MANNOOSI: OMINAISUUDET, RAKENNE, TOIMINNOT - BIOLOGIA - 2026

Mannoosi on monosakkaridi tai monoglukosidin ryhmä aldoheksoosit, joka esiintyy luonnossa organismien kasvikunnan ja on joissakin eläimissä glykosyloitu proteiineihin.

Mannoosia voidaan saada synteettisesti arabinoosin johdannaisena käyttämällä Kiliani-Fischer-synteesimenetelmää, jossa monosakkarideja saadaan hydrolysoimalla aldoosisokereista johdettuja syaanivetyisiä yhdisteitä.

Alfa-D-mannopyranoosin kemiallinen rakenne (Paginazero Wikimedia Commonsin kautta)

Bergmann ja Schotte, vuonna 1921, erottivat ensimmäisinä 4-glukosidi-mannoosimonohydraatin hapettamalla sellobiaalista yhdistettä. Myöhemmin kemisti Julius von Braun sai saman yhdisteen vaikuttamalla vedettömällä vetyfluoridilla selluloosiin.

Mannoosi on yksi sokereista, jota elintarviketeollisuudessa käytetään eniten "estämään" tai "piilottamaan" makuja, koska se muodostaa molekyylisisäiset sidokset monomeeriensa välillä ja tämä vähentää vuorovaikutusta makuhermojen aktiivisten reseptoreiden kanssa.

Tutkijat ovat havainneet, että D-mannoosi toimii voimakkaasti patogeenisten bakteerien estäjänä nisäkkäiden maha-suolikanavan limakalvossa. On jopa tehty tutkimuksia, jotka toimittavat D-mannoosia erityyppisille siipikarjalle salmonella typhimurium -taudin aiheuttaman tartunnan estämiseksi.

Mannoosi on sen erilaisissa isomuodoissa tärkeä osa syötäviä emulgaattoreita, joita käytetään elintarviketeollisuudessa jäätelön, jogurtin, kakkujen valmistukseen sekä paperinvalmistusteollisuudessa.

Kasvit edustavat luonnollisen mannoosin päälähdettä, mutta harvat lajit metaboloivat tämän hiilihydraatin käyttääkseen sitä energialähteenä, ja tämä erityisyys on tehnyt siitä valinnan mekanismin siirtogeenisissä kasvualustoissa.

Ominaisuudet ja rakenne

Mannoosi koostuu kuudesta hiiliatomista, jotka voidaan kytkeä toisiinsa renkaan muodossa, jossa kaikki 6 atomia (pyranoosi) tai vain 5 niistä (furanoosi) osallistuvat. Koska hiili asemassa 1 sisältää aldehydiryhmän (CHO), mannoosi luokitellaan aldoosisokeriksi.

Tällä monosakkaridilla on sama kaava ja molekyylipaino glukoosia (C6H12O6 = 180,156 g / mol), joten mannoosi on glukoosin epimeeri. Epimeerit ovat stereoisomeerejä, jotka eroavat toisistaan ​​"akraalisen" tai "stereogeenisen" keskuksensa konfiguraation suhteen.

Glukoosissa on hydroksyyliryhmä (OH), joka on kiinnittynyt hiileen asemassa 2, suunnattu oikealle, kun taas sama mannoosin OH-ryhmä on suunnattu vasemmalle, mikä näkyy vertaamalla molempia yhdisteitä, joita edustavat Fisher.

Tietoja nimikkeistöstä

Mannoosin hiili 1, jossa aldehydiryhmä on kiinnittynyt, luokitellaan kiraaliksi, koska siinä on neljä erilaista substituenttia jokaisessa neljässä sidoksessa. Mannoosia voidaan löytää kahdesta eri rakenteellisesta kokoonpanosta: D-mannoosi ja L-mannoosi, jotka ovat toistensa enantiomeerejä.

D-mannoosissa hiileihin 2 ja 3 kiinnittyneet hydroksyyliryhmät ovat suunnattu vasemmalle (Fisher-projektio), kun taas L-mannoosissa samojen hiilivetyjen hydroksyyliryhmät on suunnattu oikealle.

Mannoosi luokitellaan yleisesti pyranoosiksi, koska se voi muodostaa renkaita, joissa on 6 hiiliatomia, ja Haworth-projektion mukaan sitä voidaan rakenteellisesti edustaa kahtena enantiomeerinä:

- a-mannoosi, kun hiilen 1 hydroksyyliryhmä on suunnattu "alas" ja

- β-mannoosi, kun hiilen 1 hydroksyyliryhmä on suunnattu "ylös"

Eri disakkarideihin ja sekoitettuihin oligosakkarideihin, joissa on mannoositähteitä, terminaatti "mannan" lisätään yleensä. Esimerkiksi galaktomannaani on oligosakkaridi, joka koostuu pääasiassa galaktoosista ja mannoosista.

ominaisuudet

Mannoosi on yksi hiilihydraattijäämistä, joka osallistuu munasolujen ja eläinten siittiöiden vuorovaikutukseen.

