TYYDYTTYMÄTTÖMÄT RASVAHAPOT: OMINAISUUDET, RAKENNE, TOIMINNOT, ESIMERKIT - BIOLOGIA - 2026

Tyydyttymättömiä rasvahappoja ovat monokarboksyylihapot hiilivetyketjuja, joissa kaksi tai useampi niiden hiiliatomia ovat liittyneet toisiinsa kaksois- sidoksen, ne ovat menettäneet vetyatomit tapahtuman dehydraus.

Nämä ovat lipidiryhmään kuuluvia molekyylejä, koska niillä on amfipaattisia ominaisuuksia, ts. Niillä on hydrofiilinen tai polaarinen osa ja toinen hydrofobinen tai apolaarinen osa. Lisäksi ne toimivat "rakennuspalikoina" monimutkaisempien lipidien rakentamiseksi ja ovat harvoin vapaita soluympäristössä.

Linoleiinihapon, monityydyttymättömien rasvahappojen rakennekaava (Lähde: Jü / CC0, Wikimedia Commonsin kautta)

Koska ne muodostavat monimutkaisempia lipidejä, kuten fosfolipidejä, sfingolipidejä, vahoja ja triglyseridejä, tyydyttymättömät rasvahapot osallistuvat erilaisiin solutoimintoihin, kuten energian varastointiin, kalvojen muodostumiseen, viestien välitykseen, suojaavien päällysteiden muodostumiseen, jne.

Edellä esitetyn perusteella voidaan ymmärtää, että rasvahapot ovat elävien olentojen perusmolekyylejä ja lisäksi ne ovat erittäin erilaisia: eläinten, kasvien ja mikrobien eristetyissä lipideissä on kuvattu yli 100 erityyppistä rasvahappoa.

Tyydyttymättömien rasvahappojen ominaisuudet

Rasvahapot voivat olla tyydyttyneitä ja tyydyttymättömiä, ja molemmissa tapauksissa ne ovat monokarboksyylihappoja, joiden ketjut ovat pituudeltaan vaihtelevia, mutta joissa on aina parillinen määrä hiiliatomeja ja ilman haaraja, joitakin poikkeuksia lukuun ottamatta.

Niitä ei normaalisti löydy solusta tai monisoluisten organismien solunulkoisista osastoista, mutta ne ovat aina osa lipidejä tai monimutkaisempia molekyylejä.

Niitä kutsutaan "tyydyttymättömiksi rasvahapoiksi", koska niiden hiiliatomit eivät ole täysin tyydyttyneitä vetyatomeilla, mutta ne ovat menettäneet kaksi tai useampia vetyjä dehydraamalla ja niissä on yksi tai useampi kaksoissidos tai kolmoissidos hiiliatomien välillä, jotka muodostavat niiden rakenteen.

Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai monityydyttymättömiä riippuen siitä, onko niissä yksi tai useampia kaksoissidoksia.

Fyysiset ominaisuudet

Rasvahappojen (olipa tyydyttyneitä tai tyydyttymättömiä) vesiliukoisuus on suora vaikutus niiden alifaattisten ketjujen pituudesta, ts. Mitä pidempi hiiliketju, sitä alhaisempi liukoisuus ja päinvastoin.

Sulamispiste riippuu myös ketjun pituudesta ja myös tyydyttymättömyyden asteesta (kaksoissidosten lukumäärä). Se on suurempi, mitä suurempi ketjun pituus (suoraan verrannollinen) ja mitä pienempi, sitä enemmän tyydyttymättömyyttä rasvahapolla on (käänteisesti verrannollinen).

Hyvin pitkäketjuiset tyydyttyneet rasvahapot ovat yleensä kiinteässä tilassa huoneenlämpötilassa, kun taas tyydyttyneet rasvahapot, joissa on yhtä suuri määrä hiiliatomeja, pysyvät nestemäisessä tilassa.

Tämä selitetään ansiosta, että tyydyttymättömien rasvahappojen hiiliketjujen väliset molekyyliset vetovoimat vähenevät ja jotka aiheutuvat tyydyttymättömyyden esiintymisestä cis-konfiguraatiossa, kun alifaattiset ketjut "taipuvat", estäen niiden pakkautumista kiinteisiin rakenteisiin.

Rakenne

Rasvahapot ovat pohjimmiltaan apolaarisia molekyylejä, koska ne koostuvat hydrattujen hiiliatomien alifaattisista ketjuista ja kiinnittyvät toisessa päässä karboksyyliryhmään, joka edustaa hiiltä 1, ja toisesta, terminaaliseen metyyliryhmään, joka tunnetaan myös nimellä hiili ω.

Hiiliatomien lukumäärä voi olla hyvin vaihteleva: on erittäin pitkäketjuisia rasvahappoja, joissa on 12 - 26 hiiliatomia; keskipitkäketjuiset rasvahapot, joissa on 8-10 hiiliatomia, ja lopuksi lyhytketjuiset rasvahapot, jotka voivat vaihdella välillä 4 - 6 hiiliatomia.

