RASVAHAPOT: RAKENNE, TYYPIT, TOIMINNOT, BIOSYNTEESI - BIOLOGIA - 2026

Rasvahapot ovat orgaanisia makromolekyylejä, jotka ovat peräisin hiilivedyistä, jotka koostuvat pitkistä hiiliatomia, ja vetyä, joiden hydrofobisuus (ovat rasvaliukoisia) ja ovat rakenteellinen perusta rasvojen ja lipidien.

Ne ovat hyvin erilaisia ​​molekyylejä, jotka erottuvat toisistaan ​​hiilivetyketjujensa pituuden ja kaksoissidosten läsnäolon, lukumäärän, sijainnin ja / tai konfiguraation perusteella.

Kyllästetyn rasvahapon yleiskaavio (Lähde: Laghi.l Wikimedia Commonsin kautta)

Eläinten, kasvien, sienten ja mikro-organismien, kuten bakteerien ja hiivien, lipideissä on kuvattu yli 100 erilaista rasvahappoluokkaa, ja niiden katsotaan olevan laji- ja kudosspesifisiä useimmissa elävissä asioissa.

Ihmisten päivittäin kuluttamat öljyt ja rasvat koostuvat pääasiassa rasvahapoista, olivat ne sitten eläin- tai kasviperäisiä.

esittely

Voi koostuu pääasiassa rasvahapoista (Lähde: Africa Studio, pixabay.com-sivuston kautta)

Rasvahappomolekyylit suorittavat tärkeitä tehtäviä solutasolla, mikä tekee niistä välttämättömiä komponentteja, ja koska eläimiä ei voida syntetisoida joihinkin niistä, niiden on hankittava ne ruokavaliosta.

Rasvahapot ovat harvinaisia ​​vapaina lajeina solusytosolissa, joten niitä esiintyy yleensä osana muita molekyylikonjugaatteja, kuten:

- Lipidit, biologisissa membraaneissa.

- Triglyseridit tai rasvahappoesterit, jotka toimivat varauksena kasveissa ja eläimissä.

- Vahat, jotka ovat pitkäketjuisten rasvahappojen ja alkoholien kiinteitä estereitä.

- muut vastaavat aineet.

Eläimissä rasvahapot varastoidaan solujen sytoplasmassa pieninä rasvapisaroina, jotka koostuvat triasyyliglyseroliksi kutsutusta kompleksista, joka on muuta kuin glyserolimolekyyli, johon se on sitoutunut, jokaisessa atomissaan. hiili, rasvahappoketju esterisidoksilla.

Vaikka bakteereilla on lyhyitä ja yleensä monityydyttymättömiä rasvahappoja, luonnossa on yleistä löytää rasvahappoja, joiden ketjuissa on parillinen määrä hiiliatomeja, yleensä välillä 14 - 24, tyydyttyneitä, monityydyttymättömiä tai monityydyttymättömiä.

Rakenne

Rasvahapot ovat amfipaattisia molekyylejä, ts. Niillä on kaksi kemiallisesti määriteltyä aluetta: hydrofiilinen polaarinen alue ja hydrofobinen apolaarinen alue.

Hydrofobinen alue koostuu pitkästä hiilivetyketjusta, joka kemiallisesti ei ole kovin reaktiivinen. Toisaalta hydrofiilinen alue koostuu terminaalisesta karboksyyliryhmästä (-COOH), joka käyttäytyy kuin happo.

Tämä terminaalinen karboksyyliryhmä tai karboksyylihappo ionisoituu liuoksessa, on erittäin reaktiivinen (kemiallisesti ottaen) ja hyvin hydrofiilinen, edustaen siten kovalenttista sitoutumiskohtaa rasvahapon ja muiden molekyylien välillä.

Rasvahappojen hiilivetyketjujen pituudessa on yleensä parillinen määrä hiiliatomeja, ja tämä liittyy läheisesti biosynteettiseen prosessiin, jolla ne tuotetaan, koska niiden kasvu tapahtuu hiiliparina.

Yleisimmissä rasvahapoissa on ketjuja, joissa on 16-18 hiiliatomia, ja eläimissä nämä ketjut ovat haarautumattomia.

Luokittelu

Rasvahapot luokitellaan kahteen suureen ryhmään niitä muodostavien sidosten luonteen mukaan, toisin sanoen sen mukaan, onko yksittäisiä sidoksia tai kaksoissidoksia niiden hiilivetyketjujen hiiliatomien välillä.

