- ominaisuudet
- Rakenne
- ominaisuudet
- biosynteesissä
- Biosynteettinen polku
- hajoaminen
- Metioniinirikkaat ruuat
- Sen saannin edut
- Puutehäiriöt
- Viitteet
Metioniini (Met, M) on luokiteltu ryhmään ei-polaaristen aminohappojen tai aminohappo hydrofobinen. Tämä aminohappo sisältää rikkiä (S) sivuketjussaan, joka voi reagoida metalliatomien tai elektrofiilisten ryhmien kanssa.
John Howard Mueller löysi metioniinin 1900-luvun toisella vuosikymmenellä. Mueller eristi metioniinin kaseiinista, proteiinista, jota hän käytti kasvattamaan hemolyyttisiä streptokokiviljelmiä.

Metioniini-aminohapon kemiallinen rakenne (Lähde: Hbf878 Wikimedia Commonsin kautta)
Nimi "metioniini" on lyhenne tämän aminohapon kemiallisesta nimestä: y-metyylitioli-a-aminovoihappo, ja sen otti käyttöön S. Odake vuonna 1925.
Se on välttämätön aminohappo nisäkkäille ja voi päästä kysteiinin, ei-välttämättömän aminohapon, synteesireitille, kunhan keho saa metioniinia ruokavaliosta. Kasvit ja bakteerit syntetisoivat sen homokysteiinistä, kysteiinin ja homoseriinin johdannaisesta.
Sen katabolisuus merkitsee toisaalta typen poistumista rakenteestaan ja sen erittymistä ureana ja toisaalta sen hiiliketjun muuttumista sukkinyyli-CoA: ksi.
Yhdessä valiinin ja treoniinin kanssa metioniinia pidetään glykogeenisenä aminohappona, koska nämä aminohapot voivat muuttua sukkinaatiksi ja siirtyä Krebs-kiertoon. Glukogeeniset aminohapot kykenevät tuottamaan hiilihydraatteja ja siten glukoosia.
On monia metioniinirikkaita ruokia, kuten tonnikala, liha, munavalkuaiset, juustot ja pähkinät.
Metioniini on välttämätöntä monien proteiinien synteesille, sillä on tärkeitä tehtäviä rasvojen aineenvaihdunnassa, pääasiassa luurankolihakselle, ja se osallistuu myös antioksidanttina.
Metioniinin ja rikin aineenvaihduntaan liittyy lukuisia häiriöitä, jotka liittyvät patologioihin, joilla on erilaiset vaikutukset terveyteen. Jotkut indusoivat homokysteiinin kertymistä, johon liittyy tromboosi, keskushermosto (CNS) häiriöt, vaikea mielenterveyden ja luustojärjestelmän hidastuminen.
Toiset, kuten adenosyylitransferaasin puute, joka on ensimmäinen metioniinin hajoamiseen vaikuttava entsyymi, johtaa metioniinin kertymiseen, joka on suhteellisen hyvänlaatuinen patologia, jota hallitaan rajoittamalla ruokavalioon metioniinipitoisia ruokia.
ominaisuudet
Metioniini on välttämätön aminohappo, jota ihmiskeho tai monet eivät tuota. Tämä on erinomainen antioksidantti ja rikin lähde kehollemme.
Päivittäinen metioniinitarve vauvoille on 45 mg / päivä, lapsilla 800 mg / päivä ja aikuisilla välillä 350–1 100 mg / päivä.
Metioniini on yksi tärkeimmistä rikin lähteistä kehossa; rikki on perustavanlaatuinen komponentti joillekin vitamiineille, kuten tiamiinille tai B1-vitamiinille, joillekin hormoneille, kuten glukagonille, insuliinille ja joillekin aivolisäkkeen hormonille.
Se on keratiinissa, joka on ihon, kynsien ja hiusten proteiini, ja se on myös tärkeä kollageenin ja kreatiinin synteesille. Siksi metioniini, joka on rikin lähde, liittyy kaikkiin rikin tai sitä sisältävien orgaanisten aineiden toimintoihin.
Rakenne
Metioniinin kemiallinen kaava on HO2CCH (NH2) CH2CH2SCH3 ja sen molekyylikaava on C5H11NO2S. Se on hydrofobinen välttämätön aminohappo, joka luokitellaan apolaarisiin aminohapoihin.
