OLIGOSAKKARIDIT: OMINAISUUDET, KOOSTUMUS, TOIMINNOT, TYYPIT - BIOLOGIA - 2026

Oligosakkaridit (Kreikan, oligo = pieni; Sachar = sokeri) ovat molekyylejä, jotka koostuvat kahdesta kymmenen monosakkaridiryh- liittyneet toisiinsa glykosidisidokset. Oligosakkaridit tulevat monista eri lähteistä, kuten maito, tomaatit, banaanit, ruskea sokeri, sipuli, ohra, soija, ruis ja valkosipuli.

Elintarviketeollisuudessa ja maataloudessa on kiinnitetty paljon huomiota oligosakkarideihin niiden käytöstä prebiootteina, sulamattomina aineina, jotka ovat hyödyllisiä, koska koolonissa stimuloidaan selektiivisesti bakteerilajien kasvua ja aktiivisuutta.

Lähde: pixabay.com

Nämä prebiootit saadaan luonnollisista lähteistä tai polysakkaridien hydrolyysillä. Kasvien oligosakkaridit ovat glukoosi-oligosakkarideja, galaktoosi-oligosakkarideja ja sakkaroosi-oligosakkarideja, jälkimmäiset ovat yleisimmät kaikista.

Oligosakkarideja voidaan myös kiinnittää proteiineihin muodostaen glykoproteiineja, joiden pitoisuus vaihtelee 1 - 90%. Glykoproteiineilla on tärkeä rooli solujen tunnistamisessa, lektiinin sitoutumisessa, solunulkoisen matriisin muodostumisessa, virusinfektioissa, reseptorisubstraatin tunnistamisessa ja antigeenisissä determinantteissa.

Glykoproteiineilla on muuttuva hiilihydraattikoostumus, joka tunnetaan nimellä mikroheterogeenisyys. Hiilihydraattien rakenteen karakterisointi on yksi glykoottisten päämääristä.

ominaisuudet

Oligosakkaridit, kuten muutkin hiilihydraatit, koostuvat monosakkarideista, jotka voivat olla ketooseja (keto-ryhmän kanssa) ja aldooseja (aldehydiryhmän kanssa). Kummassakin sokerityypissä on lukuisia hydroksyyliryhmiä, ts. Ne ovat polyhydroksyloituja aineita, joiden alkoholiryhmät voivat olla primaarisia tai sekundaarisia.

Oligosakkaridien muodostavien monosakkaridien rakenne on syklinen, ja ne voivat olla pyranoosi- tai furanoosityyppisiä. Esimerkiksi glukoosi on aldoosi, jonka syklinen rakenne on pyranoosi. Vaikka fruktoosi on ketoosi, jonka syklinen rakenne on furanoosi.

Kaikilla monosakkarideilla, jotka muodostavat oligosakkarideja, on glyseraldehydin D-konfiguraatio. Tämän takia glukoosi on D-glukopyranoosi ja fruktoosi on D-fruktopyranoosi. Anomeerisen hiilen, glukoosin C1 ja fruktoosin C2, ympäristön konfiguraatio määrittelee alfa- tai beetakonfiguraation.

Sokerin anomeerinen ryhmä voi tiivistyä alkoholin kanssa muodostaen a- ja β-glukosidisidoksia.

Sulamattomilla oligosakkarideilla (OND) on β-konfiguraatio, jota suolen ja syljen ruoansulatusentsyymit eivät pysty hydrolysoimaan. Ne ovat kuitenkin herkkiä paksusuolen bakteerien entsyymien hydrolyysille.

Sävellys

Useimmissa oligosakkarideissa on 3 - 10 monosakkariditähdettä. Poikkeuksena on inuliini, joka on OND, jossa on paljon enemmän kuin 10 monosakkariditähdettä. Sana jäännös viittaa tosiasiaan, että kun glukosidisidos muodostuu monosakkaridien väliin, vesimolekyyli eliminoituu.

