MERIPIHKAHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, TUOTANTO, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Meripihkahappo on kiinteä orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₄ H ₆ O ₄. Se on dikarboksyylihappo, ts. Siinä on kaksi karboksyyliryhmää –COOH, yksi molekyylin molemmissa päissä, jonka luustossa on 4 hiiliatomia. Se tunnetaan myös nimellä butaanidihappo. Sen sanotaan olevan alfa-, omega-dikarboksyylihappo tai C4-dikarboksyylihappo.

Sitä leviää kasveissa, sienissä ja eläimissä. Sen sukkinaattianioni on olennainen osa Krebs-sykliä, joka koostuu sarjasta kemiallisia reaktioita, jotka tapahtuvat solujen hengityksen aikana.

Meripihkahappo Kirjoittaja: Marilú Stea.

Meripihkahappo on yksi luonnollisista hapoista, joita löytyy ruoasta, hedelmistä, kuten rypäleistä ja aprikoosista, vihanneksista, kuten parsakaaliista ja punajuurista, juustoista ja lihasta.

Sitä löytyy myös keltaisesta tai sukkino-meripihkasta, josta sen nimi tulee. Se voidaan saada tislaamalla tämä tai muut hartsit. Teollisuudessa se saadaan hydraamalla maleiinihappoa.

Sukkahappoa syntyy myös viinin käymisen aikana. Lisäksi se on arvostettu luonnollinen aromi erilaisille ruokia. Sitä käytetään myös raaka-aineena saamaan erilaisia ​​kemiallisia yhdisteitä, joita voidaan käyttää useilla teollisuusalueilla, kuten lääketiede ja kosmetiikka.

Rakenne

Meripihkahapossa on 4 hiiliatomia, jotka on kytketty lineaarisesti, mutta siksak-tavalla. Se on kuin butaani molekyyli, jossa metyyliryhmät -CH ₃ hapettuvat muodostaen karboksyyliryhmien -COOH.

Meripihkahapon rakenne. D.328 09:20, 17. toukokuuta 2006 (UTC). Lähde: Wikipedia Commons.

nimistö

- meripihkahappo

- Butaanivetyhappo

- 1,4-butaanidihappo

- 1,2-etaanidikarboksyylihappo

- keltainen happo

- Amberin henki

ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön tai valkoinen, kiteinen kiinteä, trikliiniset kiteet tai monokliiniset prismat

Molekyylipaino

118,09 g / mol

Sulamispiste

188,0 ° C

Kiehumispiste

235 ºC

Flashpoint

160 ºC (avoimen kupin menetelmä).

Tietty paino

1,572 lämpötilassa 25 ° C / 4 ° C

Taitekerroin

1450

Liukoisuus

Vedessä: 83,2 g / l 25 ºC: ssa.

Liukoinen etanoliin CH ₃ CH ₂ OH, etyylieetteriä (CH ₃ CH ₂) ₂: lla, asetonilla CH ₃ COCH ₃ ja metanolin CH ₃: lla. Liukenematon tolueeniin ja bentseeniin.

pH

0,1-molaarisen vesiliuoksen (0,1 mol / l) pH on 2,7.

Dissosiaatiovakiot

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Kemiallisia ominaisuuksia

Dikarboksyylihapoilla on yleensä sama kemiallinen käyttäytyminen kuin monokarboksyylihapoilla. Dikarboksyylihapon happomuus on kuitenkin suurempi kuin monokarboksyylihapon

Koskien ionisaatio sen vetyjä, ionisoitumisen toisen karboksyyliryhmän tapahtuu vähemmän helposti kuin ensimmäinen, koska voidaan nähdä, että dissosiaatiovakiot meripihkahapon, jossa K ₁ on suurempi kuin K ₂.

Se liukenee vesipitoiseen NaOH: iin ja vesipitoiseen NaHCO ₃.

Meripihkahappo ei ole hygroskooppinen.

Kuumennettaessa se vapauttaa vesimolekyylin helposti ja muodostaa meripihkahappoanhydridiä.

Kemialliset reaktiot, joilla on teollista merkitystä

Pelkistämisreaktiolla (hapettumisen vastakohta) meripihkahappo muuttuu 1,4-butaanidioliksi.

1,4-butaanidioli. itse tekemä Ben Mills. Lähde: Wikipedia Commons.

Dehydraamalla 1,4-butaanidioli (poistamalla vety) saadaan y-butyrolaktoni.

Kun 1,4-butaanidioli syklisoidaan (syklisen molekyylin muodostuminen), saadaan tetrahydrofuraania.

Aminoimalla meripihkahappoa (lisäämällä amiinia) saadaan pyrrolidoneja.

Sen polymerointi dioleilla mahdollistaa polyesterien saamisen ja diamiinien kanssa saadaan polyamideja. Molemmat ovat laajalti käytettyjä polymeerejä.

Saada

Luonnollisissa lähteissä läsnä oleva määrä on hyvin pieni, joten se saadaan teollisesti synteesillä muista yhdisteistä, jotka yleensä saadaan öljystä.

Sitä voidaan tuottaa maleiinihapon tai maleiinihappoanhydridin katalyyttisellä hydrauksella.

Yksi tapa saada meripihkahappoa. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Lähtien myös fumaarihaposta tai asetyleenistä ja formaldehydistä.

Kaikki nämä ovat kuitenkin petrokemiallisia prosesseja, jotka saastuttavat ympäristöä ja ovat riippuvaisia ​​öljyn hinnasta. Näistä syistä on jo pitkään kehitetty muita anaerobiseen käymiseen perustuvia tuotantomenetelmiä, jotka ovat halvempia ja vähemmän saastuttavia.