Sillä on α-hiili, joka on kiinnittynyt aminoryhmään (-NH2), karboksyyliryhmään (-COOH), vetyatomiin ja sivuketjuun (-R), joka sisältää rikkiä ja muodostuu seuraavasta: -CH2 -CH2-S-CH3.
Kaikki aminohapot, glysiiniä lukuun ottamatta, voivat olla enantiomeereinä L- tai D-muodossa, joten L-metioniini ja D-metioniini voivat olla olemassa. Kuitenkin vain L-metioniini löytyy soluproteiinien rakenteesta.
Tällä aminohapolla on dissosiaatiovakioita pK1 2,28 ja pK2 9,21 ja isoelektrinen piste 5,8.
ominaisuudet
Metioniini on välttämätön aminohappo monien proteiinien synteesille, mukaan lukien jotkut hormonit, ihon, hiusten ja kynsien muodostavat proteiinit jne.
Sitä käytetään luonnolliseen rentouttavaan nukkumiseen ja se on erittäin tärkeä kynsien, ihon ja hiusten hyvässä kunnossa. Se estää joitain maksa- ja sydänsairauksia; estää rasvojen kertymistä valtimoihin ja on välttämätöntä kysteiinin ja tauriinin synteesille.
Se suosii rasvojen käyttöä energiana ja vaikuttaa niiden kuljetukseen ja käyttöön, etenkin luurankoissa, minkä vuoksi se on erittäin tärkeä lihaksen liikunnan kannalta.
Vähentää histamiinitasoja. Se on luonnollinen antioksidantti, koska se auttaa vähentämään vapaiden radikaalien määrää. Sillä on myös masennuslääkettä ja anksiolyyttisiä ominaisuuksia.
Toinen äskettäin käytetty metioniinin käyttö "radiotracerina" positroniemissiotomografian (PET) kuvantamistutkimukseen neuroonkologian alalla.
Sitä käytetään myös laajasti glioomien radiokontrastina, sekä kirurgisen uuton suunnitteluprosessissa että hoidon vasteen seurannassa ja uusintojen arvioinnissa.
Viime aikoina metioniinin käyttö on testattu tehokkaasti soijapapujen kasvun parantamiseksi.
biosynteesissä
Britannian George Barger ja hänen avustajansa Frederick Philip Coine kuvasivat ja julkaisivat metioniinin biosynteesin vuonna 1931.
Bakteerit ja kasvit voivat syntetisoida metioniinia ja kysteiiniä, mutta suurin osa eläimistä saa metioniinia ruokavaliosta ja kysteiiniä biosynteesireitiltä, joka alkaa metioniinista alkuperäisenä substraattina (ne hankkivat myös kysteiinin kulutetun ruoan kanssa ruokavaliossa).
Biosynteettinen polku
Kasvit ja bakteerit käyttävät kysteiiniä rikin lähteenä ja homoseriinia hiilen lähteenä metioniinin synteesiin. Homoseriini syntetisoidaan aspartaatista kolmella entsymaattisella reaktiolla:
(1) Aspartaatti muutetaan β-aspartyylifosfaatiksi aspartaattikinaasientsyymin avulla, (2) sitten se muuttuu asparagiini-B-semialdededeksi, joka (3) homoseriinidehydrogenaasin vaikutuksen ansiosta tuottaa homoseriiniä.
Ensimmäinen vaihe metioniinin synteesissä on homoseriinin reaktio sukkinyyli-CoA: n kanssa O-sukkinyylihomoseriinin muodostamiseksi. Tässä reaktiossa sukkinyyli-CoA pilkotaan vapauttaen CoA-osan ja sukkinaatin sitoutumisen homoseriiniin.
Biosynteesireitillä säännelty tai kontrollivaihe on tämä ensimmäinen entsymaattinen reaktio, koska metioniini, joka on lopputuote, lopulta estää homoseriinisukkinyylitransferaasientsyymiä.
Synteesin toinen vaihe on O-sukkinyylihomoseriinin reaktio kysteiinin kanssa, jota katalysoi kystationiini-y-syntetaasi-entsyymi, kystationiinin muodostumisen kanssa.
Kolmannen reaktion tällä reitillä katalysoi β-kystationiini, joka puhdistaa kystatiotiinin siten, että rikki kiinnittyy nelin hiilen sivuketjuun, joka on johdettu homoseriinista. Tämän reaktion tulos on homokysteiinin muodostuminen ja 1 pyruvaatin ja 1 NH4 + -ionin vapautuminen.
