UNDEKYLEENIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Undekyleenihappo on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₁₁ H ₂₀ O ₂. Sitä kutsutaan myös 10-undekeenihapoksi ja se on tyydyttymätön rasvahappo, jossa on kaksoissidos kymmenennen ja yhdestoista hiilen välillä.

Se saadaan risiiniöljystä eli risiiniöljystä. Sitä löytyy luonnollisesti joistakin kasveista, etenkin mustan selkämarjan pensan marjoista. Jos undekyleenihappoa kuumennetaan ilman läsnä ollessa, se tuottaa dikarboksyylihappoa (ts. Yhdistettä, jolla on kaksi karboksyyliryhmää -COOH) ja hapettunutta polymeerimateriaalia.

Undekyleenihappo. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Kuumennettuna ilman puuttuessa se polymeroituu, ts. Se tuottaa yhdisteitä, joissa on kaksi tai useampia yksiköitä, jotka ovat kiinnittyneet toistuvasti toisiinsa. Sitä on yleensä käytetty sienien vastaisena aineena ja iho-ongelmien, kuten ekseeman, silsamaton ja muiden iho-ongelmien hoidossa. Se toimii fungistaatilla. Sitä käytetään paikallisessa hoidossa.

Koska sillä on kaksi vastakkaista funktionaalista ryhmää, se toimii sitovana molekyylinä erilaisissa sovelluksissa, kuten esimerkiksi polymeerien tuotannossa, lisätäkseen tiettyjen materiaalien bioherkkyyttä ja edistämään syöpälääkkeiden kuljetusta.

Rakenne

Sillä on tyydyttynyt ketju, jossa on kaksoissidos (C = C) ja karboksyyliryhmä (-COOH) molekyylin vastakkaisissa päissä.

Seuraavassa on rakenne undekyleenihappo molekyyli, jossa jokainen piste vastaa -CH ₂ - yksikkö, vasen pää on kaksoissidos ja oikeassa päässä on -COOH.

Undekyleenihapon rakenne. Edgar181. Lähde: Wikipedia Commons.

nimistö

- Undekyleenihappo

- 10-undekeenihappo

- 10,11-undekyleenihappo

- Undec-10-enoehappo

Fyysiset ominaisuudet

Fyysinen tila

Kiinteä (kiteet) tai nestemäinen ympäristön lämpötilasta riippuen.

Molekyylipaino

184,27 g / mol

Sulamispiste

24,5 ºC

Kiehumispiste

275 ° C, hajoaa 295 ° C: ssa

Tiheys

0,907 g / cm ³

Liukoisuus

Liukenematon veteen. Liukenee alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin

Kemiallisia ominaisuuksia

Kuumentaminen hapen läsnä ollessa

Jos undekyleenihappo lämmitetään 80 ° C: seen jatkuvassa CO ₂ -vapaassa ilmavirrassa, tapahtuu useita reaktioita, joista:

1) Kaksoissidoksen katkeaminen dikarboksyylihapon muodostuessa.

2) Epoksidien muodostuminen lisäämällä happea kaksoissidoksen paikkaan.

3) Peroksidien muodostuminen.

4) Edellä olevien reaktiot alkuperäisen undekyleenihappomolekyylin kanssa.

Näiden reaktioiden seurauksena saadaan seuraavat tuotteet: sebaiinihappo (joka on dikarboksyylihappo), 10,11-dihydroksiundekaanihappo (tuotettu hajottamalla epoksidi) ja polymeerimateriaali (muodostuu ketonin hapettumistuotteiden aldolikondensaatiosta).

Muodostuneet epoksidit ja peroksidit reagoivat nopeasti antamaan muita hapettumistuotteita.

Kuumennus hapen puuttuessa

Kun 10-undekeenihappo altistetaan lämpötiloille 250-325 ° C, muodostaa typpiatmosfäärissä dimeerejä, trimeerejä ja suurempia polymeerejä. Polymeerien määrä kasvaa reaktioajan kasvaessa.

Myrkyllisyys

Vaikka saatu tieto ei ole vakuuttava ihmisen myrkyllisyyden suhteen, undekyleenihapolla on osoitettu olevan akuutti ja krooninen myrkyllisyys eläimissä laboratoriokokeissa, joissa se on nautittu.

Tappava annos 50%: lle näytteistä (LD ₅₀) on 8,15 g / kg. Kroonisuustutkimukset osoittivat, että kun ruoka sisältää 2,5% undekeenihappoa, eläinten kasvu estyy.

Synteesi

Sitä voidaan saada risiiniöljystä (jota kutsutaan myös risiiniöljyksi), koska 90% risiiniöljyn rasvahapoista on risiinihappoa. Viimeksi mainittua kuumennetaan tyhjöolosuhteissa, kunnes saadaan pyrolyysiin undekeenihappo.

Undekeenihapon saaminen risiinihapon pyrolyysillä risiiniöljystä. Kirjoittaja: Marilú Stea

Sovellukset

Ihosairauksien hoidossa

Undekyleenihappo on hyödyllinen hoidettaessa dermatofytoosia, kuten tinea pedis, tinea cruris ja tinea corporis.

Tinea corporis on dermatofyyttisienien pinnallinen infektio. Henkilöiden välisten kontaktien kautta saatava muoto johtuu yleensä T. rubrumista. Microsporum canis aiheuttaa kontaktin lemmikkien, kuten kissojen ja koirien kanssa.

Kun sieni-infektio on jaloissa, sitä kutsutaan kode pediksi, jota puhetta kutsutaan urheilijan jalkaksi. Sinkki-undekylenaattia käytetään ajankohtaisena antifungaalisena aineena tähän sairauteen. Lievittää tämän taudin pistelyä, polttamista ja ärsytystä.