Oligosakkaridien koostumus kuvataan myöhemmin osiossa, joka käsittelee pääasiallisia oligosakkarideja.

ominaisuudet

Yleisimmät disakkaridit, kuten sakkaroosi ja laktoosi, ovat energialähde adenosiittitrifosfaatin (ATP) muodossa.

Prebiootteina esiintyvien OND: ien terveysominaisuuksista julkaistut tieteelliset artikkelit lisääntyvät tasaisesti.

Jotkut prebioottisten OND: ien toiminnoista ovat bifidobakteerien suvun bakteerien kasvun edistäminen ja kolesterolin alentaminen. OND: t toimivat keinotekoisina makeutusaineina, niillä on rooli osteoporoosissa ja diabeteksen 2 hoidossa, jotka edistävät suoliston mikroflooraa.

Lisäksi OND-sairauksille on annettu ominaisuuksia, kuten vähentää infektioiden ja ripulin riskiä vähentämällä patogeenista kasvistoa ja tehostamalla immuunijärjestelmän vastetta.

Tyypit

Oligosakkaridit voitaisiin jakaa yleisiin ja harvinaisiin oligosakkarideihin. Edelliset ovat disakkarideja, kuten sakkaroosi ja laktoosi. Jälkimmäisissä on kolme tai enemmän monosakkariditähteitä ja niitä esiintyy enimmäkseen kasveissa.

Luonnossa löydetyt oligosakkaridit eroavat monosakkarideista, jotka niitä muodostavat.

Tällä tavalla löydetään seuraavat oligosakkaridit: fruktooligosakkaridit (FOS), galaktooligosakkaridit (GOS); galaktooligosakkarideista (LDGOS) johdetut laktulooligosakkaridit; ksylooligosakkaridit (XOS); arabinooligosakkaridit (OSA); johdettu merilevästä (ADMO).

Muihin oligosakkarideihin kuuluvat pektiinistä johdetut hapot (pAOS), metallooligosakkaridit (MOS), syklodekstriinit (CD), isomalto-oligosakkaridit (IMO) ja ihmisen maidon oligosakkaridit (HMO).

Toinen tapa luokitella oligosakkarideja on erottaa ne kahteen ryhmään: 1) primaariset oligosakkaridit, joita on kasveissa ja jotka on jaoteltu kahteen tyyppiin glukoosin ja sakkaroosin perusteella; 2) sekundaariset oligosakkaridit, jotka muodostuvat primaarisista oligosakkarideista.

Primaarisia oligosakkarideja ovat ne, jotka syntetisoidaan mono- tai oligosakkaridista ja glykosyylidonorista glykosyylitransferaasin kautta. Esimerkki: sakkaroosi.

Toissijaisia ​​oligosakkarideja ovat ne, jotka muodostuvat in vivo tai in vitro hydrolysoimalla suuria oligosakkarideja, polysakkarideja, glykoproteiineja ja glykolipidejä.

disakkaridit

Kasvien yleisin disakkaridi on sakkaroosi, joka koostuu glukoosista ja fruktoosista. Sen systemaattinen nimi on O - α-D-glukopyranosyyli- (1-2) - β-D-frukto- furanosidi. Koska glukoosin C1 ja fruktoosin C2 osallistuvat glykosidiseen sitoutumiseen, sakkaroosi ei ole pelkistävä sokeri.

Laktoosi koostuu galaktoosista ja glukoosista, ja sitä löytyy vain maidosta. Sen pitoisuus vaihtelee välillä 0 - 7% nisäkäslajista riippuen. Laktoosi-O-β-D-galaktopyranosyyli- (1-4) -D-glukopyranoosin systemaattinen nimi.

Tärkeimmät oligosakkaridit

Frukto-oligosakkaridit (FOS)

Termi frukto käytetään usein 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n sakkaroosi, jossa n on 2-10 fruktoosi yksikköä. Esimerkiksi kaksi fruktoosiyksikköä muodostavat 1-korboosin; kolme yksikköä muodostavat 1-nistosan; ja neljä yksikköä muodostavat 1-fruktofuranosyyli-nistoosin.

