SYKLOHEKSEENI: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Syklohekseeni on alkeeni tai syklinen olefiini kanssa molekyylikaavan C ₆ H ₁₀. Se koostuu värittömästä nesteestä, joka ei liukene veteen ja sekoittuu monien orgaanisten liuottimien kanssa. Sille on tunnusomaista se, että se on syttyvä, ja luonnossa sitä esiintyy yleensä kivihiilitervassa.

Syklohekseeni syntetisoidaan bentseenin osittaisella hydrauksella ja dehydratoimalla alkoholisykloheksanoli; eli hapettuneempi muoto. Kuten muutkin sykloalkeenit, se läpäisee elektrofiiliset ja vapaiden radikaalien additioreaktiot; esimerkiksi halogenointireaktio.

Syklohekseenimolekyyli. Lähde: NEUROtiker.

Tämä syklinen alkeeni (ylempi kuva) muodostaa aseotrooppisia seoksia (joita ei voida erottaa tislaamalla) alempien alkoholien ja etikkahapon kanssa. Se ei ole kovin vakaa pitkäaikaisessa varastoinnissa, koska se hajoaa auringonvalon ja ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta.

Syklohekseeniä käytetään liuottimena, ja siksi sillä on useita sovelluksia, kuten: korkeaoktaanisen bensiinin stabilointiaine ja öljyn uuttamiseen.

Mutta tärkeintä on, että syklohekseeni toimii välituotteena ja raaka-aineena lukuisten erittäin käyttökelpoisten yhdisteiden saamiseksi, mukaan lukien: sykloheksanoni, adipiinihappo, maleiinihappo, sykloheksaani, butadieeni, sykloheksyylikarboksyylihappo jne.

Syklohekseenin rakenne

Syklohekseenin rakenne. Lähde: Kemikungen

Yläkuva esittää syklohekseenin rakennetta pallo- ja tankkimallilla. Huomaa kuuden hiilen rengas ja kaksoissidos, molemmat yhdisteen tyydyttymättömyydet. Tästä näkökulmasta näyttää siltä, ​​että rengas on litteä; mutta se ei ole ollenkaan.

Aluksi hiilet kaksoissidoksen on sp ² hybridisaatio, joka antaa niille trigonaalinen tasogeometrian. Siksi nämä kaksi hiiltä ja niiden vieressä olevat ovat yhdessä tasossa; kun taas kaksi hiiltä vastakkaisessa päässä (kaksoissidoksen kanssa) ovat mainitun tason ylä- ja alapuolella.

Seuraava kuva kuvaa täydellisesti juuri selitettyä.

Etunäkymä syklohekseenin rakenteesta. Lähde: Ben Mills.

Huomaa, että musta nauha koostuu neljästä hiilestä: kaksi kaksoissidosta ja muut niiden vieressä. Valotettu perspektiivi on se, joka saadaan, jos katsoja sijoittaa silmänsä suoraan kaksoissidoksen eteen. Sitten voidaan nähdä, että hiili on tämän tason ylä- ja alapuolella.

Koska syklohekseeni-molekyyli ei ole staattinen, molemmat hiilidioksidit vaihtuvat: toinen laskee alas ja toinen nousee tason yläpuolelle. Joten voit odottaa sen molekyylin käyttäytyvän.

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Syklohekseeni on hiilivety, ja siksi sen molekyylien väliset vuorovaikutukset perustuvat Lontoon sirontavoimiin.

Tämä johtuu siitä, että molekyyli on polaarinen eikä siinä ole pysyvää dipolimomenttia, ja sen molekyylipaino on tekijä, joka auttaa eniten pitämään sen koheesiona nesteessä.

Samoin kaksoissidos lisää vuorovaikutusastetta, koska se ei voi liikkua samalla joustavuudella kuin muut hiilivedyt, ja tämä suosii vuorovaikutusta naapurimolekyylien välillä. Tästä syystä syklohekseenillä on hiukan korkeampi kiehumispiste (83ºC) kuin sykloheksaanilla (81ºC).

ominaisuudet

Kemialliset nimet

Syklohekseeni, tetrahydrobentseeni.

Molekyylipaino

82,146 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste.

Haju

Makea haju.

Kiehumispiste

83 ° C 760 mmHg: ssä.

Sulamispiste

-103,5 ° C.

syttymispiste

-7 ºC (suljettu kuppi).

Vesiliukoisuus

Käytännössä liukenematon (213 mg / L).

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu etanolin, bentseenin, hiilitetrakloridin, petrolieetterin ja asetonin kanssa. Sen odotetaan kykenevän liuottamaan apolaarisia yhdisteitä, kuten jotkin hiilen allotrooppeista.

Tiheys

0,810 g / cm ³ lämpötilassa 20 ° C.

Höyryn tiheys

2,8 (suhteessa ilmaan yhtä suurena kuin 1).

Höyrynpaine

89 mmHg lämpötilassa 25 ° C.

