SULFONIHAPPO: RAKENNE, NIMIKKEISTÖ, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Kutsutaan sulfonihappo mitä tahansa yhdistettä, joka kuuluu perheeseen, orgaaniset hapot, joissa on yksi tai useampi -SO ₃ H. Jotkut kirjoittajat osoittavat, että lähtöaine on H-S (= O) ₂ -OH tai H-SO ₃ H, kutsutaan jotkut ”sulfonihappo”, mutta sen olemassaolo ei ole todistettu, eikä sitä, että sen tautomeerin HO - S (= O) -OH tunnetaan nimellä ”rikkihapokkeen” (H ₂ SO ₃), eikä liuoksessa eikä kiinteässä tilassa.

Viimeksi mainittu johtuu siitä, että rikkidioksidikaasun (IV) (SO ₂) vesiliuoksessa muunnetaan bisulfiitti-ioneja (HSO ₃ ^-) ja sulfiitti (S ₂ O ₅ ^{2 -}) eikä H - S (= O) ₂ –OH ja HO – S (= O) –OH, jonka monet kemian tutkijat ovat jo todistaneet.

Sulfonyyliryhmä. Choij. Lähde: Wikipedia Commons

On kemiallinen kaava R-SO ₃ H, sulfonihappojen, ryhmä R voi olla hiilivetyrungoista kuten alkaani, alkeeni, alkyyni ja / tai areeniryhmät. Ne voivat sisältää sekundaarisia funktionaalisuuksia, kuten esteri-, eetteri-, ketoni-, amino-, amido-, hydroksyyli-, karboksyyli- ja fenoliryhmiä monien muiden joukossa.

Sulfoni- happoja ovat vahvat hapot, verrattavissa rikkihappoa (H ₂ SO ₄). Muut sen ominaisuudet riippuvat kuitenkin suuresti R-ryhmän luonteesta.

Joillakin on taipumus desulfonoitua korkeissa lämpötiloissa. Tämän avulla menettämättä -SO ₃ H ryhmä, erityisesti silloin, kun R on areeni, joka on, bentseenirenkaan kanssa.

Sulfonihapoilla on monia käyttötarkoituksia niiden kemiallisesta kaavasta riippuen. Niitä käytetään väriaineiden, musteiden, polymeerien, pesuaineiden, pinta-aktiivisten aineiden ja katalysaattoreiden valmistamiseksi monien muiden sovellusten joukossa.

Rakenne

Sulfonihapoilla on seuraava yleinen rakenne:

Sulfonihappojen yleinen kaava. Benjah-bmm27. Lähde: Wikipedia Commons

nimistö

- Sulfonyyli ryhmä: -SO ₃ H

- Alkyyli tai aryylisulfonihappo: R - SO ₃ H

ominaisuudet

Ne ovat kiinteitä tai nestemäisiä R-ryhmästä riippuen. Kaasumaisia ​​sulfonihappoja ei tunneta.

Niiden fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet riippuvat R-ryhmän luonteesta. Vertailun vuoksi esitetään eräiden erilaisten sulfonihappojen fysikaaliset ominaisuudet, joissa pf on sulamispiste ja pe on kiehumispiste 1 mm Hg: n paineessa:

- metaanisulfonihappo: sp. 20 ° C; sp. 122 ° C

- etaanisulfonihappo: sp. -17 ° C; sp. 123 ° C

- propaanisulfonihappo: sp. -37 ° C; sp. 159 ° C

- butaanisulfonihappo: sp. -15 ° C; sp. 149 ° C

- pentaanisulfonihappo: sp. -16 ° C; sp. 163 ° C

- heksaanisulfonihappo: sp. 16 ° C; sp. 174 ° C

- bentseenisulfonihappo: sp. 44 ° C; kp 172 ° C (0,1 mm Hg)

- p-tolueenisulfonihappo: sp. 106 ° C; kp 182 ° C (0,1 mm Hg)

- 1-naftaleenisulfonihappo: sp. 78 ° C; pe hajoaa

- 2-naftaleenisulfonihappo: sp. 91 ° C; pe hajoaa

- trifluorimetaanisulfonihappo: sp. bp 162 ° C (760 mm Hg)

Suurin osa liukenee hyvin veteen.

Sulfonihapot ovat jopa happamempia kuin karboksyylihapot. Niiden happamuus on samanlainen kuin rikkihapon. Ne liukenevat vesipitoiseen natriumhydroksidiin ja vesipitoiseen bikarbonaattiin.