FOS ovat liukoisia ja vähän makeita kuituja, muodostavat geelejä, osoittavat vastustuskykyä hajottamisessa mukana oleville entsyymeille, kuten alfa-amylaasi, sakraasi ja maltaasi. Niitä esiintyy viljoissa, hedelmissä ja vihanneksissa. Ne voidaan myös uuteta eri lähteistä entsymaattisilla reaktioilla.

Terveyshyödykkeitä ovat suolen ja hengitysteiden infektioiden ehkäiseminen, immuunijärjestelmän reaktion lisääminen, Lactobacilli- ja Bifidobacteria-lajien kasvun stimulointi ja mineraalien imeytymisen lisääminen.

Galakto-oligosakkaridit (GOS)

Galakto-oligosakkarideja kutsutaan myös transgalakto-oligosakkarideiksi. GOS-molekyylit voidaan yleisesti esittää seuraavasti: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Missä Gal on galaktoosi ja n on β-1,4-sidos, joka liittyy galaktoositähteisiin. Lisäksi kaava osoittaa, että p-galaktosidaasit syntetisoivat myös muita sidoksia: p - (1-3) ja p - (1-6).

GOS: t tuotetaan laktoosista transgalaktosylaatiolla, jota katalysoi β-galaktosidaasit. Nisäkkäiden maito on luonnollinen GOS-lähde. GOS edistävät bifidobakteerien kasvua.

GOS: ita tuotetaan kaupallisesti nimellä Oligomate 55, joka on valmiste, joka perustuu Aspergillus oryzaen ja Streptoccoccus thermophiluksen beeta-galaktosidaaseihin. Se sisältää 36% tri-, tetra-, penta- ja heksa-galakto-oligosakkarideja, 16% disakkarideista galaktosyyliglukoosia ja galaktosyyli-galaktoosia, 38% monosakkarideja ja 10% laktoosia.

Vaikka kaupallisesti tuotettujen GOS-yhdisteiden koostumus voi vaihdella niiden käyttämän P-galaktosidaasin alkuperästä riippuen. Yritykset FrieslandCampina ja Nissin Sugar käyttävät entsyymejä vastaavasti Bacillus circulansista ja Cryptococcus laurentii.

GOS: n kuluttamisen etuihin kuuluu suolistofloranan uudelleenjärjestely, suolen immuunijärjestelmän säätely ja suolen esteen vahvistaminen.

Oligosakkarideja laktuloosia, tagatoosia ja laktobionihappoa voidaan myös saada laktoosista käyttämällä oksidoreduktaaseja.

Ksylooligosakkaridit (XOS)

XOS koostuvat ksyloosiyksiköistä, jotka on kytketty p- (1-4) sidoksilla. Polymeroituu välillä kahdesta kymmeneen monosakkaridia. Joillakin XOS: lla voi olla arabinosyyli-, asetyyli- tai glukuronyyli-aiheita.

XOS-entsyymejä tuotetaan entsymaattisesti hydrolysoimalla ksylaania koivun kuoresta, kaurasta, ytimestä tai maissin syötävästä osasta. XOS: ita käytetään pääasiassa Japanissa FOSHU: n (Erityinen terveyskäyttöön tarkoitettu ruoka) hyväksynnällä.

Feruloyylisyyloligosakkarideja tai oligosakkarideja on vehnäleipässä, ohran kuoressa, mantelinkuorissa, bambuissa ja ytimessä, maissin syötävässä osassa. XOS voidaan erottaa ksylaanin entsymaattisella hajotuksella.

Näillä oligosakkarideilla on ominaisuus vähentää kokonaiskolesterolia potilailla, joilla on tyypin 2 diabetes mellitus, paksusuolen syöpä. Ne ovat bifidogeenisiä.

