Metyyli tai metyyliryhmä on alkyylisubstituentti, jonka kemiallinen kaava on CH 3. Se on yksinkertaisin kaikista orgaanisen kemian hiilisubstituenteista, siinä on yksi hiili ja kolme vetyä; johdettu metaanikaasusta. Koska se voi sitoutua vain toiseen hiileen, sen sijainti osoittaa ketjun lopun, sen päättymisen.
Seuraavassa kuvassa on yksi monista tämän ryhmän esityksistä. Sinuosities sen oikealla puolella osoittaa, että takana H 3 C- sidos ei voi olla mikä tahansa atomi tai substituentti; alkyyli, R, aromaattinen tai aryyli, Ar tai heteroatomi tai funktionaalinen ryhmä, kuten OH tai Cl.
Metyyliryhmä on yksinkertaisin hiilisubstituenteista orgaanisessa kemiassa. Lähde: Su-no-G
Kun funktionaalinen ryhmä on kiinnitetty metyyli- on OH, meillä on alkoholi metanoli, CH 3 OH; ja jos se on Cl, niin meillä on metyylikloridi, CH 3 Cl. Orgaanisessa nimikkeistössä sitä kutsutaan yksinkertaisesti metyyliksi, jota edeltää sen aseman numero pisimmässä hiiliketjussa.
Metyyliryhmä CH 3 on helppo tunnistaa aikana elucidations orgaanisten rakenteiden, erityisesti ansiosta hiili-13-ydinmagneettisen resonanssin spektroskopialla (13 C-NMR). Siitä saadaan voimakkaiden hapettimien jälkeen happamia COOH-ryhmiä, jotka ovat synteettinen tapa syntetisoida karboksyylihappoja.
esityksiä
Mahdolliset esitykset metyyliryhmälle. Lähde: Jü Wikipedian kautta.
Edellä olemme neljä mahdollista esitysten olettaen, että CH 3 on liitetty alkyylisubstituentti R. Kaikki ovat yhtä, mutta kun menee vasemmalta oikealle aluenäkökohdissa molekyylin ovat ilmeisiä.
Esimerkiksi R-CH 3 antaa vaikutelman, että se on tasainen ja lineaarinen. Seuraava esitys näyttää kolme CH-kovalenttisidosta, joiden avulla metyyli voidaan tunnistaa missä tahansa Lewis-rakenteessa ja antaa väärän vaikutelman rististä.
Sitten, edelleen oikealle (toiseksi viimeinen), sp 3 hybridisaatio havaitaan on CH 3 hiiltä, koska sen tetraedrisessa geometria. Viimeisessä esityksessä hiilen kemiallista merkkiä ei edes kirjoiteta, mutta tetraedri pidetään osoittamaan, mitkä H-atomit ovat tason edessä tai takana.
Vaikka se ei ole kuvassa, toinen erittäin toistuva Edustaessaan CH 3 koostuu yksinkertaisesti sijoittamalla viiva (-) ”paljas”. Tämä on erittäin hyödyllistä piirrettäessä suuria hiilirunkoita.
Rakenne
Pallo- ja tankkimallin edustaman metyyliryhmän rakenne. Lähde: Gabriel Bolívar.
Yläkuva on ensimmäisen kolmiulotteinen esitys. Kiiltävä musta pallo vastaa hiiliatomia, kun taas valkoiset ovat vetyatomeja.
Jälleen, hiili on tetraedrinen ympäristöön seurauksena sen sp 3 hybridisaatio, ja sellaisenaan on suhteellisen suurikokoinen ryhmä, jossa on CR sidos kierrosta steerisesti estetty; toisin sanoen se ei voi pyöriä, koska valkoiset pallat häiritsivät vierekkäisten atomiensa elektronisia pilviä ja tuntevat niiden torjumisen.
CH-sidokset voivat kuitenkin värähtellä, kuten CR-sidos. Näin ollen, CH 3 on ryhmä tetraedrisen geometria, joka voidaan selvittää (määritetty, olettaa) infrapunasäteilyn (IR), kuten myös kaikki funktionaaliset ryhmät ja hiili-sidoksia, jossa on heteroatomeja.
Tärkeintä on kuitenkin sen selvittäminen mukaan 13 C-NMR. Tämän tekniikan avulla määritetään metyyliryhmien suhteellinen määrä, mikä tekee mahdolliseksi koota molekyylirakenne.
