, margariinissa, maitotuotteissa, kuten tuorejuustossa, kastikkeissa, suolakurkkuissa, kaloissa, jälkiruoissa ja leipomotuotteissa, monien muiden ruokien joukossa.

Kaupallinen juoma, joka todennäköisesti sisältää sorbaatteja. Kirjoittaja: Miguel Andrade. Lähde: Unsplash

Sen vaikutusmekanismin mikrobissa arvioidaan perustuvan hiilihydraatti- ja sitruunahapposyklin entsyymien estymiseen. Se deaktivoi tällaiset entsyymit muodostamalla sidoksia niiden -SH-ryhmiin.

Toisaalta se vaikuttaa mikro-organismien solukalvojen sähkökemialliseen potentiaaliin ja tunkeutuu niihin vaikuttaen. Joissakin tapauksissa se häiritsee jopa bakteerien geneettistä materiaalia (DNA ja RNA).

Sorbiinihapporeaktiot ruoassa

Eri yhdisteet voidaan luonnollisesti esiintyvät ruoka, joukossa amiinit R-NH ₂, ja toiset lisätään lisäaineita, kuten nitriitit NO ₂ ^- ja sulfiitit SO ₃ ^2-.

amiinit

Sorbiinihappo ja kaliumsorbaatti voivat käydä läpi nukleofiilisiä additioreaktioita yksinkertaisten amiinien kanssa, jolloin syntyy dihydropyridonityyppisiä syklisiä rakenteita.

Nämä rakenteet muodostuvat lisäämällä amiinit kaksinkertaisesti lisäämällä sorbaatin kaksoissidoksia, mitä seuraa syklisointi dehydraatiolla ja amiinin menetys. Tällaisia ​​reaktioita voi tapahtua jopa leutoissa olosuhteissa, kuten esimerkiksi ruoanvalmistuksen aikana (50-80 ° C).

nitriittejä

Nitriittisuolat NO ₂ ^- lisätään joihinkin elintarvikkeisiin joidenkin bakteerien, kuten Clostridium botulinum, kasvun estämiseksi, bakteeri, joka tuottaa neurotoksiineja ja aiheuttaa botulismin sairautta.

Sorbiinihappo reagoi nitriittien kanssa muodostaen 1,4-dinitro-2-metyylipyrroliä ja etyylnitrolihappoa. Tämä tapahtuu samanlaisissa olosuhteissa kuin ihmisen mahalaukut.

Ruoat, jotka todennäköisesti sisältävät nitriittejä. Kirjoittaja: Robert Doetsch. Lähde: Pixabay.

sulfiitit

Joistakin elintarvikkeista tai juomista löytyy sulfiitteja niiden säilöntä-, mikrobilääke- ja sienilääkeominaisuuksiltaan. Yksi näistä juomista on viini.

Sorbiinihappo ja sorbaatit reagoivat näiden sulfiittien kanssa.

Sen saannin sivuvaikutukset

Kyselyyn käyneiden lähteiden mukaan elintarvikkeissa käytetyn sorbiinihapon tai kaliumsorbaatin pitoisuudet ovat 100–2000 mg / l ruoasta.

Ihmisille hyväksyttävä päiväsaanti on asetettu useaksi vuodeksi 25 mg / kg yksilöpainosta.

Vaikka sorbiinihappoa ja sorbaatteja on käytetty monien vuosien ajan ja niiden katsotaan olevan myrkyttömiä, niiden täydellistä vaarattomuutta ihmisille ei ole vielä osoitettu täysin. Tällä hetkellä aihetta selkeytetään parhaillaan monia lääketieteellisiä tutkimuksia.

Vaikutukset eläimiin

Sorbiinihapon ja sorbaattien toksisuus nisäkkäille on erittäin alhainen. Tutkimuksia on tehty pitkän altistusajan kuluessa ja jopa niillä, joiden saanti on jopa 10% ruokavaliosta, ilman negatiivisia tuloksia.

Jotkut raskaat kanit kärsivät vakavasta mahalaukun ärsytyksestä, vähentyneestä ruuan kulutuksesta, lisääntyneistä keskenmenoista ja kuolemasta. Mutta vaikutukset johtuivat sorbiinihaposta, joka tappaa suolen luonnollisen kasviston, mikä johtaa aliravitsemukseen.