Lukuisat tutkimukset ovat osoittaneet, että siittiöiden inkubaatio mannoosin ja fukoosin kanssa tekee niistä kyvyttömäksi sitoutumaan zona pellucidaan (nisäkkään munasolujen sisäkerros), koska niiden mannoosireseptorit ovat tukossa fukoositähteillä.

Sperman mannoosireseptorit välittävät sukusolujen fuusioitumista munan hedelmöityksen aikana ihmisillä. Ne aktivoivat "akrosomaalisen" reaktion, jossa kunkin sukusolun solumembraanit hajoavat niin, että niiden seuraava fuusio tapahtuu.

Tämä monosakkaridi osallistuu monentyyppisten membraaniglykoproteiinien muodostumiseen eläinsoluissa.

Se on myös osa yhtä tärkeimmistä munan glykoproteiineista: konalbumiini tai ovotransferriini sisältää mannoosia ja glukosamiinia, ja sille on ominaista rauta- ja muiden metalli-ionien sitominen tai "kelatointi", joka estää virusten ja muiden mikro-organismien kasvua.

Escherichia coli -bakteerien sitoutuminen ja kiinnittyminen suolen limakalvon epiteelisoluihin riippuu tietystä aineesta, joka koostuu pääasiassa mannoosista.

Muut teolliset sovellukset ja toiminnot

Hiilihydraattien makeutusominaisuudet riippuvat niiden hydroksyyliryhmien stereokemiasta, esimerkiksi β-D-glukoosi on vahva makeutusaine, kun taas epimeeri-β-D-mannoosia käytetään lisäämään katkeruutta elintarvikkeisiin.

Mannoosi on yleensä osa hemiselluloosaa "glukomannaanin" muodossa (glukoosi, mannoosi ja galaktoosi). Hemisselluloosa on yksi tyypillisistä kasveissa esiintyvistä rakenteellisista polysakkarideista, ja se liittyy pääasiassa pektiineihin, selluloosiin ja muihin soluseinäpolymeereihin.

Β-D-mannopyranoosi on osa guarkumin rakennetta, yksi geeliytymisaineista, jota käytetään eniten elintarviketeollisuudessa. Tämän yhdisteen monosakkaridisuhde on 2: 1, ts. Jokaisessa D-mannoosimolekyylissä on kaksi D-galaktoosimolekyyliä.

Johanneksenleipäpuukumin rakenne on heteropolysakkaridilla, joka koostuu D-mannoosista, joka on kytketty useisiin D-galaktoosin haaroihin. Tämä yhdiste on yksi elintarviketeollisuudessa käytetyimmistä hydrokolloideista, jotta saadaan johdonmukaisuus ja rakenne ruokia, kuten jäätelöä ja jogurttia.

Tällä hetkellä useat julkaisut viittaavat siihen, että mannoosia voidaan kuluttaa korvikkeena tavalliselle sokerille (sakkaroosille), joka koostuu pääasiassa glukoosista.

Lisäksi mannoosi kertyy soluihin mannoosi-6-fosfaattina, muodossa, jonka kasvainsolut rinnastavat huonosti, minkä vuoksi sen käyttöä on ehdotettu syövän torjunnassa.

Viitteet

1. Acharya, AS, ja Sussman, LG (1984). Aldoosien ja proteiinien ketoamiinisidosten palautuvuus. Journal of Biological Chemistry, 259 (7), 4372 - 4378.
2. Anderson, JW, & Chen, WL (1979). Kasvikuitu. Hiilihydraattien ja lipidien metabolia. Amerikkalainen kliinisen ravitsemuksen lehti, 32 (2), 346-363.
3. Balagopalan, C. (2018). Kassava elintarvikkeissa, rehuissa ja teollisuudessa. CRC-lehdistö
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Uudet mannosidaasi-inhibiittorit estävät korkean mannoosin muuttumisen kompleksisiksi oligosakkarideiksi. Nature, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., & Comm, II (1971). Hiilihydraattinimikkeistön alustavat säännöt. Osa 1, 1969. Biochemistry, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Sokerijuurikkaan muuntamisessa käytetyn mannoosivalinnan analyysi. Molecular Breeding, 4 (2), 111 - 117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL ja Mollenhauer, HH (1989). Broilereiden Salmonella typhimurium -kolonisaation estäminen D-mannoosilla. Siipikarjatiede, 68 (10), 1357 - 1360.
8. Patrat, C., Serres, C., ja Jouannet, P. (2000). Ihmisen siittiöiden akrosomireaktio. Solun biologia, 92 (3-4), 255 - 266
9. Varki, A., ja Kornfeld, S. (1980). Fosforyloituneiden korkea mannoosityyppisten oligosakkaridien rakennetutkimukset. Journal of Biological Chemistry, 255 (22), 10847-10858.