Nämä prosessit käyttävät CO ₂, mikä on edullista vähentää tämän kaasun ja kasvihuoneilmiön se tuottaa.

Sen tuotanto voi olla käymisprosessia, esimerkiksi Anaerobiospirillum succiniproducens ja Actinobacillus succinogenes -bakteerien kanssa, jotka tuottavat sitä suurina pitoisuuksina hiililähteistä, kuten glukoosista, laktoosista, ksyloosista, arabinoosista, sellobioosista ja muista sokereista. Ne myös käyttää CO ₂ hiilenlähteenä.

Jotkut tutkijat edistävät biojalostamoiden käsitteen kehittämistä, joka mahdollistaisi uusiutuvien luonnonvarojen kaiken potentiaalin hyödyntämisen. Tällainen tapaus on paperin, maissivarsien, leväbiomassan, sokeriruo'on bagassin, sokeriruo'on melassin, satovarren jätteiden ja sokerijuurikkaan massan valmistuksessa käytettyjen jätevesien käyttö meripihkahapon saamiseksi muiden tuotteiden joukossa. arvokkaita.

Sokeriruoka, jota voidaan käyttää käymisessä meripihkahapon saamiseksi. Jonathan Wilkins. Lähde: Wikipedia Commons.

Esimerkiksi sokerijuurikasmassaan sisältyy pektiinin ja fenolisiin antioksidantteihin rikkaan osan uuttaminen, mitä seuraa selluloosan ja hemiselluloosan hydrolyysi fermentoituvien sokerien saamiseksi. Viimeksi mainitut ovat perusta meripihkahapon saamiseksi sen anaerobisen käymisen kautta bioreaktoreissa.

Sovellukset

Elintarviketeollisuudessa

Meripihkahappo antaa luonnollisesti maun ruoalle. Sillä on makua parantava vaikutus, joten sitä käytetään lisäaineena jalostetuissa elintarvikkeissa.

On ehdotettu, että sillä on vaikutuksia makuihin, joita muut elintarvikkeiden hapot eivät voi kopioida, kuten esimerkiksi ns. Umami-maku joissain juustoissa (umami on japanilainen sana "maukasta").

Kirjoittaja: Lipefontes0. Lähde: Pixabay.

Sitä käytetään jopa eläinten rehuissa sen stimuloimiseksi.

Viiniteollisuudessa

Sukkariinihappoa esiintyy luonnollisesti viinin alkoholisen käymisen aikana. Tässä prosessissa muodostuvista haihtumattomista hapoista meripihkahappo vastaa 90% kokonaismäärästä.

Kirjoittaja: Congerdesign. Lähde: Pixabay.

Viini sisältää noin 0,5 - 1,5 g / l meripihkahappoa, joka voi olla 3 g / l.

Muiden kemiallisten yhdisteiden valmistuksessa

Meripihkahappo on raaka-aine korkean teollisuusarvon omaavien tuotteiden, kuten tetrahydrofuraanin, 1,4-butaanidiolin, gamma-butyrolaktonin, adipiinihapon, lineaaristen alifaattisten estereiden, N-metyylipyrrolidonin ja biohajoavien polymeerien, valmistamiseksi.

Näillä yhdisteillä ja materiaaleilla on lukuisia sovelluksia muoviteollisuudessa (elastiset kuidut, elastiset kalvot), liimoissa, teollisuusliuottimissa (maalin ja lakan poistaminen), mikroelektroniikan puhdistusaineissa, lääketieteessä (anestesia-aineet, lääkeaineet), maataloudessa, tekstiileissä ja kosmetiikassa.

Eri sovelluksissa

Meripihkahappo on ainesosa joissakin farmaseuttisissa valmisteissa. Meripihkahaposta johdettuja sukkiini-imidejä käytetään lääketieteessä kouristuslääkkeinä.

Se on osa korroosiota estäviä kaavoja, toimii pehmittimenä polymeereille ja sitä käytetään hajusteissa. Se on myös välituote pinta-aktiivisten aineiden ja pesuaineiden synteesissä.

Meripihkahappoa voidaan käyttää monomeerina biohajoavien polymeerien ja muovien valmistukseen.

Sitä käytetään maatalouden kaavoissa viljelmien kasvattamiseksi.

Meripihkahapposuoloja käytetään ajoneuvojen jäähdytysnesteissä ja edistääkseen jäätämistä, koska ne ovat vähemmän saastuttavia kuin muut yhdisteet.

Sukkinaattiestereitä käytetään lisäaineina polttoaineissa.

Viitteet

1. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Meripihkahappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. ja Battistutta, F. (2019). Happamoituminen ja pH: n hallinta punaviineissä. Punaviini tekniikassa. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et ai. (2019). Tavanomaisen sokerijuurikasteollisuuden rakenneuudistus uudeksi biojalostamona: Sokerijuurikkaan massan fraktiointi ja biokonversio meripihkahapoksi ja lisäarvoa tuottaviksi sivutuotteiksi. ACS: n kestävä kemia ja tekniikka. Helmikuu 2019. Palautettu osoitteesta pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Luonnollinen ruoan ja juoman maunparantaja. Luonnollisissa lisäaineissa, ainesosissa ja makuissa. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Säilykkeiden valmistuksessa käytetyt ainekset. Konservoinnin ja siihen liittyvien prosessien täydellinen kurssi (neljästoista painos). Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Hyödylliset biokalvot: jätevedet ja muut teolliset sovellukset. Elintarvike- ja juomateollisuuden biokalvoissa. Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.