Arabinooligosakkaridit (OSA)

OSA saadaan hydrolysoimalla arabinaanipolysakkaridia, jolla on L-arabinofuranoosin a- (1-3) ja a- (1-5) sidokset. Arabinoosia on läsnä arabinaanissa, arabinogalaktaaneissa tai arabino ksylaanissa, jotka ovat kasvisoluseinämän komponentteja. AOS-linkin tyyppi riippuu lähteestä.

OSA vähentää tulehduksia potilailla, joilla on haavainen koliitti, stimuloi myös Bifidobacteriumin ja Lactobacilluksen kasvua.

Isomalto-oligosakkaridit (IMO)

IMO: n rakenne koostuu glykosyylitähteistä, jotka on kytketty maltoosiin tai isomaltoosiin a- (1-6) -sidosten kautta, yleisimmät ovat raffinoosi ja stakyoosi.

IMO: ta tuotetaan teollisuudessa nimellä Isomalto-900, joka koostuu a-amylaasin, pullulanaasin ja a-glukosidaasin inkuboinnista maissitärkkelyksen kanssa. Tuloksena olevan seoksen tärkeimmät oligosakkaridit ovat isomalti (Glu α-1-6 Glu), isomaltotrioosi (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) ja panoosi (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Yksi terveyshyödyistä on typpipitoisten tuotteiden vähentäminen. Niillä on antidiabeettinen vaikutus. Ne parantavat lipidien metaboliaa.

Prebioottien sovellukset paksusuolen syövässä

On arvioitu, että 15% tämän taudin ilmaantuvuuteen vaikuttavista tekijöistä liittyy elämäntapaan. Yksi näistä tekijöistä on ruokavalio, tiedetään, että liha ja alkoholi lisäävät tämän taudin riskiä, ​​kun taas kuitupitoinen ja maitoinen ruokavalio vähentää sitä.

On osoitettu, että suolen bakteerien metabolisten aktiivisuuksien ja tuumorin muodostumisen välillä on läheinen yhteys. Prebiootikumien järkevä käyttö perustuu havaintoon, että bifidobakteerit ja maitobakteerit eivät tuota syöpää aiheuttavia yhdisteitä.

Eläinmalleissa on tehty monia tutkimuksia ja ihmisillä hyvin vähän. Ihmisillä, kuten eläinmalleissa, osoitettiin, että prebioottien kulutus vähentää merkittävästi paksusuolen solujen ja genotoksisuuden vaikutusta ja lisää suolen esteen toimintaa.

Prebioottien sovellukset tulehduksellisessa suolistosairaudessa

Tulehdukselliselle suolistosairaudelle on ominaista hallitsematon maha-suolikanavan tulehdus. On olemassa kaksi toisiinsa liittyvää sairautta, nimittäin: Crohnin tauti ja haavainen koliitti.

Käyttämällä haavaisen koliitin eläinmalleja osoitettiin laajavaikutteisten antibioottien käytön estävän taudin kehittymistä. On tärkeää korostaa, että terveiden yksilöiden mikrobiota eroaa niistä, joilla on tulehduksellinen suolistosairaus.

Tästä johtuen on erityistä mielenkiintoa prebioottien käyttämiseen tulehduksellisten tilojen lievittämiseksi. Eläinmalleissa tehdyt tutkimukset osoittivat, että FOS: n ja inuliinin kulutus vähentää merkittävästi eläinten tulehdusta edistäviä immuunimarkkereita.

Oligosakkaridit glykoproteiineissa

Veriplasmaproteiinit, monet maito- ja munaproteiinit, mysiinit, sidekudoskomponentit, jotkut hormonit, kiinteät plasmamembraaniproteiinit ja monet entsyymit ovat glykoproteiineja (GP). Yleensä GP: n oligosakkaridi sisältää keskimäärin 15 monosakkaridiyksikköä.