Siten on tyydyttyneitä ja tyydyttymättömiä rasvahappoja.

- Tyydyttyneissä rasvahapoissa on vain yksi hiili-hiili-sidos ja kaikki niiden hiiliatomit ovat "tyydyttyneitä" tai kiinnittyneitä vetymolekyyleihin.

- Tyydyttymättömissä rasvahapoissa on yksi tai useampia hiili-hiili-kaksoissidoksia, eivätkä kaikki nämä ole kiinnittyneet vetyatomiin.

Tyydyttymättömät rasvahapot jaetaan myös tyydyttymättömyyden (kaksoissidokset) lukumäärän mukaan monityydyttymättömiksi, sellaisiksi, joissa on vain yksi kaksoissidos, ja monityydyttymättömiksi, sellaisiksi, joissa on enemmän kuin yksi.

Tyydyttyneet rasvahapot

Niissä on yleensä 4 - 26 hiiliatomia, jotka on kytketty yksisidoksilla. Sen sulamispiste on suoraan verrannollinen ketjun pituuteen, toisin sanoen sen molekyylipainoon.

Rasvahapot, joissa on 4 - 8 hiiltä, ​​ovat nestemäisiä 25 ° C: ssa, ja ne muodostavat syötäviä öljyjä, kun taas ne, joissa on enemmän kuin 10 hiiliatomia, ovat kiinteitä.

Yksi yleisimmistä on lauriinihappo, jota on runsaasti palmuydin- ja kookosöljyissä; palmitiinihappo, jota löydetään palmuista, kaakaosta ja sianlihasta, ja steariinihappo, jota löytyy kaakaosta ja hydrattuista öljyistä.

Ne ovat rasvahappoja, joilla on paljon enemmän stabiilisuutta kuin tyydyttymättömillä rasvahapoilla, etenkin hapettumista vastaan, ainakin fysiologisissa olosuhteissa.

Koska hiili-hiili-yksittäiset sidokset voivat kiertää vapaasti, tyydyttyneet rasvahapot ovat erittäin joustavia molekyylejä, vaikka steerinen este tekee täysin pidentyneestä rakenteesta energiatehokkaimman.

Tyydyttymättömät rasvahapot

Nämä rasvahapot ovat erittäin reaktiivisia ja alttiita kyllästymiselle ja hapettumiselle. Ne ovat yleisiä kasveissa ja merieliöissä. Niitä, joissa on vain yksi kaksoissidos, kutsutaan monityydyttymättömiksi tai monogeenisiksi, kun taas niitä, joissa on enemmän kuin kaksi, kutsutaan polyeeni- tai monityydyttymättömiksi.

Kaksoissidosten esiintyminen on tavallista asemien 9 ja 10 välisten hiiliatomien välillä, mutta tämä ei tarkoita, että toisessa asemassa tyydyttymättömiä rasvahappoja ei löydy.

Toisin kuin tyydyttyneet, tyydyttymättömät rasvahapot eivät lueta terminaalista karboksyyliryhmää, vaan ensimmäisen C-C-kaksoissidoksen sijainnin mukaan, joten ne jaetaan kahteen ryhmään, omega-6 tai ω6-hapot. ja omega-3 tai -3.

Omega-6-hapoilla on ensimmäinen kaksoissidos hiililuvulla 6 ja omega-3-hapoilla se on hiililuvulla 3. Nimi ω annetaan kaksoissidoksella, joka on lähinnä lopullista metyyliryhmää.

Kaksoissidoksia voidaan löytää myös kahdesta geometrisestä konfiguraatiosta, jotka tunnetaan nimellä "cis" ja "trans".

Suurimmalla osalla luonnollisista tyydyttymättömistä rasvahapoista on "cis" -konfiguraatio ja kaupallisissa (hydrattuissa) rasvoissa läsnä olevat rasvahappojen kaksoissidokset ovat "trans": ssä.

Monityydyttymättömissä rasvahapoissa kaksi kaksoissidosta erotetaan yleensä toisistaan ​​ainakin yhdellä metyyliryhmällä, toisin sanoen hiiliatomilla, joka on sitoutunut kahteen vetyatomiin.

ominaisuudet

Rasvahapoilla on useita toimintoja elävissä organismeissa ja kuten edellä mainittiin, yksi niiden olennaisista toiminnoista on olennainen osa lipidejä, jotka ovat biologisten kalvojen pääkomponentit ja yksi kolmesta runsaimmista biomolekyyleistä organismeissa. elossa yhdessä proteiinien ja hiilihydraattien kanssa.