Yleensä enemmän CH 3 ryhmällä molekyyli on, sitä enemmän "kömpelö" tai tehoton sen välisten vuorovaikutusten on; ts. mitä alhaisempi niiden sulamis- ja kiehumispiste on. CH 3 ryhmää, koska niiden vetyjä, "slide" toisiaan vasten, kun ne lähestyvät tai koskettaa.
ominaisuudet
Metyyliryhmälle on tunnusomaista, että se on oleellisesti hydrofobinen ja apolaarinen.
Tämä johtuu tosiasiasta, että niiden CH-sidokset eivät ole kovin polaarisia hiilen ja vedyn elektronegatiivisuuksien pienen eron takia; Lisäksi sen tetraedrinen ja symmetrinen geometria jakaa sen elektronitiheytensä melkein homogeenisesti, mikä myötävaikuttaa pieneen dipolimomenttiin.
Ilman polariteetin, CH 3 "kulkee pois" vedestä, käyttäytyy hydrofobisen. Siksi, jos se nähdään molekyylissä, tiedetään, että tämä metyylipää ei ole tehokkaassa vuorovaikutuksessa veden tai muun polaarisen liuottimen kanssa.
Toinen piirre CH 3 on sen suhteellisen vakauden. Ellei siihen sitoutunut atomi poista elektronitiheyttä, se pysyy käytännöllisesti inerttiä erittäin voimakkaita happamia väliaineita vastaan. On kuitenkin nähtävissä, että se voi osallistua kemiallisiin reaktioihin, pääasiassa hapettumisensa tai siirtymisensä (metyloinnin) suhteen toiseen molekyyliin.
reaktiivisuus
hapetukset
CH 3 ei ole vapaa hapettaa. Tämä tarkoittaa, että se on herkkä muodostumaan sidoksia hapen, CO: n kanssa, jos se reagoi voimakkaiden hapettimien kanssa. Hapettuessaan se muuttuu erilaisiksi funktionaalisiksi ryhmiksi.
Esimerkiksi, sen ensimmäinen hapetus antaa aihetta methiol (tai hydroksimetyyli) ryhmä, CH 2 OH, alkoholi. Toinen johdannainen formyyliryhmässä, CHO (HC = O), aldehydi. Ja lopuksi kolmas sallii sen muuntamisen karboksyyliryhmäksi, COOH, karboksyylihappo.
Tämä sarja hapetusten käytetään syntetisoimaan bentsoehappoa (HOOC-C 6 H 5), tolueenista (H 3 C-C 6 H 5).
Ioni
CH 3 joidenkin reaktioiden mekanismin aikana voi saada hetkellisiä sähkölatauksia. Esimerkiksi, kun metanolia, kuumennetaan erittäin vahvasti happamassa, teoreettinen ilman nukleofiilien (hakijoiden positiivisten varausten), metyyli- kationi, CH 3 +, on muodostettu, koska CH 3 OH sidos ja OH ovat rikki tulee ulos sidoksen elektroniparilla.
CH 3 + laji on niin reaktiivinen, että se on määritetty vain kaasufaasissa, koska se reagoi tai häviää pienimmänkin nukleofiilin.
Toisaalta, anioni voidaan myös saada CH 3: methanide, CH 3 -, yksinkertaisin karbanionin kaikki. Kuitenkin, kuten CH 3 +, sen läsnäolo on epänormaali ja tapahtuu vain äärimmäisissä olosuhteissa.
Metylointireaktio
Metyloinnissa reaktiossa, CH 3 siirretään molekyyliin ilman, että tuotetaan sähkövaraukset (CH 3 + tai CH 3 -) prosessissa. Esimerkiksi metyylijodidia, CH 3 I, on hyvä metylointiaineen, ja voi korvata OH-sidoksen eri molekyylejä, joilla on O-CH 3 sidos.
Orgaanisessa synteesissä tämä ei tarkoita mitään tragediaa; mutta kyllä, kun metyloidaan ylimäärin, ovat DNA: n typpipohjat.
Viitteet
- Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10. painos.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23. marraskuuta 2018). Metylaatio. Encyclopædia Britannica. Palautettu osoitteesta: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Metyyliryhmä: rakenne ja kaava. Tutkimus. Palautettu osoitteesta study.com
- Wikipedia. (2019). Metyyliryhmä. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org