Itsesyttymispiste

244 ° C.

hajoaminen

Se hajoaa, kun läsnä on uraanisuoloja, auringonvalon ja ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta.

Viskositeetti

0,625 mPascal 25 ° C: ssa.

Palamislämpö

3 751,7 kJ / mol lämpötilassa 25 ° C.

Höyrystymislämpö

30,46 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

26,26 mN / m.

polymerointi

Se voi polymeroitua tietyissä olosuhteissa.

Hajukynnys

0,6 mg / m ³.

Taitekerroin

1,4465 20 ° C: ssa.

pH

7-8 lämpötilassa 20 ° C.

pysyvyys

Syklohekseeni ei ole kovin vakaa pitkäaikaisen varastoinnin aikana. Altistuminen valolle ja ilmalle voi aiheuttaa peroksidien muodostumisen. Se ei myöskään sovellu voimakkaiden hapettimien kanssa.

reaktiot

-Sykloalkeenit läpikäyvät pääasiassa additioreaktioita, sekä elektrofiilisiä että vapaiden radikaalien kanssa.

- Reagoi bromin kanssa 1,2-dibromisykloheksaanin muodostamiseksi.

- Se hapettuu nopeasti kaliumpermanganaatin (KMnO ₄) läsnä ollessa.

-Se pystyy tuottamaan epoksidia (syklohekseenioksidia) peroksibentsoehapon läsnä ollessa.

Synteesi

Syklohekseeniä tuotetaan sykloheksanolin happokatalyysillä:

Sykloheksanolin kuivuminen. Lähde: Gabriel Bolívar.

Symboli Δ edustaa lämmön tarpeen edistämään ulostulon OH-ryhmä kuten vesimolekyyli happamassa väliaineessa (OH ₂ ⁺).

Syklohekseeniä tuotetaan myös bentseenin osittaisella hydrauksella; eli kaksi sen kaksoissidosta lisää vetymolekyylin:

Bentseenin osittainen hydraus. Lähde: Gabriel Bolívar.

Vaikka reaktio vaikuttaa yksinkertaiselta, se vaatii suuria paineita H ₂ ja katalyyttejä.

Sovellukset

-Se on hyödyllinen orgaanisena liuottimena. Lisäksi se on raaka-aine adipiinihapon, adipiinialdehydin, maleiinihapon, sykloheksaanin ja sykloheksyylikarboksyylihapon valmistukseen.

- Sitä käytetään sykloheksaanikloridin, yhdisteen, jota käytetään välituotteena farmaseuttisten tuotteiden ja kumilisäaineiden valmistuksessa, valmistuksessa.

-Syklohekseeniä käytetään myös sykloheksanonin synteesissä, joka on raaka-aine lääkkeiden, torjunta-aineiden, hajusteiden ja väriaineiden valmistuksessa.

-Syklohekseeni on mukana aminosykloheksanolin, yhdisteen, jota käytetään pinta-aktiivisena aineena ja emulgointiaineena, synteesissä.

-Syklohekseeniä voidaan käyttää butadieenin laboratoriovalmistukseen. Jälkimmäistä yhdistettä käytetään synteettisen kumin valmistuksessa, autojen renkaiden valmistuksessa, ja sitä käytetään myös akryylimuovien valmistuksessa.

-Syklohekseeni on raaka-aine lysiinin, fenolin, polysykloolefiinihartsin ja kumilisäaineiden synteesissä.

- Sitä käytetään stabilointiaineena korkean oktaaniarvon omaavalle bensiinille.

- Se on mukana vedenpitävien pinnoitteiden, halkeamienkestävien kalvojen ja pinnoitteiden sidosaineiden synteesissä.

riskit

Syklohekseeni ei ole kovin myrkyllinen yhdiste, mutta se voi aiheuttaa iho ja silmien punoitusta joutuessaan kosketuksiin. Hengitys voi aiheuttaa yskää ja uneliaisuutta. Lisäksi sen nauttiminen voi aiheuttaa uneliaisuutta, hengenahdistusta ja pahoinvointia.

Syklohekseeni imeytyy huonosti maha-suolikanavasta, joten nielemisen ei odoteta aiheuttavan vakavia systeemisiä vaikutuksia. Suurin komplikaatio on sen aspiraatio hengityselinten kautta, mikä voi aiheuttaa kemiallisen keuhkokuumeen.

Viitteet

1. Joseph F. Chiang ja Simon Harvey Bauer. (1968). Syklohekseenin molekyylirakenne. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898 - 1901.
2. Karry Barnes. (2019). Syklohekseeni: vaarat, synteesi ja rakenne. Tutkimus. Palautettu osoitteesta study.com
3. Morrison, RT ja Boyd, RN (1987). Orgaaninen kemia. (5 ^ta Edition). Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Syklohekseeni. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Kemikaalikirja. (2019). Syklohekseeni. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com
6. Toksikologian tietoverkko. (2017). Syklohekseeni. Toxnet. Palautettu: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (SF). Syklohekseenin rakennekaava on. Palautettu osoitteesta: chemoxy.com