Viimeistä reaktiota katalysoi homokysteiinimetyylitransferaasi, jonka substraattina on homosysteiini ja yhdessä koentsyymin metyylikobalamiinin kanssa (johdettu B12-vitamiinista (syanokobalamiini)) siirtää metyyliryhmän 5-metyylitetrahydrofolaatista homokysteiinin sulfhydryyliryhmään ja antaa alkuperä metioniinille.
Tässä reaktiossa tetrahydrofolaatti pysyy vapaana.
hajoaminen
Metioniini, isoleusiini ja valiini kataboloidaan sukkinyyli-CoA: ksi. Kolme viidesosaa metioniinin hiileistä muodostaa sukkinyyli-CoA: n, hiilivedyt karboksyyleissä muodostavat C02: n, ja metioniinin metyyliryhmä poistetaan sellaisenaan.
Ensimmäinen vaihe metioniinin hajoamisessa sisältää L-metioniinin kondensaation ATP: n kanssa L-metioniiniadenosyylitransferaasin avulla, jolloin syntyy S-adenosyyli-L-metioniini, jota kutsutaan myös ”aktiiviseksi metioniiniksi”.
S-metyyliryhmä siirretään erilaisiin vastaanottimiin ja siten muodostuu S-adenosyyli-L-homosysteiini, joka menettää adenosiinin hydrolyysin kautta ja muuttuu L-homosysteiiniksi. Homokysteiini sitoutuu sitten seriiniin muodostaen kystationiinin. Tätä reaktiota katalysoi kystationiini-P-syntetaasi.
Kystationiini hydrolysoituu ja aiheuttaa L-homoseriiniä ja kysteiiniä. Näin homokysteiini alkaa homoseriiniä ja seriini tuottaa kysteiiniä, joten tämä reaktio on yhteinen kysteiinin biosynteesille seriinistä.
Homoseriinideaminaasi muuntaa sitten homoseriinin α-ketobutyraatiksi vapauttaen NH4: n. Α-ketobutyraatti muodostaa CoA-SH: n ja NAD +: n läsnäollessa propionyyli-CoA: ta, joka sitten muunnetaan metyylimalonyyli-CoA: ksi ja tämä muunnetaan sukkinyyli-CoA: ksi.
Tällä tavalla osa metioniinin hiiliketjusta muodostuu glukoneogeenisestä substraatista, sukkinyyli-CoA: sta, joka voidaan sitten integroida glukoosin synteesiin; tästä syystä metioniinia pidetään glykogeenisena aminohappona.
Vaihtoehtoinen reitti metioniinin hajoamiselle on sen käyttö energiasubstraattina.
Metioniinin typpi, kuten kaikkien aminohappojen typpi, poistetaan a-hiilestä transaminoimalla, ja tämä a-aminoryhmä siirretään lopulta L-glutamaattiin. Hapetusaminaatiolla tämä typpi pääsee ureasykliin ja poistuu virtsaan.
Metioniinirikkaat ruuat
Metioniinirikkaita ruokia ovat:
- Munavalkuainen.
- maitotuotteet, kuten kypsytetty juusto, kermajuusto ja jogurtti.
- Kalat, erityisesti ns. Siniset kalat, kuten tonnikala tai miekkakala.
- Rapu, hummeri ja katkarapu ovat tärkeitä metioniinilähteitä.
- Sianliha-, naudan- ja kananlihat.
- Saksanpähkinät ja muut kuivatut hedelmät ovat runsaasti metioniinia ja edustavat proteiinikorvikkeita kasvissyöjille ja vegaaneille.
- seesaminsiemenet, kurpitsa ja pistaasi.
Sitä esiintyy myös mustissa ja valkoisissa papuissa, soijapavuissa, maississa ja lehtiviherisissä vihanneksissa, kuten naurisvihanneksissa, pinaatissa ja sveitsiläislakeissa. Parsakaali, kesäkurpitsa ja kurpitsa ovat runsaasti metioniinia.
Sen saannin edut
Koska se on välttämätöntä aminohappoa, sen saanti on välttämätöntä, jotta se voi suorittaa kaikki toiminnot, joihin se osallistuu. Metioniini suojaa maksaa ja valtimoita rasvan kerääntymiseltä edistämällä rasvojen kuljettamista energiapolttoaineiden käyttöön.
Sen saanti on hyödyllinen kehon suojaamiseksi sellaisilta tiloilta kuin rasvamaksa ja ateroskleroosi.