Tiineillä rotilla tehdyissä kokeissa tätä ei tapahtunut, mutta painonlaskua havaittiin raskauden aikana.

Tutkituissa eläimissä ei ole havaittu näiden tuotteiden tuumorin muodostumista tai minkäänlaista karsinogeenista vaikutusta.

Sen alhainen toksisuus voidaan selittää, koska nisäkkään elimistöstä nopeasti metaboloi sitä samalla tavalla kuin muita rasvahappoja, muuntamalla se CO ₂ ja vesi.

Vaikutukset immuunijärjestelmään

Sama asia tapahtuu ihmisillä, sorbiinihappo metaboloituu eikä kerryudu elimistöön.

Tietyt tutkimukset ovat kuitenkin havainneet, että sorbiinihappo voi negatiivisesti säädellä tiettyjä biokemiallisia reittejä, jotka liittyvät immuunijärjestelmän toimintaan.

Sorbiinihappo estää merkittävästi tryptofaanin hajoamista ja neopteriinin tuotantoa immuunijärjestelmän soluissa, kuten monosyyteissä. Molemmat vaikutukset sisältävät Th1-tyyppisen immuunivasteen tukahduttamisen.

Tämä tarkoittaa, että sorbiinihappo ja sorbaatit vähentävät tietyn tyyppisiä mekanismeja ihmiskehon immuunijärjestelmässä.

Vaikka testit tehtiin sorbiinihappopitoisuuksilla, joita tuskin on mahdollista saavuttaa verijärjestelmässä, on todennäköistä, että korkeat pitoisuudet saavutetaan maha-suolikanavassa.

Jotkut lähteet väittävät, että se voi aiheuttaa lapsille tai herkille ihmisille nokkosihottumaa, joka voi liittyä immuunijärjestelmään.

Reaktioiden tuotteiden mutageeniset vaikutukset

Useat tutkimukset ovat osoittaneet, että sorbiinihappo ja sorbaatit eivät ole mutageenisia ja ei-klastogeenisiä (ei aiheuta kromosomaalimuutoksia) eläimissä, mutta potentiaalia aiheuttaa syöpää ihmisillä ei ole arvioitu.

Jotkut tutkijat tutkivat mahdollisuutta, että sykliset ja lineaariset yhdisteet, jotka muodostuvat ruoka-amiinien ja sorbiinihapon välisestä reaktiosta, voivat aiheuttaa mutageneesin (luoda mutaatioita solujen DNA: han) ja genotoksisuuden (aiheuttaa vaurioita geeneille).

Ihmisen solunäytteillä ja Salmonella typhimurium -pesäkkeillä suoritetuissa kokeissa kuitenkin havaittiin, että sorbiinihapon tai sorbaattien ja amiinien väliset reaktiotuotteet eivät vaikuta olevan genotoksisia tai mutageenisia, vaikka niiden turvallisuutta ei voida vahvistaa.

Toisaalta sorbiinihapon ja nitriittien, 1,4-dinitro-2-metyylipyrrolin ja etyylinitroliinihapon väliset reaktiotuotteet ovat mutageenisia. Ne muodostuvat ihmisen mahalaukun happamissa olosuhteissa (pH välillä 2 - 4,2).

Lisäksi, on osoitettu, että viini, joka sisälsi SO ₂ ja sorbiinihappoa voi tuottaa mutageneesillä.

Halpa viini, joka sisältää todennäköisesti sulfiteja ja sorbiinihappoa. Shalom. Lähde: Wikipedia Commons.

Varastoinnin aikana ja lämmön vaikutuksesta muodostuvien hapettumistuotteiden on myös todettu olevan genotoksisia ja niillä on solujen muuntamiskyky.

Kaikkia näitä näkökohtia tutkitaan edelleen.

Mahdollinen solujen ikääntymisvaikutus

Kaliumsorbaatti lisää dramaattisesti reaktiivisten happilajien muodostumista mikro-organismien soluissa, jotka voivat muodostaa vapaita radikaaleja.

Tällaiset lajit voivat vahingoittaa mitokondriaalista DNA: ta, mikä johtaa ikääntymiseen ja solukuolemaan. Tämä tapahtuu mikrobissa, jotka ovat alttiina sorbaatin vaikutukselle.

