Asetofenoni on orgaaninen yhdiste, jotka ovat peräisin sikuria. Sitä käytetään pääasiassa aromiaineena elintarvikkeissa ja hajusteissa. Sitä käytetään myös muovien ja hartsien liuottimena. Tämä yhdiste on osa savukkeissa esiintyviä 599 lisäaineita.
Sen kemiallinen kaava on C 6 H 5 C (O) CH 3, ja kuuluu ryhmään ketonien, kemiallisten yhdisteiden tunnettu siitä, jossa on karbonyyliryhmä. Asetofenoni on yksinkertaisin aromaattinen ketoni.
Asetofenonin rakenne
Asetofenoni on tiheämpi kuin vesi, joten se liukenee heikosti ja uppoaa siihen. Kylmissä olosuhteissa asetofenoni jäätyy.
Huoneenlämpötilassa asetofenoni on kirkas neste, jolla on makea ja mausteinen maku. Sen kiehumispiste on 202 o C, kun taas sulamispiste on 20 o C. Sen tuoksu muistuttaa appelsiinin tuoksua.
Asetofenoni on kohtalaisen reaktiivinen. Kemialliset reaktiot asetofenonin ja emästen tai happojen välillä vapauttavat suuria määriä syttyvää kaasua ja lämpöä.
Asetofenonin ja alkalimetallien, hydridien tai nitridien väliset reaktiot myös vapauttavat kaasuja ja lämpöä, joka riittää tulipalon alkamiseen. Asetofenoni ei reagoi isosyanaattien, aldehydien, peroksidien ja karbidien kanssa.
Synteesi
Asetofenoni voidaan syntetisoida useilla tavoilla. Sitä voidaan ostaa isopropyylibeneenin sivutuotteena, jota kutsutaan myös kumeeniksi.
Luonnossa kumeenia löytyy kanelista ja inkivääriöljystä. Asetofenonia voidaan tuottaa myös hapettamalla etyylibentsiini.
Farmaseuttiset ja yleiskäytöt
1900-luvulla asetofenonia käytettiin hypnoottisena aineena. Tätä varten yhdiste syntetisoitiin ja pakattiin nimellä Sypnone unen indusoimiseksi.
Nykypäivän lääketeollisuudessa asetofenonia käytetään valoherkistävänä aineena.
Nämä lääkkeet ovat passiivisia, kunnes ne ovat kosketuksissa ultraviolettivalon tai auringonvalon kanssa.
Kun se on kosketuksessa valon kanssa, ihmisen kudoksessa käynnistyy reaktio sairastuneen kudoksen parantamiseksi. Asetofenonia käytetään yleensä psoriasiksen ja tietyntyyppisten kasvainten hoidossa.
Lisäksi asetofenonia käytetään laajalti ruokien ja juomien makeuttamiseen. Hedelmällisen tuoksunsa ansiosta sitä käytetään myös hajusteissa, joita löytyy voiteista, hajusteista, saippuista ja pesuaineista.
riskit
Korkeina tasoina asetofenonihöyry on huumausaine. Tämä höyry pystyy lievästi ärsyttämään ihoa ja silmiä.
Korkealla tasolla höyryn ja kudoksen välinen kosketus voi johtaa sarveiskalvon vaurioihin. Kun tämä valotus on vakio, höyry voi vähentää silmän valoherkkyyttä.
Tämän höyryn hengittäminen voi myös aiheuttaa ruuhkia keuhkoissa, maksassa ja munuaisissa. Kun asetofenonia nautitaan suun kautta, se voi heikentää ihmisen sykettä ja aiheuttaa sedatiivisia, hypnoottisia ja hematologisia vaikutuksia.
Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto on luokitellut asetofenonin ryhmään D, jota ei luokitella ihmisen syöpää aiheuttaviksi.
Ryhmään D osoitetut yhdisteet eivät osoita riittäviä todisteita ihmisen karsinogeenisuuden tukemiseksi tai kumoamiseksi.
Viitteet
- Kansallinen bioteknologiatietokeskus. PubChem-yhdisteiden tietokanta; CID = 7410 Kansallinen bioteknologiatietokeskus (2017). PubChem-yhdisteiden tietokanta; CID = 7410, asetofenoni. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto.
- Brown, W. (2015). Ketoni. Encyclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Kemian kirja (2017). CAS-tietokantaluettelo: asetofenoni.
- Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto (2016). Asetofenonia.
- Vihreä kirja (2012). Asetofenoni ja sen käyttö.
- Yhdysvaltain terveys- ja ihmispalvelujen osasto (1993). Vaarallisten aineiden tietopankki (HSDB, online-tietokanta). Kansallinen toksikologiaohjelma, Kansallinen lääketieteellinen kirjasto, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Myrkyllisten ja vaarallisten kemikaalien ja karsinogeenien käsikirja. 2. painos.