FUMAARIHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA RISKIT - KEMIA - 2025

Fumaarihappoa tai heikko transbutenodioico dikarboksyylihapon mukana TCA syklin (tai sykli trikarboksyylihappojen) ja urea-kiertoon. Sen molekyylirakenne on HOOC-CH = CHCOOH, jonka kondensoitu molekyylikaava on C ₄ H ₄ O ₄. Fumaarihapon suoloja ja estereitä kutsutaan fumaraateiksi.

Sitä tuotetaan Krebs-syklissä sukkinaatista, joka hapetetaan fumaraatioksi sukkinaattidehydrogenaasi-entsyymin vaikutuksesta, käyttämällä koentsyyminä FAD: tä (flaviniadenilidinukleotidi). Vaikka FAD pienennetään FADH _{2: ksi}. Seuraavaksi fumaraatti hydratoidaan L-malaattiksi fumaraasi-entsyymin vaikutuksella.

Lähde: Ben Mills, Wikimedia Commonsista

Ureasyklissä arginosukkinaatti muuttuu fumaraatiksi arginosukkinaattientsyymin vaikutuksella. Sytosolifumaraasi muuttaa fumaraatin malaattiksi.

Fumaarihappo voidaan valmistaa glukoosista prosessissa, jota välittää sieni Rhizopus nigricans. Fumaarihappo voidaan saada myös maleiinihapon kalorien isomeroinnilla. Se voidaan myös syntetisoida hapettamalla furfuraali natriumkloraatin kanssa vanadiumpentoksidin läsnä ollessa.

Fumaarihapolla on monia käyttötarkoituksia; elintarvikelisäaineena hartsintuotannossa ja eräiden sairauksien, kuten psoriaasin ja multippeliskleroosin, hoidossa. Sillä on kuitenkin pieniä terveysriskejä, jotka on otettava huomioon.

Kemiallinen rakenne

Yläkuva kuvaa fumaarihapon molekyylirakennetta. Mustat pallot vastaavat sen hydrofobisen luuston muodostavia hiiliatomeja, kun taas punaiset pallot kuuluvat kahteen karboksyyliryhmään COOH. Siten molemmat COOH-ryhmät erotetaan vain kahdella hiilellä, jotka on kytketty kaksoissidoksella, C = C.

Fumaarihapon rakenteella voidaan sanoa olevan lineaarinen geometria. Tämä johtuu siitä, että kaikki atomit sen karbonaatin luuranko On sp ² hybridisaatio ja, siksi, levätä samassa tasossa lisäksi kaksi keskeistä vetyatomia (kaksi valkoista palloa, yksi ylöspäin ja toinen alaspäin).

Ainoat kaksi atomia, jotka työntyvät esiin tältä tasolta (ja joilla on vain vähän jyrkkiä kulmia), ovat COOH-ryhmien kaksi hapanta protonia (sivuilla olevat valkoiset pallot). Kun fumaarihappo deprotonoidaan kokonaan, se saa kaksi negatiivista varausta, jotka resonoivat sen päissä, jolloin muuttuu kaksiemäksiseksi anioniksi.

Geometrinen isomerismi

Fumaarihapon rakenteella on trans (tai E) -isomerismi. Tämä on kaksoissidosubstituenttien suhteellisissa tila-asemissa. Kaksi pientä vetyatomia osoittavat vastakkaisiin suuntiin, samoin kuin kaksi COOH-ryhmää.

Tämä antaa fumaarihapolle siksak-luun. Vaikka sen toiselle geometriselle isomeerille, cis (tai Z), joka ei ole muuta kuin maleiinihappo, sillä on kaareva luuranko, "C": n muotoinen. Tämä kaarevuus on seurausta kahden COOH-ryhmän ja kahden H: n edestä tapahtuvasta kokoamisesta samoissa suunnissa:

Lähde: Ninomy, Wikimedia Commonsista

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Molekyylikaava

C ₄ H ₄ O ₄.

Molekyylipaino

116,072 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön kiteinen kiinteä aine. Kiteet ovat monokliinisiä, neulanmuotoisia.

Valkoinen kiteinen jauhe tai rakeet.

Haju

WC.

Maku

Sitrushedelmä.

