PENTOOSIT: OMINAISUUDET, BIOSYNTEESI, TOIMINNOT - BIOLOGIA - 2026

Pentoosien ovat monosakkaridit, jossa on viisi hiiltä ja empiirinen kaava C ₅ H ₁₀ O ₅. Kuten muutkin monosakkaridit, pentoosit ovat moniarvoisia sokereita, jotka voivat olla aldooseja (jos niissä on aldehydiryhmä) tai ketoosia (jos niissä on ketoniryhmä).

Yksi verisuonieläinten ja kasvien glukoosin metabolisista kohteista on hapettuminen pentoosifosfaatin kautta riboosi-5-fosfaatin tuottamiseksi, pentoosi, joka muodostaa osan DNA: sta.

Lähde: NEUROtiker

Muut reitit muuttavat glukoosin (isomeraasien, kinaasien ja epimeraasien vaikutuksesta) pentoosisyloosiksi ja arabinoosiksi, joilla on rakenteellisia tehtäviä. Sen käyminen mikro-organismeilla on tärkeää bioteknologiassa.

ominaisuudet

Kaikissa monosakkarideissa, mukaan lukien pentoosit, pentosoosien (C-4) karbonyylihiilestä kauimpana olevan kiraalisen keskuksen absoluuttinen konfiguraatio voi olla D-glyserraldehydin tai L-glyserraldehydin. Tämä määrittää, onko pentoosi D- vai L-enantiomeeri.

Aldopetoosilla on kolme kiraalista keskusta (C-2, C-3, C-4), kun taas ketooseilla on kaksi kiraalista keskusta (C-3, C-4).

Luonteeltaan D-konfiguraation pentoosit ovat runsaampia kuin L-konfiguraation pentoosit. D-konfiguraation mukaiset pendoosit ovat: arabinoosi, lyksoosi, riboosi ja ksyloosi. Ketopennoosit, joissa on D-konfiguraatio, ovat: ribuloosi ja ksyluloosi.

Pentoosit voidaan syklisoida aldehydi- tai ketonifunktioiden karbonyylihiilen reaktioilla sekundaarisen hydroksyyliryhmän kanssa molekyylin sisäisessä reaktiossa syklisten hemiasetaalien tai hemiketaalien muodostamiseksi. Pentoosit voivat muodostaa pyraanisia tai furanooseja.

Aldopetoosien aldehydiryhmä, kuten kaikki aldoosit, voidaan hapettaa ja muuttaa karboksyyliryhmäksi. Muodostunutta tuotetta kutsutaan aldonihapoksi. Tämä monokarboksyylihappo voi läpikäydä toisen hapettumisen, joka tapahtuu hiilen 6 kohdalla, primaarisessa alkoholissa, ja se muuttuu dikarboksyylihapoksi, jota kutsutaan aldaarihapoksi.

Pentoosit rakenneosina

Selluloosan ja ligniinin koostumuksen analyysi paljastaa, että molemmat aineet koostuvat heksooseista ja pentooseista, heksoosien ollessa yhtä suuret tai runsaammat (jopa kaksi kertaa enemmän) kuin pentoosien.

Selluloosaa ja hemiselluloosaa löytyy kasvisolujen soluseinästä. Kiteiset selluloosan mikrofibrillit ympäröivät amorfista hemiselluloosaa upotettuna ligniinimatriisiin. Selluloosa koostuu pääasiassa glukoosista ja muista sokereista, kuten sellobioosista, sellotrioosista ja sellotetraoosista.

Hemisselluloosa on lyhytketjuiset heteropolysakkaridit, jotka koostuvat heksooseista, D-glukoosista, D-galaktoosista ja D-mannoosista ja pentooseista, pääasiassa D-ksyloosista ja D-arabinoosista.

Lignoselluloosatähteissä ksyloosin osuus on suurempi kuin arabinoosin. Pentoosit edustavat 40% kaikista sokereista (heksoosit + pentoosit). Puutyypit erottuvat ksylaanien substituutioilla.

Hemisselluloosa luokitellaan siinä olevien sokerijäännösten perusteella. Hemiselluloosan tyyppi ja määrä vaihtelee suuresti kasvin, kudostyypin, kasvuvaiheen ja fysiologisten olosuhteiden mukaan. D-ksylaani on runsas pentoosi lehtipuissa ja havupuissa.

Pentoosin biosynteesi

Luonnossa yleisimmin pentoosia ovat D-ksyloosi, L-arabinoosi ja D-riboosi ja pentitolit D-arabinoli ja ribitoli. Muut pentoosit ovat hyvin harvinaisia ​​tai niitä ei ole olemassa.

Kasveissa Calvin-sykli on fosforyloitujen sokerien, kuten D-fruktoosi-6-fosfaatin, lähde, joka voidaan muuttaa D-glukoosi-6-fosfaatiksi. Fosfoglukomutaasi katalysoi D-glukoosi-6-fosfaatin muuttumista D-glukoosi-1-fosfaatiksi.