Terveet jalat. Kirjoittaja: Xavalox. Lähde: Pixabay.

Lisäksi undekyleenihappoemulsiot ovat olleet tehokkaita estämään infektion aiheuttavan Candida albicans -juuston muodostumista ja kasvua.

Kyselyyn käyneiden lähteiden mukaan undekyleenihappo ei ole onnistunut psoriasiksen hoidossa.

Muiden orgaanisten molekyylien synteesissä

Undekyleenihapolla on kaksi funktionaalista ryhmää: karboksyyliryhmä -COOH ja C = C-kaksoissidos, minkä vuoksi sen sanotaan olevan bifunktionaalinen ominaisuus.

Bifunktionaalisen ominaisuutensa vuoksi sitä käytetään konjugoimaan tai yhdistämään muita biomolekyylejä, kuten proteiineja, koska se toimii sitovana molekyylinä.

Yksi sen tunnetuista käytöistä on boldenonin, joka on undekyleenihapon esteri, valmistuksessa. Boldenonella on eläinlääketieteellisiä sovelluksia, ja vaikka sitä ei ole lääketieteellisesti hyväksytty käytettäväksi ihmisillä, on niitä, jotka käyttävät sitä anabolisena steroidina.

Polymeerien saamisessa

Undekyleenihappoa on käytetty menestyksekkäästi polyuretaanien valmistukseen.

Undekyleenihapolla valmistetuilla polyuretaaneilla on hyvät lämpö- ja mekaaniset ominaisuudet ja erinomainen hydrolyyttinen kestävyys johtuen niiden korkeasta hydrofobisuudesta (ne eivät osoita painonmenetystä tai molekyylipainon laskua, kun ne pysyvät vesiliuoksessa 60 ° C: ssa 6 kuukautta).

Nämä ominaisuudet tekevät niistä sopivia pitkäaikaisiin sovelluksiin ja kosteusherkissä ympäristöissä.

Pöytä lakattu polyuretaanihartsilla. Bagoto. Lähde: Wikipedia Commons.

Nanolääketieteessä syöpää vastaan

Undekyleenihappoa on käytetty valmistettaessa huokoisia piinanohiukkasia, joihin se on kiinnitetty lämpökäsittelyllä.

Nämä hiukkaset ovat käyttökelpoisia syvälle tunkeutumiseen kasvaimiin ja syöpälääkkeiden kuljettamiseen niihin. Undekyleenihappo edistää piinanohiukkasten parempaa stabiilisuutta vesipitoisessa väliaineessa.

Huokoiset piinanohiukkaset. Manninog. Lähde: Wikipedia Commons.

Näin konstruoidulla nanohiukkasella on kyky tuottaa dominoefektinä useiden syöpäsolujen apoptoosi (kuolema) peräkkäin.

Uusissa materiaaleissa

Undekyleenihappoa on käytetty nanokiteisen timantin biosensitiivisten ominaisuuksien optimoimiseksi.

Boorilla seostetulla nanokiteisellä timantilla on erilaisia ​​ominaisuuksia, kuten biologinen yhteensopivuus, lämmönjohtavuus, kovuus ja se on kemiallisesti inertti, mikä tekee siitä sopivan monenlaisiin sovelluksiin, kuten elektronisiin laitteisiin, biosensitiivisiin materiaaleihin ja soluviljelmiin.

Biosensitiivisyyden parantamiseksi timanttien nanokiteiden pintaa on modifioitava bioyhteensopivilla funktionaalisilla ryhmillä, kuten karboksyylihapoilla, amiineilla tai alkoholilla, ja siten saavutettava biomolekyylien kytkentä tai kiinnitys.

Fotokemiallinen kytkentä undekyleenihapon kanssa on kätevä menetelmä karboksyyliryhmien tuomiseksi timanttiin.

Kun tämä toimenpide suoritetaan erityisesti suojamatta pääryhmää, timantin pinnalle saadaan korkeampi COOH-ryhmien tiheys.

Tämä antaa sille paremman mahdollisuuden kytkeä biomolekyylit optimoimaan niiden bioherkkyysominaisuudet.

Viitteet

1. Lligadas, Gerard et ai. (2012). Öljyhappo ja Undekyleenihappo termoplastisten polyuretaanien alusta-kemikaalina. Biopohjaiset monomeerit, polymeerit ja materiaalit. Luku 17, 2012, 269 - 280. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
2. DalNogare, S. ja Bricker, CE (1950). 10,11-undekyleenihapon käyttäytyminen ilman hapetuksessa 80 ºC: ssa. Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 6, 1299 - 1308. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
3. Newell, GW et ai. (1949). Undekyleenihapon akuutin ja kroonisen toksisuuden tutkimukset. Journal of Investigative Dermatology. Vol. 13, numero 3, syyskuu 1949. Haettu tieteellisestä suorasta.
4. Ross, J. et ai. (1945) Undekyleenihapon polymerointi. American Chemical Society -lehti. 1945, elokuu, osa 67. Palautettu pubs.acs.org -sivustolta.
5. Denk, MD, Larry. (2007). Tinea Corporis. Lastenklinikan neuvonantajana (toinen painos). Palautettu osoitteesta sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et ai. (2007). Biosensioivien ominaisuuksien optimointi undekyleenihappofunktiloidulla timantilla. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.
7. Yong, Tuying et ai. (2016). Undeisyleenihappokonjugoitujen huokoisten piinanohiukkasten dominolainen solujen välinen toimitus syvän kasvaimen läpäisyä varten. ACS Applied Materials & Interface 2016, 8, 41 27611-27621. Palautettu pubs.acs.org-sivustosta.