PYRUVAATTI: OMINAISUUDET, SYNTEESI, BIOLOGINEN ROOLI, SOVELLUKSET - KEMIA - 2026

Pyruvaattia tai palorypälehappoa on yksinkertaisin ketohappo. Siinä on kolmen hiilen molekyyli, jonka karboksyyliryhmä on ketonihiilen vieressä. Tämä yhdiste on glykolyysin lopputuote ja muodostaa risteyksen lukuisten metabolisten prosessien kehittämiselle.

Glycolysis on metabolinen reitti, joka hajottaa glukoosia. Se koostuu kymmenestä vaiheesta, joissa yksi glukoosimolekyyli muuttuu kahdeksi pyruvaattimolekyyliksi kahden ATP-molekyylin nettogeneraation avulla.

Pyruviinihappomolekyylin luuranko. Lähde: Lukáš Mižoch

Glykolysoinnin viidessä ensimmäisessä vaiheessa kuluu kaksi ATP-molekyyliä fosfaattisokerien tuottamiseksi: glukoosi-6-fosfaatti ja fruktoosi-1,6-bisfosfaatti. Viimeisissä viidessä glykolyysireaktiossa syntyy energia ja neljä ATP-molekyyliä.

Pyruviinihappoa tuotetaan fosfoenolipyruviinihaposta tai fosfoenolipyruvaatista reaktiossa, jota katalysoi entsyymi pyruvaattikinaasi; entsyymi, joka vaatii Mg2 ^{+: ta} ja K ^{+: ta}. Reaktion aikana tapahtuu ATP-molekyylin tuotantoa.

Tuotettua pyruvichappoa voidaan käyttää erilaisissa biokemiallisissa tapahtumissa; riippuen siitä, onko glykolyysi suoritettu aerobisissa olosuhteissa vai anaerobisissa olosuhteissa.

Aerobisissa olosuhteissa pyruviinihappo muuttuu asetyyliCoA: ksi, ja tämä sisällytetään Krebs-sykliin tai trikarboksyylihappoihin. Glukoosi lopulta muuttuu elektronisen kuljetusketjun aikana, joka tapahtuu glykolyysin jälkeen, hiilidioksidiksi ja vedeksi.

Anaerobisissa olosuhteissa pyruviinihappo muuttuu laktaatiksi maitodehydrogenaasi-entsyymin vaikutuksella. Tätä esiintyy korkeammissa organismeissa, mukaan lukien nisäkkäät ja maidossa olevat bakteerit.

Hiivat käyvät kuitenkin pyruviinihappoa asetaldehydiin pyruvaattidekarboksylaasi-entsyymin vaikutuksella. Asetaaldehydi muutetaan sen jälkeen etanoliksi.

ominaisuudet

Molekyylikaava

C ₃ H ₄ O ₃

Kemialliset nimet

-Pyruviinihappo, -Pyroecemic happo ja

-2-oksopropioni (IUPAC-nimi).

Moolimassa

88,062 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Väritön neste, joka voi olla myös kellertävää tai keltaista.

Haju

Pistävä haju kuin etikkahapolla.

Kiehumispiste

54 ° C.

Sulamispiste

13,8 ° C.

Tiheys

1,272 g / cm ³ 20 ° C: ssa

Vesiliukoisuus

10 ⁶ mg / l 20 ° C: ssa; tai mikä on samaa, tuottaa liuoksen, jonka moolipitoisuus on 11,36 M.

Höyrynpaine

129 mmHg.

Oktanoli / vesi-jakaantumiskerroin

Loki P = -0,5

Happamuus

pKa = 2,45 25 ° C: ssa

Taitekerroin

η20D = 1,428

Säilytyslämpötila

2 - 8 ºC

pH

1.2 veden pitoisuutena 90 g / l 20 ºC: ssa.

pysyvyys

Vakaa, mutta palava. Yhteensopimaton vahvojen hapettimien ja vahvojen emästen kanssa. Se polymeroituu ja hajoaa varastoinnin aikana, jos säiliö ei suojaa sitä ilmalta ja valolta.

Makukynnys

5 ppm.

Synteesi

Se valmistetaan kuumentamalla viinihappoa sulalla kaliumbisulfaatilla (KHSO ₄) lämpötilassa 210 - 220 ° C. Reaktiotuote puhdistetaan jakotislauksella alennetussa paineessa.