Ihmisissä tätä ei kuitenkaan ole täysin selvitetty.

Sen käytön kontrolloimaton osuus mikrobien kanssa

Äskettäin (2019) jotkut tutkijat havaitsivat, että sorbiinihappo voi edistää BVNC-tilan indusoitumista bakteereissa.

BVNC-tila (tai elinkykyiset viljelykelvottomat bakteerit) määritellään soluiksi, jotka siirtyvät ei-viljelykelpoiseen tilaan vasteena stressiympäristöihin ylläpitäen vähentynyttä aineenvaihduntaa, korkeita ATP-tasoja ja säilyttäen solujen eheyden, kuten kromosomien sisällön. ja solukalvo.

Tämä tarkoittaa, että ne vähentävät hengitystäsi, vähentävät ravintoaineiden kuljetusta, rajoittavat tiettyjen molekyylien valmistusta, varastoivat energiaa ja pitävät soluseinän ja sen sisällön hyvässä kunnossa.

Rutiininomaisia ​​laboratorioseulontamenetelmiä käyttämällä voidaan BVNC-kontaminaatio aliarvioida, mikä voi johtaa patogeenien esiintymiseen ruoassa.

BVNC-tilassa olevat solut voivat palata viljelytilaan, kun on suotuisat olosuhteet, kuten tiettyjen ravintoaineiden läsnäolo.

Sorbiinihappo voi indusoida BVNC-tilan jopa pitoisuuksilla, jotka ovat alhaisemmat kuin elintarvikkeiden säilömisessä käytetyt.

Muut käyttötavat

Antimikrobisen vaikutuksensa vuoksi sorbiinihappoa käytetään myös kosmetiikassa, lääkkeissä ja tupakan säilömiseen. Sitä lisätään myös elintarvikkeiden pakkausmateriaaliin.

Se on välituote pehmittimien ja voiteluaineiden valmistukseen. Sen avulla voidaan parantaa tiettyjen alkydipäällysteiden kiiltoa. Sitä käytetään parantamaan tiettyjen ikenien jauhaa.

Viitteet

1. Winkler, C. et ai. (2006). Ruoka-säilöntäaineet natriumsulfiitti ja sorbiinihappo tukahduttavat mitogeenistimuloituja ääreisveren mononukleaarisia soluja. Elintarvike- ja kemiallinen toksikologia 44 (2006) 2003-2007. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Joidenkin tuotteiden reaktiivisuus, jotka muodostuvat sorbiinihapon reagoimisesta natriumnitriitin kanssa: 1,4-dinitro-2-metyylipyrrolin ja etyylnitroliinihapon erotus. J. Agric. Food Chem., 2008, 56, 11824-11829. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
3. Ferrand, C. et ai. (1998). Sorbiinihappo-amiinifunktion vuorovaikutukset. Elintarvikelisäaineet ja kontaminantit, 1998, osa 15, nro 4, 487 - 493. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et ai. (2000). Sorbiinihapon reaktiotuotteiden geenitoksisuus. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 3605-3610. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
5. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Sorbiinihappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et ai. (2019). Matala pitoisuus sorbiinihappo edistää Escherichia colin indusoitumista elinkelpoiseksi, mutta ei-kulttuuriseksi tilaksi. Biocontrol Science, 2019, osa 14, nro 1, 67 - 71. Palautettu sivustolta jstage.jst.go.jp.
7. Tuntematon kirjoittaja. (1998). Rasva sellaisenaan tai ruoassa. Sorbiinihappo. Rasvat ja öljyt -käsikirjassa. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. ja Hansen, F. (2005). Uudet kemialliset ja biokemialliset esteet. Kehittyvissä tekniikoissa ruoanvalmistukseen. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Nokkosihottuma. Kliinisen luonnollisen lääketieteen käsikirjassa (kolmas painos). Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
10. Piper JD ja Piper PW (2017). Bentsoaatti- ja sorbaattisuolat: systemaattinen katsaus näiden arvottomien säilöntäaineiden potentiaalisiin vaaroihin ja natriumbentsoaatin kliinisten käyttötarkoitusten laajeneva spektri. Kattavat arvostelut ravintotieteestä ja elintarviketurvallisuudesta. Voi 16, 2017. Palautettu sivustosta onlinelibrary.wiley.com.