UDP-glukoosifosforylaasi-entsyymi katalysoi UDP-glukoosin muodostumista uridiinitrifosfaatista (UTP) ja D-glukoosi-1-fosfaatista. Seuraava reaktio koostuu oksidireduktiosta, jossa NAD ⁺ ottaa vastaan ​​elektroneja UDP-glukoosista, joka muuttuu UDP-glukuronaatiksi. Jälkimmäinen käy läpi dekarboksyloinnin ja muuttuu UDP-ksyloosiksi.

UDP-arabinoosi-4-epimeraasi katalysoi UDP-ksyloosin muutosta UDP-arabinoosiksi, mikä on palautuva reaktio. Molempia UDP-sokereita (UDP-ksyloosi ja UDP-arabinoosi) voidaan käyttää hemiselluloosan biosynteesiin.

Calvin-sykli tuottaa myös fosfaattipentoosia, kuten riboosi-5-fosfaattia, aldoosia, ribuloosi-5-fosfaattia tai ketoosia, jotka sitovat hiilidioksidia.

Escherichia colissa L-arabinoosi muunnetaan L-ribuloosiksi L-arabinoosi-isomeraasilla. Sitten L-ribuloosi transformoidaan ensin L-ribuloosi-5-fosfaatiksi ja sitten D-ksyluloosi-5-fosfaatiksi L-ribulokinaasin ja L-ribuloosi-5-fosfaattiepimeraasin vaikutuksella.

Pentoosien käyminen etanolin tuottamiseksi

Etanolia tuotetaan kaupallisesti käymisellä ja kemiallisella synteesillä. Etanolin tuotanto fermentoimalla edellyttää, että mikro-organismit käyttävät energialähteenä heksooseja ja pentooseja. Etanolin saaminen pentooseista on parempi, jos molempia sokereita on läsnä suurina määrinä.

Monet organismit, kuten hiivat, rihmasienet ja bakteerit, voivat fermentoida ksyloosia ja arabinoosia lämpötiloissa 28 - 65 ° C ja pH: n välillä 2 - 8 tuottaen alkoholia.

Jotkut Candida sp. heillä on kyky kasvaa vain D-ksyloosista, ja etanoli on tärkein käymistuote. Hiivat, jotka käyvät parhaiten ksyloosia etanoliksi, ovat Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. ja Saccharomices sp.

Rihmasieni Fusarium oxysporum fermentoi glukoosin etanoliksi tuottaen hiilidioksidia. Tämä sieni kykenee myös muuttamaan D-ksyloosin etanoliksi. On kuitenkin muita sieniä, joiden kyky fermentoida D-ksyloosia on suurempi. Näitä ovat Mucor sp. ja Neurospora crassa.

Monet bakteerit voivat käyttää hemiselluloosaa energialähteenä, mutta sokerien käyminen tuottaa etanolin lisäksi muita aineita, kuten orgaanisia happoja, ketoneja ja kaasuja.

Yleisimmät pentoosit: rakenne ja toiminta

riboosi

Rib-symboli. Se on aldopetoosi ja D-riboosi-enantiomeeri on runsaampi kuin L-riboosi. Liukenee veteen. Se on pentoosifosfaattireitin metaboliitti. Ribose on osa RNA: ta. Deoksiriboosi on osa DNA: ta.

arabinoosi

Ara-symboli. Se on aldopetoosi, L-arabinoosi-enantiomeeri on runsaampi kuin D-arabinoosi. Arabinoosi on osa kasvien soluseinää.

ksyloosi

Ksyl-symboli. Se on aldopetoosi, D-ksyloosi-enantiomeeri on runsaampi kuin L-ksyloosi. Sitä on läsnä kasvien soluseinämässä ja sitä on runsaasti monissa puulajeissa. Sitä esiintyy myös puuvillan siementen kuoressa ja pekaanipähkinänkuoressa.

ribuloosi

Hieroa symboli. Se on ketoosi, D-ribuloosi-enantiomeeri on runsaampi kuin L-ribuloosi. Se on pentoosifosfaattireitin metaboliitti ja esiintyy kasveissa ja eläimissä.

Viitteet

1. Cui, SW 2005. Ruokahiilihydraatit: kemia, fysikaaliset ominaisuudet ja sovellukset. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Kasvien biokemia. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerin biokemian periaatteet. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Kasvien biokemia kattava tutkielma, osa 3 - hiilihydraatit: rakenne ja toiminta. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Mikrobien pentoosin käyttö: nykyiset sovellukset bioteknologiassa. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Hiilihydraattikemia ja biokemian rakenne ja mekanismi. Kuninkaallinen kemian yhdistys, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Hiilihydraatit: elämän välttämättömät molekyylit. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Biokemian perusteet - elämä molekyylitasolla. Wiley, Hoboken.