Oligosakkaridit kiinnittyvät proteiineihin N-glukosidisilla tai O-glykosidisilla sidoksilla. N-glukosidinen sidos muodostuu kovalenttisen sidoksen muodostumisesta N-asetyyliglukosamiinin (GlcNAc) ja aminohappotähteen asparagiinin (Asn) amidiryhmän typen välillä, jota yleisesti esiintyy nimellä Asn-X- Ser tai Asn-X-Thr.

Proteiinien glykosylaatio, oligosakkaridien sitoutuminen proteiiniin tapahtuu samanaikaisesti proteiinien biosynteesin kanssa. Tämän prosessin tarkat vaiheet vaihtelevat glykoproteiinien identiteetin mukaan, mutta kaikilla N-kytketyillä oligosakkarideilla on yhteinen pentapeptidi, jonka rakenne on: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂.

O-glykosidinen liitos koostuu disakkaridi-P-galaktosyyli- (1 - 3) -a-N-asetyyligalaktoosamiinin yhdistymisestä seriinin (Ser) tai treoniinin (Thr) OH-ryhmään. O-kytketyt oligosakkaridit vaihtelevat kooltaan, esimerkiksi proteoglykaanissa ne voivat olla jopa 1000 disakkaridiyksikköä.

Oligosakkaridien rooli glykoproteiineissa

GP-potilaiden hiilihydraattikomponentti säätelee useita prosesseja. Esimerkiksi sperman ja munan vuorovaikutuksessa hedelmöityksen aikana. Kypsää munasolua ympäröi solunulkoinen kerros, jota kutsutaan zona pellucida (ZP). Sperman pinnalla oleva reseptori tunnistaa oligosakkaridit, jotka ovat kiinnittyneet ZP: hen, joka on GP.

Spermareseptorin vuorovaikutus ZP-oligosakkaridien kanssa johtaa proteaasien ja hyaluronidaasien vapautumiseen. Nämä entsyymit liuottavat ZP: n. Tällä tavalla siittiöt voivat tunkeutua munaan.

Toinen esimerkki on oligosakkaridit antigeenisina determinanteina. ABO-veriryhmän antigeenit ovat glykoproteiini-oligosakkarideja ja glykolipidejä yksilön solujen pinnalla. Henkilöillä, joilla on tyypin A soluja, solupinnalla on A-antigeenejä, ja heillä on veressä anti-B-vasta-aineita.

Henkilöillä, joilla on tyypin B soluja, on B-antigeenejä ja anti-A-vasta-aineita. Henkilöillä, joilla on tyypin AB soluja, on A- ja B-antigeenejä, eikä heillä ole anti-A- tai anti-B-vasta-aineita.

Tyypin O henkilöillä on soluja, joissa ei ole mitään antigeeniä, ja niissä on anti-A- ja anti-B-vasta-aineita. Nämä tiedot ovat avain verensiirtojen suorittamiseen.

Viitteet

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosakkaridit: siunaus luonnon pöydältä. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosakkaridit elintarvikkeissa ja maataloudessa. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Oligosakkaridien ja tärkkelyksen aineenvaihdunta laktobasilliilla: katsaus. Frontiers in Microbiology, DOI: 10,3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Kitiini, kitosaani, oligosakkaridit ja niiden johdannaiset, biologiset aktiivisuudet ja sovellukset. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC-käsikirja oligosakkarideista: tilavuus III: korkeammat oligosakkaridit. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Ruokaoligosakkaridit: tuotanto, analysointi ja bioaktiivisuus. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Ei-sulavat oligosakkaridit: arvostelu. Hiilihydraattipolymeerit, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Biokemian periaatteet. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Maito-oligosakkaridit: arvostelu. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funktionaaliset oligosakkaridit: käyttö ja valmistus. Elintarviketieteen ja -teknologian vuosikatsaus, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Hiilihydraattikemia ja biokemian rakenne ja mekanismi. Kuninkaallinen kemian yhdistys, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Hiilihydraatit: elämän välttämättömät molekyylit. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Ruoka sakkaridien kemialliset ja toiminnalliset ominaisuudet. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Biokemian perusteet - elämä molekyylitasolla. Wiley, Hoboken.