DEOKSIRIBOOSI: RAKENNE, TOIMINNOT JA BIOSYNTEESI - KEMIA - 2025

Deoksiriboosi tai D-2-deoksiriboosi on viisi - hiilen sokerista, että käsittää nukleotidin deoksiribonukleiinihappo (DNA). Tämä sokeri toimii emäksenä fosfaattiryhmän ja typpipitoisen emäksen liitokselle, jotka muodostavat nukleotidit.

Hiilihydraatit ovat yleensä välttämättömiä molekyylejä eläville olennoille, ne suorittavat erilaisia ​​välttämättömiä toimintoja paitsi molekyyleinä, joista energiaa voidaan ottaa soluille, myös rakentamaan DNA-ketjuja, joiden kautta geneettinen tieto välittyy.

Deoksiriboosin kemiallinen rakenne (Lähde: Edgar181 Wikimedia Commonsin kautta)

Kaikilla sokereilla tai hiilihydraateilla on yleinen kaava CnH2nOn, deoksiriboosin tapauksessa sen kemiallinen kaava on C5H10O4.

Deoksiriboosi on sokeri, joka rakentaa DNA: ta ja eroaa riboosista (sokeri, joka muodostaa RNA: n) vain siinä, että siinä on vetyatomi (-H) hiilessä 3, kun taas riboosissa on funktionaalinen hydroksyyliryhmä (- OH) samassa asennossa.

Tästä rakenteellisesta samankaltaisuudesta johtuen riboosi on tärkein lähtöaine substraatissa deoksiribossokerien solujen synteesissä.

Keskimääräisessä solussa RNA: n määrä on lähes 10 kertaa suurempi kuin DNA: n, ja kierrätetyn RNA: n fraktiolla, joka suuntautuu deoksiriboosin muodostumiseen, on tärkeä vaikutus solujen selviytymiseen.

Rakenne

Deoksiriboosi on monosakkaridi, joka koostuu viidestä hiiliatomista. Sillä on aldehydiryhmä, joten se luokitellaan aldopetoosien ryhmään (aldo, aldehydille ja pento viidelle hiilelle).

Hajottamalla deoksiriboosin kemiallinen koostumus voidaan sanoa, että:

Tämä koostuu viidestä hiiliatomista, aldehydiryhmä löytyy hiilestä asemassa 1, hiilessä asemassa 2 siinä on kaksi vetyatomia ja hiilessä asemassa 3 sillä on kaksi erilaista substituenttia, nimittäin: hydroksyyliryhmä (-OH) ja vetyatomi.

Hiilessä asemassa 4, samoin kuin asemassa 3, on OH-ryhmä ja vetyatomi. Juuri tässä asemassa olevan hydroksyyliryhmän happiatomin kautta molekyyli voi saavuttaa syklisen konformaationsa, koska se sitoutuu hiileen asemassa 1.

Viides hiiliatomi on kyllästetty kahdella vetyatomilla ja sijaitsee molekyylin terminaalisessa päässä renkaan ulkopuolella.

Typpipitoiset emäkset yhdistyvät hiilen 1 aldehydiryhmässä yhdessä sokerin kanssa muodostaen nukleosidit (nukleotidit ilman fosfaattiryhmää). Hiili-5-atomiin kiinnittynyt happi on kiinnittynyt nukleotidien muodostavaan fosfaattiryhmään.

DNA-helixissä tai-juosteessa nukleotidin hiileen 5 kiinnittynyt fosfaattiryhmä on se, joka kiinnittyy OH-hiiliryhmään toiseen nukleotidiin kuuluvan toisen deoksiribroosin asemassa 3 ja niin edelleen.

Optiset isomeerit

Deoksiriboosirungon muodostavien viiden hiiliatomin joukossa on kolme hiiltä, ​​joilla on neljä erilaista substituenttia molemmilla puolilla. Asemassa 2 oleva hiili on epäsymmetrinen näiden suhteen, koska se ei ole kiinnittynyt mihinkään OH-ryhmään.

Siksi ja tämän hiiliatomin mukaan deoksiriboosi voidaan saada kahdessa "isomuodossa" tai "optisessa isomeerissä", jotka tunnetaan nimellä L-deoksiboboosi ja D-deoksiboboosi. Molemmat muodot voidaan määritellä karbonyyliryhmästä Fisher-rakenteen yläosassa.