Ne ovat myös erinomaisia ​​energiasubstraatteja, joiden ansiosta suuria määriä energiaa saadaan ATP: n ja muiden välituotteiden metaboliittien muodossa.

Ottaen huomioon, että esimerkiksi eläimet eivät kykene varastoimaan hiilihydraatteja, rasvahapot ovat tärkein energian varastointilähde, joka tulee ylimääräisten kulutettujen sokerien hapettumisesta.

Paksusuolessa olevat lyhytketjuiset tyydyttyneet rasvahapot osallistuvat veden ja natriumin, kloridin ja bikarbonaatti-ionien imeytymisen stimulointiin; Lisäksi niillä on tehtäviä liman tuotannossa, paksusolujen (koolonisolujen) lisääntymisessä jne.

Tyydyttymättömiä rasvahappoja on erityisen runsaasti syötävissä kasviöljyissä, jotka ovat tärkeitä kaikkien ihmisten ruokavaliossa.

Päivittäin kuluttamasi öljyt ovat rasvahappoja (Lähde: stevepb, pixabay.com-sivuston kautta)

Toiset osallistuvat joidenkin proteiinien ligandeina, joilla on entsymaattisia vaikutuksia, minkä vuoksi ne ovat tärkeitä suhteessa niiden vaikutuksiin niiden solujen energiametaboliaan, joissa ne löytyvät.

biosynteesissä

Rasvahappojen hajoaminen tunnetaan p-hapettumisena ja tapahtuu eukaryoottisolujen mitokondrioissa. Biosynteesi päinvastoin tapahtuu eläinsolujen sytosolissa ja kasvisolujen kloroplasteissa (fotosynteettinen organeli).

Se on prosessi, joka riippuu asetyyli-CoA: sta, malonyyli-CoA: sta ja NADPH: sta, sitä esiintyy kaikissa elävissä organismeissa ja "korkeammissa" eläimissä, kuten nisäkkäissä. Se on esimerkiksi erittäin tärkeä maksa- ja rasvakudoksissa sekä rintarauhasissa.

Tätä reittiä varten käytetty NADPH on pääosin pentoosifosfaattireitin NADP-riippuvaisten hapetusreaktioiden tuote, kun taas asetyyli-CoA voi olla peräisin eri lähteistä, esimerkiksi pyruvaatin oksidatiivisesta dekarboksyloinnista, Krebs-sykli ja rasvahappojen β-hapettuminen.

Biosynteesireittiä, kuten p-hapettumisen tapaa, säädellään voimakkaasti kaikissa soluissa allosteerisillä efektoreilla ja säätelyyn osallistuvien entsyymien kovalenttisilla modifikaatioilla.

-Malonyyli-coA-synteesi

Reitti alkaa muodostumalla metabolinen välituote, jota kutsutaan malonyyli-CoA: ksi asetyyli-CoA-molekyylistä, ja sitä katalysoi monitoiminen entsyymi, nimeltään asetyyli-CoA-karboksylaasi.

Tämä reaktio on biotiiniriippuvaisen karboksyylimolekyylin (-COOH, karboksylaatio) additioreaktio ja tapahtuu kahdessa vaiheessa:

1. Ensinnäkin bikarbonaatista johdetun karboksyylin (HCO3-) ATP-riippuvainen siirto biotiinimolekyyliin tapahtuu proteesi (ei-proteiini) ryhmänä, joka liittyy asetyyli-CoA-karboksylaasiin.
2. Seuraavaksi CO2 siirretään asetyyli-coA: hon ja muodostuu malonyyli-coA.

- Reitin reaktiot

Eläimissä rasvahappojen hiilihydraattiketjujen muodostuminen tapahtuu edelleen peräkkäisillä kondensaatioreaktioilla, joita katalysoi multimeerinen ja monitoiminen entsyymi, joka tunnetaan rasvahappojen syntaasina.

Tämä entsyymi katalysoi asetyyli-CoA-yksikön ja useiden malonyyli-CoA-molekyylien kondensaatiota, jotka tuotetaan asetyyli-CoA-karboksylaasireaktiosta, prosessissa, jonka aikana kullekin malonyyli-CoA: lle vapautuu yksi CO2-molekyyli, joka se lisää.