Tiamiiniaksotroofiset hiivat kykenevät syntetisoimaan pyruvihappoa kasvatettaessa glyseroliin ja propionihappoon. Pyruvic-hapolla on 71%: n saanto glyserolista.

Pyruvichappoa tuotetaan myös hapettamalla propeeniglykoli hapettimella, kuten kaliumpermanganaatilla.

Biologinen rooli

matkakohteet

Pyruviinihappo ei ole välttämätön ravintoaine, koska sitä tuotetaan kaikissa elävissä organismeissa; esimerkiksi punainen omena sisältää 450 mg tätä yhdistettä, joka muodostaa ristin useiden metabolisten prosessien kehitykseen.

Kun se muodostuu glycolysis-aikana, sillä voi olla useita kohteita: tulla asetyyliCoA: ksi käytettäväksi Krebs-syklissä; muuttua maitohapoksi; tai aminohapoissa.

Lisäksi pyruviinihappo voidaan sisällyttää Krebs-kiertoon ilman tarpeita muuntaa asetyyliCoA: ksi anapleroottisen reitin kautta.

Muuntaminen asetyyliCoA: ksi

Pyruviinihapon muuttuessa asetyyliCoA: ksi tapahtuu pyruviinihapon dekarboksyloituminen, ja jäljelle jäävä asetyyliryhmä yhdistyy koentsyyminA kanssa asetyyliCoA: n muodostamiseksi. Se on monimutkainen prosessi, jota katalysoi entsyymi pyruvaattidehydrogenaasi.

Tämä entsyymi muodostaa kompleksin kahden muun entsyymin kanssa asetyylikoAA: n dihydrolipoamiditranetyyliasylaasin ja dihydrolipoamididehydrogenaasin synteesin katalysoimiseksi. Lisäksi viisi koentsyymejä osallistua synteesiin: tiamiinipyrofosfaatti, lipoiinihappo, FADH ₂, NADH: n ja CoA.

Tapauksissa B-vitamiinia ₁ (tiamiini) puutos, palorypälehappo kerääntyy hermojen rakenteisiin. Pyruvihaposta peräisin olevan asetyyliCoA: n lisäksi Krebs-syklissä käytetään aminohappojen metaboliasta ja rasvahappojen β-hapettumisesta muodostuvaa.

Kaksihiilinen asetyyli-CoA yhdistyy neljän hiilen oksaaloasetaattiin muodostaen kuuden hiilen sitraatin. Tätä tapahtumaa seuraa reaktiosekvenssi, joita yhdessä kutsutaan Krebs-sykliksi tai trikarboksyylihapposykliksi.

Krebs-sykli

Krebs-syklissä _tuotetaan koentsyymejä NADH ja FADH2, joita käytetään reaktiosekvenssissä, johon proteiineja kutsutaan sytokromeiksi. Tätä reaktiojoukkoa kutsutaan sähköiseksi kuljetusketjuksi.

Elektronien kuljetusketju on kytketty oksidatiiviseen fosforylaatioon, joka on metabolinen aktiivisuus, jossa tuotetaan ATP: tä. Jokaisesta glykolyysi-, elektroni- kuljetusketjun ja oksidatiivisen fosforylaation kautta metaboloituvasta glukoosimolekyylistä tuotetaan yhteensä 36 ATP-molekyyliä.

Muuntaminen oksaloasetaatiksi

Pyruvichappo karboksyloidaan anapleroottisessa reaktiossa oksaloasetaattiin liittymällä Krebs-sykliin. Anapleroottiset reaktiot toimittavat aineenvaihdunnan syklien komponentit estäen niiden uupumisen. Pyruviinihapon muutos oksaloasetaatiksi on riippuvainen ATP: stä.

Tämä anapleroottinen reaktio tapahtuu pääasiassa eläinten maksassa. Pyruviinihappo sisällytetään myös Krebs-sykliin, muuttumalla malaatiksi, anapleroottisessa reaktiossa, jota katalysoi omena-entsyymi käyttämällä NADPH: ta koentsyyminä.

Muuntaminen alaniiniksi

Nälkäolosuhteissa oleva pyrruviinihappo sisällyttää glutamiinihapon aminoryhmän lihaksiin, jolloin se muuttuu alaniinihapoksi. Tätä reaktiota katalysoi alaniini-aminotransferaasi-entsyymi.

Alaniini kulkeutuu vereen ja käänteinen prosessi tapahtuu maksassa, jolloin alaniini muuttuu pyruviinihapoksi, mikä puolestaan ​​tuottaa glukoosia. Tätä tapahtumasarjaa kutsutaan Cahill-sykliksi.

