GLYSERALDEHYDI: RAKENNE, OMINAISUUDET, TOIMINNOT - BIOLOGIA - 2026

Glyseraldehydi on vain kolme - hiili monosakkaridi, joka tuolloin vain -trioosi-. Se on myös aldotriose, koska siinä on aldehydiryhmä. Sana glyseraldehydi tulee glyseriinin ja aldehydin yhdistelmästä. Tämä johtuu siitä, että glyserraldehydi on samanlainen kuin glyseriini, mutta hiili (C-1) on aldehydi.

Glyseryraldehydin kemiallinen synteesi suoritetaan eri menetelmillä, esimerkiksi käyttämällä entsyymejä. Glyserraldehydi on melko reaktiivinen molekyyli, joka pystyy muodostamaan silloituksia proteiinien välillä.

Lähde: DrTW Hollannin Wikipediassa

Rakenne

Glyserraldehydillä on epäsymmetrinen tai kiraalinen keskus (hiiliatomi 2, C-2). Se muodostaa kaksi enantiomeeriä D (oikeakätinen) ja L (vasenkätinen), jotka pyörittävät polarisoituneen valon tasoa vastakkaisiin suuntiin: D-glyseraldehydi kääntää sen oikealle ja L-glyserraldehydi vasemmalle.

D-glyseraldehydin spesifinen optinen kierto 25 ° C: ssa on + 8,7 ° ja D-glyseraldehydin spesifinen optinen kierto 25 ° C: ssa on -8,7 °. D-glyseraldehydiä esiintyy luonnossa usein, pääasiassa glyseraldehydi-3-fosfaattina.

L-glyseraldehydi-konfiguraatiota käytetään hiilihydraattien standardivertailuna. D-sokereita on runsaasti biologisissa molekyyleissä. Hiili 3 (C-3) atomi glyseraldehydi on hydroksimetyleeniryhmä (CH ₂ OH).

ominaisuudet

Glyseraldehydikiteet ovat värittömiä ja maistuvat makeilta. Empiirinen kaava on tämä sokeri on C ₃ H ₆ O ₃ ja sen molekyylipaino on 90 g / mol.

Vesiliuoksessa DL-glyseraldehydiä esiintyy pääasiassa aldehydroolina, joka on aldehydin hydratoitu muoto. Kiteinen DL-glyseraldehydi on dimeerinen.

Glyseryraldehydikiteiden analyysi röntgensäteillä on osoittanut, että niillä on 1,4-dioksaanirenkaat, joissa kaikki substituentit ovat päiväntasaajan suunnassa.

Vesipitoisessa liuoksessa glyserraldehydi läpikäynee autohapetuksen muodostaen 1-hydroksialkyylin vapaita radikaaleja ja dioksia hapettavia välituotteita, kuten superoksidia, vetyperoksidia ja hydroaksiaalisia radikaaleja. Tämä liittyy nopeaan hapenkulutukseen.

Hapenkulutuksen nopeus laskee hitaasti, kun läsnä on superoksididismutaasia. Tämä viittaa siihen, että glyseraldehydin autoksidoinnin aikana muodostuu superoksidia. Glyseryraldehydin autoksidaation rajoittava vaihe on glyseraldehydin enolisoitumisnopeus

D-glyseraldehydin synteesiä katalysoivat primaariset ja sekundaariset aminohapot, jotka suositaan alhaisissa pH-arvoissa (3 - 4).

ominaisuudet

Ristisidoksissa proteiinien välillä

Proteiini-proteiini-vuorovaikutus on monimutkaisten biologisten prosessien molekyylimekanismi. Nämä vuorovaikutukset voivat olla ohimeneviä, ne voivat olla proteiinien vuorovaikutusta metabolisessa reitissä tai signaalin translaatiota.

Kemialliset ristisidokset ovat suora menetelmä tunnistamaan ohimenevät ja stabiilit proteiini-proteiini-vuorovaikutukset.

Proteiinien välinen silloitustekniikka koostuu kovalenttisten sidosten muodostumisesta, joille käytetään aineita, joilla on bifunktionaalisia reaktiivisia ryhmiä, jotka reagoivat proteiinien aminohappotähteiden amino- ja sulfhydryyliryhmien kanssa.

Erityisesti aineet reagoivat primaaristen aminoryhmien (kuten lysiinitähteiden epsilon-amino) kanssa ja muodostavat ristisilloksia sekä proteiini-alayksikön sisällä että proteiinialayksiköiden välillä.

On olemassa laaja valikoima kaupallisesti saatavia silloitusaineita. Vaikka glyserraldehydi on silloittava aine, on muitakin suositumpia aineita, kuten glutaraldehydi. Tämä johtuu siitä, että glutaraldehydi ylläpitää proteiinin rakenteellista jäykkyyttä, mikä on tärkeä vaatimus monissa tutkimuksissa.