Kaksoissidosten esiintyminen hiiliatomien välillä merkitsee tyydyttymättömyyttä. Monityydyttymättömillä rasvahapoilla (joissa ketjussa on vain yksi kaksoissidos) on normaalisti kaksoissidos cis-konfiguraatiossa.

Monityydyttymättömillä rasvahapoilla, jotka ovat luonnossa biokemiallisesti merkityksellisiä, hiiliatomiensa välillä voi olla jopa 6 kaksoissidosta.

Trans-tyydyttymättömiä rasvahappoja tuotetaan fermentoimalla joidenkin eläinten pötsissä, ja niitä saadaan näiden maitotuotteista ja lihatuotteista. Lisäksi niitä tuotetaan teollisesti hydraamalla kalaöljyjä, mutta ne eivät ole välttämättä luonnollisia tuotteita ja on osoitettu, että ne voivat olla haitallisia terveydelle.

Merkintä tai nimikkeistö

Kuten monien luonnossa olevien yhdisteiden kohdalla, tyydyttymättömät rasvahapot voidaan nimetä niiden "mautonta" nimeä tai IUPAC-nimeä ketjun hiiliatomien lukumäärän perusteella.

Erottaakseen ne tyydyttyneistä rasvahapoista, joilla on sama määrä hiiliatomeja, kemistit ovat kehittäneet yksinkertaisen järjestelmän kuvaamaan tyydyttymättömien rasvahappojen tärkeimmät rakenteelliset ominaisuudet.

Tämä järjestelmä koostuu kahden numeron kirjoittamisesta kaksoispisteellä (:) erottamaan hiiliatomien lukumäärä (ensimmäinen luku) ja niiden hiili-hiili-kaksoissidosten lukumäärä (toinen numero).

Esimerkiksi tyydyttynyt rasvahappo, jossa on 18 hiiliatomia, voidaan kirjoittaa muodossa 18: 0, kun taas tyydyttymätön, jossa on kaksi hiili-hiili-kaksoissidosta, kirjoitetaan muodossa 18: 2.

Jokaisen kaksoissidoksen sijainnin määrittämiseksi hiiliketjussa, yllä olevaa merkintää voidaan ”laajentaa” lisäämällä kreikan kirjaimen delta (∆), jota seuraa yksi tai useampia numeroita ylimääräisinä kirjaimen oikeassa yläkulmassa.

Siten C18-tyydyttymättömiä rasvahappoja, joissa on 3 kaksoissidosta, voidaan kirjoittaa muodossa 18: 3 (∆9,12,15), nimikkeistö, joka kuvaa tyydyttymättömiä rasvahappoja, joissa on kaksoissidokset hiilien 9 ja 10, 12 ja 13 välillä. ja 15 ja 16.

On tärkeää huomata, että suurimmalla osalla monityydyttymättömistä rasvahapoista on kaksoissidos hiiliketjunsa asemassa 9 ja yleensä monityydyttymättömien rasvahappojen ylimääräiset kaksoissidokset sijaitsevat sen asemissa 12 ja 15, tietyt poikkeukset.

Tyydyttymättömät rasvahappoperheet

Tyydyttymättömiä rasvahapporyhmiä on useita, joiden suhteet ovat ilmeisiä, kun kaksoissidosten sijainti määritetään suhteessa terminaaliseen metyyliryhmään (ω) eikä karboksyylihappiatomiin.

Näin määritettyjen kaksoissidosten sijainti merkitään sitten kreikkalaisella kirjaimella ω ja hiiliatomien lukumäärä terminaalisen metyyliryhmän ja tyydyttymättömien rasvahappojen hiili-hiili-kaksoissidoksen välillä.

Tyydyttymättömien rasvahappojen tärkeimmät perheet ovat omega-3-rasvahappojen (ω-3) ja omega-6-rasvahappojen (familia-6), kuitenkin muitakin.

Omega-3-rasvahapot ovat tyydyttymättömiä rasvahappoja, joiden ensimmäinen kaksoissidos (monityydyttymättömien tapauksessa) on 3 hiiliatomia päässä olevasta metyyliryhmästä, kun taas omega-6-rasvahapoilla on ensimmäinen kaksoissidos hiilessä asema 6 hiilen ω suhteen.

ominaisuudet

Tyydyttymättömillä rasvahapoilla, samoin kuin tyydyttyneillä rasvahapoilla, on useita tehtäviä ylläpitää solujen elämää.

Ne eivät vain toimi energiavarana, koska niiden hapettuminen tuottaa valtavia määriä energiaa, mutta ne ovat myös rakennuspalikoita kalvojen muodostaville monimutkaisille lipideille ja muille, jotka palvelevat muita fysiologisia tarkoituksia.

Yleensä nämä rasvahapot hallitsevat tyydyttyneitä rasvahappoja, etenkin korkeammissa kasveissa ja eläimissä, jotka elävät hyvin matalassa lämpötilassa, koska ne edistävät kalvojen ja kudosten juoksevuutta.

Tyydyttymättömien rasvahappojen ryhmässä on joitain välttämättömiä rasvahappoja, joita ihminen ei pysty tuottamaan, ja jotka siksi on nautittava päivittäisen ruoan kanssa. Näitä ovat linolihappo ja arakidonihappo.