Niillä on taipumus lämpimästi hajoavaa, mikä aiheuttaa niiden sulfonoitumista. Useat alkaanisulfonihapoista ovat kuitenkin lämpöstabiileja. Erityisesti trifyylihappo tai trifluorimetaanisulfonihappo on yksi vahvimmista ja vakaimmista hapoista.

Saada

Aryylisulfonihapot

Aryylisulfonihappojen yleensä saatu sulfonoimalla prosessi, joka koostuu lisäämällä ylimäärä savuavaa rikkihappoa (H ₂ SO ₄ + SO ₃), jolloin orgaaninen yhdiste, että haluamme sulfonaatti. Esimerkiksi bentseenin tapauksessa:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> Arso ₃ H + H ₂ O

Sulfonointi on palautuva reaktio, koska jos lisäämme laimeaa happoa bentseenisulfonihappoon ja johdetaan höyryä seoksen yli, syntyy SO _{3: n} poistoreaktio ja bentseeni tislataan haihduttamalla höyryllä, siirtäen tasapainoa kohti Desulfonaatiota.

Sulfonoiva aine voi olla myös kloor rikkihappo-, sulfaamihappo- tai sulfiitti-ioneja.

Alkyylisulfonihapot

Nämä valmistetaan yleensä sulfo-hapetus, joka on, hoito alkyyli yhdisteiden rikkidioksidin SO ₂ ja happi O ₂, tai suoraan rikkitrioksidin kanssa SO ₃.

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Sovellukset

Sulfonihapot pinta-aktiivisille aineille ja pesuaineille

Alkyylibentseenisulfonihappoja käytetään pesuaineiden valmistuksessa, mikä on yksi yleisimmistä käyttötavoista.

P-metyylibentseenisulfonihappo. Hänen-no-G. Lähde = itse tehty. * Päivämäärä = 21. elokuuta 2006. * Valmistettu ChemDraw: lla. Lähde: Wikipedia Commons.

Niitä käytetään jauhe- ja nestemäisissä pesuaineissa, raskaissa tai kevyissä pesuaineissa, käsisaippuissa ja shampoossa.

Aktiiviset komponentit ovat yleensä lineaarisia alkyylibentseenisulfonaatteja ja sulfonoituja rasvaestereitä.

Tavallisia pinta-aktiivisia aineita ovat alfa-olefiinisulfonaatit, sulfobeteenit, sulfosukkinaatit ja alkyylidifenyylieetteridisulfonaatit, jotka kaikki on johdettu sulfonihapoista.

Näitä pinta-aktiivisia aineita voidaan käyttää kotitalouksien puhdistusaineissa, kosmetiikassa, emulsiopolymeroinnissa ja maatalouskemikaalien valmistuksessa.

Lignosulfonaatit ovat ligniinin, puun komponentin sulfonoituja johdannaisia, ja niitä käytetään dispergoivina aineina, kostutusaineina, tienpäällysteiden sideaineina, betoniseoksina ja lisäaineina eläinten rehuissa.

2-naftaleenisulfonihapon johdannaista käytetään parantamaan sementin juoksevuutta ja lujuutta.

Sulfonihappopohjaiset väriaineet

Näille on yleensä ominaista, että ne sisältävät atsoryhmiä (R - N = N - R).

Hapan punainen väriaine. Smokefoot. Lähde: Wikipedia Commons.

Sulfonihapoista johdetut värit ovat hyödyllisiä paperiteollisuudessa, musteet, kuten mustesuihkutulostus, tekstiilit, kuten puuvilla ja villa, kosmetiikka, saippuat, pesuaineet, ruoka ja nahka.

2-naftaleenisulfonihapon johdannaista käytetään myös ainesosana polyesterikuitujen väriaineissa ja nahan parkitsemisessa.

Sulfonihappopohjaiset amidit

Akryyliamidosulfonihapot erottuvat tässä sovelluksessa, joita käytetään polymeereissä, metallien sähkösaostuksessa pinta-aktiivisina aineina ja läpinäkyvissä sumunestoainepinnoitteissa.

Niitä käytetään myös tehostetussa öljyn talteenotossa, maanpoistoaineina, hydraulisissa sementiseoksissa ja aminoplastihartsikovetteen kiihdyttiminä.

Joitakin sulfonamideja käytetään myös hyönteismyrkkykaavoissa.

Fluoratut ja kloorifluoratut sulfonihapot

Tämän ryhmän, trifluorimetaanisulfonihappo (CF ₃ SO ₃ H), jota kutsutaan myös trifluorimetaanisulfonihappoa, erottuu. Tätä yhdistettä voidaan käyttää orgaanisten synteesien ja polymerointireaktioiden katalyysiin.