Muita suosittuja aineita ovat homobifunktionaaliset imidoesterit, jotka vaihtelevat välikappaleen pituudessa reaktiivisten ryhmiensä välillä. Joitakin esimerkkejä imidoestereistä ovat dimetyyli-apimidaatti (DMA), dimetyylisuberimidaatti (DMS) ja dimetyyli-pimilimidaatti (DMP).

Gelatiinimikropallojen välisissä silloissa

Gelatiinimikropalloilla on potentiaalia toimia kontrolloidussa lääkkeen vapautumisessa. Tämä johtuu siitä, että nämä mikropallot eivät ole myrkyllisiä ja niiden tuotteet erittyvät helposti. Gelatiini on kuitenkin liukoinen polymeeri, joten se on muokattava kemiallisesti toimimaan lääkkeen antojärjestelmänä.

D, L-glyseraldehydiä voidaan pitää myrkyttömänä silloitusaineena (tappava annos, LD50 ip rotilla on 2000 mg / kg). Lisäksi trioosikinaasi fosforyloi D-glyseraldehydiä ihmiskehossa. Tällä tavalla muodostuu glyseraldehydi-3-fosfaatti, joka siirtyy glykolyysiin.

Gelatiinimikropallojen käsittely D, L-glyseraldehydillä 24 tunnin ajan tuottaa mikropallosia, joissa on vähentynyt lukumäärä vapaita lysiini-aminohappotähteitä. Siksi mikropallojen kyky pidentää esimerkiksi verenpainetta alentavan klodiniinihydrokloridin vaikutusta.

Mikropallot annettiin subkutaanisena injektiona albiino-marsuille ja rotille. Injektion jälkeen systolinen verenpaine laski kahden tunnin ajan, palauttaen sen jälkeen lähtöarvonsa. Injektiokohdan kudokset analysoitiin, eikä mikään pallo löydy, vaikka tulehdusta havaittiin.

Prebioottisissa reaktioissa

Prebioottisissa olosuhteissa - kuten varhaisessa maapallossa oletetut - formaldehydi olisi voinut toimia glyseraldehydin synteesiin, kemialliseen välituotteeseen, joka osallistuu kemiallisiin prosesseihin, joista olisi voinut syntyä elämä.

Aikaisempi hypoteesi perustuu siihen tosiseikkaan, että sekä glykolyysi että fotosynteesi sisältävät glyseraldehydi-3-fosfaattia metabolisena välituotteena.

On ehdotettu kemiallista mallia, joka selittää glyseraldehydin biosynteesi formaldehydistä syklisellä reitillä. Glyseryraldehydin synteesi tapahtuu lisäämällä formaldehydiä trioosiin (glyseraldehydi ↔ dihydroksiasetoni) tetroosin (ketotetroosi ↔ aldotetroosi) tuottamiseksi, joka tuottaa glykoaldehydiä, glyserraldehydin edeltäjää.

Formaldehydin lisääminen glykoaldehydiin täydentää sykliä. Kahden triosimolekyylin synteesi tapahtuu kuudesta formaldehydin molekyylistä.

Yleisesti sokerien prebioottisen synteesin uskotaan osallistuvan Formosa-reaktioon, jossa formaldehydi pienen määrän glykoaldehydiä läsnä ollessa muuttuu sokereiksi aldolikondensaatioreaktioiden avulla.

On ehdotettu, että sokereiden (glykoaldehydi, trioosit, tetroosit) prebioottinen hapetus tuottaa polyhydroksihappoja, jotka toimivat autokatalyyttisinä aineina.

Glyseryraldehydin muutos maitohapoksi ja glyseriinihapoksi, rautahydroksidista riippuvaiseksi oksidiksi, viittaa siihen, että näiden hydroksihappojen oligoesterit tapahtuivat tämän materiaalin pinnalla.

Viitteet

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Glyserraldehydin synteesin katalyysi primaarisilla tai sekundaarisilla aminohapoilla prebioottisissa olosuhteissa pH: n funktiona. Alkuperäinen elämäkehitys Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Orgaaninen kemia. McGraw-Hill, New York.
3. Robyt, JF 1998. Hiilihydraattikemian perusteet. Springer, New York.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Glyserraldehydin ja muiden yksinkertaisten monosakkaridien automaattinen hapettuminen fysiologisissa olosuhteissa, joita puskuri-ionit katalysoivat. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276 - 287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. D, L-glyserraldehydin kanssa silloitetut gelatiinimikropallot potentiaalisena lääkkeenjakelujärjestelmänä: valmistelu, karakterisointi, in vitro ja in vivo opinnot. International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. Trioosimalli: glyseraldehydi energianlähteenä ja monomeereinä prebioottisiin kondensaatioreaktioihin. Life of Origins, 17, 107 - 119.