Nämä rasvahapot ovat monien eikosanoidien ja niiden johdannaisten, kuten prostaglandiinien, tromboksaanien ja leukotrieenien, biosynteettisiä edeltäjiä, yhdisteitä, joilla on hormonaalisia ominaisuuksia ja joilla on merkittäviä fysiologisia toimintoja ihmisillä ja muilla nisäkkäillä.

Toisaalta tyydyttymättömät rasvahapot osallistuvat myös rasvaliukoisten aineiden, kuten vitamiinien ja karotenoidien, imeytymiseen ruoan kanssa.

Esimerkkejä tyydyttymättömistä rasvahapoista

Erittäin tärkeitä esimerkkejä mono- ja monityydyttymättömistä rasvahapoista ovat:

- Palmitoleiinihappo (16: 1, ω-7): se on yleinen lipidikomponentti ihmisen rasvakudoksessa, erityisesti maksassa.

Palmitoleiinihappo, monityydyttymättömät rasvahapot (Lähde: Foobar ~ commonswiki, Wikimedia Commonsin kautta)

- Öljyhappo (18: 1, ω-9): tyypillinen kasviöljyissä, kuten oliivi ja avokado. Sillä on hyödyllisiä vaikutuksia verisuoniin ja se on mahdollinen "verenpainetta alentava".

Öljyhappo, monityydyttymättömät rasvahapot (Lähde: Andel, Wikimedia Commonsin kautta)

- Linolihappo (18: 3 - 9,12,15; ω-3): se on yleinen myös kasviperäisissä öljyissä, märehtijöiden lihassa ja maidossa. Se näyttää olevan osallisena veren kolesterolitasojen vähentämisessä ja rasvan kertymisessä kehossa, minkä vuoksi sen sanotaan toimivan painonpudotuksen kannalta.

Linolihappo, monityydyttymättömät rasvahapot (Lähde: Edgar181 / Public domain, Wikimedia Commonsin kautta)

- Arakidonihappo (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6): sitä löytyy käytännöllisesti katsoen kaikkien solukalvojen fosfolipideistä ja se toimii ekosanoidien synteesin edeltäjänä. Se on välttämätön rasvahappo, joten se on nautittava ruoan kanssa, etenkin eläinperäisten.

Arakidonihappo, monityydyttymättömät rasvahapot (Lähde: Yikrazuulx / Public domain, Wikimedia Commonsin kautta)

Terveyshyödyt / haitat

Eri tyydyttymättömien rasvahappojen hyödyt tai haitat terveydelle liittyvät pääasiassa niiden fysikaalis-kemiallisiin ominaisuuksiin.

On hyvin tiedossa, että ”transrasvat”, ts. Lipidejä sisältävät rasvat, joissa on korkea tyydyttymättömien rasvahappojen pitoisuus, ovat haitallisia terveydelle, koska niiden sydän- ja verisuonisairauksiin liittyvät vaikutukset ovat samanlaiset kuin tyydyttyneiden rasvahappojen pahentama.

Toisaalta cis-tyydyttymättömiä rasvahappoja on yleisimmin elintarvikkeissa, ja siksi ihmiskeho voi niitä helpommin käsitellä, mikä tekee niistä välttämättömiä ihmisen ruokavaliossa.

Siten joidenkin ihon ja hiusten ulkonäköyn liittyvien etujen lisäksi esimerkiksi tyydyttymättömien rasvahappojen kulutuksella on suuria etuja orgaanisella tasolla, koska ne edistävät solujen moitteetonta toimintaa.

Monityydyttymättömiä tyyppejä löytyy oliivi- ja maapähkinäöljystä, avokadoista tai avokadoista, useimmista pähkinöistä ja siemenistä. Monityydyttymättömät puolestaan ​​rikastuttavat kalojen, kuten sardiinien, tonnikalan, lohen ja muiden kudoksia; pellavansiemeniä, soijapavuja, auringonkukkaa, chiaa ja joitain saksanpähkinöitä.

Niitä on myös maissi-, rypsi- ja soijaöljyssä, ja monet omega-3- ja omega-6-perheiden rasvahappoihin liittyvät julkaisut osoittavat, että ne voivat vähentää joidenkin sydän- ja verisuonisairauksien kärsimisen riskiä ja parantaa antioksidanttien kykyä. kehosta.

Viitteet

1. Engelking, LR (2015). Elävien solujen kemiallinen koostumus. Eläinlääketieteellisen fysiologisen kemian oppikirja, 2-6.
2. Ha, CE, ja Bhagavan, NV (2011). Lääketieteellisen biokemian perusteet: kliinisissä tapauksissa. Academic Press.
3. Lunn, J., ja Theobald, HE (2006). Ruokavalion tyydyttymättömien rasvahappojen terveysvaikutukset. Ravintotiedote, 31 (3), 178 - 224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Biokemian Lehninger-periaatteet. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Yleinen, orgaaninen ja biologinen kemia. Nelson koulutus.