Kasvavat rasvahapot esteröidään proteiiniksi, jota kutsutaan "asyylikantajaproteiiniksi" tai ACP: ksi, joka muodostaa tioestereitä asyyliryhmien kanssa. E. colissa tämä proteiini on 10 kDa: n polypeptidi, mutta eläimissä se on osa rasvahapposyntaasikompleksia.

Näiden tioesterisidosten hajoaminen vapauttaa suuria määriä energiaa, mikä tekee termodynaamisesti mahdollista tiivistymisvaiheiden esiintymisen biosynteesireitillä.

Rasvahapposyntaasikompleksi

Bakteerissa rasvahapposyntaasiaktiivisuus vastaa tosiasiassa kuutta riippumatonta entsyymiä, jotka käyttävät asetyyli-coA: ta ja malonyyli-coA: ta rasvahappojen muodostamiseen ja joihin liittyy kuusi erilaista entsyymiaktiivisuutta.

Homodimeerinen ja monitoiminen rasvahapposyntaasikompleksi eläimistä (Lähde: Boehringer Ingelheim Wikimedia Commonsin kautta)

Sitä vastoin nisäkkäissä rasvahapposyntaasi on monitoiminen homodimeerinen entsyymikompleksi, jonka molekyylipaino on noin 500 kDa, jolla on kuusi erilaista katalyyttistä aktiivisuutta ja jonka kanssa asyylikantajaproteiini assosioituu.

Vaihe 1: pohjustusreaktio

Kysteiinitähteissä olevat tioliryhmät, jotka vastaavat metabolisten välituotteiden sitoutumisesta ACP-entsyymiin, on ladattava tarvittaviin asyyliryhmiin ennen synteesin alkamista.

Tätä varten asetyyli-coA: n asetyyliryhmä siirretään rasvahapposyntaasin AKT-alayksikön kysteiinitähteiden yhden tioliryhmään (-SH). Tätä reaktiota katalysoi ACP-asyylitransferaasi-alayksikkö.

Asetyyliryhmä siirretään sitten ACP: stä toiseen kysteiinitähteeseen p-ketoasyyli-ACP-syntaasi-nimisen kompleksin toisen entsyymialayksikön katalyyttisessä paikassa. Siten entsyymikompleksi "pohjustetaan" synteesin aloittamiseksi.

Vaihe 2: Malonyyli-CoA-yksiköiden siirto

Malonyyli-CoA, jota tuottaa asetyyli-CoA-karboksylaasi, siirretään tioliryhmään ACP: ssä ja tämän reaktion aikana CoA-osa katoaa. Reaktiota katalysoi rasvahapposyntaasikompleksin malonyyli-ACP-transferaasi-alayksikkö, joka sitten tuottaa malonyyli-ACP: n.

Tämän prosessin aikana malonyyliryhmä on kytketty ACP: iin ja p-ketoasyyli-ACP-syntaasiin esterin ja vastaavasti toisen sulfhydryylisidoksen kautta.

Vaihe 3: Tiivistyminen

P-ketoasyyli-ACP-syntaasi-entsyymi katalysoi "alustamisvaiheessa" siihen kiinnittyneen asetyyliryhmän siirtymisen malonyyyliryhmän 2-hiileen, joka edellisessä vaiheessa siirrettiin ACP: hen.

Tämän reaktion aikana malonyylistä vapautuu CO2-molekyyli, joka vastaa bikarbonaatin tuottamaa CO2: ta asetyyli-CoA-karboksylaasin karboksylointireaktiossa. Sitten tuotetaan asetoasetyyli-ACP.

Vaihe 4: pelkistys

P-ketoasyyli-ACP-reduktaasi-alayksikkö katalysoi asetoasetyyli-ACP: n NADPH-riippuvaista pelkistystä muodostaen siten D-P-hydroksibutyryyli-ACP: n.

Vaihe 5: kuivuminen

Tässä vaiheessa muodostetaan trans-a, p-asyyli-ACP tai ∆2-tyydyttymätön asyyli-ACP (kratonyyli-ACP), tuote D-p-hydroksibutyryyli-ACP: n kuivumisesta enoyyli-alayksikön vaikutuksesta. AKT-hydrataasidomaini.