Kiehumispiste

329 ° F paineessa 1,7 mmHgg (522 ° C). Sublimoituu 200 ºC: n lämpötilassa ja hajoaa 287 ºC: n lämpötilassa.

Sulamispiste

572 - 577 ° F (287 ° C).

Leimahduspiste

273º C (avoin lasi). 230º C (suljettu lasi).

Vesiliukoisuus

7 000 mg / l 25º C: ssa.

Liukoisuus muihin nesteisiin

- Liukenee etanoliin ja väkevöityyn rikkihappoon. Etanolin kanssa se voi muodostaa vedysidoksia ja toisin kuin vesimolekyylejä, etanolin molekyylit ovat vuorovaikutuksessa suuremman affiniteetin kanssa rakenteensa orgaaniseen luurankoon.

- heikosti liukoinen etyyliesteriin ja asetoniin.

Tiheys

1635 g / cm ³ on 68º F. 1635 g / cm ³ ollessa 20 ° C: ssa

Höyrynpaine

1,54 x 10 - ⁴ mmHg lämpötilassa 25ºC.

pysyvyys

Se on vakaa, vaikka se on hajoavaa aerobisten ja anaerobisten mikro-organismien vaikutuksesta.

Kuumennettaessa fumaarihappoa suljetussa astiassa, jonka vesi on 150–170 ° C, muodostuu DL-omenahappoa.

Itsesyttymislämpötila

375 ° C (1 634 ° F).

Palamislämpö

2760 kal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% liuos 25 ° C: ssa). Tämä arvo riippuu kahden protonin dissosiaatioasteesta, koska se on dikarboksyylihappo, ja siten diproottinen.

hajoaminen

Se hajoaa kuumentuessaan tuottaen syövyttävää kaasua. Reagoi kiivaasti voimakkaiden hapettimien kanssa muodostaen syttyviä ja myrkyllisiä kaasuja, jotka voivat aiheuttaa tulipalon ja jopa räjähdyksiä.

Osittain palaessa fumaarihappo muuttuu ärsyttäväksi maleiinihappoanhydridiksi.

Sovellukset

Ruoassa

-Sitä käytetään hapotusaineena elintarvikkeissa, joka suorittaa happamuuden säätelevän toiminnan. Se voi myös korvata viinihapon ja sitruunahapon tätä tarkoitusta varten. Lisäksi sitä käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineena.

- Elintarviketeollisuudessa fumaarihappoa käytetään happamana aineena, jota levitetään virvoitusjuomille, länsimaisiin viineihin, kylmiin juomiin, hedelmämehutiivisteisiin, hedelmäsäilykkeisiin, suolakurkkuihin, jäätelöihin ja virvoitusjuomiin.

-Faarihappoa käytetään päivittäisissä juomissa, kuten suklaamaidossa, eggnogissa, kaakaossa ja maitotiivisteessä. Fumaarihappoa lisätään myös juustoihin, mukaan lukien jalostetut juustot ja juuston korvikkeet.

- Jälkiruoat, kuten vanukas, maustettu jogurtti ja sorbetit, voivat sisältää fumaarihappoa. Tämä happo voi säilyttää munat ja munapohjaiset jälkiruoat, kuten vaniljakastike.

Lisäkäyttö elintarviketeollisuudessa

-Faarihappo auttaa stabiloimaan ja maustamaan ruokaa. Myös pekoniin ja säilykkeisiin on lisätty tätä yhdistettä.

- Sen käyttö yhdistettynä bentsoaattien ja boorihapon kanssa on käyttökelpoinen lihan, kalan ja äyriäisten hajoamista vastaan.

-Se on antioksidanttisia ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä on käytetty voin, juustojen ja maitojauheen säilömiseen.

-Sijauhe taikinan käsitteleminen on helpompaa, jolloin se on helpompi valmistaa.

- Sikojen ruokavaliossa sitä on käytetty menestyksekkäästi painonnousun, ruuansulatuksen toiminnan parantamisen ja ruoansulatuskanavan patogeenisten bakteerien vähentämisen kannalta.