Trifyylihappo. Capaccio. Lähde: Wikipedia Commons.

Sitä käytetään esimerkiksi aromaattisten olefiinien polymerointiin ja erittäin haarautuneiden parafiinisten hiilivetyjen valmistukseen, joilla on korkea oktaaniluku, käytettäviksi polttoaineen lisäaineina.

Toinen sen sovelluksista on johtavien polymeerien synteesissä polyasetyleenin seostamalla, jolloin tuotetaan esimerkiksi p-tyyppisiä puolijohteita.

Pentafluorietaani- happo (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), tunnetaan pentaphilic happo, käytetään orgaanista katalyyttinä.

Trifyylihappo saatetaan reagoimaan antimonpentafluoridin (SbF ₅) kanssa, jolloin muodostuu niin kutsuttu "Magic Acid", superahappoinen katalyytti, joka toimii alkyloinnissa ja polymeroinnissa.

Nafion-H on perfluoratun polymeerisen sulfonihapon ioninvaihtohartsi. Sillä on ominaisuus olla inertti vahvoja happoja, vahvoja emäksiä ja pelkistäviä tai hapettavia aineita vastaan.

Biologisissa sovelluksissa

Yksi harvoista luonnossa havaituista sulfonihapoista on 2-aminoetaanisulfonihappo, tunnetaan paremmin tauriinina, välttämätön aminohappo erityisesti kissoille.

Synteettistä ja luonnollista tauriinia käytetään lisäaineina lemmikkieläinten ruoassa ja lääkkeissä.

Tauriinimolekyyli. Harbinary. Lähde: Wikipedia Commons

Taurokolihappo on sapen komponentti ja osallistuu rasvojen sulamiseen. 8-anilino-1-naftaleenisulfonihappoa, synteettistä yhdistettä, käytetään proteiinien tutkimuksessa.

Urean ja bifenyylidisulfonihapon kopolymeerejä on käytetty herpes simplex-viruksen estäjinä.

Jotkut sulfonihappojohdannaiset, kuten sulfonoitu polystyreeni ja jotkut atsoyhdisteet, ovat osoittaneet ihmisen immuunikatoviruksen tai HIV: n estäviä ominaisuuksia, olematta kuitenkaan liian myrkyllisiä isäntäsoluille.

Öljyteollisuudessa

Tietyt öljyjohdannaisten seokset, joihin sisältyy aromaattisten, parafiinien ja polynukleaaristen aromaattisten yhdisteiden monipuolinen yhdistelmä, voidaan sulfonoida ja sitten neutraloida asianmukaisesti muodostaen niin kutsuttuja öljysulfonaatteja.

Näillä öljysulfonaateilla on ominaisuus alentaa öljyn pintajännitystä vedessä. Lisäksi sen tuotanto on erittäin halpaa.

Tästä syystä öljysulfonaatteja ruiskutetaan olemassa oleviin öljylähteisiin, mikä auttaa talteen ottamaan raakaöljyä, joka on juuttunut pinnan alla oleviin kiviin.

Voiteluaineiden ja ruosteenestoaineiden formulaatiossa

Magnesiumsulfonaatteja käytetään laajalti voiteluaineformulaatioissa pesuaine-dispergoivina lisäaineina ja kulumisen estämiseksi.

Barium-sulfonaatteja käytetään kitkaa laakereissa voiteluaineissa, joita käytetään nopeissa sovelluksissa. Natrium- ja kalsiumsulfonaatteja käytetään vaihdevoiteluaineissa ja rasvoissa äärimmäisten paineominaisuuksien parantamiseksi.

Sulfonihappojen magnesiumsuolat ovat hyödyllisiä myös korroosionesto- sovelluksissa, kuten pinnoitteissa, rasvoissa ja hartseissa.

Viitteet

1. Falk, Michael ja Giguere, Paul A. (1958). Rikkihapon luonteesta. Canadian Journal of Chemistry, osa 36, ​​1958. Palautettu osoitteesta nrcresearchpress.com
2. Betts, RH ja Voss, RH (1970). Hapenvaihdon kinetiikka sulfiitti-ionin ja veden välillä. Canadian Journal of Chemistry, osa 48, 1970. Palautettu osoitteesta nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA ja Wilkinson, G. (1980). Kehittynyt epäorgaaninen kemia. Neljäs painos. Luku 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Kemiallisen tekniikan tietosanakirja. Nide 23. Neljäs painos. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Pinta-aktiivisia aineita. Ullmannin teollisen kemian tietosanakirja, osa 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.