Myöhemmin kratonyyli-ACP pelkistetään butyryyli-ACP: ksi NADPH-riippuvaisella reaktiolla, jota katalysoi enoyyli-ACP-reduktaasi-alayksikkö. Tämä reaktio suorittaa loppuun seitsemän jaksoa, joita tarvitaan palmitoyyli-ACP: n, joka on melkein kaikkien rasvahappojen edeltäjä, tuottamiseksi.

Kuinka seuraavat kondensaatioreaktiot etenevät?

Butyryyliryhmä siirretään ACP: stä β-ketoasyyli-ACP-syntaasin kysteiinitähteen tioliryhmään, jolloin ACP kykenee hyväksymään toisen malonyyliryhmän malonyyli-CoA: sta.

Tällä tavalla tapahtuva reaktio on malonyyli-ACP: n kondensoituminen buturyyli-P-ketoasyyli-ACP-syntaasin kanssa, mikä aiheuttaa P-ketoheksanoyyli-ACP + CO2: ta.

Seuraavissa vaiheissa syntyvä palmitoyyli-ACP (sen jälkeen kun on lisätty vielä 5 malonyyliyksikköä) voi vapautua vapaana palmitiinihappona tioesteraasi-entsyymin aktiivisuuden ansiosta, se voidaan siirtää CoA: hon tai sisällyttää fosfatidihappoon fosfolipidien ja triasyyliglyseridien synteesireitti.

Palmitiinihapon rakenne (Lähde: Andel, Wikimedia Commonsin kautta)

Useimpien organismien rasvahapposyntaasi pysähtyy palmitoyyli-ACP: n synteesissä, koska P-ketoasyyli-ACP-syntaasi-alayksikön katalyyttisellä kohdalla on konfiguraatio, johon vain sen pituiset rasvahapot voidaan sijoittaa.

Kuinka rasvahapot muodostuvat parittomilla hiiliatomimäärillä?

Nämä ovat suhteellisen yleisiä merieliöissä, ja ne syntetisoidaan myös rasvahapposyntaasikompleksin avulla. "Alustava" reaktio tapahtuu kuitenkin pidemmällä molekyylillä, propionyyli-ACP, jolla on kolme hiiliatomia.

Missä ja miten pidemmän ketjun rasvahapot muodostuvat?

Palmitiinihappo, kuten keskusteltiin, toimii useiden pidempien ketjujen tyydyttyneiden ja tyydyttymättömien rasvahappojen edeltäjänä. Rasvahappojen "pidentymisen" prosessi tapahtuu mitokondrioissa, kun taas tyydyttymättömyys tapahtuu pääasiassa endoplasmisessa retikulumissa.

Monet organismit muuttavat tyydyttyneet tyydyttymättömiksi rasvahapoiksi sopeutumiseksi mataliin ympäristölämpötiloihin, koska tämä antaa niille mahdollisuuden pitää lipidien sulamispiste huoneenlämpötilan alapuolella.

Rasvahappojen ominaisuudet

Monet rasvahappojen ominaisuudet riippuvat niiden ketjun pituudesta ja tyydyttymättömyyden läsnäolosta ja määrästä:

- Tyydyttymättömien rasvahappojen sulamispisteet ovat alhaisemmat kuin saman pituisten tyydyttyneiden rasvahappojen.

- Rasvahappojen pituus (hiiliatomien lukumäärä) on käänteisesti verrannollinen molekyylin juoksevuuteen tai joustavuuteen, toisin sanoen "lyhyemmät" molekyylit ovat juoksevampia ja päinvastoin.

Yleensä nestemäiset rasva-aineet koostuvat lyhytketjuisista rasvahapoista, joissa on tyydyttymättömiä.

Kasveissa on runsaasti määriä tyydyttymättömiä rasvahappoja, samoin kuin eläimiä, jotka elävät erittäin alhaisissa lämpötiloissa, koska nämä solumembraanien lipidien komponentteina antavat heille suuremman juoksevuuden näissä olosuhteissa.

Fysiologisissa olosuhteissa kaksoissidoksen esiintyminen rasvahapon hiilivetyketjussa aiheuttaa noin 30 °: n kaarevuuden, joka saa nämä molekyylit mieluummin suuremman tilan ja vähentävät niiden van der Waals -vuorovaikutusten voimakkuutta.

Kaksoissidosten läsnäololla rasvahapoissa, jotka liittyvät lipidimolekyyleihin, on suora vaikutus "pakkaamisasteeseen", joka niillä voi olla kalvoissa, joihin ne kuuluvat, ja siten myös vaikutuksilla membraaniproteiineihin.