Hartsien tuotannossa

-Fumaarihappoa käytetään tyydyttymättömien polyesterihartsien valmistuksessa. Tällä hartsilla on erinomainen kemiallisen korroosionkestävyys ja lämmönkestävyys. Lisäksi sitä käytetään alkydihartsien, fenolihartsien ja elastomeerien (kumi) valmistuksessa.

-Fumaarihapon ja vinyyliasetaatin kopolymeeri on korkealaatuisen liiman muoto. Fumaarihapon kopolymeeri styreenin kanssa on raaka-aine lasikuitujen valmistuksessa.

- Sitä on käytetty moniarvoisten alkoholien tuotantoon ja väriaineiden peittoaineena.

Lääketieteessä

-Natriumfumaraatti voi reagoida rautasulfaatin kanssa rautafumaraattigeeliksi, joka johtaa lääkkeeseen nimellä Fersamal. Tätä käytetään myös lasten anemian hoidossa.

-Dimetyylifumaraattiesteriä on käytetty multippeliskleroosin hoidossa tuottaen siten vähentyneen vammaisuuden etenemisen.

-Fumaarihapon erilaisia ​​estereitä on käytetty psoriasiksen hoidossa. Fumaarihappoyhdisteet vaikuttaisivat terapeuttiseen vaikutukseensa immunomodulatorisen ja immunosuppressiivisen kykynsä kautta.

-Fumaria officinalis -kasvi sisältää luonnollisesti fumaarihappoa ja sitä on käytetty vuosikymmenien ajan psoriasiksen hoidossa.

Munuaisten vajaatoimintaa, heikentynyttä maksan toimintaa, maha-suolikanavan vaikutuksia ja punoitusta on kuitenkin havaittu psoriaasin vuoksi fumaarihapolla hoidetulla potilaalla. Häiriö diagnosoitiin akuutti tubulaarinen nekrosia.

Kokeet tällä yhdisteellä

- Kokeessa, joka tehtiin ihmisille, joille annettiin 8 mg fumaarihappoa päivässä yhden vuoden ajan, yksikään osallistujista ei osoittanut maksavaurioita.

-Fumaarihappoa on käytetty estämään tioasetamidien aiheuttamia maksakasvaimia hiirissä.

- Sitä on käytetty hiirissä, joita on hoidettu mitomysiini C: llä. Tämä lääke aiheuttaa maksan toimintahäiriöitä, jotka koostuvat useista sytologisista muutoksista, kuten perinukleaarisesta epäsäännöllisyydestä, kromatiinin aggregaatiosta ja epänormaalista sytoplasmisen organellesta. Myös fumaarihappo vähentää näiden muutosten esiintyvyyttä.

- Rotilla tehdyissä kokeissa fumaarihappo on osoittanut estävän kyvyn ruokatorven papillooman, aivojen gliooman ja munuaisen mesenkymaalisten kasvainten kehittymiselle.

-On kokeita, jotka osoittavat fumaarihapon vastakkaisen vaikutuksen syöpäkasvaimiin nähden. Se on äskettäin tunnistettu onkometaboliitiksi tai endogeeniseksi metaboliitiksi, joka kykenee aiheuttamaan syöpää. Kasvaimissa ja kasvaimen ympärillä olevassa nesteessä on korkeita fumaarihappotasoja.

riskit

-Fumaarihappojauhe voi joutua kosketuksiin silmien kanssa ärsytyksen kanssa, joka ilmenee punoituksen, repimisen ja kivun muodossa.

- Kosketuksessa ihon kanssa, se voi aiheuttaa ärsytystä ja punoitusta.

-Sisäänhengitys voi ärsyttää nenäkäytävien, kurkunpään ja kurkun limakalvoa. Se voi myös aiheuttaa yskää tai hengenahdistusta.

- Toisaalta fumaarihappo ei osoita myrkyllisyyttä nieltynä.

Viitteet

1. Steven A. Hardinger. (2017). Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto: fumaarihappo. Ostettu: chem.ucla.edu
2. Transmerquim-ryhmä. (Elokuu 2014). Fumaarihappo.. Otettu: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Fumaarihappo. Otettu: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. Pubchem. (2018). Fumaarihappo. Ostettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumaarihappo. Otettu: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Fumaarihappo. Kuvannut: chemicalbook.com