Kaikille deoksiriboosille annetaan nimitys "D-deoksiribroosiksi", jossa hiili-2: een kiinnittynyt -OH-ryhmä on sijoitettu oikealle, kun taas "L-deoksiribroosimuodoissa" -OH-ryhmä on vasemmalla.

Sokerien D-muoto, mukaan lukien deoksiribroosi, on hallitseva muoto organismien aineenvaihdunnassa.

ominaisuudet

Deoksiriboosi on sokeri, joka toimii rakennuspalikkana monille tärkeille makromolekyyleille, kuten DNA: lle ja korkeaenergisille nukleotideille, kuten ATP, ADP, AMP ja GTP.

Ero, jonka deoksiriboosin syklinen rakenne esiintyy suhteessa riboosiin, tekee entisestä paljon vakaamman molekyylin.

Happiatomin puuttuminen hiilestä 2 tekee deoksiribosesta vähemmän altistuvan sokerin pelkistykseen, erityisesti verrattuna riboosiin. Tämä on erittäin tärkeää, koska se tarjoaa stabiilisuuden molekyyleille, joihin se kuuluu.

biosynteesissä

Deoksiriboosi, kuten riboosi, voidaan syntetisoida eläimen kehossa reiteillä, joihin liittyy muiden hiilihydraattien (yleensä heksoosien, kuten glukoosin) hajoamista tai pienempien hiilihydraattien (trioosien ja muiden kaksihiiliyhdisteiden) kondensaatiolla, esimerkiksi).

Ensimmäisessä tapauksessa, ts. Deoksiriboosin saaminen "korkeampien" hiilihydraattiyhdisteiden hajoamisesta, tämä on mahdollista solujen metabolisen kyvyn ansiosta suorittaa suoran muunnoksen kautta saatu ribuloosi-5-fosfaatti pentoosifosfaattia riboosi-5-fosfaatiksi.

Riboosin ja deoksiriboosin rakenteellinen vertailu (Lähde: Genomiikan koulutusohjelma Wikimedia Commonsin kautta)

Ribose-5-fosfaatti voidaan edelleen pelkistää deoksiribosi-5-fosfaatiksi, jota voidaan käyttää suoraan energisten nukleotidien synteesiin.

Riboosin ja deoksiribroosin saaminen pienempien sokerien kondensoitumisesta on osoitettu bakteeriuutteissa, joissa deoksiriboosin muodostuminen on varmistettu glyserraldehydifosfaatin ja asetaldehydin läsnä ollessa.

Samanlaisia ​​todisteita on saatu tutkimuksissa, joissa käytettiin eläinkudoksia, mutta inkuboitiin fruktoosi-1-6-bisfosfaattia ja asetaldehydiä jodietikkahapon läsnä ollessa.

Ribonukleotidien muuntaminen deoksiribonukleotideiksi

Vaikka pienet hiiliatomien fraktiot, jotka on tarkoitettu nukleotidien biosynteesireiteille, on suunnattu deoksinukleotidien biosynteesiin (DNA: n nukleotidit, joissa on deoksiribroosia sokerina), suurin osa näistä suunnataan pääasiassa ribonukleotidien muodostumiseen.

Tämän seurauksena deoksiriboosi syntetisoidaan pääasiassa sen hapettuneesta johdannaisesta, riboosista, ja tämä on mahdollista solun sisällä, koska DNA: n ja RNA: n, joka on ribonukleotidien (tärkeä lähde) tärkein lähde, runsauseroissa on suuri ero. riboosisokeri).

Siten ensimmäinen vaihe deoksinukleotidien synteesissä ribonukleotideista koostuu deoksiriboosin muodostumisesta riboosista, joka muodostaa nämä nukleotidit.

Tätä varten riboosi pelkistetään, ts. Riboosin hiiliatomissa oleva OH-ryhmä poistetaan ja vaihdetaan hydridi-ioniksi (vetyatomi) pitäen sama konfiguraatio.

Viitteet

1. Bernstein, IA, ja Sweet, D. (1958). Deoksiriboosin biosynteesi koskemattomissa Escherichia colissa. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194 - 198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, ja Miller, JH (2005). Johdanto geenianalyysiin. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokemia. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG, ja Malpress, FH (1952). Deoksiriboosin synteesi eläinkudoksissa. Nature, 170 (4327), 575 - 576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). Deoksiriboosinukleiinihapon rakenne.