Esimerkki rasvahappomšellin muodostumisesta vesipitoiselle väliaineelle altistettujen karboksyyliryhmien kanssa (Lähde: Benutzer: Anderl Wikimedia Commonsin kautta)

Rasvahappojen liukoisuus vähenee, kun niiden ketjun pituus kasvaa, joten ne ovat kääntäen verrannollisia. Vesipitoisissa ja lipidiseoksissa rasvahapot assosioituvat miselleiksi kutsuttuihin rakenteisiin.

Miselle on rakenne, jossa rasvahappojen alifaattiset ketjut "suljetaan" siten "karkottamalla" kaikki vesimolekyylit ja joiden pinnalla karboksyyliryhmät löytyvät.

nimistö

Rasvahappojen nimikkeistö voi olla jonkin verran monimutkainen, etenkin jos viitataan niiden saamiin yleisiin nimiin, jotka liittyvät usein joihinkin fysikaalis-kemiallisiin ominaisuuksiin, sijaintipaikkaan, josta ne löytyvät, tai muihin ominaisuuksiin.

Monet kirjoittajat katsovat, että koska terminaalisen karboksyyliryhmän ansiosta nämä molekyylit ionisoituvat fysiologisessa pH: ssa, pitäisi viitata niihin "karboksylaateiksi" käyttämällä tätä päättettä "ato".

IUPAC-järjestelmän mukaan rasvahapon hiiliatomien laskenta tehdään karboksyyliryhmästä molekyylin polaarisessa päässä ja kahta ensimmäistä tähän ryhmään kiinnittynyttä hiiliatomia kutsutaan vastaavasti a ja p.. Ketjun terminaalinen metyyli sisältää hiiliatomin ω.

Yleensä niille annetaan järjestelmällisessä nimikkeistössä "emoyhtiön" hiilivety (hiilivety, jossa on sama määrä hiiliatomeja) ja sen pääte "o" korvataan "oico", jos se on rasvahappo tyydyttymättömät, loppu "enoic" lisätään.

Tarkastellaan esimerkiksi C18 (C18) rasvahapon tapausta:

- Koska hiilivety, jolla on sama määrä hiiliatomeja, tunnetaan oktadekaanina, tyydyttynyttä happoa kutsutaan "oktadekaanihapoksi" tai "oktadekanoaattiksi" ja sen yleinen nimi on steariinihappo.

- Jos sen rakenteessa on kaksoissidos hiiliatomiparin välillä, se tunnetaan nimellä "oktadekeenihappo"

- Jos siinä on kaksi kaksoissidosta c - c, niin sitä kutsutaan "oktadekaadienoehapoksi" ja jos siinä on kolme "oktadekatrieenihappoa".

Jos haluat tiivistää nimikkeistön, 18-hiilisen rasvahapon kohdalla käytetään 18: 0 ilman kaksoissidoksia (tyydyttyneitä) ja tyydyttymättömyysasteesta riippuen sitten nollan sijaan kirjoitetaan 18: 1 molekyylille, jolla on tyydyttymättömyys, 18: 2 yhdelle kahdella tyydyttymättömyydellä ja niin edelleen.

Jos haluat määrittää, mitkä hiiliatomit ovat tyydyttymättömien rasvahappojen kaksoissidoksia, symbolia ∆ käytetään numeerisen yläindeksin kanssa, joka osoittaa tyydyttymättömyyden paikan ja etuliitteen "cis" tai "trans" riippuen tämän kokoonpano.

Viitteet

1. Badui, S. (2006). Elintarvikekemia. (E. Quintanar, toim.) (4. painos). Mexico DF: Pearson-koulutus.
2. Garrett, R., ja Grisham, C. (2010). Biokemia (4. painos). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE -oppiminen.
3. Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokemia (3. painos). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
4. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Harperin kuvattu biokemia (28. painos). McGraw-Hill Medical.
5. Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerin biokemian periaatteet. Omega Editions (5. painos).
6. Rawn, JD (1998). Biokemia. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.
7. Tvrzicka, E., Kremmyda, L., Stankova, B., ja Zak, A. (2011). Rasvahapot bioyhdisteinä: niiden rooli ihmisen aineenvaihdunnassa, terveydessä ja sairauksissa - katsaus. Osa 1: Luokittelu, ruokavalion lähteet ja biologiset toiminnot. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Tšekin tasavalta, 155 (2), 117–130.