Muuntaminen laktaatiksi

Aerobisissa soluissa, joissa glykolyysi on korkea, syntetisoidut NADH-molekyylit eivät muutu riittävästi NAD-molekyyleiksi mitokondriohapetuksessa. Siksi tässä tapauksessa, kuten anaerobisissa soluissa, pyruvichappo pelkistyy laktaatiksi.

Edellä selitetään, mitä tapahtuu intensiivisen harjoituksen aikana, jonka aikana glykolyysi ja NADH: n tuotanto aktivoituvat, kun tätä NADH: ta käytetään pyrruviinihapon pelkistämiseen maitohapoksi. Tämä johtaa maitohapon kertymiseen lihakseen ja siten kipua.

Tätä esiintyy myös eukaryoottisoluissa, kuten maitohappobakteereissa; tällainen on laktobacilluksen tapaus. Pürivihapon muuntamista maitohapoksi katalysoi maitodehydrogenaasi-entsyymi, joka käyttää NADH: ta koentsyyminä.

Alkoholinen käyminen

Pyruvichappo käy muun muassa alkoholijuomien avulla. Ensimmäisessä vaiheessa pyruviinihappo suorittaa dekarboksyloinnin, jolloin syntyy asetaldehydiyhdistettä. Tätä reaktiota katalysoi entsyymi pyruvaattidekarboksylaasi.

Seuraavaksi asetaldehydi muunnetaan etanoliksi reaktiossa, jota katalysoi alkoholi dehydrogenaasi-entsyymi, joka käyttää NADH: ta koentsyyminä.

Antioksidanttitoiminto

Pyruviinihapolla on antioksidanttivaikutus, eliminoiden siten reaktiiviset happilajit, kuten vetyperoksidit ja lipidiperoksidit. Pyruviinihapon suprafysiologiset tasot voivat lisätä solujen pelkistetyn glutationin pitoisuutta.

Sovellukset

Lääketieteellisiin tarkoituksiin

Pyruviinihapolla on inotrooppinen vaikutus sydänlihakseen, joten sen injektio tai infuusio sisäisen reitin kautta lisää lihasten supistumisen tai voimakkuuden supistumista.

Tämän menettelyn joitain toksisia vaikutuksia on kuitenkin harkittava, koska lapsi, joka sai pyruvaattia laskimonsisäisesti rajoittavan kardiomyopatian hoitoon, johti kuolemaan.

Yksi mahdollisista mekanismeista, jotka selittävät pyruvichapon inotrooppisen vaikutuksen, on ATP: n muodostumisen lisääntyminen ja ATP: n fosforylointipotentiaalin lisääntyminen. Toinen selitys on pyruvaattidehydrogenaasin aktivointi.

Pyruvichappoa on jo pitkään myyty käyttökelpoisena yhdisteenä laihtumiseen. Mutta useissa tutkimuksissa on osoitettu, että vaikka sillä on vaikutusta painon alenemiseen, se on pieni ja sen käyttöä tähän tarkoitukseen ei suositella.

Lisäksi on todisteita siitä, että viiden gramman pyruviinihapon / päivä saannilla on haitallinen vaikutus ruuansulatusjärjestelmään, josta ilmenee vatsan epämukavuus ja vatsan vääristymä, kaasu ja ripuli.

Havaittiin myös alhaisen tiheyden lipoproteiini (LDL) -kolesterolin nousua, jota pidetään ”pahana kolesterolina”.

Muut käyttötavat

Pyruvichappoa käytetään ruoka-aromiaineena. Se toimii myös raaka-aineena L-tryptofaanin, L-tyrosiinin ja 3,4-dihydrofenyylialaniinin synteesissä eri teollisuudenaloilla.

Viitteet

1. Mathews, CK, Van Holde, KE ja Ahern, KG (2004). Biokemia. 3. painos. Toimituksellinen Pearson Educación, SA
2. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2019). Pyruvichappo. PubChem-tietokanta. CID = 1060. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Kemikaalikirja. (2017). Pyruvichappo. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com
4. Encyclopaedia Britannican toimittajat. (16. elokuuta 2018). Pyruvichappo. Encyclopædia Britannica. Palautettu osoitteesta: britannica.com
5. Drugbank. (2019). Pyruvichappo. Palautettu osoitteesta: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Pyruvichappo. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org