Metioniinin on osoitettu olevan tehokas hoidettaessa joitain vakavia typpioksidin aiheuttamia myeloneuropatioita ja makrosyyttisiä anemioita, jotka eivät reagoi B12-vitamiinihoitoon.
S-adenosyyli-L-metioniinin (SAM) käyttö on tehokasta masennuksen luonnollisena ja vaihtoehtoisena hoitona. Tämä johtuu tosiasiasta, että SAM on metyyliryhmän luovuttaja, joka osallistuu aivojen masennuslääkkeiden erilaisten välittäjäaineiden synteesiin.
Hapetusstressi liittyy ainakin osittain eri elinten, mukaan lukien maksa, munuaiset ja aivot, vaurioihin. Antioksidanttien, kuten metioniinin, käytön oletetaan estävän ja korjaavan oksidatiivisen stressin aiheuttamat vauriot.
Puutehäiriöt
Metioniinin aineenvaihduntaan liittyy joitain patologioita, jotka liittyvät sen suolistossa tapahtuvaan imeytymiseen, mikä johtaa tiettyjen metaboliittien kertymiseen tai aminohapon selkeään alijäämään.
Metioniiniaineenvaihduntahäiriöissä yleisimpiä ovat ns. Homokystinuria, jotka ovat tyyppejä I, II, III ja IV:
Tyypin I homokystinuria johtuu kystationiini-P-syntetaasin puutoksesta, ja siihen liittyy kliinisiä oireita, jotka ovat samanlaisia kuin tromboosi, osteoporoosi, linssin dislokaatio ja usein henkinen jälkeenjääneisyys.
Tyypin II homokystinuria johtuu N5N10-metyleenitetrahydrofolaattireduktaasin puutoksesta. Tyypin III homokystinuria johtuu N5-metyylitetrahydrofolaatti-homosysteiinitransmetylaasin laskusta metyylikobalamiini-synteesin puutteen vuoksi.
Ja lopuksi, tyypin IV homokystinuria liittyy N5-metyylitetrahydrofolaatti-homosysteiinitransmetylaasin vähentymiseen virheellisen kobalamiini-imeytymisen vuoksi.
Homokystinuria on perittyjä metioniinimetabolian puutteita ja esiintyy usein yhdellä 160 000 vastasyntyneestä. Tässä patologiassa noin 300 mg homokysiiniä erittyy päivittäin yhdessä S-adenosyylimetioniinin kanssa, johon liittyy metioniinin pitoisuuden nousu plasmassa.
Metioniinin saannin vähentäminen ja kysteiinin lisääminen ruokavaliossa varhaisessa vaiheessa estää näiden sairauksien aiheuttamia patologisia muutoksia ja mahdollistaa normaalin kehityksen.
Metioniinin imeytymisvajavuudessa tärkeimmät vaikutukset liittyvät keskushermoston (CNS) hermokuitujen myelinoinnin epäonnistumisiin, joihin voi liittyä tietty henkinen vajaatoiminta.
Viitteet
- Bakhoum, GS, Badr, EA Elm., Sadak, MS, Kabesh, MO, ja Amin, GA (2018). Kasvun, joidenkin biokemiallisten näkökohtien ja kolmen soijakasvilajikkeen saannon parantaminen metioniinikäsittelyllä hiekkaisessa maaperässä. International Journal of Environmental Research, 13, 1–9.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokemia (3. painos). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
- Mischoulon, D., ja Fava, M. (2002). S-adenosyyli-L-metioniinin rooli masennuksen hoidossa: Katsaus todisteisiin. American Journal of Clinical Nutrition, 76 (5), 1158S-1161S.
- Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Harperin kuvattu biokemia (28. painos). McGraw-Hill Medical.
- Patra, RC, Swarup, D., ja Dwivedi, SK (2001). Α-tokoferolin, askorbiinihapon ja L-metioniinin antioksidanttivaikutukset lyijyn aiheuttamaan hapen aiheuttamaan stressiin maksaan, munuaisiin ja aivoihin rotilla. Toksikologia, 162 (2), 81–88.
- Rawn, JD (1998). Biokemia. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.
- Stacy, CB, Di Rocco, A., & Gould, RJ (1992). Metioniini typpioksidi-indusoidun neuropatian ja myeloneuropatian hoidossa. Journal of Neurology, 239 (7), 401–403.
